JPS6063212A - アセチレン重合体 - Google Patents
アセチレン重合体Info
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- JPS6063212A JPS6063212A JP17239383A JP17239383A JPS6063212A JP S6063212 A JPS6063212 A JP S6063212A JP 17239383 A JP17239383 A JP 17239383A JP 17239383 A JP17239383 A JP 17239383A JP S6063212 A JPS6063212 A JP S6063212A
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- Japan
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- doping
- polymer
- formula
- acetylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の構造単位を有する新規なアセチレン重
合体に関するものである。
合体に関するものである。
従来、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリチェ
ニレン、ポリピロール等の共役系ポリマーに種々のドー
ピング剤、例えば、五弗化ひ素、ヨウ素、臭素、遷移金
絹ノ・ロゲン化物、スルフォン化剤などでドーピングし
て導電体を得ることは知られている。
ニレン、ポリピロール等の共役系ポリマーに種々のドー
ピング剤、例えば、五弗化ひ素、ヨウ素、臭素、遷移金
絹ノ・ロゲン化物、スルフォン化剤などでドーピングし
て導電体を得ることは知られている。
しかしこれら従来のポリマーは、その製造が繁雑である
こと、フィルム形成能及び耐酸化安定性が悪いこと、更
には、空気中の酸素によシ容易に酸イビされてポリマー
が劣化し電導度が低下する等の問題点があった。
こと、フィルム形成能及び耐酸化安定性が悪いこと、更
には、空気中の酸素によシ容易に酸イビされてポリマー
が劣化し電導度が低下する等の問題点があった。
そこで、本発明者らは、かかる点に留意し鋭意検討した
結果、特定のアリール基或いはチェニル基を有する、ア
セチレンの新規な単独又は共重合体にドーピングする事
によって、所期の目的が達成されることを見出し、本発
明を完成するに到った。
結果、特定のアリール基或いはチェニル基を有する、ア
セチレンの新規な単独又は共重合体にドーピングする事
によって、所期の目的が達成されることを見出し、本発
明を完成するに到った。
すなわち、本発明の要旨ｔｊ１、一般式％式％（１）
（式中、Ｘは、−（ΣトＳ（） 号８０２つを表わす。
）
で示される構造単位を有するアセチレン重合体に存する
。
。
本発明の重合体は、前記一般式（Ｉ）の構造単位を含有
する。その含有量は一〇〜１００モル係で、好ましくは
タｏ、ｉｏｏモルチである。
する。その含有量は一〇〜１００モル係で、好ましくは
タｏ、ｉｏｏモルチである。
本発明の重合体は他の構造単位、例えば、一般式−ＨＣ
＝Ｃ！ −（ｎ）で表わされる構造単位等を有していて
もよい。式（ＩＩ）中のＹは式（１）中のまたは司］
を表わす。
＝Ｃ！ −（ｎ）で表わされる構造単位等を有していて
もよい。式（ＩＩ）中のＹは式（１）中のまたは司］
を表わす。
木発すＪの度合体の数平均分子ｍはモノマーの種類や重
合条件によって異るがほぼ１０００〜３０万の間にちる
。
合条件によって異るがほぼ１０００〜３０万の間にちる
。
本発明の新規なアセチレン重合体は１種又はそれ以上の
アセチレン化合物を溶剤中で触媒を用いて重合させる事
によって得られる。
アセチレン化合物を溶剤中で触媒を用いて重合させる事
によって得られる。
溶剤トして、ベンゼン、トルエン、テトラリンメチル、
酢酸エチル等のエステル類、四塩化炭素、オルトジクロ
ロベンゼｙ； 、／、 、２−ジクロロエタン等の塩素
