JPS6185415A - アセチレン重合体 - Google Patents
アセチレン重合体Info
- Publication number
- JPS6185415A JPS6185415A JP20847784A JP20847784A JPS6185415A JP S6185415 A JPS6185415 A JP S6185415A JP 20847784 A JP20847784 A JP 20847784A JP 20847784 A JP20847784 A JP 20847784A JP S6185415 A JPS6185415 A JP S6185415A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- formula
- acetylene
- present
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定の構造単位を有する新規なアセチレン重
合体に関するものであ）、新規な導電性高分子に関する
ものである。
合体に関するものであ）、新規な導電性高分子に関する
ものである。
従来、ポリアセチレン、ポリバラフェニレンポリチェニ
レン、ポリピロール等の共役系ポリマーに種々のドーピ
ング剤、例えば、五弗化ひ素、ヨウ素、臭素、遷移金属
ハロゲン化物、スルフォンｒヒ剤などでドーピングして
導電体を得ることは知られている（有機合成化生協会誌
ｇａ巻４３（／９／ｇ）、２／Ｊ 〜２２を頁）。
レン、ポリピロール等の共役系ポリマーに種々のドーピ
ング剤、例えば、五弗化ひ素、ヨウ素、臭素、遷移金属
ハロゲン化物、スルフォンｒヒ剤などでドーピングして
導電体を得ることは知られている（有機合成化生協会誌
ｇａ巻４３（／９／ｇ）、２／Ｊ 〜２２を頁）。
しかしこれら従来のポリマーは、その製造が繁雑である
こと、フィルム形成能及び耐酸化安定性が悪いこと、更
には、空気中の酸素によシ容易に酸〔ヒされてポリマー
が劣化し電導度が低下する等の問題点があった。
こと、フィルム形成能及び耐酸化安定性が悪いこと、更
には、空気中の酸素によシ容易に酸〔ヒされてポリマー
が劣化し電導度が低下する等の問題点があった。
そこで本発明者らは、かかる点く留意し、鋭意検討した
結果、特定の置換基を有する二重結合を側鎖に有するア
セチレンの新規な単独又は共重合体を用いればか＼る欠
点のない優れた導電体を得ることができることを見出し
、本発明を完成するに到った。従って本発明の目的は製
造が容易で、フィルム形成能及び耐酸化安定性に優れ、
かつ空気中の酸素によって劣「ヒのない、ドーピング剤
によって優れた導ＴＩ体となる新規な重合体を提供する
にある。
結果、特定の置換基を有する二重結合を側鎖に有するア
セチレンの新規な単独又は共重合体を用いればか＼る欠
点のない優れた導電体を得ることができることを見出し
、本発明を完成するに到った。従って本発明の目的は製
造が容易で、フィルム形成能及び耐酸化安定性に優れ、
かつ空気中の酸素によって劣「ヒのない、ドーピング剤
によって優れた導ＴＩ体となる新規な重合体を提供する
にある。
すなわち、本発明の要旨は、一般式
（式中Ｒ１、Ｒ１およびＲ３は炭素数／〜ご個を有する
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリロキン基
、ハロゲン原子を衣わす。）で示される構造魚位を有す
るアセチレン重合体に存する。
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリロキン基
、ハロゲン原子を衣わす。）で示される構造魚位を有す
るアセチレン重合体に存する。
本発明の重合体は、前記一般式（１）の構造単位を含有
する。その含有量はコθ〜１００モル本発明の重合体は
該一般式（１）の構造単位の他に、他の構造凰位、例え
ば、一般式−Ｈ０＝＝Ｏ−（Ｉｌ）で表わされる構造血
位等を含有していても−Ｈが挙げられる。
する。その含有量はコθ〜１００モル本発明の重合体は
該一般式（１）の構造単位の他に、他の構造凰位、例え
