JPS6059123A - キトサン繊維の製造方法 - Google Patents
キトサン繊維の製造方法Info
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- JPS6059123A JPS6059123A JP16800183A JP16800183A JPS6059123A JP S6059123 A JPS6059123 A JP S6059123A JP 16800183 A JP16800183 A JP 16800183A JP 16800183 A JP16800183 A JP 16800183A JP S6059123 A JPS6059123 A JP S6059123A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキトサン又はキトサン酸塩を出発原料とした新
規なキトサン繊維の製造方法に関するものである。更に
詳しくは、本発明は湿式成形によシキトサン繊維を製造
する際、キトサン又はキトサン酸塩から繊維を紡出する
紡出原液を製造するための薬品及び該原液を凝固成形さ
せる溶媒に特定の組成のものを使用することによシ、高
品質のキトサン繊維を製造する方法に関する。
規なキトサン繊維の製造方法に関するものである。更に
詳しくは、本発明は湿式成形によシキトサン繊維を製造
する際、キトサン又はキトサン酸塩から繊維を紡出する
紡出原液を製造するための薬品及び該原液を凝固成形さ
せる溶媒に特定の組成のものを使用することによシ、高
品質のキトサン繊維を製造する方法に関する。
キトサンはエビ、カニ等の甲殻類、バッタ、カプトムシ
等の昆虫類等に含まれ自然界に広く分布し存在している
Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンβ−１４−グルコシド
結合した多糖類のキチンを濃苛性アルカリで熱処理し、
アセチル基を加水分解し脱アセチル化キチンとしたもの
であることは知られている。そして、キトサンは水や低
分子物質を透過する性質を具備し、抗凝血性にも勝れて
生体組織との親和性も良好であシ組織反応を生ぜず、バ
イオマテリアルとしての性能があシ、マイクロカプセル
材料、透析膜、人造臓器、手術用材料、血管補綴材等へ
の応用が計ら扛ている。従来、キトサンを出発原料とし
て成形用溶液とするのにキトサンを酢酸水溶液に溶解し
て原液とし、アルコールと水の混合凝固浴中に紡出し繊
維に成形する方法が特開昭５６−２６０４９に記載さ扛
ているが、キトサンを酢酸水溶液に溶解させた時、キト
サン分子間の水素結合が強固であるために該原液の粘度
が極端に高くなシ紡糸の際の可紡性に欠点として現れ、
又水／メタノール混合溶媒の凝固浴中では凝固再生させ
るのにかなシの時間を必要とし凝固浴槽を長くしなけれ
ばならない欠点がある。この諸欠点を改善するために本
発明者等は特願昭５７−２３２４６４でキトサンを水−
ジクロル酢酸混合液に溶解して原液とし、キトサン酸塩
を原料とする時は水又は水−ジクロル酢酸混合溶液で溶
解し原液とし、諸原液を金属塩水溶液中で凝固成形させ
、その後キレート試薬を用いて処理する方法を提案し、
原液の曳糸性及び凝固促進等の改善を計った。
等の昆虫類等に含まれ自然界に広く分布し存在している
Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンβ−１４−グルコシド
結合した多糖類のキチンを濃苛性アルカリで熱処理し、
アセチル基を加水分解し脱アセチル化キチンとしたもの
であることは知られている。そして、キトサンは水や低
分子物質を透過する性質を具備し、抗凝血性にも勝れて
生体組織との親和性も良好であシ組織反応を生ぜず、バ
イオマテリアルとしての性能があシ、マイクロカプセル
材料、透析膜、人造臓器、手術用材料、血管補綴材等へ
の応用が計ら扛ている。従来、キトサンを出発原料とし
て成形用溶液とするのにキトサンを酢酸水溶液に溶解し
て原液とし、アルコールと水の混合凝固浴中に紡出し繊