化炭化水素等と単独又は混合して用いる事ができる。
酢酸エチル等のエステル類、四塩化炭素、オルトジクロ
ロベンゼｙ； 、／、 、２−ジクロロエタン等の塩素
化炭化水素等と単独又は混合して用いる事ができる。
触媒として（１）゛六塩化タングステンＷＣ工６（２）
五塩化モリブテンＭｏＣ４（３１Ｗ（Ｃｏ）６ ｔたは
ＭＯ（００）６ に代表される周期律表第■族遷移金属
カルボニルと有機ハロゲン化物例えばＣａｔ４．０Ｂｒ
４ 、またはｃｃｚ３ｃｏｏｇｔとの光反応主成物が用
いられる。この触媒と合せて用いられる助触媒として、
水、アルコール類や有機錫化合物用いてもよい。特に有
機錫化合物が好ましく、中でもテトラフェニル錫が好ま
しい。
五塩化モリブテンＭｏＣ４（３１Ｗ（Ｃｏ）６ ｔたは
ＭＯ（００）６ に代表される周期律表第■族遷移金属
カルボニルと有機ハロゲン化物例えばＣａｔ４．０Ｂｒ
４ 、またはｃｃｚ３ｃｏｏｇｔとの光反応主成物が用
いられる。この触媒と合せて用いられる助触媒として、
水、アルコール類や有機錫化合物用いてもよい。特に有
機錫化合物が好ましく、中でもテトラフェニル錫が好ま
しい。
アセチレン化合物は、公知の方法に準じて。
例えば反応式（１）および（２）に従って製造される。
アルカリ
Ｒ２Ｃ！ −０三ＣＸＨＣ＝ＣＸ＋Ｒ２Ｃ−０・・・・
・・・・・（２）ＯＨ （１）（２）式中のＸは一般式（支）の又と同じ意味で
ありＲは、アルキル基を表わす。
・・・・・（２）ＯＨ （１）（２）式中のＸは一般式（支）の又と同じ意味で
ありＲは、アルキル基を表わす。
反応式（１）で用いる触媒は、パラジウム化合物、トリ
オルガノホスフィン、第−銅塩および有機アミンから成
る。
オルガノホスフィン、第−銅塩および有機アミンから成
る。
パラジウム化合物としては、パラジウムの０価或いは２
価の有機又は無機化合物が挙げられる。
価の有機又は無機化合物が挙げられる。
具体的には、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム
、沃化パラジウム等のハロゲン化物、塩化パラジウムト
リフェニルホスフィン等が挙けられる。特に、塩化パラ
ジウム、パラジウムトリフェニルホスフィン、塩化パラ
ジウムトリフェニルホスフィンが好マしい。
、沃化パラジウム等のハロゲン化物、塩化パラジウムト
リフェニルホスフィン等が挙けられる。特に、塩化パラ
ジウム、パラジウムトリフェニルホスフィン、塩化パラ
ジウムトリフェニルホスフィンが好マしい。
トリオルガノホスフィンとしては、トリフェニルホスフ
ィン、トリメチルフェニルホスフィン、トリエチルフェ
ニルホスフィン等のトリアリールホスフィン等が挙げら
れる。特に、トリフェニルホスフィンなどのトリアリー
ルホスフィンが好ましい。
ィン、トリメチルフェニルホスフィン、トリエチルフェ
ニルホスフィン等のトリアリールホスフィン等が挙げら
れる。特に、トリフェニルホスフィンなどのトリアリー
ルホスフィンが好ましい。
第一銅塩としては、塩化第一銅、臭化第一銅、沃化第一
銅等のハロゲン化第−銅塩、等が好ましい。
銅等のハロゲン化第−銅塩、等が好ましい。
有機アミンとしては、２級、３級アミンが使用できる。
特にトリエチルアミン、ジエチルアミンが好ましい。通
常有機アミンは反応溶剤をも餓ねるととができる。
常有機アミンは反応溶剤をも餓ねるととができる。
反応式（１）で用いる１７ｔ２＋ｊ Ｏ三ＯＨのＲは通
常メチル０Ｈ基 基、エチル基のものが用いられるが、メチル体が好まし
い。
常メチル０Ｈ基 基、エチル基のものが用いられるが、メチル体が好まし
い。
反応式（２）のアルカリはＮ ａ ＯＨ又は、ＫＯＨで
あり反応溶剤としてトルエン、ベンゼンの様な炭化水素
、メタノール、エタノールの様なアルコールまたは、こ
れを混合して用いられる。
あり反応溶剤としてトルエン、ベンゼンの様な炭化水素
、メタノール、エタノールの様なアルコールまたは、こ
れを混合して用いられる。
上述の様にして得られた本発明のアセチレン重合体は、
ドーピングによって導電化される。
ドーピングによって導電化される。
ドーパントとじては、ヨウ素、臭素、五弗化ひ素、三酸
