JPS6076738A - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
- Publication number
- JPS6076738A JPS6076738A JP18467083A JP18467083A JPS6076738A JP S6076738 A JPS6076738 A JP S6076738A JP 18467083 A JP18467083 A JP 18467083A JP 18467083 A JP18467083 A JP 18467083A JP S6076738 A JPS6076738 A JP S6076738A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photopolymerizable composition
- aminophenyl ketone
- acrylate
- oxime ester
- meth
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な光重合性組成物に関し、更に詳しくは新
規な光開始剤系を含有する光重合性組成光重合性組成物
はプリント配線板の製造に用いられる感光性フィルム、
凸版用、レリーフ像形成用組成物、微細加工用フォトレ
ジストなどに用いられている。
規な光開始剤系を含有する光重合性組成光重合性組成物
はプリント配線板の製造に用いられる感光性フィルム、
凸版用、レリーフ像形成用組成物、微細加工用フォトレ
ジストなどに用いられている。
ところが、従来の光重合性組成物の感度は十分でなく、
使用に耐え得るに十分な感度を得るためには、多大な露
光量を費し１作業性を低下させている。より少ない露光
量で必要な感度、密着性。
使用に耐え得るに十分な感度を得るためには、多大な露
光量を費し１作業性を低下させている。より少ない露光
量で必要な感度、密着性。
解像度を得るには、光開始剤の選択が最も重要であり、
これまでに多くの研究がなされている。
これまでに多くの研究がなされている。
光開始剤としてはベンゾイン及びその誘導体。
ベンゾフェノン及びその訪導体、置換または非置換の多
核キノン類、ケトン類とアミン類との組合せなどが既に
知られているが、要求にこたえ得る十分な感度をもって
いるものはない。
核キノン類、ケトン類とアミン類との組合せなどが既に
知られているが、要求にこたえ得る十分な感度をもって
いるものはない。
本発明者らは鋭意研究の結果、特定のオキシムエステル
とアミノフェニルケトンとの組合せが非常に感度を高め
ることを見出した。
とアミノフェニルケトンとの組合せが非常に感度を高め
ることを見出した。
すなわち９本発明は（１）常圧において１００℃以性化
合物、（２）三重項エネルギーが４０〜６３ Ｋｃａ１
１モルのオキシムエステル、 （３１下記一般式〔Ｉ〕
で表わされるアミノフェニルケトン （式中孔１＋Ｒ４＋＆及びＲ４は水素または炭素数１〜
４のアルキル基であり、これらは同一でもよい）を含有
してなる光重合性組成物に関する。
合物、（２）三重項エネルギーが４０〜６３ Ｋｃａ１
１モルのオキシムエステル、 （３１下記一般式〔Ｉ〕
で表わされるアミノフェニルケトン （式中孔１＋Ｒ４＋＆及びＲ４は水素または炭素数１〜
４のアルキル基であり、これらは同一でもよい）を含有
してなる光重合性組成物に関する。
本発明になる光重合性組成物に含まれる付加重合性化合
物は常圧において１００℃以上の沸点を有するものであ
る。常圧における沸点が１００℃よシ低い化合物では系
内に含有される溶剤を加熱乾燥によって除去する際、ま
たは活性光線を照射する際に、該付加重合性化合物の１
部が揮散して組成物の感度を下げるほか１作業環境を汚
染し好ましくない。
物は常圧において１００℃以上の沸点を有するものであ
る。常圧における沸点が１００℃よシ低い化合物では系
内に含有される溶剤を加熱乾燥によって除去する際、ま
たは活性光線を照射する際に、該付加重合性化合物の１
部が揮散して組成物の感度を下げるほか１作業環境を汚
染し好ましくない。
また、該付加重合性化合物は光開始剤等と均一組成にす
るために、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、
クロロホルム、メタノール、エタノール、１，１．１−
）リクロロエタン等の有機溶剤に可溶なものが好ましい
。
るために、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、
クロロホルム、メタノール、エタノール、１，１．１−
）リクロロエタン等の有機溶剤に可溶なものが好ましい
。
付加重合性化合物としては、ジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート（ジメタアクリレート又はジアクリ