ば、一般式−Ｈ０＝＝Ｏ−（Ｉｌ）で表わされる構造血
位等を含有していても−Ｈが挙げられる。
本発明の重合体の数平均分子ｔはモノマーの種類や重合
条件によって異るがほぼ１０００〜３θ万の間にある。
条件によって異るがほぼ１０００〜３θ万の間にある。
本発明の新規なアセチレン重合体は、下記一般式（１′
） （式ｃＦＲ’ 、Ｒ” 、Ｒ”Ｆｉ−ｆｆ式（１） ｏ
Ｒ’ 、ｘ” 、ＲＪ ド同一〕で表わされるアセチレ
ン１ヒ金物単独またはこれらの混合物を、また必要に応
じてこれらと他の構造を有するアセチレン「ヒ金物、例
えば、ＨＯ＝０ １ ・・・・・・・・・（ｌ′）〔Ｙは一般式（
Ｉｔ）のＹと同一〕で表わされる化合物７種以上とを、
溶剤中で触媒を用いて重合させる事によって得られる。
） （式ｃＦＲ’ 、Ｒ” 、Ｒ”Ｆｉ−ｆｆ式（１） ｏ
Ｒ’ 、ｘ” 、ＲＪ ド同一〕で表わされるアセチレ
ン１ヒ金物単独またはこれらの混合物を、また必要に応
じてこれらと他の構造を有するアセチレン「ヒ金物、例
えば、ＨＯ＝０ １ ・・・・・・・・・（ｌ′）〔Ｙは一般式（
Ｉｔ）のＹと同一〕で表わされる化合物７種以上とを、
溶剤中で触媒を用いて重合させる事によって得られる。
溶斉りとして、ベンゼン、トルエン、テト５１Ｊン等の
芳香族炭比水累、ジオキサン、ジブチルエーテル、アニ
ソール等のエーテル類、安息香酸メチル、酢酸エチル等
のエステル類、四塩化炭素、オルトジクロロベンゼン、
／、２−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素等を単独又
は混合して用いる事ができる。
芳香族炭比水累、ジオキサン、ジブチルエーテル、アニ
ソール等のエーテル類、安息香酸メチル、酢酸エチル等
のエステル類、四塩化炭素、オルトジクロロベンゼン、
／、２−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素等を単独又
は混合して用いる事ができる。
触媒として、（１）大垣「ヒタングステンＷＣＺ、。
（２）五塩１ヒモリブデンＭｏｃ４ （３１Ｗ（ＣＯ）
ａまたはＭＯ（ｃｏ）。Ｋ代表される周期律表第■族遷
移金属カルボニルと有機ハロゲン化物例えば００４、Ｏ
Ｂｒ、、またはＣｏｔｓｏｏｏＥｔとの光反応主成物が
用いられる。この触媒と合せて用−られる助触媒として
、水、アルコール類や有機錫化合物を用いてもよい。特
に有機錫化合物が好ましく、中でもテトラフェニル錫が
好ましい。
ａまたはＭＯ（ｃｏ）。Ｋ代表される周期律表第■族遷
移金属カルボニルと有機ハロゲン化物例えば００４、Ｏ
Ｂｒ、、またはＣｏｔｓｏｏｏＥｔとの光反応主成物が
用いられる。この触媒と合せて用−られる助触媒として
、水、アルコール類や有機錫化合物を用いてもよい。特
に有機錫化合物が好ましく、中でもテトラフェニル錫が
好ましい。
一般式（１′）で示されるアセチレン比合物は、公知の
方法に準じて、例えば反応式（１）および（２）Ｋ従っ
て製造される。
方法に準じて、例えば反応式（１）および（２）Ｋ従っ
て製造される。
Ｒ
ＲｌＯ−０＝ＯＫ＋ＥＢｒ ”（１）＄
Ｈ
Ｈ
ＨＯ＝＝ＯＸ＋Ｒ，Ｏ＝Ｏ・−・・−（２）（１１（２
１式中のＸは一般式（１）の特定の置換基を有する二重
結合を有する側鎖と同じ意味であシＲは、アルキル基を
表わす。
１式中のＸは一般式（１）の特定の置換基を有する二重
結合を有する側鎖と同じ意味であシＲは、アルキル基を
表わす。
反応式（１）で用いる触媒線、パラジウム化合物、トリ
オルガノホスフィン、第一銅塩および有機アミンから成
る。
オルガノホスフィン、第一銅塩および有機アミンから成
る。
パラジウム「ヒ合物としては、パラジウムの０価或いは
１価の有機又は無機化合物が挙げられる。
１価の有機又は無機化合物が挙げられる。
具体的には、例えば、塩ｒヒバラジウム、臭化パラジウ
ム、沃（ヒバラジウム等の）・ロゲン化物、塩１ヒバラ
ジウムトリフェニルホスフィン、酢酸パラジウム、プロ
ピオン市パラジウム、酢酸パラジウムトリフェニルホス
フィン等が挙げられる。特に、塩［ヒバラジウム、パラ
ジウムトリフェニルホスフィン、塩［ヒバラジウムトリ
