JPS6072883A - 環状アクリル酸エステル - Google Patents
環状アクリル酸エステルInfo
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- JPS6072883A JPS6072883A JP17931483A JP17931483A JPS6072883A JP S6072883 A JPS6072883 A JP S6072883A JP 17931483 A JP17931483 A JP 17931483A JP 17931483 A JP17931483 A JP 17931483A JP S6072883 A JPS6072883 A JP S6072883A
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、例えば塗料、接着剤等の原料として有用な、
新規な環状アクリル酸エステルに関するものである。
新規な環状アクリル酸エステルに関するものである。
一般に環状のアクリル酸エステルとして、シクロヘキシ
ルアクリレート、インボルニルアクリレ−）、２−フェ
ニルエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジヒ
ド四ジシクロペンタジェニルアクリレートなどのごとき
、エステルを構成するアルコール単位中の環が炭素と水
素のみから構成された疎水性を示す環状のアクリル酸エ
ステル、グリシジルアクリレート、アジリジニルエチル
アクリレートなどのごとき架橋性を有する小員環のアク
リル酸エステル、およびテｒラヒドロフルフリルアクリ
レート、２−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イルメチルアクリレートなどの親水性を示す環
状のアクリル酸エステルが知られている。
ルアクリレート、インボルニルアクリレ−）、２−フェ
ニルエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジヒ
ド四ジシクロペンタジェニルアクリレートなどのごとき
、エステルを構成するアルコール単位中の環が炭素と水
素のみから構成された疎水性を示す環状のアクリル酸エ
ステル、グリシジルアクリレート、アジリジニルエチル
アクリレートなどのごとき架橋性を有する小員環のアク
リル酸エステル、およびテｒラヒドロフルフリルアクリ
レート、２−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イルメチルアクリレートなどの親水性を示す環
状のアクリル酸エステルが知られている。
これに対して本発明者らは鋭意研究した結果、親水性と
疎水性を示す部分とを併せ持ち、しかも架橋剤としての
機能をも有する新規な環状のアクリル酸エステルを見出
し、本発明を完成するに至ったものである。
疎水性を示す部分とを併せ持ち、しかも架橋剤としての
機能をも有する新規な環状のアクリル酸エステルを見出
し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は下記一般式で示される環状アクリル
酸エステル、すなわち１．４−ジオキサ−スピロ（４，
５）デカン−２−イルメチルアクリレ−トおよび６−エ
チル−１，５−ジオキザースピロ（５，５）ウンデカン
−６−イルメチルアクリレートを提供するものである。
酸エステル、すなわち１．４−ジオキサ−スピロ（４，
５）デカン−２−イルメチルアクリレ−トおよび６−エ
チル−１，５−ジオキザースピロ（５，５）ウンデカン
−６−イルメチルアクリレートを提供するものである。
（ここでＲは水素原子またはエチル基を表ワシ、ｎはＲ
が水素原子のとき０であり、Ｒがエチル基のとき１であ
る。） 本発明の環状アクリル酸エステルは、例えば、１．４−
ジオキサ−スピロ（４，５：）デカン−２−イルメタノ
ールおよび３−エチル−１，５−ジオキサ−スピロ（５
，５）ウンデカン−３−イルメタノールをエステル化す
る事により得られる。
が水素原子のとき０であり、Ｒがエチル基のとき１であ
る。） 本発明の環状アクリル酸エステルは、例えば、１．４−
ジオキサ−スピロ（４，５：）デカン−２−イルメタノ
ールおよび３−エチル−１，５−ジオキサ−スピロ（５
，５）ウンデカン−３−イルメタノールをエステル化す
る事により得られる。
上記の環状アルコール並びにその製造方法はすでに知ら
れているが、具体的な製造方法の一例を述べると、つぎ
の通りである。原料としてグリセリンまたはトリメチロ