維に成形する方法が特開昭５６−２６０４９に記載さ扛
ているが、キトサンを酢酸水溶液に溶解させた時、キト
サン分子間の水素結合が強固であるために該原液の粘度
が極端に高くなシ紡糸の際の可紡性に欠点として現れ、
又水／メタノール混合溶媒の凝固浴中では凝固再生させ
るのにかなシの時間を必要とし凝固浴槽を長くしなけれ
ばならない欠点がある。この諸欠点を改善するために本
発明者等は特願昭５７−２３２４６４でキトサンを水−
ジクロル酢酸混合液に溶解して原液とし、キトサン酸塩
を原料とする時は水又は水−ジクロル酢酸混合溶液で溶
解し原液とし、諸原液を金属塩水溶液中で凝固成形させ
、その後キレート試薬を用いて処理する方法を提案し、
原液の曳糸性及び凝固促進等の改善を計った。
しかし、上述の薬品の中には皮膚に対する刺戟性が強く
、実技的に取扱いの上で危険性を伴うものがあるため、
本薬品と同−又は更に効果があり安全性の高い薬品を選
択使用することについて鋭意検討の結果、キトサン又は
キトサン酸塩を酢酸水溶液と尿素の混合液中に溶解させ
ることによシ、良好な曳糸性を具備した紡出に適した粘
度の原液が得られることを見出した。
、実技的に取扱いの上で危険性を伴うものがあるため、
本薬品と同−又は更に効果があり安全性の高い薬品を選
択使用することについて鋭意検討の結果、キトサン又は
キトサン酸塩を酢酸水溶液と尿素の混合液中に溶解させ
ることによシ、良好な曳糸性を具備した紡出に適した粘
度の原液が得られることを見出した。
一方、キトサン繊維の製造において、凝固浴として塩基
性物質を含む水溶液を用いることは、特開昭５６−１０
６９０１に開示されているが、本発明の方法によシ得た
紡糸原液を塩基性物質のみを含む凝固浴を用いて紡出す
ると凝固浴中での凝固速度が早過ぎ、成形される繊維表
面に於ける凝固のみが進行してしまい、内部に於ける原
液の凝固再生が遅扛てマイグレーションを起し、キトサ
ン原液溶媒が表面に浸出し、折角紡出した単繊維の合着
を生じ易い欠点がある。本発明においてはか＼る欠点を
解決するため、凝固浴中にアルコールを添加し、アルコ
ールの凝固に対する緩衝効果によシ、繊維全体に均一な
凝固速度を生じさせ得ることを見出した。また、アルコ
ールの添加により、次工程である洗浄工程でも過剰の塩
基性物質の除去が容易となる利点もある。
性物質を含む水溶液を用いることは、特開昭５６−１０
６９０１に開示されているが、本発明の方法によシ得た
紡糸原液を塩基性物質のみを含む凝固浴を用いて紡出す
ると凝固浴中での凝固速度が早過ぎ、成形される繊維表
面に於ける凝固のみが進行してしまい、内部に於ける原
液の凝固再生が遅扛てマイグレーションを起し、キトサ
ン原液溶媒が表面に浸出し、折角紡出した単繊維の合着
を生じ易い欠点がある。本発明においてはか＼る欠点を
解決するため、凝固浴中にアルコールを添加し、アルコ
ールの凝固に対する緩衝効果によシ、繊維全体に均一な
凝固速度を生じさせ得ることを見出した。また、アルコ
ールの添加により、次工程である洗浄工程でも過剰の塩
基性物質の除去が容易となる利点もある。
上記のように、本発明はキトサン又はキトサン酸塩を酢
酸水溶液と尿素の混合溶液に溶解して紡糸原液とし、該
原液を塩基性水溶液とアルコールの混合液中で成形して
キトサン繊維を製造するものである。
酸水溶液と尿素の混合溶液に溶解して紡糸原液とし、該
原液を塩基性水溶液とアルコールの混合液中で成形して
キトサン繊維を製造するものである。
キトサンはキチンを濃厚アルカリで熱処理し・脱アセチ
ル化した白色無定形粉末で、キトサン酸塩としては、例
えばキトサン酢酸塩はキトサンを希酢酸に溶解し、イソ
プロピルアルコールさせて水洗、乾燥して得られる白色
無定形粉末であシ、その他、酢酸以外の蟻酸等の有機酸
や鉱酸からも同様の処理を行って得ることができる。キ
トサン及びキトサン酸塩は酢酸水溶液と尿素の混合溶液
に溶解する。尿素を全く添加しない場合は、キトサンを
溶解した酢酸水溶液は、キトサン濃度が３重量％程度で
あっても通常はゲル化状態であシ、紡出が困難である。
ル化した白色無定形粉末で、キトサン酸塩としては、例
