JPS6050823B2 - ジヒドロキシ末端ポリパ−フルオロアルキレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシ末端ポリパ−フルオロアルキレンオキサイドの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジヒドロキシ末端ポリパーフルオロアルキレン
オキサイドに関する。
オキサイドに関する。
航空工業において、密閉剤、ガスケット、0ーリング、
固体発射薬結合剤、等は低温度可撓性、高温度安定性、
耐溶媒性、および熱および酸化安定性を持たなければな
らない。
固体発射薬結合剤、等は低温度可撓性、高温度安定性、
耐溶媒性、および熱および酸化安定性を持たなければな
らない。
若干の上記性質を示す最近の先行技術の物質が述べられ
ているけれフども、今まで、上記要求事項を満足させか
つさらに望ましい低温度可撓性を有する重合体は提供さ
れていない。本発明は、極めて低いガラス転移温度を有
しかつ低温度において可撓性であり、そして耐溶媒性お
よび良好な加水分解、熱および酸化安定性を有する新規
な重合体の製造のため極めて有用である新規なジヒドロ
キシ末端ポリパーフルオロアルキレンオキサイドを提供
する。
ているけれフども、今まで、上記要求事項を満足させか
つさらに望ましい低温度可撓性を有する重合体は提供さ
れていない。本発明は、極めて低いガラス転移温度を有
しかつ低温度において可撓性であり、そして耐溶媒性お
よび良好な加水分解、熱および酸化安定性を有する新規
な重合体の製造のため極めて有用である新規なジヒドロ
キシ末端ポリパーフルオロアルキレンオキサイドを提供
する。
本発明によるジヒドロキシ末端ポリパーフルオロアルキ
レンオキサイドは式(式中mおよびnは各々、不規則に
分布されたパーフルオロエチレンオキシおよびパーフル
オロメチレンオキシ背骨反復副単位の数を示し、しかも
比率m/nは0.2ハないし5ハ、好ましくは0.51
1ないし2ハである)の背骨を有するエステルー末端ポ
リパーフルオロアルキレンオキサイドを還元するか、ま
たはこれらエステルーまたはアシルハライド末端化合物
をアミノアルコールと反応させることにより得ることが
できる。
レンオキサイドは式(式中mおよびnは各々、不規則に
分布されたパーフルオロエチレンオキシおよびパーフル
オロメチレンオキシ背骨反復副単位の数を示し、しかも
比率m/nは0.2ハないし5ハ、好ましくは0.51
1ないし2ハである)の背骨を有するエステルー末端ポ
リパーフルオロアルキレンオキサイドを還元するか、ま
たはこれらエステルーまたはアシルハライド末端化合物
をアミノアルコールと反応させることにより得ることが
できる。
本発明によるジヒドロキシ末端ポリ(パーフルオロアル
キレンオキサイド)は、500ないし20000または
より高い、好ましくは800ないし15000の範囲の
数平均分子量M。
キレンオキサイド)は、500ないし20000または
より高い、好ましくは800ないし15000の範囲の
数平均分子量M。
を有し、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリシロキ
サン、ポリアミド等のような熱安定性、耐溶媒性重合体
の製造のためホモ重合または共重合される。上記のジヒ
ドロキシ末端化合物のガラス転移温度(Tg)は一般に
−78゜Cより低く、好ましくは−100゜Cより低く
、そして−125℃も低くまたはさらに低く、例.えば
−130′Cでありうる。これらの有利に低いガラス転
移温度はまたこの化合物から造られた重合体の特性であ
り、そして化合物中の酸素/弗素含有率を増加させるこ
とによりまたはポリ(パーフルオロアルキレンオキサ!
イド)セグメントの長さを増加させることによりさらに
下げることができる。
サン、ポリアミド等のような熱安定性、耐溶媒性重合体
の製造のためホモ重合または共重合される。上記のジヒ
ドロキシ末端化合物のガラス転移温度(Tg)は一般に
−78゜Cより低く、好ましくは−100゜Cより低く
、そして−125℃も低くまたはさらに低く、例.えば
−130′Cでありうる。これらの有利に低いガラス転
移温度はまたこの化合物から造られた重合体の特性であ
り、そして化合物中の酸素/弗素含有率を増加させるこ
とによりまたはポリ(パーフルオロアルキレンオキサ!