レートの意、以下同じ）、トリエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、テト２エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート。
メタ）アクリレート（ジメタアクリレート又はジアクリ
レートの意、以下同じ）、トリエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、テト２エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート。
トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート。
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、１
．３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールへキザ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、４２′−ビ
ス（４−アクリロキシ・ジェトキシフェニル）フロパン
、２．２’−ビス（４−メタクリロキシ・ジェトキシフ
ェニル）プロパン等の多価アルコールとα、β−不飽和
カルボン酸とを縮合して得られる化合物、トリメチロー
ルプロパントリグリシジルエーテルトリ（メタ）アクリ
レート等のグリシジル基含有化合物にα、β−不飽和カ
ルボン酸を付加して得られる化合物。
．３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールへキザ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、４２′−ビ
ス（４−アクリロキシ・ジェトキシフェニル）フロパン
、２．２’−ビス（４−メタクリロキシ・ジェトキシフ
ェニル）プロパン等の多価アルコールとα、β−不飽和
カルボン酸とを縮合して得られる化合物、トリメチロー
ルプロパントリグリシジルエーテルトリ（メタ）アクリ
レート等のグリシジル基含有化合物にα、β−不飽和カ
ルボン酸を付加して得られる化合物。
メチレンビスアクリルアミド、エチレンビスアクリルア
ミド、１．６−ヘキサメチレンビスアクリルアミド等の
不飽和アミド、ジビニルサクシネート。
ミド、１．６−ヘキサメチレンビスアクリルアミド等の
不飽和アミド、ジビニルサクシネート。
ジビニルアジペート、ジビニルフタレート、ジビニルテ
レフタレート、−）ビニルベンゼン−１，３−ジスルホ
ネート等のビニルエステルなどが挙げられる。付加重合
性化合物は１ｆｉｉ又は２種以上が用いられる。
レフタレート、−）ビニルベンゼン−１，３−ジスルホ
ネート等のビニルエステルなどが挙げられる。付加重合
性化合物は１ｆｉｉ又は２種以上が用いられる。
本発明においては、三重項エネルギーが４０〜６３ Ｋ
ｃａｌ １モルのオキシムエステルが用いられるが、三
重項エネルギーがこの範囲外の場合は。
ｃａｌ １モルのオキシムエステルが用いられるが、三
重項エネルギーがこの範囲外の場合は。
充分な感度を得ることができない。
例えば式
が用いられる。式において、 Ｒｓ及びＲ６は炭素数３
以下のアルキル基及び置換もしくは非置換のアリール基
から選ばれ、＆及び−の少なくとも一つけ置換もしくは
非置換のアリール基とされる（ただしフェニル基の場合
は也及びＲ６がフェニル基）。Ｒｓ、＆ の例としては
、ナフチル基、アントラニル基等がある。Ｒ７はアルキ
ル基及び置換もしくは非置換のアリール基から選ばれざ
。
以下のアルキル基及び置換もしくは非置換のアリール基
から選ばれ、＆及び−の少なくとも一つけ置換もしくは
非置換のアリール基とされる（ただしフェニル基の場合
は也及びＲ６がフェニル基）。Ｒｓ、＆ の例としては
、ナフチル基、アントラニル基等がある。Ｒ７はアルキ
ル基及び置換もしくは非置換のアリール基から選ばれざ
。
好ましいオキシムエステルとしては１例えば２−アセチ
ルナフタレンー〇−アセチルオキシム。
ルナフタレンー〇−アセチルオキシム。
アセトフェノンオキシム−ｏ−２−ナフチルオキシム、
１−アセチルナフタレン−〇−アセチルオキシム等が挙
げられる。
１−アセチルナフタレン−〇−アセチルオキシム等が挙
げられる。
また９本発明において用いられるアミノフェニルケトン
は上記の一般式（１）で表わされるが、上記の一般式（
１）において、Ｒ１−Ｒ４は水素または炭素数１〜４の
アルキル基とされるがメチル基又はエチル基でちること
が好ましい。
は上記の一般式（１）で表わされるが、上記の一般式（
１）において、Ｒ１−Ｒ４は水素または炭素数１〜４の