ールプロパンとシクロヘキサノンを使用し、グリセリン
またはトリメチロールプロパン１モルに対しシクロヘキ
サノンを好ましくは１〜２モル、触媒としてＰ−トルエ
ンスルホン酸、ヨウ素等を触媒量例えば０．４〜２モル
％、反応溶媒として、この反応系に不活性なもので水と
共沸組成を作るもの、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等を使用する。こ
れらを好ましくは６０°〜１５０℃において４〜２４時
間加熱還流させながら、生成水を共沸により除去しつつ
反応させた後、さらに精製蒸留することにより、環状ア
ルコールを得る。
れているが、具体的な製造方法の一例を述べると、つぎ
の通りである。原料としてグリセリンまたはトリメチロ
ールプロパンとシクロヘキサノンを使用し、グリセリン
またはトリメチロールプロパン１モルに対しシクロヘキ
サノンを好ましくは１〜２モル、触媒としてＰ−トルエ
ンスルホン酸、ヨウ素等を触媒量例えば０．４〜２モル
％、反応溶媒として、この反応系に不活性なもので水と
共沸組成を作るもの、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等を使用する。こ
れらを好ましくは６０°〜１５０℃において４〜２４時
間加熱還流させながら、生成水を共沸により除去しつつ
反応させた後、さらに精製蒸留することにより、環状ア
ルコールを得る。
本発明化合物は、こうして得られた環状アルコールから
例えばアクリル酸による脱水エステル化、アクリル酸ク
ロライドによる脱塩エステル化、アクリル酸エステルに
よるエステル交換反応などによって製造する事ができる
。これらの反応は通常公知の方法で行なわれ、例えば環
状アルコールとエステル化剤を１００〜１３０℃におい
て、２〜２４時間反応させる。
例えばアクリル酸による脱水エステル化、アクリル酸ク
ロライドによる脱塩エステル化、アクリル酸エステルに
よるエステル交換反応などによって製造する事ができる
。これらの反応は通常公知の方法で行なわれ、例えば環
状アルコールとエステル化剤を１００〜１３０℃におい
て、２〜２４時間反応させる。
上記反応のうちエステル交換反応に使用するアクリル酸
エステルとしては、離脱するアルコールが除去しやすい
低沸点のものが好ましく、例えばアクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸
ｎ−ブチル等が使用され、好適にはアクリル酸メチル、
アクリル酸エチルが使用される。
エステルとしては、離脱するアルコールが除去しやすい
低沸点のものが好ましく、例えばアクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸
ｎ−ブチル等が使用され、好適にはアクリル酸メチル、
アクリル酸エチルが使用される。
該エステル交換反応においては、酸が共存すると、環状
アルコールの分解等が生ずるため、塩基触媒によるのが
好ましい。塩基触媒としては、例えばオルトチタン酸イ
ソプロピル、マグネシウムエチラート、ソジウムエチラ
ートが挙げられ、通常、環状アルコールとアクリル酸エ
ステルの合計量１００重量部を基準として０．１〜１０
重量部の添加が好ましい。
アルコールの分解等が生ずるため、塩基触媒によるのが
好ましい。塩基触媒としては、例えばオルトチタン酸イ
ソプロピル、マグネシウムエチラート、ソジウムエチラ
ートが挙げられ、通常、環状アルコールとアクリル酸エ
ステルの合計量１００重量部を基準として０．１〜１０
重量部の添加が好ましい。
環状アルコールのエステル化に際しては、重合防止剤、
例えばハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジン、ブチルヒドロキシトルエン、ナ
フチルジオール等を単独または併用して使用するのが好
ましい。
例えばハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジン、ブチルヒドロキシトルエン、ナ
フチルジオール等を単独または併用して使用するのが好
ましい。
重合防止剤の添加量は、環状アルコールとエステル化剤
との合計量１００重量部を基準として、０．０１〜０３
重量部が好ましい。
との合計量１００重量部を基準として、０．０１〜０３
重量部が好ましい。
上記環状アルコールのエステル化終了後、精製、蒸留す
ることにより、環状アクリル酸エステルを得る。該化合
物は赤外吸収スペクトル（以下Ｉｎと略記する）、核磁
気共鳴スペクトル（以下ＮＭＲと略記する）、元素分析