フェニルホスフィンが好ましい。
ム、沃（ヒバラジウム等の）・ロゲン化物、塩１ヒバラ
ジウムトリフェニルホスフィン、酢酸パラジウム、プロ
ピオン市パラジウム、酢酸パラジウムトリフェニルホス
フィン等が挙げられる。特に、塩［ヒバラジウム、パラ
ジウムトリフェニルホスフィン、塩［ヒバラジウムトリ
フェニルホスフィンが好ましい。
トリオルガノホスフィンとしては、トリフェニルホスフ
ィン、トリメチルフェニルホスフィン、トリエチルフェ
ニルホスフィン等のトリアリールホスフィン等が挙げら
れる。特に、）リフェニルホスフインなどのトリアリー
ルホスフィンが好ましい。
ィン、トリメチルフェニルホスフィン、トリエチルフェ
ニルホスフィン等のトリアリールホスフィン等が挙げら
れる。特に、）リフェニルホスフインなどのトリアリー
ルホスフィンが好ましい。
第一銅１としては、塩１ヒ第−銅、臭化第一銅、沃ｆヒ
第−銅等のハロゲン化第−銅塩等が好ましいう 有機アミンとしては、２級、３級アミンが使用できる。
第−銅等のハロゲン化第−銅塩等が好ましいう 有機アミンとしては、２級、３級アミンが使用できる。
特にトリエチルアミン、ジエチルアミンが好ましい。通
常有機アミンは反応溶剤をも兼ねることができる。
常有機アミンは反応溶剤をも兼ねることができる。
反応式ｉｌ＋で用いるＲ１Ｃ０ミＯＨのＲは通常メチル
薯 Ｈ 基、エチル基のものか用いられるが、メチル基が好まし
い。
薯 Ｈ 基、エチル基のものか用いられるが、メチル基が好まし
い。
反応式（２）のアルカリはＮａＯＨ又は、ＫＯＨであシ
反応溶剤としてトルエン、ベンゼンの様な炭化水素、メ
タノール、エタノールの様なアルコールまたは、これを
混合して用いられる。
反応溶剤としてトルエン、ベンゼンの様な炭化水素、メ
タノール、エタノールの様なアルコールまたは、これを
混合して用いられる。
上述の様にして得られた本発明のアセチレン重合体は、
ドーピングによって導電化される。
ドーピングによって導電化される。
ドーパントとしては、ヨウ素、実業、五弗化ひ素、二酸
化硫黄、ニトロンニウムヘキサフルオロアンチモネー）
（ＮＯｓｂＦ、）、ニトロソニウムヘキサフルオロホ
スフェ−） （Ｎ０ＰＦ６）等が優れている。ドーピン
グは、アセチレン重合体とドーパントを気ａまたは液相
で接触することＫよって行う。即ち、アセチレン重合体
を粉末状で又はフィルムや圧縮成形品の状態で使用し、
気相接触の場合は、ドーパントの凰独ガスまたは、コ素
、空気等の稀釈ガスとの混合ガスに接触さドーピングの
温度は、通常−６００〜／１０℃好ましくは、θ〜ｒｏ
℃である。ドーピング時間は温度、ドーパントの種類、
濃度によっても点るが通常７分〜７２時間、好ましくは
、７〜２９時間である。
化硫黄、ニトロンニウムヘキサフルオロアンチモネー）
（ＮＯｓｂＦ、）、ニトロソニウムヘキサフルオロホ
スフェ−） （Ｎ０ＰＦ６）等が優れている。ドーピン
グは、アセチレン重合体とドーパントを気ａまたは液相
で接触することＫよって行う。即ち、アセチレン重合体
を粉末状で又はフィルムや圧縮成形品の状態で使用し、
気相接触の場合は、ドーパントの凰独ガスまたは、コ素
、空気等の稀釈ガスとの混合ガスに接触さドーピングの
温度は、通常−６００〜／１０℃好ましくは、θ〜ｒｏ
℃である。ドーピング時間は温度、ドーパントの種類、
濃度によっても点るが通常７分〜７２時間、好ましくは
、７〜２９時間である。
ドープ！には、通常アセチレン重合体のモノマー構成也
位当り０．００ ／〜２θ倍モル、好ましくけ、ｏ、ｏ
ｏ ｊ〜１０倍モルである。
位当り０．００ ／〜２θ倍モル、好ましくけ、ｏ、ｏ
ｏ ｊ〜１０倍モルである。
本発明のアセチレン重合体は、ドーピングする嬰により
、導電化され、とのξ電体は、電気特性が優れている上
に、耐酸「ヒ安定性及び耐熱性が優れており実用的価値
、が大である。かくして本発明のアセチレン重合体は帯
電防止剤、光電変換素子、蓄電池、党メモリー、端末機
器、固体ディスプレイなど広い分野への適用が可能であ
る。
、導電化され、とのξ電体は、電気特性が優れている上
に、耐酸「ヒ安定性及び耐熱性が優れており実用的価値