イド)セグメントの長さを増加させることによりさらに
下げることができる。
セグメントー末端基は通常かつ好ましくは一CF2−で
あるけれども、−C2F4−、−C3F6−または類似
のパーフルオロアルキレン基を含有する・セグメントを
つくることができ、それは−CF2−末端セグメントと
同一の性質を本質的に有する。
あるけれども、−C2F4−、−C3F6−または類似
のパーフルオロアルキレン基を含有する・セグメントを
つくることができ、それは−CF2−末端セグメントと
同一の性質を本質的に有する。
ポリ(パーフルオロアルキレンオキサイド)の背骨は、
パーフルオロメチレン基を末端とし、この末端基は非芳
香族二重結合を含まない二価基によりパーフルオロメチ
レン基に結合された重合反応性基を有する。本発明の線
状ヒドロキシー末端ポリ(パーフルオロアルキレンオキ
サイド)はそれ自身新規な材料であり、またそれらは−
78℃より低い例外的に低いガラス転移点を有す。
パーフルオロメチレン基を末端とし、この末端基は非芳
香族二重結合を含まない二価基によりパーフルオロメチ
レン基に結合された重合反応性基を有する。本発明の線
状ヒドロキシー末端ポリ(パーフルオロアルキレンオキ
サイド)はそれ自身新規な材料であり、またそれらは−
78℃より低い例外的に低いガラス転移点を有す。
それらは、例えば、それらの公知のエステルー、カルボ
キシー、またはアシルハライドー末端プレカーサーの環
元によノリ、または上記エステルーまたはアシルハライ
ドー末端プレカーサーとアミノアルコールとの反応(例
えばイタリヤ特許第8178的参照)により製造するこ
とができる。ヒドロキシー末端プレポリマーは普通ヒド
ロキシ官能性2を有す。このような.官能性は、プレポ
リマーを通常化学量論量以下で2,3−エポキシー1−
プロパノールのようなヒドロキシー含有エポキサイドと
反応させることにより例えば3まて増加させることがで
きる。たとえば−COOCH3末端先駆化合物をLiA
lH4で還元“することによソーCH2CH末端ポリパ
ーフルオロアルキレンオキサイドを生成し、次いでCH
2−CHCH2OHと反応させると、一ゝ\,./(0
H)CH2OH末端化合物が得られる。
キシー、またはアシルハライドー末端プレカーサーの環
元によノリ、または上記エステルーまたはアシルハライ
ドー末端プレカーサーとアミノアルコールとの反応(例
えばイタリヤ特許第8178的参照)により製造するこ
とができる。ヒドロキシー末端プレポリマーは普通ヒド
ロキシ官能性2を有す。このような.官能性は、プレポ
リマーを通常化学量論量以下で2,3−エポキシー1−
プロパノールのようなヒドロキシー含有エポキサイドと
反応させることにより例えば3まて増加させることがで
きる。たとえば−COOCH3末端先駆化合物をLiA
lH4で還元“することによソーCH2CH末端ポリパ
ーフルオロアルキレンオキサイドを生成し、次いでCH
2−CHCH2OHと反応させると、一ゝ\,./(0
H)CH2OH末端化合物が得られる。
アミノアルコールの例としてはエタノールアミンまたは
プロパノールアミンがあり、この場合にはそれぞれ−0
CHNCH2CH20H末端および−CON(CH3)
CH2CH2OH末端生成物が得られる。本発明のヒド
ロキシ末端(パーフルオロアルキレンオキサイド)の数
平均分子量MOは500ないし10000、好ましくは
800ないし5000の範囲てある。
プロパノールアミンがあり、この場合にはそれぞれ−0
CHNCH2CH20H末端および−CON(CH3)
CH2CH2OH末端生成物が得られる。本発明のヒド
ロキシ末端(パーフルオロアルキレンオキサイド)の数