化硫黄、ニトロンニウムヘギサフルオロアンチモネート
（Ｎ０８ｂＦａ ） ｓニトロソニウムへキザフルオロ
ホスフエート（ＮＯ”’６ ） 等カ優れている。ドー
ピングは、アセチレン重合体とドーパントを気相まだは
液相で接触することによって行う。即ち、アセチレン重
合体を粉末状で又はフィルムや圧縮成形品の状態で使用
し、気相接触の場合は、ドーパントの単独ガスまたは、
窒素、空気等の稀釈ガスとの混合ガスに接触させ、液相
接触の場合ｔま、アセチレン重合体とドーパントを均−
又は不均一溶液中で接触させる。
化硫黄、ニトロンニウムヘギサフルオロアンチモネート
（Ｎ０８ｂＦａ ） ｓニトロソニウムへキザフルオロ
ホスフエート（ＮＯ”’６ ） 等カ優れている。ドー
ピングは、アセチレン重合体とドーパントを気相まだは
液相で接触することによって行う。即ち、アセチレン重
合体を粉末状で又はフィルムや圧縮成形品の状態で使用
し、気相接触の場合は、ドーパントの単独ガスまたは、
窒素、空気等の稀釈ガスとの混合ガスに接触させ、液相
接触の場合ｔま、アセチレン重合体とドーパントを均−
又は不均一溶液中で接触させる。
ドーピングの温度は、通常−！００〜／ ！Ｏ’ｌ：：
好ましくは、Ｏ−♂０１２である。ドーピング時間は温
度、ドーパントの種類、濃度によっても昇るが通常１分
〜７２時間、好ましくは、ｌ〜、２弘時間である。
好ましくは、Ｏ−♂０１２である。ドーピング時間は温
度、ドーパントの種類、濃度によっても昇るが通常１分
〜７２時間、好ましくは、ｌ〜、２弘時間である。
トーフ景は、通常アセチレン重合体のモノマー構成単位
当り０．００／−，２０倍モル、好ましくは、ｏ、ｏｏ
ｓ〜１０倍モルである。
当り０．００／−，２０倍モル、好ましくは、ｏ、ｏｏ
ｓ〜１０倍モルである。
本発明のアセチレン重合体は、ドーピングする事により
、導電化され、この導電体は、電気特性が優れている上
に、耐酸化安定性及び耐熱性が優れており実用的価値が
大である。かくして本発明のアセチレン重合体は帯電防
止剤、光電変換素子、蓄電池、光メモリ−、端末機器、
固体ディスプレイなど広い分野への適用が可能である。
、導電化され、この導電体は、電気特性が優れている上
に、耐酸化安定性及び耐熱性が優れており実用的価値が
大である。かくして本発明のアセチレン重合体は帯電防
止剤、光電変換素子、蓄電池、光メモリ−、端末機器、
固体ディスプレイなど広い分野への適用が可能である。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
なお以下において数平均分子量はゲルパーミェーション
クロマトグラフィーにより測一定。ポリスチレンの検量
線使用。条件は次の通り。
クロマトグラフィーにより測一定。ポリスチレンの検量
線使用。条件は次の通り。
カ ラ ム ： ＴＳＫ Ｇｊｔｌ−Ｊ、２ｍ１ｘ溶
媒： テトラヒドロフラン 検 出： 屈折率を使用 流 量： ／ Ｏｍｌ ／ ｍｉｎ 温 度： 弘ＯＣ 溶液濃度； ｏ、５ｙｙｔチ 注入量： ｔｏｏμを 実施例１ 六塩化タングステン−トルエンのスラリー液とナト２フ
エニル錫−トルエンのスラリー液を別途に調製した後、
各々の濃度が０．１Ｍになる様に混合した。混合後のス
ラリー液は最初暗灰色であるが室温で３ｏ分攪打すると
暗かつ色に変化した。この様にして得た触媒ス２り一液
を必すル 、ｚ、、ｙ、ｒ２−ノｔｌ−エチニルフェニルスルフィ
ド（１（ａ、ＨＯ”ＥＯＸ （Ｘ ： ＋ｓ−ぐ巨〉）
〕ノトルエン溶液に１ｌｌａに対し各触媒が３６ｇモル
チになる様に加え、室温にて２１７一時間攪拌したとこ
ろλ、２θｙ−（収率＝！ｉ’６％）の暗かっ色固体を
得た。この生成物の工Ｒスペクトルは、モノマーに存在
する末端アセチレン固有の３，３００ ｃｍ−”の吸収
の消失を示した。元素分析値は、算した値とよく一致し
た。
媒： テトラヒドロフラン 検 出： 屈折率を使用 流 量： ／ Ｏｍｌ ／ ｍｉｎ 温 度： 弘ＯＣ 溶液濃度； ｏ、５ｙｙｔチ 注入量： ｔｏｏμを 実施例１ 六塩化タングステン−トルエンのスラリー液とナト２フ
エニル錫−トルエンのスラリー液を別途に調製した後、