、が大である。かくして本発明のアセチレン重合体は帯
電防止剤、光電変換素子、蓄電池、党メモリー、端末機
器、固体ディスプレイなど広い分野への適用が可能であ
る。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
い
なお以下におｊて数平均分子量はゲルパーミェーション
クロマトグラフィーにより測定うポリエチレンの検量線
使用。条件は次の通シ。
クロマトグラフィーにより測定うポリエチレンの検量線
使用。条件は次の通シ。
カ ラ ム ： Ｔ Ｂ Ｋ Ｓ ｊ ｕ
ｊ ２ ｍｌｘ浴 ｔ＃、：テトラヒドロフラン 検 出：屈折率を使用 流 斂：１０ｍｔ／ｍ 注入ｉ ： ／θ０μを 実施列／ θ、２ ｊ ７ ｍｏｔ／ ｌ、の大垣１じタングステ
ン−トルエンのスラリー液と０．／ ！ ６ ｍｏｔ／
Ｌのテトラフェニル錫−トルエンのスラリーａ ’ｆ
ｃ ｒＩＥｌｊ 途に調製した後、テトラフェニル錫に
対する六塩化タングステンのそル比へご！になる様に混
合した。混合後のスラリー液は最初暗灰色であるが室温
で７０分攪拌すると暗かっ色に変ｆヒした。
ｊ ２ ｍｌｘ浴 ｔ＃、：テトラヒドロフラン 検 出：屈折率を使用 流 斂：１０ｍｔ／ｍ 注入ｉ ： ／θ０μを 実施列／ θ、２ ｊ ７ ｍｏｔ／ ｌ、の大垣１じタングステ
ン−トルエンのスラリー液と０．／ ！ ６ ｍｏｔ／
Ｌのテトラフェニル錫−トルエンのスラリーａ ’ｆ
ｃ ｒＩＥｌｊ 途に調製した後、テトラフェニル錫に
対する六塩化タングステンのそル比へご！になる様に混
合した。混合後のスラリー液は最初暗灰色であるが室温
で７０分攪拌すると暗かっ色に変ｆヒした。
この様にして得た触媒スラリー液を／ ７．Ｏｆｆの／
、／、、２−） ＩＪフェニル−２エチニルエチレンの
トルエン溶液に対し大垣「ヒタングステン触媒がＪ、１
モル％になる様に加え、室温にて一μ時間攪拌し九とこ
ろ６．１３１１（収率＝り！％）の黒色固体を得た。こ
の生成物の工Ｒスペクトルは、モノマーに存在する末端
アセチレン固有のＪ、ｊ ００３−′の吸収の消失を示
した。元素分析として計算した値とよく一致した。
、／、、２−） ＩＪフェニル−２エチニルエチレンの
トルエン溶液に対し大垣「ヒタングステン触媒がＪ、１
モル％になる様に加え、室温にて一μ時間攪拌し九とこ
ろ６．１３１１（収率＝り！％）の黒色固体を得た。こ
の生成物の工Ｒスペクトルは、モノマーに存在する末端
アセチレン固有のＪ、ｊ ００３−′の吸収の消失を示
した。元素分析として計算した値とよく一致した。
ＯＲ
計算値（％） タグ、＝７ ！、７！分析値（％）
タグ、＝＝ ！、７／得られたアセチレン重合体の
数平均分子量はλグθθθであった。
タグ、＝＝ ！、７／得られたアセチレン重合体の
数平均分子量はλグθθθであった。
得うしたポリマーをクロロホルム−ニトロメタン混合溶
媒中でモノマー構成単位当り１０モル％のＨｏ５ｔ）Ｆ
、 と接触させたとζろ黒色ｆヒが更に進行した。
媒中でモノマー構成単位当り１０モル％のＨｏ５ｔ）Ｆ
、 と接触させたとζろ黒色ｆヒが更に進行した。
このものを溶媒蒸発後、ベレットに成型し直流コ端子法
で電導度を測定したところσ（電導度）＝ｊ、／×／θ
−２Ω−１α−１ であシ、ドーピング前よ９９桁以上
上昇した。このドーピングサンプルの電導度は、室温、
常圧デクケータで３ｔ月保存した後も変化がなかった。
で電導度を測定したところσ（電導度）＝ｊ、／×／θ
−２Ω−１α−１ であシ、ドーピング前よ９９桁以上
上昇した。このドーピングサンプルの電導度は、室温、
常圧デクケータで３ｔ月保存した後も変化がなかった。
実施９１λ
実施ｆｌｌ／の／、／、２− ）リフェニルーコーエチ
ニルエチレンの代！０ Ｋ ／、／−ジフェニル−！
−クロルーコーエチニルーエチレン を用いた他は実施例／と全く同様に行なうと黒褐色固体
を得た。
ニルエチレンの代！０ Ｋ ／、／−ジフェニル−！
−クロルーコーエチニルーエチレン を用いた他は実施例／と全く同様に行なうと黒褐色固体
を得た。
この生成物の工Ｒスペクトルには４ＪＯＯｃｌｎ″″１