えばキトサン酢酸塩はキトサンを希酢酸に溶解し、イソ
プロピルアルコールさせて水洗、乾燥して得られる白色
無定形粉末であシ、その他、酢酸以外の蟻酸等の有機酸
や鉱酸からも同様の処理を行って得ることができる。キ
トサン及びキトサン酸塩は酢酸水溶液と尿素の混合溶液
に溶解する。尿素を全く添加しない場合は、キトサンを
溶解した酢酸水溶液は、キトサン濃度が３重量％程度で
あっても通常はゲル化状態であシ、紡出が困難である。
尿素を添加することによシ紡出液の粘度を低下せしめ、
良好な紡出液とすることができるが尿素の添加量は必要
以上に増加せしめても、その効果はあまシ顕著ではない
。また、酢酸水溶液の濃度が増加する時には凝固浴の塩
基性水溶液濃度を高くする必要があるので、あｔ，ｂ高
くすることは好ましくない。酢酸と尿素は、それぞれ混
合水溶液中の濃度が１１５〜２０重量％と０．１−１０
重量％、好ましくはｌ−１０重量％とα１〜５重量％と
なるような範囲で適宜組合せ使用する。
良好な紡出液とすることができるが尿素の添加量は必要
以上に増加せしめても、その効果はあまシ顕著ではない
。また、酢酸水溶液の濃度が増加する時には凝固浴の塩
基性水溶液濃度を高くする必要があるので、あｔ，ｂ高
くすることは好ましくない。酢酸と尿素は、それぞれ混
合水溶液中の濃度が１１５〜２０重量％と０．１−１０
重量％、好ましくはｌ−１０重量％とα１〜５重量％と
なるような範囲で適宜組合せ使用する。
上記のようにして調製された紡糸原液は塩基性水溶液と
アルコールの混合液中に紡糸される。塩基性物質として
は、ＮａＯＨ ｗ ＫＯＨ ｓ ＮＨ４０Ｈ ｔＮａＨ
ＣＯ ａ等のアルカリ性物質が用いられ、アルコールと
しては、ＣＨｓＯＨ 、 Ｃ２Ｈ５０Ｈ 等が好ましく
、塩基性物質を分離してしまう性質のある、例えばイン
プロピルアルコール等が除去さ扛ることは言うまでもな
い。塩基性水溶液の濃度は１〜５０重量係、好ましくは
１〜２０重量係であシ、塩基性水溶液とアルコールの混
合比率は、容量比で塩基性水溶液／アルコールが９５１
５〜３ ０／７ ０、好ましくは９５１５〜５０１５０
である。
アルコールの混合液中に紡糸される。塩基性物質として
は、ＮａＯＨ ｗ ＫＯＨ ｓ ＮＨ４０Ｈ ｔＮａＨ
ＣＯ ａ等のアルカリ性物質が用いられ、アルコールと
しては、ＣＨｓＯＨ 、 Ｃ２Ｈ５０Ｈ 等が好ましく
、塩基性物質を分離してしまう性質のある、例えばイン
プロピルアルコール等が除去さ扛ることは言うまでもな
い。塩基性水溶液の濃度は１〜５０重量係、好ましくは
１〜２０重量係であシ、塩基性水溶液とアルコールの混
合比率は、容量比で塩基性水溶液／アルコールが９５１
５〜３ ０／７ ０、好ましくは９５１５〜５０１５０
である。
本発明によれば、作業環境が良好であり、紡糸に要する
時間も比較的短く、得られる繊維は充分な強度を有する
良好なものであって、各方面に利用可能である。同、上
記記載は繊維についてなさ牡ているが、同様にして良好
なフィルム、その他の成形物が得られることは勿論であ
る。
時間も比較的短く、得られる繊維は充分な強度を有する
良好なものであって、各方面に利用可能である。同、上
記記載は繊維についてなさ牡ているが、同様にして良好
なフィルム、その他の成形物が得られることは勿論であ
る。
以下、本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらの範囲に限定されるものではない。
れらの範囲に限定されるものではない。
伺、実施例中に記載の係は、特に規定しない限シ重量％
を示すものとする。
を示すものとする。
実施例１０ 紅ずわいガニの外殻から得られた３０〜４
０メしシュ粒のキトサンを５多酢酸水溶液と尿素１％を
含む混合溶液に攪拌溶解し、濾過脱泡を行って濃゛度ａ
５弘粘度１５２ポイズの原液を得た。この原液をＮａ
ＯＨ濃度５％％ＩＯ％、２０％ （０３水準テ、ＮａＯ
Ｈ水溶液／エタノール混合比率（Ｖｏ４／Ｖｏｔ）を９
０／１０ 、７０／３０ ｊ ５０１５０゜３０／７０
．１０／９０と変更して調製した常温の夫々の紡浴中に
