JPS6120032A - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
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- JPS6120032A JPS6120032A JP14162884A JP14162884A JPS6120032A JP S6120032 A JPS6120032 A JP S6120032A JP 14162884 A JP14162884 A JP 14162884A JP 14162884 A JP14162884 A JP 14162884A JP S6120032 A JPS6120032 A JP S6120032A
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- JP
- Japan
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- resist material
- resist
- group
- resolution
- sensitivity
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Character Discrimination (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子線、軟Ｘ線等の高エネルギー線用レジスト
材料に関スル。
材料に関スル。
ＬＳＩ の製造に用いられるレジストについて、高精
細で高アスペクト比のパターンを形成する九めに、レジ
ストを２層構造とする方法が提案されている。
細で高アスペクト比のパターンを形成する九めに、レジ
ストを２層構造とする方法が提案されている。
すなわち、有機高分子材料層の上に薄いレジスト層を置
き、レジストパターンを形成後、それをマスクとし、酸
素ガスプラズマにょシ有機高分子材料をエツチングする
。このレジストには酸素プラズマ耐性に優れていると同
時に高感Ｗ％高解偉性が要求され、酸素プラズマ耐性に
優ｎたシリコン含有ポリマーに高感応性基を導入したレ
ジスト材料が有望視されている。
き、レジストパターンを形成後、それをマスクとし、酸
素ガスプラズマにょシ有機高分子材料をエツチングする
。このレジストには酸素プラズマ耐性に優れていると同
時に高感Ｗ％高解偉性が要求され、酸素プラズマ耐性に
優ｎたシリコン含有ポリマーに高感応性基を導入したレ
ジスト材料が有望視されている。
しかし、現在知られているシリコーン系レジストではガ
ラス転移温度（Ｔｇ）が室温よｐ低く。
ラス転移温度（Ｔｇ）が室温よｐ低く。
分子量の低いポリマーは液状のため、非常に扱い離く、
高エネルギー線に対しても感度が悪くなる。
高エネルギー線に対しても感度が悪くなる。
また分子量が高い場合はゴム状であり、現像溶媒中での
膨潤のためパターンのうねシ等によシ解儂度の低下を招
く欠点があった。
膨潤のためパターンのうねシ等によシ解儂度の低下を招
く欠点があった。
また、レジスト膜厚を薄くすることによシ、更に高解像
度とするためには耐酸素プラズマ性を向上させる必要が
あった。そのため、シリコン含有率を大幅に向上させる
必要があった。
度とするためには耐酸素プラズマ性を向上させる必要が
あった。そのため、シリコン含有率を大幅に向上させる
必要があった。
本発明のレジスト材料は２次の一般式（１）で表わされ
る化合物、 （式中、１％ ｍ、ｎは０又は正の整数を示すが、ｌと
ｍが同時に０になることはない、またχは正の整数を示
す。） あるいは上記一般式（Ｔｌで表わされる化合物中の−Ｃ
Ｈ２Ｃ，ｅ基の一部あるいはすべてを、−ＣＨＢｒ −
−ＣＨＩ −−ＯＨ−０−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２ｍよシなる
群から選択した１種の基で置換した化合物からなるもの
である。
る化合物、 （式中、１％ ｍ、ｎは０又は正の整数を示すが、ｌと
ｍが同時に０になることはない、またχは正の整数を示
す。） あるいは上記一般式（Ｔｌで表わされる化合物中の−Ｃ
Ｈ２Ｃ，ｅ基の一部あるいはすべてを、−ＣＨＢｒ −
−ＣＨＩ −−ＯＨ−０−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２ｍよシなる
群から選択した１種の基で置換した化合物からなるもの
である。
すなわち、本発明のレジスト材料は、耐酸素プラズマ性
の−８１−〇−結合を含むことをｑＩＩ徴とし％Ｔ８が
高いラダー形のシルセスキオキサン構造を含み、更にそ
の側鎖のフェニル基に高エネルギー線に対して高い反応
性と解像性を示す感応性基を有することを特徴とするポ
リシルセスキオΦサンレジストである。
の−８１−〇−結合を含むことをｑＩＩ徴とし％Ｔ８が
