JPS6214170B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリ(パーフルオロアルキレンオキサ
イド)の背骨を有するジエポキシドの製造方法に
関する。 航空工業において、密閉剤、ガスケツト、O−
リング、固体発射薬結合剤、等は低温度可撓性、
高温度安定性、耐溶媒性、および熱および酸化安
定性を持たなければならない。若干の上記性質を
示す最近の先行技術の物質が述べられているけれ
ども、今まで、上記要求事項を満足させかつさら
に望ましい低温度可撓性を有する重合体は提供さ
れていない。 本発明は、極めて低いガラス転移温度を有しか
つ低温度において可撓性であり、そして耐溶媒性
および良好な加水分解、熱および酸化安定性を有
する新規な重合体の製造のため極めて有用である
新規な二官能末端ポリ(パーフルオロアルキレン
オキサイド)の背骨を有するジエポキシドを提供
する。 本発明のジエポキシドは式 A−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2−A′ (式中、AおよびA′は−CH2OH、−CH2OCH2CH
(OH)CH2OH、−CONHCH2CH2OHまたは−
CON(CH3)CH2CH2OH、であり、mおよびn
は各々不規則に分布されたパーフルオロエチレン
オキシおよびパーフルオロメチレンオキシ背骨反
復副単位の数を示し、しかも比率m/nは0.2/
1〜5/1である。)を有するヒドロキシ末端ポ
リパーフルオルアルキレンオキサイドをエピクロ
ルヒドリンまたはエピブロモヒドリンと反応させ
ることにより得られる。 本発明によるジエポキシド化合物は500ないし
20000またはより高い、好ましくは800ないし
15000の範囲の数平均分子量oを有し、熱安定
性、耐溶媒性のエラストマーの製造のためホモ重
合または共重合される。本発明のジエポキシド化
合物のガラス転移温度(Tg)は一般に−78℃よ
り低く、好ましくは−100℃より低く、そして−
125℃またはさらに低く、例えば−130℃でありう
る。これらの有利に低いガラス転移温度はまたこ
の化合物から造られた重合体の特性であり、そし
て化合物中の酸素/弗素含有率を増加させること
によりまたはポリ(パーフルオロアルキレンオキ
サイド)セグメントの長さを増加させることによ
りさらに下げることができる。 セグメント−末端基は通常かつ好ましくは−
CF2−であるけれども、−C2F4−、−C3F6−また
は類似のパーフルオロアルキレン基を含有するセ
グメントをつくることができ、それは−CF2−末
端セグメントと同一の性質を本質的に有する。 原料物質として用いられる線状ヒドロキシ−末
端ポリ(パーフルオロアルキレンオキサイド)は
それ自身新規な材料であり、またそれらは−78℃
より低い例外的に低いガラス転移点を有す。それ
らは、例えば、それらの公知のエステル−、カル
ボキシ−、またはアシルハライド−末端プレカー
サーの還元により、または上記エステル−または
アシルハライド−末端プレカーサーとアミレアル
コールとの反応(列えばイタリヤ特許第817809参
照)により製造することができる。ヒドロキシ−
末端プレポリマーは普通ヒドロキシ官能性2を有
す。このような官能性は、プレポリマーを通常化
学量論量以下で2・3−エポキシ−1−プロパノ
ールのようなヒドロキシ−含有エポキサイドと反
応させることにより例えば3まで増加させること
ができる。 たとえば−COOCH3末端先駆化合物をLiAlH4
で還元することにより−CH2OH末端ポリパーフ
ルオロアルキレンオキサイドを生成し、次いで
イド)の背骨を有するジエポキシドの製造方法に
関する。 航空工業において、密閉剤、ガスケツト、O−
リング、固体発射薬結合剤、等は低温度可撓性、
高温度安定性、耐溶媒性、および熱および酸化安
定性を持たなければならない。若干の上記性質を
示す最近の先行技術の物質が述べられているけれ