各々の濃度が０．１Ｍになる様に混合した。混合後のス
ラリー液は最初暗灰色であるが室温で３ｏ分攪打すると
暗かつ色に変化した。この様にして得た触媒ス２り一液
を必すル 、ｚ、、ｙ、ｒ２−ノｔｌ−エチニルフェニルスルフィ
ド（１（ａ、ＨＯ”ＥＯＸ （Ｘ ： ＋ｓ−ぐ巨〉）
〕ノトルエン溶液に１ｌｌａに対し各触媒が３６ｇモル
チになる様に加え、室温にて２１７一時間攪拌したとこ
ろλ、２θｙ−（収率＝！ｉ’６％）の暗かっ色固体を
得た。この生成物の工Ｒスペクトルは、モノマーに存在
する末端アセチレン固有の３，３００ ｃｍ−”の吸収
の消失を示した。元素分析値は、算した値とよく一致し
た。
ＯＨＳ
計算値（％） ７り、り６ μ。７タ ／ ３．２ Ｋ
分析値（％） ７２．７ｏ ｒ、ｏコ ｌ！、２ざイ４
）られたアセチレン重合体の数平均分子量は／ ／、、
！ ００であった。
分析値（％） ７２．７ｏ ｒ、ｏコ ｌ！、２ざイ４
）られたアセチレン重合体の数平均分子量は／ ／、、
！ ００であった。
得られたポリマーをクロロホルム−ニトロメタン混合溶
媒中で、モノマー構成単位当り！θモル係のＮ０８ｂＦ
ｓ と接触させたところ、暗黒色に変化した。
媒中で、モノマー構成単位当り！θモル係のＮ０８ｂＦ
ｓ と接触させたところ、暗黒色に変化した。
このものを溶媒蒸発後、ベレツトに成型し直流λ端子法
で電導度を測定したところσ（電導匣）＝へ３×ｌＯΩ
α であり、ドーピング前よりり桁以上上昇し−た。こ
のドーピングサンプルの電導度は、室温、常圧デシケー
タ−で３タ月保存した後も変化がなかった。
で電導度を測定したところσ（電導匣）＝へ３×ｌＯΩ
α であり、ドーピング前よりり桁以上上昇し−た。こ
のドーピングサンプルの電導度は、室温、常圧デシケー
タ−で３タ月保存した後も変化がなかった。
実施例コ
実施例１でのｌＵ＆ の代りに、μ−エチニルフェニル
フェニルスルホン（ＩＩ［ｂ （Ｘ ニー＠）−１３０
，＠ ＞ ）を用いた他は実施例１と全く同様に赤かっ
色固体を得た（収率＝３７．Ａ％）。
フェニルスルホン（ＩＩ［ｂ （Ｘ ニー＠）−１３０
，＠ ＞ ）を用いた他は実施例１と全く同様に赤かっ
色固体を得た（収率＝３７．Ａ％）。
この生成物の工Ｒスペクトルには３３０ Ｃ１” の吸
収が観察されなかった。元素分析値は、言１算した値と
よく一致した。
収が観察されなかった。元素分析値は、言１算した値と
よく一致した。
ＯＨＳ
田゛算ｆ直 （％） ＆ ２６≠０ １１．／ｌ ／３
．２３分析値（チ） ６ｇ、ｓタ 弘、３３ ／、２．
７り得られたアセチレン重合体の数平均分子量は７０．
３００であった。
．２３分析値（チ） ６ｇ、ｓタ 弘、３３ ／、２．
７り得られたアセチレン重合体の数平均分子量は７０．
３００であった。
実施例１と全く同様にドーピングし電導度を測定したと
ころ、σ＝≠ｒ×ｉｏ”Ω−１Ｃ−１であり、ドーピン
グ前よりざ桁以上上昇した。このドーピングサンプルの
電導度も３タ月で変化しなかった。
ころ、σ＝≠ｒ×ｉｏ”Ω−１Ｃ−１であり、ドーピン
グ前よりざ桁以上上昇した。このドーピングサンプルの
電導度も３タ月で変化しなかった。
実施例３
実施例１でのｌ１ｌａ の代りに、コーエテニルチ実施
例１と全く同様に黒かっ色粉末を得だ（収率〜１ｏｏｒ
４）。この生成物のＩＲスペクトルには３３θｏｃｍ
の吸収が観察されなかった。
例１と全く同様に黒かっ色粉末を得だ（収率〜１ｏｏｒ
４）。この生成物のＩＲスペクトルには３３θｏｃｍ
の吸収が観察されなかった。
としてＪ１隼した値とよく一致した。
ＯＨＳ
計算値（係）Ａ乙。６３ ３゜７３ ．２り、６μ分析
値（ｑ６） ／、、７．／２ ４’。θ／ ；２１Ｊｔ
得られたアセチレン重合体の数平均分子量は７．１００
であった。
値（ｑ６） ／、、７．／２ ４’。θ／ ；２１Ｊｔ
得られたアセチレン重合体の数平均分子量は７．１００
であった。
実施例／と全く同様にドーピングし、電導度を測定した
ところび＝へ！×ｌＯΩ 儂 であり、ドーピング前よ
りｒ桁以上上昇した。このドーピングサンプルの電導度
も３タ月で変化しなかった。