高いラダー形のシルセスキオキサン構造を含み、更にそ
の側鎖のフェニル基に高エネルギー線に対して高い反応
性と解像性を示す感応性基を有することを特徴とするポ
リシルセスキオΦサンレジストである。
本発明における最も重要な点はｂ Ｔｇの高いポリフェ
ニルアルキルシルセスキオキサンのフェニル基に感応性
基を導入することによシ高感度、高解像性の高エネルギ
ー線用レジスト材料になることを見出した点にある。ポ
リフェニルアルキルシルセスキオキサンは可溶性ラダー
ポリマーでアシ、その構造から推定されるように耐熱性
や機械強度に優れている。
ニルアルキルシルセスキオキサンのフェニル基に感応性
基を導入することによシ高感度、高解像性の高エネルギ
ー線用レジスト材料になることを見出した点にある。ポ
リフェニルアルキルシルセスキオキサンは可溶性ラダー
ポリマーでアシ、その構造から推定されるように耐熱性
や機械強度に優れている。
他方、フェニル基の水素を塩素などのハロゲンで置換し
たものは高エネルギー線に感応するが、感度が低いため
、レジスト材料としては不適当であった。本発明者はフ
ェニル基にクロロメチル基を導入することにより、高感
度、高解儂性の高エネルギー線用レジスト材料となるこ
とを見出し、更にクロロメチル基の−Ｃフ を−Ｂｒ％
−Ｆ１−■などのハロゲンあるいは一〇−Ｃ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２で表されるアクリロイルオキシ基、 Ｈ３ −０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２で表されるメタクリロイルれるシ
ンナモイルオキシ基、で置換したポリフェニルアルキル
シルセスキオキサン４高：ｃネルギ−線用レジスト材料
となることを見出した。ポリフェニルアルキルシルセス
キオキサンは構造のよく似たポリジフェニルシロキサン
と比較してシリコン含有率が１．５倍以上高いため、耐
酸素プラズマ性に優れている。
たものは高エネルギー線に感応するが、感度が低いため
、レジスト材料としては不適当であった。本発明者はフ
ェニル基にクロロメチル基を導入することにより、高感
度、高解儂性の高エネルギー線用レジスト材料となるこ
とを見出し、更にクロロメチル基の−Ｃフ を−Ｂｒ％
−Ｆ１−■などのハロゲンあるいは一〇−Ｃ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２で表されるアクリロイルオキシ基、 Ｈ３ −０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２で表されるメタクリロイルれるシ
ンナモイルオキシ基、で置換したポリフェニルアルキル
シルセスキオキサン４高：ｃネルギ−線用レジスト材料
となることを見出した。ポリフェニルアルキルシルセス
キオキサンは構造のよく似たポリジフェニルシロキサン
と比較してシリコン含有率が１．５倍以上高いため、耐
酸素プラズマ性に優れている。
また、一般式（Ｔｌ中のχは大きくなる程、シリコン含
有率が低下し耐酸素プラズマ性が劣るが、感度的にはχ
の大きい方が優れている。耐酸素プラズマ性と感度の関
係よシ、χは１か２が良い。
有率が低下し耐酸素プラズマ性が劣るが、感度的にはχ
の大きい方が優れている。耐酸素プラズマ性と感度の関
係よシ、χは１か２が良い。
クロロメチル化ホリフェニルアルキルシルセスＣＨ２■
ロメチルフェニルアルキルトリクロロシランヲ加水分解
することによシ容易に得られる。また、クロロメチルフ
ェニルアルキルトリクロロシランと、ルアル中ルトリク
ロロシランとの混合物を加水分解することによジクロロ
メチル化率を変化させることができる。
することによシ容易に得られる。また、クロロメチルフ
ェニルアルキルトリクロロシランと、ルアル中ルトリク
ロロシランとの混合物を加水分解することによジクロロ
メチル化率を変化させることができる。
以下本発明によるレジスト材料の製造例を示す。
（製造例１）
クロロメチルフェニルエチルトリクロロシラン７ＦｉＮ
−メチルピロリドン２０幅中に溶解したのち％Ｔ（２０
ｘｏ鶏沼、濃塩酸５幅を加え、３０℃で２４時間放置し
た。沈殿物を水洗したのちテトラヒドロフラン２０％β
に溶解させ、メタノール中に注入し、クロロメチル化ポ
リフェニルエチルシルセスキオキサンの白色沈殿物５ｔ
ｔ−得た。重量平均分子ｉＭＷ＝１． Ｏｘ １０ ’
、分散度ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ １．８ であった。
−メチルピロリドン２０幅中に溶解したのち％Ｔ（２０
ｘｏ鶏沼、濃塩酸５幅を加え、３０℃で２４時間放置し
た。沈殿物を水洗したのちテトラヒドロフラン２０％β
に溶解させ、メタノール中に注入し、クロロメチル化ポ
リフェニルエチルシルセスキオキサンの白色沈殿物５ｔ