ども、今まで、上記要求事項を満足させかつさら
に望ましい低温度可撓性を有する重合体は提供さ
れていない。 本発明は、極めて低いガラス転移温度を有しか
つ低温度において可撓性であり、そして耐溶媒性
および良好な加水分解、熱および酸化安定性を有
する新規な重合体の製造のため極めて有用である
新規な二官能末端ポリ(パーフルオロアルキレン
オキサイド)の背骨を有するジエポキシドを提供
する。 本発明のジエポキシドは式 A−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2−A′ (式中、AおよびA′は−CH2OH、−CH2OCH2CH
(OH)CH2OH、−CONHCH2CH2OHまたは−
CON(CH3)CH2CH2OH、であり、mおよびn
は各々不規則に分布されたパーフルオロエチレン
オキシおよびパーフルオロメチレンオキシ背骨反
復副単位の数を示し、しかも比率m/nは0.2/
1〜5/1である。)を有するヒドロキシ末端ポ
リパーフルオルアルキレンオキサイドをエピクロ
ルヒドリンまたはエピブロモヒドリンと反応させ
ることにより得られる。 本発明によるジエポキシド化合物は500ないし
20000またはより高い、好ましくは800ないし
15000の範囲の数平均分子量oを有し、熱安定
性、耐溶媒性のエラストマーの製造のためホモ重
合または共重合される。本発明のジエポキシド化
合物のガラス転移温度(Tg)は一般に−78℃よ
り低く、好ましくは−100℃より低く、そして−
125℃またはさらに低く、例えば−130℃でありう
る。これらの有利に低いガラス転移温度はまたこ
の化合物から造られた重合体の特性であり、そし
て化合物中の酸素/弗素含有率を増加させること
によりまたはポリ(パーフルオロアルキレンオキ
サイド)セグメントの長さを増加させることによ
りさらに下げることができる。 セグメント−末端基は通常かつ好ましくは−
CF2−であるけれども、−C2F4−、−C3F6−また
は類似のパーフルオロアルキレン基を含有するセ
グメントをつくることができ、それは−CF2−末
端セグメントと同一の性質を本質的に有する。 原料物質として用いられる線状ヒドロキシ−末
端ポリ(パーフルオロアルキレンオキサイド)は
それ自身新規な材料であり、またそれらは−78℃
より低い例外的に低いガラス転移点を有す。それ
らは、例えば、それらの公知のエステル−、カル
ボキシ−、またはアシルハライド−末端プレカー
サーの還元により、または上記エステル−または
アシルハライド−末端プレカーサーとアミレアル
コールとの反応(列えばイタリヤ特許第817809参
照)により製造することができる。ヒドロキシ−
末端プレポリマーは普通ヒドロキシ官能性2を有
す。このような官能性は、プレポリマーを通常化
学量論量以下で2・3−エポキシ−1−プロパノ
ールのようなヒドロキシ−含有エポキサイドと反
応させることにより例えば3まで増加させること
ができる。 たとえば−COOCH3末端先駆化合物をLiAlH4
で還元することにより−CH2OH末端ポリパーフ
ルオロアルキレンオキサイドを生成し、次いで
【式】と反応させると、−
CH2OCH2CH(OH)CH2OH末端化合物が得られ
る。アミノアルコールの例としてはエタノールア
ミンはプロパノールアミンがあり、この場合には
それぞれ−OCHNCH2CH2OH末端および−CON
(CH3)CH2CH2OH末端生成物が得られる。 線状ヒドロキシ−末端ポリ(パーフルオロアル
キレンオキサイド)の数平均分子量oは500ない
し10000好ましくは800ないし5000の範囲である。
こらのプレポリマーのガラス転移温度Tgは一般
に−78℃より低く、好ましくは−90℃より低く、
更に−125℃程度であることができ、プレポリマ
ー中の酸素対フツ素が高ければ高い程ガラス転移
点は低い。(重合体の“ガラス転移温度”はそれ
以上では重合体が軟らかくゴム状、即ち柔軟であ