ところび＝へ！×ｌＯΩ 儂 であり、ドーピング前よ
りｒ桁以上上昇した。このドーピングサンプルの電導度
も３タ月で変化しなかった。
実施ｆ１φ
実施例１での［ｌａ の代りに、３−エチニルチ−０
オフエン（ｔｒ＋ａ ＜ ｘ ： ） ）を用いた他は
、実施例／と全く同様に黒かっ色粉末を得た（収率＝７
７９６）。この生成物の工Ｒスペクトルには、３，３θ
０ｔｙｎ−”の吸収が観察されなかった。
、実施例／と全く同様に黒かっ色粉末を得た（収率＝７
７９６）。この生成物の工Ｒスペクトルには、３，３θ
０ｔｙｎ−”の吸収が観察されなかった。
して計算した値とよく一致した。
ＣＨＳ
計算値（％） ｔｔ、Ｃ３３，７３２り、６ｇ分析値（
係） 、４７．４タ 弘、０３ ．２１．．２７得られ
たアセチレン重合体の数平均分子量は！、弘ｏｏであっ
た。
係） 、４７．４タ 弘、０３ ．２１．．２７得られ
たアセチレン重合体の数平均分子量は！、弘ｏｏであっ
た。
実施例１と全く同様にドーピングし、電導度を測定した
ところσ、、＝ｔ、１ｘｉｏ ｎ α であり、ドーピ
ング前よりり桁以上上昇した。このドーピングサンプル
の電導度も３タ月で変化しなかった。
ところσ、、＝ｔ、１ｘｉｏ ｎ α であり、ドーピ
ング前よりり桁以上上昇した。このドーピングサンプル
の電導度も３タ月で変化しなかった。
実施例ｊ
実施例／での［ｌｌａ ０代わりにＶ−エチニルベンザ
ルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンた他は、実施
例１と全く同様に赤かっ色粉末を’４ｒｃ（ｔ、３％）
。この生成物の工Ｒスペクトルには３，３００ ｃｒｒ
ｔ−’ の吸収が観察されなかった。
ルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンた他は、実施
例１と全く同様に赤かっ色粉末を’４ｒｃ（ｔ、３％）
。この生成物の工Ｒスペクトルには３，３００ ｃｒｒ
ｔ−’ の吸収が観察されなかった。
（０６Ｈ５）２ 、ＩＶｏ ）として計算した値とよく
一致した。
一致した。
ＯＨＮ
計算値（俤） ｇｊ、／／ 、ｔ、弘弘 タ、≠ｊ分析
値（％） ｒｊｔ、ｌ／−，２！ｒ、７／ ＬＩ７得ら
れたアセチレン重合体の数平均分子量は２ＪＯＯであっ
た。
値（％） ｒｊｔ、ｌ／−，２！ｒ、７／ ＬＩ７得ら
れたアセチレン重合体の数平均分子量は２ＪＯＯであっ
た。
実施例１と全く同様にドーピングし、電導度を測定した
ところσ＝ｊ、４’Ｘ１０ Ω σ でありドーピング
前より３桁以上上昇した。このドーピングサンプルの電
導度も３タ月で変化しなかった。
ところσ＝ｊ、４’Ｘ１０ Ω σ でありドーピング
前より３桁以上上昇した。このドーピングサンプルの電
導度も３タ月で変化しなかった。
実施例乙
実施例１での■ａ即独の代わりに等モルのｍａト＜’−
エチニルフェニルフェニルエーテル（１ｌｌｆ、（Ｈｅ
三ａｘ １ｘ ニー＠）Ｔ−ｏ−＜■）〕 を用いた他
は、実施例／と全く同様にレンガ色の粉末を得た（タフ
係）。この生成物の工Ｒスベクトルには３３００α の
吸収が観察されなかった。
エチニルフェニルフェニルエーテル（１ｌｌｆ、（Ｈｅ
三ａｘ １ｘ ニー＠）Ｔ−ｏ−＜■）〕 を用いた他
は、実施例／と全く同様にレンガ色の粉末を得た（タフ
係）。この生成物の工Ｒスベクトルには３３００α の
吸収が観察されなかった。
元素分析値（・ま、 ｌ１ｌａと１ｌｌｆの仕込み比通
りの等モル重合体として計算した値によく一致した。
りの等モル重合体として計算した値によく一致した。
ＣＨＳ
引算値（チ） ７７．０３ 弘、６２ ｌ弘、６２分析
値（％） ７１！；、Ｊ’（７ＥＪ’５＞ ／４ｔ、３
’／再られたアセチレン重合体の数平均分子耽はり、り
θＯであった。
値（％） ７１！；、Ｊ’（７ＥＪ’５＞ ／４ｔ、３
’／再られたアセチレン重合体の数平均分子耽はり、り
θＯであった。
実施例１と全く同様にドーピング（７電導度をｆｆ１．
ｌＩ定したところσ＝ｔ、ｔ×ｉｏ Ｑ α であり、
ドーピング前より２桁以上上昇した。このドーピングラ
ンプルの電導塵も３ケ月間で変化しなかった。