ｔ−得た。重量平均分子ｉＭＷ＝１． Ｏｘ １０ ’
、分散度ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ １．８ であった。
（製造例２）
製造例１で得られたクロロメチル化ポリフェニルエチル
シルセスキオキサンａ ｏ Ｆヲ臭化力ＩＪ３６Ｆと共
に１５ ＋１ ｆＢｆｆｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドに溶解し、８０℃で４時間かくはん後、大量の水−
メタノール混合液に注ぐと、得られた沈殿ｔｉフロモメ
チル化ポリフェニルエチルシルセスキオキサンであった
。クロロメチル基は９０１以上ブロモメチル基に変換さ
れ、 ＭＷ＝１．７ｘ １０’ 。
シルセスキオキサンａ ｏ Ｆヲ臭化力ＩＪ３６Ｆと共
に１５ ＋１ ｆＢｆｆｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドに溶解し、８０℃で４時間かくはん後、大量の水−
メタノール混合液に注ぐと、得られた沈殿ｔｉフロモメ
チル化ポリフェニルエチルシルセスキオキサンであった
。クロロメチル基は９０１以上ブロモメチル基に変換さ
れ、 ＭＷ＝１．７ｘ １０’ 。
訊Ｖ／Ｍｎ＝１．９であった。
（製造例３）
製造例１で得らｆ′したクロロメチル化ポリフェニルエ
チルシルセスキオキサン３０５’をヨウ化カリ５５？と
共に１５０ ｎｓＪ のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解し、製造例２と同様の方法によってヨードメチル
化ポリフェニルエチルシルセスキオキサンを得た。変換
率は９０係以上であシ、あった。
チルシルセスキオキサン３０５’をヨウ化カリ５５？と
共に１５０ ｎｓＪ のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解し、製造例２と同様の方法によってヨードメチル
化ポリフェニルエチルシルセスキオキサンを得た。変換
率は９０係以上であシ、あった。
（製造例４）
製造例１で得られたクロロメチル化ポリフェニルエチル
シルセスキオキサン３（ＨＬを１５０＋ＪＩ＋のピリジ
ンに溶解させ、１０℃にて０．２５モルのアクリル酸を
３時間で滴下させ、３時間放置し九。
シルセスキオキサン３（ＨＬを１５０＋ＪＩ＋のピリジ
ンに溶解させ、１０℃にて０．２５モルのアクリル酸を
３時間で滴下させ、３時間放置し九。
反応後メタノール中に注ぎ、沈殿となったアクリロイル
オキシメチル化ポリフェニルエチルシルセスキオキサン
を得た。変換率は９０係以上であり。
オキシメチル化ポリフェニルエチルシルセスキオキサン
を得た。変換率は９０係以上であり。
鼎＝２．０ＸＩＱ４、ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ ２．０であ
った。
った。
（製造例５）
製造例４と同様の方法にて０．２５モルのメタクリル酸
を滴下し、メタクリロイルオキシメチル化ポリフェニル
エチルシルセスギオキサンを得た。
を滴下し、メタクリロイルオキシメチル化ポリフェニル
エチルシルセスギオキサンを得た。
変換率は９０係以上であシ％ＭＷ ＝ ２．２Ｘ １０
、ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ ２．０ であった。
、ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ ２．０ であった。
（製造例６）
製造例４と同様の方法にて、０．２５モルの桂皮酸を滴
下し、シソナモイルオキシメチル化ポリフェニルエチル
シルセスキオキサンヲ得り。変化率は９０係以上であシ
％鼎＝ ２．０Ｘ１０ 、ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ ２．
１ であった。
下し、シソナモイルオキシメチル化ポリフェニルエチル
シルセスキオキサンヲ得り。変化率は９０係以上であシ
％鼎＝ ２．０Ｘ１０ 、ＭＷ ／ Ｍｎ ＝ ２．
１ であった。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されない。
明はこれらに限定されない。
（実施例１）
製造例１〜６で得られた化合物（レジスト材料）をメチ
ルイソブチルケトンに溶解し、シリコンウェハに約０．
５μｍの厚さに塗布し、１００°Ｏで２０分間窪素気流
中でプリベークした。プリベーク後、加速電圧２０ＫＶ
で電子線照射を行った。
ルイソブチルケトンに溶解し、シリコンウェハに約０．
５μｍの厚さに塗布し、１００°Ｏで２０分間窪素気流
中でプリベークした。プリベーク後、加速電圧２０ＫＶ
で電子線照射を行った。
照射後ウェハをメチルエチルケトン：イソプロピルアル
コール＝４：１の混合溶媒で現像し、イソプロピルアル