アルキル基とされるがメチル基又はエチル基でちること
が好ましい。
アミノフェニルケトンとしては２例えば４．４’−ビス
（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４．４’−ビス（
ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、アミ
ノフェニルケトンを加えることにより、有効に活性光を
吸収し、オキシムエステルを増感することができる。
（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４．４’−ビス（
ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、アミ
ノフェニルケトンを加えることにより、有効に活性光を
吸収し、オキシムエステルを増感することができる。
本発明になる光重合性組成物において、上記のオキシム
エステルは、上記の付加重合性化合物１００重景部に対
して１〜５０重敏部の範囲で用いることが好ましく、上
記のアミノフェニルケトンは、光重合性組成物において
１通常光増感剤が用いられる量で用いることが好ましい
。
エステルは、上記の付加重合性化合物１００重景部に対
して１〜５０重敏部の範囲で用いることが好ましく、上
記のアミノフェニルケトンは、光重合性組成物において
１通常光増感剤が用いられる量で用いることが好ましい
。
本発明になる光重合性組成物は、必要に応じて１種以上
の高分子量有機重合体を含イイしても良い。
の高分子量有機重合体を含イイしても良い。
この高分子量有機重合体としては熱可塑性の重量平均分
子量が１０，０００〜７００．０００のものが好ましく
９例えば次のものが用いられる。
子量が１０，０００〜７００．０００のものが好ましく
９例えば次のものが用いられる。
仏） コポリエステル
多価アルコール、例えばジエチレングリコール。
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等と
多価カルボン酸９例えばテレフタル酸、イソフタル酸、
セパシン酸、アジピン酸等とを縮合して得られるコポリ
エステル。
トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等と
多価カルボン酸９例えばテレフタル酸、イソフタル酸、
セパシン酸、アジピン酸等とを縮合して得られるコポリ
エステル。
（Ｂ） ビニルポリマ
メタクリル酸、アクリル酸、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート等のメタクリル酸アルキルエステルまたはアク
リル酸アルキルエステル。
ト、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート等のメタクリル酸アルキルエステルまたはアク
リル酸アルキルエステル。
β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、スチレン
、ビニルトルエン、ビニルクロライド、ビニルブチラー
ル等のビニル単量体のホモポリマまたはコポリマ。
、ビニルトルエン、ビニルクロライド、ビニルブチラー
ル等のビニル単量体のホモポリマまたはコポリマ。
（Ｃ１ポリホルムアルデヒド
ｆＤｌ ポリウレタン
ＴＥ） ポリカーボネート
（Ｆ） ナイロン等のポリアミド
（Ｇｌ メチルセルロース、エチルセルロース等のセル
ロースエステル。
ロースエステル。
光重合性組成物に高分子量有機重合体を加えることによ
って所望の特性１例えば基体への接着性。
って所望の特性１例えば基体への接着性。
耐薬品性、成膜性等を改良することができる。この高分
子量有機重合体は、該高分子量有機重合体と前記の付加
重合性化合物の合計重量を基準として８０重ｔチ以下と
されることが好ましい。８０重１ｊ％を越えると光硬化
が十分に進まず好ましくない。
子量有機重合体は、該高分子量有機重合体と前記の付加
重合性化合物の合計重量を基準として８０重ｔチ以下と
されることが好ましい。８０重１ｊ％を越えると光硬化
が十分に進まず好ましくない。
また１本発明になる光重合性組成物は、必要に応じて染
料、顔料等の着色物質を含有してもよい。
料、顔料等の着色物質を含有してもよい。
着色物質としては公知のものを用いることができ。
例えばフクシン、クリスタルバイオレット、メチルオレ
ンジ、ナイルプルー２Ｂ、ビクトリアピュアブルー、マ
ラカイトグリーン、ブリリアントグリーン、スピロンプ
ルー、ファストブルー、エリトロシン等が挙げられるが
、特に制限はない。
ンジ、ナイルプルー２Ｂ、ビクトリアピュアブルー、マ
ラカイトグリーン、ブリリアントグリーン、スピロンプ
ルー、ファストブルー、エリトロシン等が挙げられるが
、特に制限はない。