平均分子量MOは500ないし10000、好ましくは
800ないし5000の範囲てある。
これらのプレポリマーのガラス転移温度Tgは一78℃
より低く、好ましくは−90゜Cより低く、更に−12
5りC程度であることができ、プレポリマー中の酸素対
フッ素が高ければ高い程ガラス転移点は低い。(重合体
の“ガラス転移温度゛はそれ以上では重合体が軟かくゴ
ム状、即ち柔軟であり、それ以下では固いもろいガラス
である温度である;このような温度は一般に示差熱分析
、DTAまたは膨張係数の変化により測定される)。こ
のプレポリマーは一般に室温で透明で無色の液体であり
、低い容積粘度(例えば2rCで125センチポイズ)
を有し、その性質はこれらの材料を用いるのに有利てあ
る。一般に、ヒドロキシー末端プレポリマーは異つた骨
格または鎖長を有する化合物の混合物である。実施例1 ヒドロキシ末端ポリ(パーフルオロアルキレンオキサイ
ド)の製造粉末のリチウムアルミニウムハイドライド(
1.9g..0.05モル)を、機械的攪拌機、硫酸カ
ルシウム乾燥用管を具備する還流コンデンサー、および
ガス注入管の設けられている500m1の三ツ首フラス
コ中の乾燥ジエチルエーテル120m1に添加し、混合
物を乾燥窒素下で4時間攪拌した。
より低く、好ましくは−90゜Cより低く、更に−12
5りC程度であることができ、プレポリマー中の酸素対
フッ素が高ければ高い程ガラス転移点は低い。(重合体
の“ガラス転移温度゛はそれ以上では重合体が軟かくゴ
ム状、即ち柔軟であり、それ以下では固いもろいガラス
である温度である;このような温度は一般に示差熱分析
、DTAまたは膨張係数の変化により測定される)。こ
のプレポリマーは一般に室温で透明で無色の液体であり
、低い容積粘度(例えば2rCで125センチポイズ)
を有し、その性質はこれらの材料を用いるのに有利てあ
る。一般に、ヒドロキシー末端プレポリマーは異つた骨
格または鎖長を有する化合物の混合物である。実施例1 ヒドロキシ末端ポリ(パーフルオロアルキレンオキサイ
ド)の製造粉末のリチウムアルミニウムハイドライド(
1.9g..0.05モル)を、機械的攪拌機、硫酸カ
ルシウム乾燥用管を具備する還流コンデンサー、および
ガス注入管の設けられている500m1の三ツ首フラス
コ中の乾燥ジエチルエーテル120m1に添加し、混合
物を乾燥窒素下で4時間攪拌した。
式CF2CO2CH3で示されるメチルジエステル(M
n=1800およびm/n=1.4ハ)のエーテル溶液
5077!1を、緩慢な還流を維持するに十分な速度で
リチウムアルミニウムハイドライドの攪拌溶液に添加し
た。すべてのエステルを添加した後、得られた混合物を
一夜にわたり加熱還流した。無水メチルアルコール(2
0mL)を添加して過剰のハイドライドを分解し、つい
て稀硫酸(水100m1中の36NH2S0437g)
を添加した。水性相および有機相を分離し、水性相をジ
エチルエーテルで4回抽出し、得られたエーテル部分と
有機相とを混合し、硫酸カルシウム上で乾燥した。硫酸
カルシウムとエーテルとを混合エーテル部分から除去し
て透明白色液体のメチロールー末端ポリ(パーフルオロ
アルキレンオキサイド)、を得た。
n=1800およびm/n=1.4ハ)のエーテル溶液
5077!1を、緩慢な還流を維持するに十分な速度で
リチウムアルミニウムハイドライドの攪拌溶液に添加し
た。すべてのエステルを添加した後、得られた混合物を
一夜にわたり加熱還流した。無水メチルアルコール(2
0mL)を添加して過剰のハイドライドを分解し、つい
て稀硫酸(水100m1中の36NH2S0437g)
を添加した。水性相および有機相を分離し、水性相をジ