り、それ以下では固いもろいガラスである温度で
ある;このような温度は一般に示差分析、DTA
または膨張係数の変化により測定される。)この
プレポリマーは一般に室温で透明で無色の液体で
あり、低い容積粘度(例えば27℃で125センチポ
イズ)を有し、その性質はこれらの材料を用いる
のに有利である。 一般に、ヒドロキシ−末端プレポリマーは異つ
た骨格または鎖長を有する化合物の混合物であ
る。 実施例 エポキシ末端ポリ(パーフルオロアルキレンオ
キサイド)の製造100mlのガラスフラスコに、式 HOCH2−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2−CH2OH で示されるジカルビノール(o=1800)10g
(0.0055モル)と、1・1・2−トリクロロトリ
フルオロエタン25mlと、1・2−ジメトキシエタ
ン15mlと、ナトリウムハイドライド(鉱油中50
%)0.64g(0.013モル)とを入れた。この混合
物を1時間加熱還流した。この還流している混合
物に、1・2−ジメトキシエタン5ml中の1−ブ
ロモ−2・3−エポキシプロパン2.4gを5分間
にわたつて添加した。この混合物は透明になり始
めそして2時間の還流時間の間に、フラスコ壁上
に固体が形成し始めた。冷却した透明溶液を固体
から傾斜除去し、水で3回洗浄し、減圧下で濃縮
して淡黄色液体(n24 D=1.3133)5g(収率約50
%)を得た。プロトン原子核磁気共鳴吸収ピーク
は次の通りである:8.2τ、6.4τ、7.0τ、7.4
τ。これらのデータは構造 (Rfpは−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)o(CF2−
である)に一致する。このジエポキシサイドは、
8時間、約100℃で1−5%トリエチレンジアミ
ンまたは(CF3SO3)2znと共に加熱して重合させ
ると、低温ガスケツトに有用な耐溶媒性エラスト
マーが得られる。140℃で16時間、5%トリス−
ジメチルアミノメチルフエノールと等モル量の式 H2NCH2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CH2H2 で示されるジアミンと共にこのジエポキサイドを
加熱すると、低温密閉用物質として適する交サ結
合エラストマーが得られる。 参考例 1 ヒドロキシ末端ポリ(パーフルオロアルキレン
オキサイド)の製造 粉末のリチウムアルミニウムハイドライド
(1.9g、0.05モル)を、機械的撹拌機、硫酸カル
シウム乾燥用管を具備する還流コンデンサー、お
よびガス注入管の設けられている500mlの三ツ首
フラスコ中の乾燥ジエチルエーテル120mlに添加
し、混合物を乾燥窒素下で4時間撹拌した。式 CH3O2COF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CO2CH3 で示されるメチルジエステル(o=1800および
m/n=1.4/1)のエーテル溶液50mlを、緩慢
な還流を維持するに十分な速度でリチウムアルミ
ニウムハイドライドの撹拌溶液に添加した。すべ
てのエステルを添加した後、得られた混合物を一
夜にわたり加熱還流した。無水メチルアルコール
(20ml)を添加して過剰のハイドライドを分解
し、ついで稀硫酸(水100ml中の36NH2SO437
g)を添加した。水性相および有機相を分離し、
水性層をジエチルエーテルで4回抽出し、得られ
たエーテル部分と有機相とを混合し、硫酸カルシ
ウム上で乾燥した。硫酸カルシウムとエーテルと
を混合エーテル部分から除去して透明白色液体の
メチロール−末端ポリ(パーフルオロアルキレン
オキサイド)、 HOCH2−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2−CH2OH を得た。この生成物は約18000のo、975±50の