この他に１本発明になる光重合性組成物は、保存時の安
定性を高めるためにラジカル重合禁止剤またはラジカル
重合抑制剤を含有してもよい。例えばｐ−メトキシフェ
ノール、ハイドロキノン。
定性を高めるためにラジカル重合禁止剤またはラジカル
重合抑制剤を含有してもよい。例えばｐ−メトキシフェ
ノール、ハイドロキノン。
ピロガロール、ナフチルアミン、フェノチアジン。
ピリジン、ニトロベンゼン、アリールフォスファイト等
がある。
がある。
また９本発明になる光重合性組成物は可塑剤。
接着促進剤等の添加物を含有しても良い。
本発明になる光重合性組成物は、メチルエチルケトン等
を加えて溶液としてポリエチレンテレフタレートフィル
ム等の支持体上に塗布し、活性光線で露光し、印刷刷版
を製造したり、エツチング又はメッキにより回路を形成
するためのホトレジストとして使用できる。
を加えて溶液としてポリエチレンテレフタレートフィル
ム等の支持体上に塗布し、活性光線で露光し、印刷刷版
を製造したり、エツチング又はメッキにより回路を形成
するためのホトレジストとして使用できる。
光硬化の際に使用される活性光線源は、少なくとも近紫
外部に発生光を有する光源であればよく。
外部に発生光を有する光源であればよく。
このような光源としてはカーボンアーク灯、水銀灯、キ
セノンアーク、アルゴングローランプ等がある。
セノンアーク、アルゴングローランプ等がある。
支持体としては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム等の
有機重合体フィルム、銅板、アルミニューム板、鉄板等
の金属板、銅はくを表面に張った絶縁板（ガラス−エポ
キシ基材１紙−エボキ７基材９紙−フエノール基材等）
などが用いられる。
ンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム等の
有機重合体フィルム、銅板、アルミニューム板、鉄板等
の金属板、銅はくを表面に張った絶縁板（ガラス−エポ
キシ基材１紙−エボキ７基材９紙−フエノール基材等）
などが用いられる。
本発明の詳細な説明する。ここで部は重置部。
チは重量％を示す。
実施例
光重合性組成物の調製
アクリルポリマ（メタクリル酸メチル／アクリルアミド
／アクリル酸エチル／ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート＝９７１０．５／２１０．５重量部比の共重合体、
謂中１４０，０００）の４０．０チトルエン溶液 １０
０部 テトラエチレングリコールジアクリレート ３０部光開
始剤（表１の化合物） ４部 スピロンプルー ０．１５部 ハイドロキノン ０．１部 メチルエチルケトン ２６部 」二記の材料を攪拌溶解し、ポリエチレンテレフタレー
トフィルム（東し社製ルミラー）上にパーコーターを用
いて塗布し、８０℃の熱風対流式乾燥機で約５分間乾燥
して光重合性エレメントを得た。乾燥した光重合性組成
物層の厚さは５０μｍであった。次にゴムロールで加圧
・加熱して積層するラミネーターを用いて、清浄な表面
を有する１、 ６ ｍｍ厚のガラスエポキシ鋼張積層板
上に、光重合性組成物層と銅面が接するように、光重合
性エレメントをラミネートした（ゴムロール温度１６０
℃）。積層したサンプルのポリエチレンテレフタレート
フィルム上にステップタブレット（大日本スクリーン株
式会社製、商標グレースケール、光学濃度段差０．１５
、最小光学濃度０．０５ 、最大光学濃度３．０５，
２１段差のネガフィルム）を密着し、３席の超高圧水銀
灯（オーク製作新製、商標フェニックスーａｏｏｏ）に
よｔ） ２０ ｍＪ ／ｃｍ” （オーク製作所製光量
計、商標ＶＶ３３１ＰＣ２）で露光を行なった。その後
、ポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し、２３
℃で１．１．１− トリクロロエタン溶液を４５秒間ス
プレー（曙産業社製。
／アクリル酸エチル／ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート＝９７１０．５／２１０．５重量部比の共重合体、
謂中１４０，０００）の４０．０チトルエン溶液 １０
０部 テトラエチレングリコールジアクリレート ３０部光開
始剤（表１の化合物） ４部 スピロンプルー ０．１５部 ハイドロキノン ０．１部 メチルエチルケトン ２６部 」二記の材料を攪拌溶解し、ポリエチレンテレフタレー
トフィルム（東し社製ルミラー）上にパーコーターを用
いて塗布し、８０℃の熱風対流式乾燥機で約５分間乾燥
して光重合性エレメントを得た。乾燥した光重合性組成
物層の厚さは５０μｍであった。次にゴムロールで加圧
・加熱して積層するラミネーターを用いて、清浄な表面
を有する１、 ６ ｍｍ厚のガラスエポキシ鋼張積層板
上に、光重合性組成物層と銅面が接するように、光重合