コールでリンスした。感度の目安となる初期膜厚の５０
係が残る電子線照射量と解像性の目安となるｒ値を表１
にまとめて示す。
コール＝４：１の混合溶媒で現像し、イソプロピルアル
コールでリンスした。感度の目安となる初期膜厚の５０
係が残る電子線照射量と解像性の目安となるｒ値を表１
にまとめて示す。
表 １
また解像性を評価するライン／スペースパターンで電子
線照射後現像を行った場合に、得られたヒゲやブリッジ
がなく解偉しうる最小ライン幅を第２表に示す。
線照射後現像を行った場合に、得られたヒゲやブリッジ
がなく解偉しうる最小ライン幅を第２表に示す。
表 ２
これらのポリフェニルエチルシルセスキオキサンレジス
トのＴｇを測定した結果、すべて３００℃以上であシ、
ジフェニルシロキサンポリマ−ノＴ８１５０℃に比較し
て高い値を示すことを確認した。ま７た酸素プラズマ耐
性を調べた結果、エツチング速度がジフェニルシロキサ
ンポリマーの５０Ａ／分に対し、本発明のレジスト材料
はシリコン含有率が高いため％２０Ａ／分と低い値であ
った。
トのＴｇを測定した結果、すべて３００℃以上であシ、
ジフェニルシロキサンポリマ−ノＴ８１５０℃に比較し
て高い値を示すことを確認した。ま７た酸素プラズマ耐
性を調べた結果、エツチング速度がジフェニルシロキサ
ンポリマーの５０Ａ／分に対し、本発明のレジスト材料
はシリコン含有率が高いため％２０Ａ／分と低い値であ
った。
実施例２〜４
実施例１の方法において電子線照射の代シにＸ線（実施
例２）％遠紫外Ｍ（実施例３）、イオンビーム（実施例
４）を用いて照射した。この時、初期膜厚の５０係が残
る各高エネルギー線照射量を表３に示す。
例２）％遠紫外Ｍ（実施例３）、イオンビーム（実施例
４）を用いて照射した。この時、初期膜厚の５０係が残
る各高エネルギー線照射量を表３に示す。
ここで用いた化合物Ｃレジスト材料）は製造例１〜６で
得られたものである。
得られたものである。
実施例５
実施例１の方法において電子掃引線照射の代漫に超高圧
水銀灯により紫外線（波長３６５ｎｍ）を照射した。初
期膜厚の１００憾が得られる最小露光量を表４に示す。
水銀灯により紫外線（波長３６５ｎｍ）を照射した。初
期膜厚の１００憾が得られる最小露光量を表４に示す。
表 ４
製造例１〜３で得られた化合物（レジスト材料）は紫外
線に対しては感度が低く、３Ｊ／ｃｙａ２以上。
線に対しては感度が低く、３Ｊ／ｃｙａ２以上。
の照射量でも初期膜厚の０係でありパターン形成できな
かった。
かった。
比較例
クロロフェニルエチルトリクロロシランヲ加水分解、脱
水縮合して得られるクロａ化ポリフェニルエチルシルセ
スキオキサン及ヒ高エネルキー線感応性基が導入されて
いないポリフェニルエチルシルセスギオキサンについて
、実施例１と同様の方法によシミ子線照射特性を測定し
九結果を表５に示す。本発明のレジスト材料に比較して
感度が低いことがわかる。
水縮合して得られるクロａ化ポリフェニルエチルシルセ
スキオキサン及ヒ高エネルキー線感応性基が導入されて
いないポリフェニルエチルシルセスギオキサンについて
、実施例１と同様の方法によシミ子線照射特性を測定し
九結果を表５に示す。本発明のレジスト材料に比較して
感度が低いことがわかる。
第 ５
〔発明の効果〕
以上説明したように１本発明で得られるレジス） 材料
ｉ１： ｂポリフェニルアルキルシルセスオキサンのベ
ンゼン環に高エネルギー線感応性基を有するため、従来
のシリコーン系レジストに比較して高Ｔｇであわ、高感
度、高解像性である。また、Ｖ’Ｊ”：／含有率が高い
ため、耐酸素プラズマ性に優れる利点がある。
ｉ１： ｂポリフェニルアルキルシルセスオキサンのベ
ンゼン環に高エネルギー線感応性基を有するため、従来
のシリコーン系レジストに比較して高Ｔｇであわ、高感
度、高解像性である。また、Ｖ’Ｊ”：／含有率が高い
ため、耐酸素プラズマ性に優れる利点がある。
Claims (2)
- （１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｌ、ｍ、ｎは０又は正の整数を示すが、ｌとｍ
が同時に０になることはない、またｘは正の整数を示す
。）で表される化合物からなるレジスト材料。 - （２）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、ｌ、ｍ、ｎは０又は正の整数を示すが、ｌとｍ
が同時に０になることはない、またｘは正の整数を示す
。）で表され、かつ該一般式〔 I 〕中の−ＣＨ＿２Ｃ
ｌ基の一部あるいはすべてを、 −ＣＨ＿２ＢＯ−、−ＣＨ＿２Ｉ、▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択した１種の基で置換した化合物から
なるレジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14162884A JPS6120032A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14162884A JPS6120032A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | レジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6120032A true JPS6120032A (ja) | 1986-01-28 |
Family
ID=15296457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14162884A Pending JPS6120032A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6120032A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01123229A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-16 | Toray Silicone Co Ltd | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
| US5011901A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-30 | Dow Corning Toray Silicone | Polyorganosiloxane with chloromethyl groups |
| WO2006033148A1 (ja) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Lintec Corporation | ポリシルセスキオキサングラフト重合体、その製造方法及び粘着剤 |
| JP2006257321A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | シルセスキオキサン重合体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP14162884A patent/JPS6120032A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01123229A (ja) * | 1987-11-09 | 1989-05-16 | Toray Silicone Co Ltd | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
| WO1989004507A1 (en) * | 1987-11-09 | 1989-05-18 | Toray Silicone Co., Ltd. | Pattern forming material and method for forming pattern |
| US4985342A (en) * | 1987-11-09 | 1991-01-15 | Toray Silicone Company, Ltd. | Polysiloxane pattern-forming material with SiO4/2 units and pattern formation method using same |
| US5011901A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-30 | Dow Corning Toray Silicone | Polyorganosiloxane with chloromethyl groups |
| WO2006033148A1 (ja) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Lintec Corporation | ポリシルセスキオキサングラフト重合体、その製造方法及び粘着剤 |
| JP2006257321A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | シルセスキオキサン重合体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
| JP4634834B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2011-02-16 | Ｊｓｒ株式会社 | シルセスキオキサン重合体並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
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