ｌＩ定したところσ＝ｔ、ｔ×ｉｏ Ｑ α であり、
ドーピング前より２桁以上上昇した。このドーピングラ
ンプルの電導塵も３ケ月間で変化しなかった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか１名
Claims (1)
- （１）一般式 −ＩＯ＝Ｏ− （式中、Ｘは −（シーＳ（う、号５０２（う、を表わ
す。） で示される、構造単位を有するアセチレン重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17239383A JPS6063212A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | アセチレン重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17239383A JPS6063212A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | アセチレン重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6063212A true JPS6063212A (ja) | 1985-04-11 |
| JPH0472844B2 JPH0472844B2 (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=15941096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17239383A Granted JPS6063212A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | アセチレン重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6063212A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0395291A (ja) * | 1989-09-08 | 1991-04-19 | Nec Corp | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US5461132A (en) * | 1989-09-29 | 1995-10-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic magnetic member, organic ferromagnetic member, and process for producing the same, and time-responsible organic ferromagnetic member and process for controlling development of ferromagnetism |
| JP2003137933A (ja) * | 2001-11-01 | 2003-05-14 | Nichia Chem Ind Ltd | 側鎖にチオフェン環を有するポリアセチレンおよびそれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2020029558A (ja) * | 2018-08-21 | 2020-02-27 | 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co., Ltd. | 重合体、有機膜組成物、およびパターン形成方法 |
-
1983
- 1983-09-19 JP JP17239383A patent/JPS6063212A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0472844B2 (ja) | 1992-11-19 |
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