α１４％φ×１８ｏＨノズルを用い押出し、１ｍの凝固
浴中で繊維形成させ、温水で後処理し１２５倍の延伸倍
率で捲き取シ、緊張状態のま＼８０℃で３０分乾燥させ
た。
０メしシュ粒のキトサンを５多酢酸水溶液と尿素１％を
含む混合溶液に攪拌溶解し、濾過脱泡を行って濃゛度ａ
５弘粘度１５２ポイズの原液を得た。この原液をＮａ
ＯＨ濃度５％％ＩＯ％、２０％ （０３水準テ、ＮａＯ
Ｈ水溶液／エタノール混合比率（Ｖｏ４／Ｖｏｔ）を９
０／１０ 、７０／３０ ｊ ５０１５０゜３０／７０
．１０／９０と変更して調製した常温の夫々の紡浴中に
α１４％φ×１８ｏＨノズルを用い押出し、１ｍの凝固
浴中で繊維形成させ、温水で後処理し１２５倍の延伸倍
率で捲き取シ、緊張状態のま＼８０℃で３０分乾燥させ
た。
夫々の得られた繊維につき糸試験を行った結果を第１表
に示した。第１表から明かな如く同一原液では凝固浴中
のＮａＯＨ水溶液／エタノール混合比率が５０１５０よ
、ＤＩＯ／９０の如く変ると紡糸困難であることが明か
で、それ以外の条件で得られた繊維の糸質は夫々良質な
ものであった。
に示した。第１表から明かな如く同一原液では凝固浴中
のＮａＯＨ水溶液／エタノール混合比率が５０１５０よ
、ＤＩＯ／９０の如く変ると紡糸困難であることが明か
で、それ以外の条件で得られた繊維の糸質は夫々良質な
ものであった。
表中の紡糸状態を示す◎、○、△、ｘ印は、紡糸の容易
性、状態を夫々優、良、可、不可の４段階として示した
ものであシ、以下の各表においても同様である。
性、状態を夫々優、良、可、不可の４段階として示した
ものであシ、以下の各表においても同様である。
第 １ 表
実施例２゜ キトサシを５チ酢酸水溶液と尿素を０．２
％、１％、５％、１０％と変化させた混合溶液にそれぞ
れ攪拌溶解し、濾過、脱泡をし、濃度ａ５％の原液を夫
々調製し実施例１と同様の方法で凝固浴組成ＮａＯＨｉ
ｏ％水溶液／エタノールで混合比率５０１５０（■Ｏｔ
／ＶＯｔ）の凝固浴中に紡糸し繊維を得て、夫々の得ら
れた繊維について糸試験を行った結果を第２表に示した
、表中の紡糸状態の判定は実施例１．と同様で、酢酸水
濃度が同一の時には尿素の添加量による物性の差異は大
きくなく良好で、原液の粘度は尿素を添加することによ
って著しく減少し、また尿素の添加量が増えると低下す
る傾向のあることが明かである。
％、１％、５％、１０％と変化させた混合溶液にそれぞ
れ攪拌溶解し、濾過、脱泡をし、濃度ａ５％の原液を夫
々調製し実施例１と同様の方法で凝固浴組成ＮａＯＨｉ
ｏ％水溶液／エタノールで混合比率５０１５０（■Ｏｔ
／ＶＯｔ）の凝固浴中に紡糸し繊維を得て、夫々の得ら
れた繊維について糸試験を行った結果を第２表に示した
、表中の紡糸状態の判定は実施例１．と同様で、酢酸水
濃度が同一の時には尿素の添加量による物性の差異は大
きくなく良好で、原液の粘度は尿素を添加することによ
って著しく減少し、また尿素の添加量が増えると低下す
る傾向のあることが明かである。
第 ２ 表
実施例３゜ キトサンをそれぞれ１％、５％、１０チの
酢酸水溶液と尿素ｉ％の混合溶液に攪拌溶解し濾過脱泡
を行い夫々濃度＆５％、粘度１５２ポイズの原液を調製
し、実施例１と同様に凝固浴としてＮａ ＯＨ濃度５％
、＊ ｌ ０％ １２０％で夫々ＮａＯＨ水溶液／エタ
ノール混合比率５０１５０（ＶｏｔＡＩｏζり凝固浴中
に夫々紡出し得た繊維につき夫々繊維試験を行った結果
を第３表に示す。この結果から酢酸水溶液の濃度が増加
した時凝固浴中のＮａＯＨの濃度が成る程度以上ないと
凝固しにくいことが明かである。
酢酸水溶液と尿素ｉ％の混合溶液に攪拌溶解し濾過脱泡
を行い夫々濃度＆５％、粘度１５２ポイズの原液を調製
し、実施例１と同様に凝固浴としてＮａ ＯＨ濃度５％
、＊ ｌ ０％ １２０％で夫々ＮａＯＨ水溶液／エタ
ノール混合比率５０１５０（ＶｏｔＡＩｏζり凝固浴中
に夫々紡出し得た繊維につき夫々繊維試験を行った結果
を第３表に示す。この結果から酢酸水溶液の濃度が増加
した時凝固浴中のＮａＯＨの濃度が成る程度以上ないと
凝固しにくいことが明かである。
以下余白