性エレメントをラミネートした（ゴムロール温度１６０
℃）。積層したサンプルのポリエチレンテレフタレート
フィルム上にステップタブレット（大日本スクリーン株
式会社製、商標グレースケール、光学濃度段差０．１５
、最小光学濃度０．０５ 、最大光学濃度３．０５，
２１段差のネガフィルム）を密着し、３席の超高圧水銀
灯（オーク製作新製、商標フェニックスーａｏｏｏ）に
よｔ） ２０ ｍＪ ／ｃｍ” （オーク製作所製光量
計、商標ＶＶ３３１ＰＣ２）で露光を行なった。その後
、ポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し、２３
℃で１．１．１− トリクロロエタン溶液を４５秒間ス
プレー（曙産業社製。
溶剤自動現像機、スプレー圧１．５にグ／ｃｍ２） Ｌ
、未硬化部分を溶出させ、ステップタブレットの段数を
光重合性組成物の感度とした（段数が多い程感度が高い
。）。
、未硬化部分を溶出させ、ステップタブレットの段数を
光重合性組成物の感度とした（段数が多い程感度が高い
。）。
表１に実施例及び比較例の光重合性組成物の感度を示す
。
。
表１ 光重合性組成物の感度
ここでＡＮＯＡ−２は２−アセチレンナフタレン−〇−
アセチルオキシム、ＡＰＯＮ−１はアセ］・フェノン−
０−ナフチルオキシム、ＥＡＢは４．４′−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノンである。
アセチルオキシム、ＡＰＯＮ−１はアセ］・フェノン−
０−ナフチルオキシム、ＥＡＢは４．４′−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノンである。
実施例に示されるように９本発明になる光重合性組成物
は高い感度を有するものである。
は高い感度を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、＋１１ 常圧において１００℃以上の沸点を有する
１ｓまたＦｉ、２種以上の付加重合性化合物。 （２）三重項エネルギーが４０−６３Ｋｃａｌ １モル
のオキシムエステル （３） 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアミノフェニル
ケトン （式中几、、Ｒ，，１１３及びＲ４は水素または炭素数
１〜４のアルキル基であシ、これらは同一でもよい）を
含有してなる光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18467083A JPS6076738A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18467083A JPS6076738A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 光重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076738A true JPS6076738A (ja) | 1985-05-01 |
Family
ID=16157303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18467083A Pending JPS6076738A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6076738A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0484083A1 (en) * | 1990-10-29 | 1992-05-06 | John Nicholas Datesh, Jr. | Radiation curable abrasion resistant triglycidyl-trimethylol alkane-based coating compositions |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP18467083A patent/JPS6076738A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0484083A1 (en) * | 1990-10-29 | 1992-05-06 | John Nicholas Datesh, Jr. | Radiation curable abrasion resistant triglycidyl-trimethylol alkane-based coating compositions |
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