などによって同定することができる。
ることにより、環状アクリル酸エステルを得る。該化合
物は赤外吸収スペクトル（以下Ｉｎと略記する）、核磁
気共鳴スペクトル（以下ＮＭＲと略記する）、元素分析
などによって同定することができる。
本発明の環状アクリル酸エステルは、エーテル結合を２
箇所もつことにより親水性を示す環状部分と、炭素と水
素のみからなることにより疎水性を示す環状部分とを含
む。この２箇所のエーテル結合が極性を示すことにより
、本発明の化合物を例えばラジカル重合させて得た重合
体は極性を有し、塗料、接着剤、粘着剤、バインダーと
して有用に用いられる。又、この親水性を示す部分が疎
水性の環により保護されているため、上記重合体は非常
に耐水性に富む。また、上記２箇所のエーテル結合はア
セタール構造となっているため酸触媒、紫外線、電子線
等を使用して、開環重合させることが可能で、本発明化
合物は架橋剤としても有効に利用し得る。
箇所もつことにより親水性を示す環状部分と、炭素と水
素のみからなることにより疎水性を示す環状部分とを含
む。この２箇所のエーテル結合が極性を示すことにより
、本発明の化合物を例えばラジカル重合させて得た重合
体は極性を有し、塗料、接着剤、粘着剤、バインダーと
して有用に用いられる。又、この親水性を示す部分が疎
水性の環により保護されているため、上記重合体は非常
に耐水性に富む。また、上記２箇所のエーテル結合はア
セタール構造となっているため酸触媒、紫外線、電子線
等を使用して、開環重合させることが可能で、本発明化
合物は架橋剤としても有効に利用し得る。
以下に本発明を実施例により更に詳述するが、これによ
り本発明が限定されるものではない。なお各側における
部は重量部をあられす。
り本発明が限定されるものではない。なお各側における
部は重量部をあられす。
実施例１
攪拌機、滴下ロート、温度計、及び水分離器付還流冷却
器を備えたガラスフラスコに、シクロへキサノン１１７
．８部（１，２モル）、ベンゼン１５０部及び触媒とし
てＰ−トルエンスルホン酸−水塩６．４部（０，０１８
モル）を仕込み、８５℃前後で加熱還流しながら滴下ロ
ートよりグリセリン９２，１部（１モル）を５時間かか
り滴下反応させた。滴下終了後引続き還流を行ない、６
時間後に留出水量が理論量となったため反応を終了した
。放冷後酸価に対し１．５倍当量の無水炭酸ナトリウム
の粉末を入れ、中和を行なった後蒸留、精製を行なった
。０．９ ｚ＊ＨＩ／、留出温度８２℃にて１，４−ジ
オキサ−スピロ［４，５’：ｌデカン−２−イルメタノ
ールを得た（収量１０９１部、収率６３％）。
器を備えたガラスフラスコに、シクロへキサノン１１７
．８部（１，２モル）、ベンゼン１５０部及び触媒とし
てＰ−トルエンスルホン酸−水塩６．４部（０，０１８
モル）を仕込み、８５℃前後で加熱還流しながら滴下ロ
ートよりグリセリン９２，１部（１モル）を５時間かか
り滴下反応させた。滴下終了後引続き還流を行ない、６
時間後に留出水量が理論量となったため反応を終了した
。放冷後酸価に対し１．５倍当量の無水炭酸ナトリウム
の粉末を入れ、中和を行なった後蒸留、精製を行なった
。０．９ ｚ＊ＨＩ／、留出温度８２℃にて１，４−ジ
オキサ−スピロ［４，５’：ｌデカン−２−イルメタノ
ールを得た（収量１０９１部、収率６３％）。
次いで、攪拌機、温度計、滴下ロート及び常圧蒸留装置
を備えたフラスコに上で得た環状アルコール１００部、
アクリル酸エチル２００部及び重合防止剤としてノーイ
ドロキノンモノメチルエーテル０．３ 部、フェノチア
ジン０．６部、ブチルヒドロキシトルエン０．３部を仕
込んだ。蒸留により脱水した後、エステル交換反応触媒
としてオルトチタン酸イソプロピル１０部をフラスコに
追加した。
を備えたフラスコに上で得た環状アルコール１００部、
アクリル酸エチル２００部及び重合防止剤としてノーイ
ドロキノンモノメチルエーテル０．３ 部、フェノチア
ジン０．６部、ブチルヒドロキシトルエン０．３部を仕
込んだ。蒸留により脱水した後、エステル交換反応触媒
としてオルトチタン酸イソプロピル１０部をフラスコに
追加した。
ひきつづいて滴下ロートよりアクリル酸エチル４［］０
部を連続滴下しながら、反応温度１１５〜１２０℃を保
つようにして、６時間エステル交換反応を行なった。反
応終了後、減圧蒸留をして０．５ｍｘＨＩｌ留出温度９
２，５℃で主留分を得た。この主留分に重合防止剤とし
て、ノ・イドロキノンモノメチルエーテルを５００ ｐ
ｐｍ加えた（収量９４．３部、収率７２％）。
部を連続滴下しながら、反応温度１１５〜１２０℃を保
