JPS6057833A - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
- Publication number
- JPS6057833A JPS6057833A JP58165269A JP16526983A JPS6057833A JP S6057833 A JPS6057833 A JP S6057833A JP 58165269 A JP58165269 A JP 58165269A JP 16526983 A JP16526983 A JP 16526983A JP S6057833 A JPS6057833 A JP S6057833A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist material
- resist
- energy rays
- sensitivity
- polyphenylsilsesquioxane
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子線、軟X線等の高エネルギー線用しクスト
材料に関する。
材料に関する。
LSIの製造に用いられるレジストについて、高精細で
高1スペクト比のパターンを形成するために、レジスト
を2層構造とする方法が提案されている。
高1スペクト比のパターンを形成するために、レジスト
を2層構造とする方法が提案されている。
すなわち、有機高分子材料層の上に薄いレジストmt−
tき、レジストパターンを形成後、−’すれをマスクと
し、酸素ガスプラズマによシ有機高分子材料をエツチン
グする。このレジストには酸素プラズマ耐性に優れてい
ると同時に高感度、高解像性が要求され、酸素プラズマ
耐性に優れたシリコン含有ポリマーに高感応性基を尋人
したレジスト材料が有望視されている。
tき、レジストパターンを形成後、−’すれをマスクと
し、酸素ガスプラズマによシ有機高分子材料をエツチン
グする。このレジストには酸素プラズマ耐性に優れてい
ると同時に高感度、高解像性が要求され、酸素プラズマ
耐性に優れたシリコン含有ポリマーに高感応性基を尋人
したレジスト材料が有望視されている。
しかし、現在知られているシリコーン系レジストではガ
ラス転移温度(Tt)が室温よシ低く、分子量の低いポ
リマーは液状のため、非常に扱い難く、高エネルギー線
に対しても感度が悪くなる。また分子量が高い場合はゴ
ム状であシ、現像溶媒中での膨潤のためパターンのうね
p等によシ解像度の低下を招く欠点があった。
ラス転移温度(Tt)が室温よシ低く、分子量の低いポ
リマーは液状のため、非常に扱い難く、高エネルギー線
に対しても感度が悪くなる。また分子量が高い場合はゴ
ム状であシ、現像溶媒中での膨潤のためパターンのうね
p等によシ解像度の低下を招く欠点があった。
また、レジスト膜厚を薄くすることによシ、更に高解像
度とするためには耐酸素プラズマ性を向上させる必要が
あった。そのため、シリコン含有率を大幅に向上させる
必要があった。
度とするためには耐酸素プラズマ性を向上させる必要が
あった。そのため、シリコン含有率を大幅に向上させる
必要があった。
本発明の目的は、シリコン含有率が高く、かつT1が高
いレジスト材料を提供することにある。
いレジスト材料を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明の第1の発明はレジスト材
料の発明であって、それが下記一般式I: (式中、1、m、nは0又は正の整数を示すが、lとm
が同時に0になることはない)で表されることを特徴と
する。
料の発明であって、それが下記一般式I: (式中、1、m、nは0又は正の整数を示すが、lとm
が同時に0になることはない)で表されることを特徴と
する。
そして、本発明の第2の発明は、他のレジスト材料の発
明であって、それが、上記一般式■で表されるレジスト
材料における該一般式CI)中の−CH,C1基の一部
あるいはすべてを、−CH2Br 、−CH21、−C
H,−0−C−CH=CH,、1 よシなる群から選択した1種の基で置換した化金物であ
ることを特徴とする。
明であって、それが、上記一般式■で表されるレジスト
材料における該一般式CI)中の−CH,C1基の一部
あるいはすべてを、−CH2Br 、−CH21、−C
H,−0−C−CH=CH,、1 よシなる群から選択した1種の基で置換した化金物であ
ることを特徴とする。
すなわち、本発明のレジスト材料は、耐酸素プラズマ性
の−81−〇τ、結合を含むことを特徴とし、Tfが高
いラダー形のシルセスキオキサン構造を含み、更にその
側鎖のフェニル基に高エネルギー線に対して高い反応性
と解像性を示す感応性基を有することを特徴とするポリ