の吸収が観察されなかった。元素分析値はとして計算し
た値とよく一致した。
の吸収が観察されなかった。元素分析値はとして計算し
た値とよく一致した。
ＯＨ０４
計算値（％）ｒＯｉ／ ／グ、１１ グ、６グ分析
値Ｃ％）１０．りθ ／４ｔ、ＩＯグ＃３０得られたア
セチレン重合体の数平均分子量は／ぺ０００であった。
値Ｃ％）１０．りθ ／４ｔ、ＩＯグ＃３０得られたア
セチレン重合体の数平均分子量は／ぺ０００であった。
実施９１１ ／と全く同様にしてドーピングし、電導度
を測定したとζろσ＝７．♂ｘ１０−”Ω−’ｌ：ｍ−
’でアシ、ドーピング前よ９２桁以上上昇した。
を測定したとζろσ＝７．♂ｘ１０−”Ω−’ｌ：ｍ−
’でアシ、ドーピング前よ９２桁以上上昇した。
このドーピングサンプルの篭４にも３ｔ月で変ｔとしな
かった。
かった。
実施例３〜６
が下記表／に示される置換基であるアセチレン「ヒ金物
を用いた他は、実施例／と全く同様な方法で重合体を製
造した。得られた粉本状重合体の色と数平均分子量をｆ
ｆｌ／に併記する。
を用いた他は、実施例／と全く同様な方法で重合体を製
造した。得られた粉本状重合体の色と数平均分子量をｆ
ｆｌ／に併記する。
表 ７
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・（１） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は炭素数１〜６個を
有するアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリロ
キシ基又はハロゲン原子を表わす。）で示される構造単
位を有するアセチレン重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20847784A JPS6185415A (ja) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | アセチレン重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20847784A JPS6185415A (ja) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | アセチレン重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185415A true JPS6185415A (ja) | 1986-05-01 |
Family
ID=16556814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20847784A Pending JPS6185415A (ja) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | アセチレン重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6185415A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06329729A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-11-29 | Atsushi Ichikawa | 含フッ素ビニル基を側鎖に有するポリアセチレン及びその合成方法 |
-
1984
- 1984-10-04 JP JP20847784A patent/JPS6185415A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06329729A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-11-29 | Atsushi Ichikawa | 含フッ素ビニル基を側鎖に有するポリアセチレン及びその合成方法 |
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