つようにして、６時間エステル交換反応を行なった。反
応終了後、減圧蒸留をして０．５ｍｘＨＩｌ留出温度９
２，５℃で主留分を得た。この主留分に重合防止剤とし
て、ノ・イドロキノンモノメチルエーテルを５００ ｐ
ｐｍ加えた（収量９４．３部、収率７２％）。
上記主留分は１，４−ジオキサ−スピロ［：４．５］デ
カン−２−イルメチルアクリレートであり、その物性値
は以下の通りである。
カン−２−イルメチルアクリレートであり、その物性値
は以下の通りである。
屈折率（２８℃） １４７ろ、粘度（２５℃） １９ｃ
ｐｓ、元素分析 ０６４６％ （計算値 ６３，７％）
Ｈ８，０％ （計算値 ８．０％） ＩＲ・・・・・第１図参照 ＮＭＲ・・・第２図参照 ガスクロマトグラフィー分析による純度 ９９．３％実
施例２ 実施例１と同様の装置に、トルエン１５０部及び触媒と
してヨウ素０．５部（０，００２４モル）をフラスコに
仕込み、滴下ロートよりシクロヘキサ／７９８部（１モ
ル）及びトリメチロ−／ｌ／プロパン６７部（０，５モ
ル）の混合液を滴下しながら、１１５℃前後で加熱還流
下、８時間かかり反応させた。反応終了後、減圧蒸留を
行ない、０．９ ｍｍＨｇ留出温度１２２〜１２３℃で
３−エチル−１，５−ジオキサ−スピロ［５，５］ウン
デカン−６−イルメタノールを得た（収量５９部、収率
５５％）。
ｐｓ、元素分析 ０６４６％ （計算値 ６３，７％）
Ｈ８，０％ （計算値 ８．０％） ＩＲ・・・・・第１図参照 ＮＭＲ・・・第２図参照 ガスクロマトグラフィー分析による純度 ９９．３％実
施例２ 実施例１と同様の装置に、トルエン１５０部及び触媒と
してヨウ素０．５部（０，００２４モル）をフラスコに
仕込み、滴下ロートよりシクロヘキサ／７９８部（１モ
ル）及びトリメチロ−／ｌ／プロパン６７部（０，５モ
ル）の混合液を滴下しながら、１１５℃前後で加熱還流
下、８時間かかり反応させた。反応終了後、減圧蒸留を
行ない、０．９ ｍｍＨｇ留出温度１２２〜１２３℃で
３−エチル−１，５−ジオキサ−スピロ［５，５］ウン
デカン−６−イルメタノールを得た（収量５９部、収率
５５％）。
上で得た環状アルコール５６部とアクリル酸エチル３３
６部を用いて実施例１と同様の方法によってエステル交
換反応を行ない、減圧蒸留を行ない、１．［１朋ＩＬ９
留出温度１３１〜１３２℃で主留分（収量２８．４部、
収率４０％）を得た。
６部を用いて実施例１と同様の方法によってエステル交
換反応を行ない、減圧蒸留を行ない、１．［１朋ＩＬ９
留出温度１３１〜１３２℃で主留分（収量２８．４部、
収率４０％）を得た。
上記主留分は６−エチル−１，５−ジオキサースピロ［
５，５］ウンデカン−６−イルメチルアクリレートであ
り、その物性値は以下の通りである。
５，５］ウンデカン−６−イルメチルアクリレートであ
り、その物性値は以下の通りである。
屈折率（２６℃） １．４８０．粘度（２５℃） １８
０ｃｐｓ。
０ｃｐｓ。
元素分析 Ｃ６７，３（計算値 ６７．１％）Ｈ１０，
０（計算値 ９０％） ＩＲ・・・・・第６図参照 ＮＭＲ・・・第４図参照 ガスクロマトグラフィー分析による純度 ９５．５％
０（計算値 ９０％） ＩＲ・・・・・第６図参照 ＮＭＲ・・・第４図参照 ガスクロマトグラフィー分析による純度 ９５．５％
第１図は実施例１で得た１、４−ジオキサ−スピロ［４
，５］デカン−２−イルメチルアクリレートのＩＲ図で
あり、第２図は同化合物のＮＭＲ図であり、第６図は実
施例２で得た６−エチル−１，５−ジオキサースピロ（
５，５）ウンデカン−６−イルメチルアクリレートのＩ
Ｒ図であり、第４図は同化合物のＮＭＲ図である。 特許出願人 東亜合成化学工業株式会社
，５］デカン−２−イルメチルアクリレートのＩＲ図で
あり、第２図は同化合物のＮＭＲ図であり、第６図は実
施例２で得た６−エチル−１，５−ジオキサースピロ（
５，５）ウンデカン−６−イルメチルアクリレートのＩ
Ｒ図であり、第４図は同化合物のＮＭＲ図である。 特許出願人 東亜合成化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記一般式で示される環状アクリル酸エステル。 （ここでＲは水素原子またはエチル基を表わし、ｎはＲ