エチルエーテルで4回抽出し、得られたエーテル部分と
有機相とを混合し、硫酸カルシウム上で乾燥した。硫酸
カルシウムとエーテルとを混合エーテル部分から除去し
て透明白色液体のメチロールー末端ポリ(パーフルオロ
アルキレンオキサイド)、を得た。
この生成物は約1800(7)M。、975±50のヒ
ドロキシ当量および−107℃のTgを有することが判
明した。実施例2 各末端基上に一個より多いヒドロキシル基を含有する他
のタイプのヒドロキシー末端ポリ(パーフルオロアルキ
レンオキサイド)の製造500m1の丸底ガラスフラス
コに、実施例1で得られたメチロール末端ポリ(パーフ
ルオロアルキレンオキサイド)化合物(狂=2000,
.m/n=0.6)105gを仕込んだ。
ドロキシ当量および−107℃のTgを有することが判
明した。実施例2 各末端基上に一個より多いヒドロキシル基を含有する他
のタイプのヒドロキシー末端ポリ(パーフルオロアルキ
レンオキサイド)の製造500m1の丸底ガラスフラス
コに、実施例1で得られたメチロール末端ポリ(パーフ
ルオロアルキレンオキサイド)化合物(狂=2000,
.m/n=0.6)105gを仕込んだ。
この系を脱気し、N2で覆い、次に、メタノール中のN
aOCH3(4.85r]1eq/g)溶液5.25m
1を磁気的に攪拌しながら注射器を通じて添力叱た。こ
の混合物を65℃に加熱しながら、減圧下でメタノール
を除去した。この系を再びN2で覆い、45℃に冷却し
、次いでグリシドール1.85gを添加した。この混合
物を11h時間90℃で攪拌した後、これを冷却し、C
F2ClCFCl2l5Omlで稀釈し、次いで10%
水性H2SO4lOmtで洗浄した。この溶液を乾燥し
、ろ過し、次いで濃縮した。0.8Tf$LHgで95
゜Cに最終的に加熱した後、生成物を焼結ガラスろう斗
を通じてろ過して微量の汚染物を除去した。
aOCH3(4.85r]1eq/g)溶液5.25m
1を磁気的に攪拌しながら注射器を通じて添力叱た。こ
の混合物を65℃に加熱しながら、減圧下でメタノール
を除去した。この系を再びN2で覆い、45℃に冷却し
、次いでグリシドール1.85gを添加した。この混合
物を11h時間90℃で攪拌した後、これを冷却し、C
F2ClCFCl2l5Omlで稀釈し、次いで10%
水性H2SO4lOmtで洗浄した。この溶液を乾燥し
、ろ過し、次いで濃縮した。0.8Tf$LHgで95
゜Cに最終的に加熱した後、生成物を焼結ガラスろう斗
を通じてろ過して微量の汚染物を除去した。
式
を有する化合物の未反応原料ジオール中の50%溶液で
ある黄色透明生成物(98.5g192.5%)を得た
。
ある黄色透明生成物(98.5g192.5%)を得た
。
上記1:0.5の代りに、グリシドール対ジオ−ルのモ
ル比を2:1にすることにより、完全に二置換された生
成物も得た。この生成物それ自体は、ウレタンまたはポ
リエステル重合体のための交サ結合剤として有用である
。実施例3 エチロール置換アミド末端ポリ(パーフルオロアルキレ
ンオキサイド)の製造式 〜ノ五2〜ノV2υ工13 ノで示されるメチルジエステル化合物(MO=1400
およびm/n=1.55)10.2gにエタノール0.
9gを徐々に添加し、攪拌する。
ル比を2:1にすることにより、完全に二置換された生
成物も得た。この生成物それ自体は、ウレタンまたはポ
リエステル重合体のための交サ結合剤として有用である
。実施例3 エチロール置換アミド末端ポリ(パーフルオロアルキレ
ンオキサイド)の製造式 〜ノ五2〜ノV2υ工13 ノで示されるメチルジエステル化合物(MO=1400
およびm/n=1.55)10.2gにエタノール0.