シルセスキオキサンレジストである。
の−81−〇τ、結合を含むことを特徴とし、Tfが高
いラダー形のシルセスキオキサン構造を含み、更にその
側鎖のフェニル基に高エネルギー線に対して高い反応性
と解像性を示す感応性基を有することを特徴とするポリ
シルセスキオキサンレジストである。
本発明における最も重要な点は、Tfの高いポリフェニ
ルシルセスキオキサンのフェニル基ニ感応性基を導入す
ることによp高感度、高解像性の高エネルギー線用レジ
スト材料になることを見出した点にある。ポリフェニル
シルセスキオキサンは可溶性ラダーポリマーであり、そ
の構造から推定されるように耐熱性や機械強度に優れて
いる。しかしながら、フェニル基の一部を他の基で置換
えるとポリマーのラダー構造を保持することが困難であ
り、例えばメチル基やビニル基の場合数多の導入でゲル
化を生ずることが知られている。しかし、ポリフェニル
シルセスキオキサンは高エネルギー線に対しても安定で
あp、レジスト材料として用いることができムい。他方
、フェニル基の水素を塩素などのハ′ロゲンで置換した
ものは高エネルギー線に感応するが、感度が低いため、
レジスト材料としては不適当であった。本発明者等はフ
ェニル基にクロロメチル基を導入することによp、高感
度、高解像性の高エネルギー線用レジスト材料となるこ
とを見出し、更にクロロメチル基の−C1を−Br、−
F、−Iなどのハロゲンあるいは−0−C−CH= C
H2で表されるアクリロイルオツ CH3 キシ基、−0−C−C=C’H,で表されるメタクリ口
1 るシンナモイルオキシ基、で置換したポリフェニルシル
セスキオキサンモ高エネルギー線用レジスト材料となる
ことを見出した。ポリフェニルシルセスキオキサンは構
造のよく似たポリジフェニルシロキサンと比較してシリ
コン含有率が15倍以上高いため、耐酸素プラズマ性に
優れている。
ルシルセスキオキサンのフェニル基ニ感応性基を導入す
ることによp高感度、高解像性の高エネルギー線用レジ
スト材料になることを見出した点にある。ポリフェニル
シルセスキオキサンは可溶性ラダーポリマーであり、そ
の構造から推定されるように耐熱性や機械強度に優れて
いる。しかしながら、フェニル基の一部を他の基で置換
えるとポリマーのラダー構造を保持することが困難であ
り、例えばメチル基やビニル基の場合数多の導入でゲル
化を生ずることが知られている。しかし、ポリフェニル
シルセスキオキサンは高エネルギー線に対しても安定で
あp、レジスト材料として用いることができムい。他方
、フェニル基の水素を塩素などのハ′ロゲンで置換した
ものは高エネルギー線に感応するが、感度が低いため、
レジスト材料としては不適当であった。本発明者等はフ
ェニル基にクロロメチル基を導入することによp、高感
度、高解像性の高エネルギー線用レジスト材料となるこ
とを見出し、更にクロロメチル基の−C1を−Br、−
F、−Iなどのハロゲンあるいは−0−C−CH= C
H2で表されるアクリロイルオツ CH3 キシ基、−0−C−C=C’H,で表されるメタクリ口
1 るシンナモイルオキシ基、で置換したポリフェニルシル
セスキオキサンモ高エネルギー線用レジスト材料となる
ことを見出した。ポリフェニルシルセスキオキサンは構
造のよく似たポリジフェニルシロキサンと比較してシリ
コン含有率が15倍以上高いため、耐酸素プラズマ性に
優れている。
(ZはC1又はOCR,)で表されるシラン化合物を加
水分解することにょシ容易に得られる。
水分解することにょシ容易に得られる。
以下にポリシルセスキオキサン構造ヲ持つレジストの製
造例を示す。
造例を示す。
製造例1
フェニルトリクロロシラン7ffN−メチルピロリドン
20ゴ中に溶解したのチ、H,010ゴ、濃塩酸5−を
加え、30℃で24時間放置した。沈殿物を水洗したの
ちテトラヒドロフラン20−に溶解させ、メタノール中
に注入し、ポリフェニルシルセスキオキサンの白色沈殿
物82を得た。重量平均分子量Mw−17X10’、分
散度Mw/Mn = 18であった。
20ゴ中に溶解したのチ、H,010ゴ、濃塩酸5−を
加え、30℃で24時間放置した。沈殿物を水洗したの
ちテトラヒドロフラン20−に溶解させ、メタノール中
に注入し、ポリフェニルシルセスキオキサンの白色沈殿
物82を得た。重量平均分子量Mw−17X10’、分
散度Mw/Mn = 18であった。
このポリフェニルシルセスキオキサン82をクロロメチ
ルメチルエーテル250−に溶かし塩化第二スズ10ゴ
を触媒として、−5℃で10時間反応させた。反応液を
メタノール中に注ぎ込み白色固体のクロロメルチ化ポリ
フェニルシルセスキオキサンを得た。元素分析からこの
ポリマーのクロロメチル化率は45チ、またゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーから計算したMw=2.