が水素原子のとき０であり、Ｒがエチル基のとき１であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17931483A JPS6072883A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 環状アクリル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17931483A JPS6072883A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 環状アクリル酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072883A true JPS6072883A (ja) | 1985-04-24 |
| JPH0425271B2 JPH0425271B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=16063662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17931483A Granted JPS6072883A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 環状アクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072883A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007146071A (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-14 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| WO2018074305A1 (ja) * | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジオール、ジオールの製造方法、ジ（メタ）アクリレートおよびジ（メタ）アクリレートの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57181524A (en) * | 1981-05-01 | 1982-11-09 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens and its manufacture |
-
1983
- 1983-09-29 JP JP17931483A patent/JPS6072883A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57181524A (en) * | 1981-05-01 | 1982-11-09 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens and its manufacture |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007146071A (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-14 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| WO2018074305A1 (ja) * | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジオール、ジオールの製造方法、ジ（メタ）アクリレートおよびジ（メタ）アクリレートの製造方法 |
| JPWO2018074305A1 (ja) * | 2016-10-18 | 2019-09-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジオール、ジオールの製造方法、ジ（メタ）アクリレートおよびジ（メタ）アクリレートの製造方法 |
| US10633391B2 (en) | 2016-10-18 | 2020-04-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Diol, method for manufacturing diol, di(meth)acrylate, and method for manufacturing di(meth)acrylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0425271B2 (ja) | 1992-04-30 |
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