9gを徐々に添加し、攪拌する。
この混合物を1時間攪拌した後、赤外線スペクトルは、
ジエステル化合物が、エチロール置換アミド末端プレポ
リマーに7完全に変換されたことを示した。反応混合物
をジエチルエーテル125m1中に溶解し、各回10m
1の水で3回洗浄し、硫酸カルシウム上で乾燥した。硫
酸カルシウムおよびエーテルを除去すると赤外線スペク
トルにより確認される構造を有する淡黄色プレポリマー
9.5gが得られた。
ジエステル化合物が、エチロール置換アミド末端プレポ
リマーに7完全に変換されたことを示した。反応混合物
をジエチルエーテル125m1中に溶解し、各回10m
1の水で3回洗浄し、硫酸カルシウム上で乾燥した。硫
酸カルシウムおよびエーテルを除去すると赤外線スペク
トルにより確認される構造を有する淡黄色プレポリマー
9.5gが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 A−CF_2O(CF_2CF_2O)_m(CF_2
O)_nCF_2−A′(式中AおよびA′は−COO
R(Rは低級アルキル基である。 )であり、mおよびnは各々、不規則に分布されたパー
フルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオ
キシ背骨反復副単位の数を示し、しかも比率m/nは0
.2/1〜5/1である。)を有するエステル−末端ポ
リパーフルオロアルキレンオキサイドを還元することを
特徴とする、式−CF_2O(CF_2CF_2O)_
m(CF_2O)_nCF_2−(式中mおよびnは上
記のとおりである。 )の背骨を有するジヒドロキシ−末端ポリパーフルオロ
アルキレンオキサイドの製造法。2 式 A−CF_2O(CF_2CF_2O)_m(CF_2
O)_nCF_2−A′(式中AおよびA′は−COO
R(Rは低級アルキル基である。 )また−COX(Xはハロゲンである。)であり、mお
よびnは各々、不規則に分布されたパーフルオロエチレ
ンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ背骨反復副
単位の数を示し、しかも比率m/nは0.2/1〜5/
1である。)を有するエステル−またはアシルハライド
末端ポリパーフルオロアルキレンオキサイドをアミノア
ルコールと反応させることを特徴とする、式 −CF_2O(CF_2CF_2O)_m(CF_2O
)_nCF_2−(式中mおよびnは上記のとおりであ
る。 )の背骨を有するジヒドロキシ−末端ポリパーフルオロ
アルキレンオキサイドの製造法。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US70540 | 1970-09-08 | ||
US00070540A US3810874A (en) | 1969-03-10 | 1970-09-08 | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
US00108623A US3845051A (en) | 1970-09-08 | 1971-01-21 | Alpha,omega-di-s-triazinyl perfluoropolyoxa-alkanes |
CA120,659A CA960400A (en) | 1970-09-08 | 1971-08-16 | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
CA120,658A CA960221A (en) | 1970-09-08 | 1971-08-16 | Dis-"alpha, omega-di-s-triazinyl perfluoropoly-oxaalkanes" |
CA190,722A CA960222A (en) | 1970-09-08 | 1974-01-21 | Polyfunctional poly(perfluoroalkylene oxide) compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59191725A JPS59191725A (ja) | 1984-10-30 |
JPS6050823B2 true JPS6050823B2 (ja) | 1985-11-11 |
Family
ID=27507950
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59067334A Granted JPS59191724A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ビス−トリフルオロメタンスルホネ−ト化合物の製造方法 |
JP59067331A Granted JPS59191722A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ジエポキシド化合物の製造方法 |
JP59067335A Expired JPS6050823B2 (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ジヒドロキシ末端ポリパ−フルオロアルキレンオキサイドの製造方法 |
JP59067333A Pending JPS59191723A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ビス−トリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
JP59067330A Granted JPS59191721A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ジアクリレ−ト化合物の製造方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59067334A Granted JPS59191724A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ビス−トリフルオロメタンスルホネ−ト化合物の製造方法 |
JP59067331A Granted JPS59191722A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ジエポキシド化合物の製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59067333A Pending JPS59191723A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ビス−トリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
JP59067330A Granted JPS59191721A (ja) | 1970-09-08 | 1984-04-04 | ジアクリレ−ト化合物の製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3845051A (ja) |