0X10’、Mw/Mn = 1.9であった。
ルメチルエーテル250−に溶かし塩化第二スズ10ゴ
を触媒として、−5℃で10時間反応させた。反応液を
メタノール中に注ぎ込み白色固体のクロロメルチ化ポリ
フェニルシルセスキオキサンを得た。元素分析からこの
ポリマーのクロロメチル化率は45チ、またゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーから計算したMw=2.
0X10’、Mw/Mn = 1.9であった。
製造例2
製造例1で得られたクロロメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサン30fを臭化カリ561と共に150−の
N、N−ジメチルホルムアミドに溶解し、80℃で4時
間かくはん後、大量の水−メタノール混合液に注ぐと、
得られた沈殿はブロモメチル化ポリフェニルシルセスキ
オキサンであった。クロロメチル基は9076以上ブロ
モメチル基に変換され、MW=2. s x i o’
、Mw/Mn=1.9であった。
スキオキサン30fを臭化カリ561と共に150−の
N、N−ジメチルホルムアミドに溶解し、80℃で4時
間かくはん後、大量の水−メタノール混合液に注ぐと、
得られた沈殿はブロモメチル化ポリフェニルシルセスキ
オキサンであった。クロロメチル基は9076以上ブロ
モメチル基に変換され、MW=2. s x i o’
、Mw/Mn=1.9であった。
製造例3
製造例1で得られたクロロメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサン509をヨウ化カリ552と共に150コ
のN、N−ジメチルホルムアミドに溶解し、製造例2と
同様の方法によってヨードメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサンを得た。変換率は90チ以上であシ、茜=
2、4 X 10 、 Mw/Mn= t 9であった
。
スキオキサン509をヨウ化カリ552と共に150コ
のN、N−ジメチルホルムアミドに溶解し、製造例2と
同様の方法によってヨードメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサンを得た。変換率は90チ以上であシ、茜=
2、4 X 10 、 Mw/Mn= t 9であった
。
製造例4
僧lJy!ha111−噂イ11 r Jq 、fi−
J+ −−−+ x 、、/l+1j +1 − −ニ
ルシルセスキオキサン501を150−のピリジンに溶
解させ、10℃にて0゜25モルのアクリル酸を3時間
で滴下させ、6時間放置した。
J+ −−−+ x 、、/l+1j +1 − −ニ
ルシルセスキオキサン501を150−のピリジンに溶
解させ、10℃にて0゜25モルのアクリル酸を3時間
で滴下させ、6時間放置した。
反応後メタノール中に注ぎ、沈殿となったアクリロイル
オキシメチJIJヒポリフェニルシルセスキ△ オキサン全書た。変換率は90%以上であシ、Mw=
2.8 X 10’、Mw/Mn= 2.0であった。
オキシメチJIJヒポリフェニルシルセスキ△ オキサン全書た。変換率は90%以上であシ、Mw=
2.8 X 10’、Mw/Mn= 2.0であった。
製造例5
製造例4と同様の方法にて0.25モルのメタクリル酸
を滴下し、メタクリロイルオキシメチル化ポリフェニル
シルセスキオキサンk m タ。
を滴下し、メタクリロイルオキシメチル化ポリフェニル
シルセスキオキサンk m タ。
変換率は90チ以上であシ、ム4w=5. OX 10
’、Mw/Mn=2.0であった。
’、Mw/Mn=2.0であった。
製造例6
製造例4と同様の方法にて、025モルの桂11eを滴
下し、シンナモイルオキシメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサンを得た。変化率は90チ以上でアシ、Mw
=2.5 X 10’、Mw/Mn=2.1であった。
下し、シンナモイルオキシメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサンを得た。変化率は90チ以上でアシ、Mw
=2.5 X 10’、Mw/Mn=2.1であった。
次に本発明を実施例によフ更に詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されない。
明はこれらに限定されない。
実施例1
製造例1〜6で得られた高エネルギー線感応材料をメチ
ルイソブチルケトンに溶解し、シリコンウェハに約0.
5μmの厚さに塗布し、100℃で20分間窒素気流中
でプリベークした。プリベーク後、加速電圧20 KV