実施例４゜ 紅ずわいガニの外殻から得られた３０〜４
０メツシュ粒のキトサン酢酸塩を濃度１％。
０メツシュ粒のキトサン酢酸塩を濃度１％。
５％ 、１０％の酢酸水溶液３水準と尿素１％の混合溶
液に夫々攪拌、溶解し、濾過、脱胞を行って濃度＆５％
で粘度が夫々１４６ポイズ、１２２ポイズ％ｌｌＯポイ
ズの原液を得た。
液に夫々攪拌、溶解し、濾過、脱胞を行って濃度＆５％
で粘度が夫々１４６ポイズ、１２２ポイズ％ｌｌＯポイ
ズの原液を得た。
この原液をＮａＯＨ濃度５％、１０チ、２０チの３水準
で、ＮａＯＨ水溶液／エタノール混合比率（Ｖｏｗ／Ｖ
ｏｔ）を５０１５０に調整した常温の夫々の紡浴中に実
施例１と同様に紡出し夫々繊維を得た。
で、ＮａＯＨ水溶液／エタノール混合比率（Ｖｏｗ／Ｖ
ｏｔ）を５０１５０に調整した常温の夫々の紡浴中に実
施例１と同様に紡出し夫々繊維を得た。
夫々の得られた繊維の物性質を第４表に示した。
この結果はキトサンを原料とした実施例と同様に良質の
繊維が得られた。
繊維が得られた。
以下余白
実施例５゜ キトサン酢酸塩を原料とし酢酸水溶液５％
と尿素１％の混合溶液中に溶解し濃度ａ５チの原液を得
て凝固浴組成としてＮａＯＨ濃度５％でＮａＯＨ水溶液
／エタノール混合比率（Ｖｏｔ／Ｖｏｔ）を９０／１０
、７０／３０ 、５０１５０ 、３０／７０ 、１０
／９０と変更し実施例４と同様に紡出し繊維を得た。夫
々の物性値を第５表に示したが、キトサンを原料とした
時と同様にＮａＯＨ水溶液／エタノール混合比率が変る
と紡糸が困難となる。
と尿素１％の混合溶液中に溶解し濃度ａ５チの原液を得
て凝固浴組成としてＮａＯＨ濃度５％でＮａＯＨ水溶液
／エタノール混合比率（Ｖｏｔ／Ｖｏｔ）を９０／１０
、７０／３０ 、５０１５０ 、３０／７０ 、１０
／９０と変更し実施例４と同様に紡出し繊維を得た。夫
々の物性値を第５表に示したが、キトサンを原料とした
時と同様にＮａＯＨ水溶液／エタノール混合比率が変る
と紡糸が困難となる。
第 ５ 表
Claims (1)
- キトサン又はキトサン酸塩を酢酸水溶液と尿素の混合溶
液に溶解して紡糸原液とし、該原液を塩基性水溶液とア
ルコールの混合溶液中で成形することを特徴とするキト
サン繊維の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16800183A JPS6059123A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | キトサン繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16800183A JPS6059123A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | キトサン繊維の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6059123A true JPS6059123A (ja) | 1985-04-05 |
| JPS6146565B2 JPS6146565B2 (ja) | 1986-10-15 |
Family
ID=15859958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16800183A Granted JPS6059123A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | キトサン繊維の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059123A (ja) |
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1983
- 1983-09-12 JP JP16800183A patent/JPS6059123A/ja active Granted
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