JP (5) | JPS59191724A (ja) |
AU (2) | AU462798B2 (ja) |
BE (2) | BE772308A (ja) |
CA (2) | CA960221A (ja) |
DE (2) | DE2145174C3 (ja) |
FR (2) | FR2106375B1 (ja) |
GB (2) | GB1373931A (ja) |
NL (2) | NL7111865A (ja) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL176683C (nl) * | 1971-08-05 | 1985-05-17 | Montedison Spa | Werkwijze om geperfluoreerde copolyethers te bereiden. |
US3888854A (en) * | 1971-11-18 | 1975-06-10 | Pcr | Bis-triazine compounds |
IT956237B (it) * | 1972-04-26 | 1973-10-10 | Montedison Spa | Poliammidi elastomeriche contenen ti fluoro |
IT963296B (it) * | 1972-07-24 | 1974-01-10 | Montedison Spa | Copoliimmidi elastomeriche conte nenti fluoro e procedimento per la loro preparazione |
US4647413A (en) * | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
IT1209669B (it) * | 1985-11-15 | 1989-08-30 | Ausimont Spa | Composizioni vulcanizzabili fluoroelastomeri aventi migliorate caratteristiche di processabilita'e di stabilita' chimica. |
IT1188202B (it) * | 1985-11-15 | 1988-01-07 | Ausimont Spa | Composizioni elastomeriche vulcanizzabili di fluoroelastomeri |
FR2599378B1 (fr) * | 1986-05-30 | 1988-07-29 | Atochem | Lubrifiants et nouveaux composes polyfluores utilisables comme additifs |
US4820588A (en) * | 1986-08-29 | 1989-04-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Shaped articles of polyfluoropolyethers having pendant perfluoroalkoxy groups |
US4743300A (en) * | 1986-08-29 | 1988-05-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyfluoropolyethers having pendant perfluoroalkoxy groups |
US4981727A (en) * | 1986-08-29 | 1991-01-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyfluoropolyethers having pendant perfluoroalkoxy groups |
IT1231758B (it) * | 1989-04-20 | 1991-12-21 | Ausimont Srl | Fluoropolieteri funzionalizzati |
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DE3929164A1 (de) * | 1989-09-02 | 1991-03-07 | Basf Ag | Magnetische aufzeichnungstraeger |
US5032301A (en) * | 1990-04-06 | 1991-07-16 | The Dow Chemical Company | High performance lubricants comprising triazine derivatives |
IT1244751B (it) * | 1991-02-15 | 1994-08-08 | Ausimont Spa | Coloranti per perfluoropoliossialchileni e composizioni a base di perfluoropoliossialchileni contenenti tali coloranti |
JP2554412B2 (ja) * | 1991-06-03 | 1996-11-13 | 信越化学工業株式会社 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
WO1994019433A1 (en) * | 1993-02-24 | 1994-09-01 | Hitachi Maxell, Ltd. | Lubricant |
RU2045544C1 (ru) * | 1994-02-04 | 1995-10-10 | Акционерное общество "Автоконинвест" | Амиды и эфиры перфторполиоксаалкиленсульфо- или перфторполиоксаалкиленкарбоновых кислот и способ их получения |
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ITMI20011034A1 (it) * | 2001-05-18 | 2002-11-18 | Ausimont Spa | Processo per la preprazione di fluoropoliossoalchileni aventi un terminale -ch 2oh e l'altro terminale contenente cloro |
WO2002098844A1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung perfluoralkansulfonsäureresten |
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