で電子線照射を行った。照射後ウェハをメチルエチル
ケトン:イソプロピルアルコール=4:1の温合溶媒で
現像し、イソプロピルアルコールでリンスした。感度の
目安となる初期膜厚の50チが残る電子線照射量と解像
性の目安となるγ値を表1にまとめて示す。
ルイソブチルケトンに溶解し、シリコンウェハに約0.
5μmの厚さに塗布し、100℃で20分間窒素気流中
でプリベークした。プリベーク後、加速電圧20 KV
で電子線照射を行った。照射後ウェハをメチルエチル
ケトン:イソプロピルアルコール=4:1の温合溶媒で
現像し、イソプロピルアルコールでリンスした。感度の
目安となる初期膜厚の50チが残る電子線照射量と解像
性の目安となるγ値を表1にまとめて示す。
表 1
また解像性を、評価するライン/スペースパターンで電
子線照射後現像を行った場合に、得られたヒゲやブリッ
ジがなく解像しうる最小ライン幅を表2に示す。
子線照射後現像を行った場合に、得られたヒゲやブリッ
ジがなく解像しうる最小ライン幅を表2に示す。
表 2
コレラのポリフェニルシルセスキオキサンレジストのT
fを測定した結果、すべて500℃以上でアシ、ジフェ
ニルシロキサンポリマーのT1150℃に比較して高い
値を示すことを確認した。また酸素プラズマ耐性を調べ
た結果、エツチング速度カシフェニルシロキサンポリマ
ーの50x/分に対し、本発明のレジスト材料はシリコ
ン含有率が高いため、20x/分と低い値であった。
fを測定した結果、すべて500℃以上でアシ、ジフェ
ニルシロキサンポリマーのT1150℃に比較して高い
値を示すことを確認した。また酸素プラズマ耐性を調べ
た結果、エツチング速度カシフェニルシロキサンポリマ
ーの50x/分に対し、本発明のレジスト材料はシリコ
ン含有率が高いため、20x/分と低い値であった。
実施例2〜4
実施例1の方法において電子線照射の代9にX線(実施
例2)、遠紫外線(実施例3ン、オンビーム(実施例4
)を用いて照射した。
例2)、遠紫外線(実施例3ン、オンビーム(実施例4
)を用いて照射した。
0時、初期膜厚の50%が残る各高エネルギ線照射量を
表3に示す。
表3に示す。
ここで用いた高エネルギー線感応材料は製造例1〜6で
得られたものである。
得られたものである。
実施例5
実施例1の方法において電子線照射の代シに超高圧水銀
灯によシ紫外線(565nm波長)を照射した。初期膜
厚の100%が得られる最小露光量を表4に示す。
灯によシ紫外線(565nm波長)を照射した。初期膜
厚の100%が得られる最小露光量を表4に示す。
表 4
製造例1〜3で得られたレジスト材料は紫外線に対して
は感度が低く、6J/crn2以上の照射量でも初期膜
厚の0%であシバターン形成できなかった。
は感度が低く、6J/crn2以上の照射量でも初期膜
厚の0%であシバターン形成できなかった。
比較例
クロロフェニルトリクロロシランヲ7711 水分解、
脱水縮合して得られるクロロ化ポリフェニルシルセスキ
オキサン及び高エネルギー線感応性基が導入されていな
いポリフェニルシルセスキオキサンについて、実施例1
と同様の方法によシミ子線照射特性を測定した結果を表
5に示す。
脱水縮合して得られるクロロ化ポリフェニルシルセスキ
オキサン及び高エネルギー線感応性基が導入されていな
いポリフェニルシルセスキオキサンについて、実施例1
と同様の方法によシミ子線照射特性を測定した結果を表
5に示す。
本発明のレジスト材料に比較して感度が低いことがわか
る。
る。
表 5
〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明で得られるレジスト材料は
、ポリフェニルシルセスキオキサンのベンゼン環に高エ
ネルギー線感応性基を有するため、従来のシリコーン系
レジストに比較して高T2であり、高感度、高解像性で
ある。また、シリコン含有率が高いため、耐酸素プラズ
マ性に侵れる利点がある。
、ポリフェニルシルセスキオキサンのベンゼン環に高エ
ネルギー線感応性基を有するため、従来のシリコーン系
レジストに比較して高T2であり、高感度、高解像性で
ある。また、シリコン含有率が高いため、耐酸素プラズ
マ性に侵れる利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 t 下記一般式I: (式中、l、m、nは0又は正の整数を示すが、lとm
が同時に□になることはない)で表されることを特徴と
するレジスト材料。 2 下記一般式■: (式中、1.m、nは0又は正の整数を示すが、1とm
が同時に0になることはない)で表されるレジスト材料
における該一般式CI)中の一〇H,C1基の一部ある
いはすべてを、−CH2Br、 −CH71,−CH2
−0−C−CH=C!H2、1 C) よシなる群から選択した1種の基で置換し、た化合物で
あることを特徴とするレジスト材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58165269A JPS6057833A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58165269A JPS6057833A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | レジスト材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6057833A true JPS6057833A (ja) | 1985-04-03 |
JPH0215054B2 JPH0215054B2 (ja) | 1990-04-10 |
Family
ID=15809119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58165269A Granted JPS6057833A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | レジスト材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6057833A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0164598A2 (en) * | 1984-05-14 | 1985-12-18 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Photosensitive resin composition and process for forming photo-resist pattern using the same |
US4732841A (en) * | 1986-03-24 | 1988-03-22 | Fairchild Semiconductor Corporation | Tri-level resist process for fine resolution photolithography |
JPH01123229A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-16 | Toray Silicone Co Ltd | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
US6852795B2 (en) | 2000-05-29 | 2005-02-08 | 3M Espe Ag | Prepolymeric (meth)acrylates with polycyclic or aromatic segments |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58207041A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-02 | Nec Corp | 放射線感応性高分子レジスト |
JPS59193451A (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-02 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタ−ン形成用材料及びパタ−ン形成方法 |
JPS6017443A (ja) * | 1983-07-11 | 1985-01-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタ−ン形成用材料及びパタ−ン形成方法 |
-
1983
- 1983-09-09 JP JP58165269A patent/JPS6057833A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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US6852795B2 (en) | 2000-05-29 | 2005-02-08 | 3M Espe Ag | Prepolymeric (meth)acrylates with polycyclic or aromatic segments |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0215054B2 (ja) | 1990-04-10 |
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