ヒドロキシル当量および−107℃のTgを有するこ
とが判明した。 参考例 2 各末端基上に一個より多いヒドロキシル基を含
有する他のタイプのヒドロキシ−末端ポリ(パ
ーフルオロアルキレンオキサイド)の製造 500mlの丸底ガラスフラスコに、参考例1で得
られたメチロール末端ポリ(パーフルオロアルキ
レンオキサイド)化合物(o=2000、m/n=
0.6)105gを仕込んだ。この系を脱気し、N2で覆
い、次に、メタノール中のNaOCH3(4.85meq/
g)溶液5.25mlを磁気的に撹拌しながら注射器を
通じて添加した。この混合物を65℃に加熱しなが
ら、減圧下でメタノールを除去した。この系を再
びN2で覆い、45℃に冷却し、次いでグリシドー
ル1.85gを添加した。この混合物を11/2時間90
℃で撹拌した後、これを冷却し、
CF2ClCFCl2150mlで稀釈し、次いで10%水性
H2SO410mlで洗浄した。この溶液を乾燥し、ろ過
し、次いで濃縮した。0.8mmHgで95℃に最終的に
加熱した後、生成物を焼結ガラスろう斗を通じて
ろ過して微量の汚染物を除去した。式 HOCH2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CH2 −OCH2CH(OH)CH2OH を有する化合物の未反応原料ジオール中の50%溶
液である黄色透明生成物(98.5g、92.5%)を得
た。上記1:0.5の代りに、グリシドール対ジオ
ールのモル比を2:1にすることにより、完全に
二置換された生成物を得た。この生成物それ自体
は、ウレタンまたはポリエステル重合体のための
交サ結合剤として有用である。 参考例 3 エチロール置換アミド末端ポリ(パーフルオロ
アルキレンオキサイド)の製造 式 CH3O2CCF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CO2CH3 で示されるメチルジエステル化合物(o=1400
およびm/n=1.55)10.2gにエタノールアミン
0.9gを徐々に添加し、撹拌する。この混合物を
1時間撹拌した後に、赤外線スペクトルは、ジエ
ステル化合物が、エチロール置換アミド末端プレ
ポリマーに完全に変換されたことを示した。反応
混合物をジエチルエーテル125ml中に溶解し、各
回10mlの水で3回洗浄し、硫酸カルシウム上で乾
燥した。硫酸カルシウムおよびエーテルを除去す
ると赤外線スペクトルにより確認される構造 HOCH2CH2NHC(O)CF2O
(CF2CF2O)n(CF2O)o −CF2CONHCH2CH2OH を有する淡黄色プレポリマー9.5gが得られた。
る。アミノアルコールの例としてはエタノールア
ミンはプロパノールアミンがあり、この場合には
それぞれ−OCHNCH2CH2OH末端および−CON
(CH3)CH2CH2OH末端生成物が得られる。 線状ヒドロキシ−末端ポリ(パーフルオロアル
キレンオキサイド)の数平均分子量oは500ない
し10000好ましくは800ないし5000の範囲である。
こらのプレポリマーのガラス転移温度Tgは一般
に−78℃より低く、好ましくは−90℃より低く、
更に−125℃程度であることができ、プレポリマ
ー中の酸素対フツ素が高ければ高い程ガラス転移
点は低い。(重合体の“ガラス転移温度”はそれ
以上では重合体が軟らかくゴム状、即ち柔軟であ
り、それ以下では固いもろいガラスである温度で
ある;このような温度は一般に示差分析、DTA
または膨張係数の変化により測定される。)この
プレポリマーは一般に室温で透明で無色の液体で
あり、低い容積粘度(例えば27℃で125センチポ
イズ)を有し、その性質はこれらの材料を用いる
のに有利である。 一般に、ヒドロキシ−末端プレポリマーは異つ
た骨格または鎖長を有する化合物の混合物であ
る。 実施例 エポキシ末端ポリ(パーフルオロアルキレンオ
キサイド)の製造100mlのガラスフラスコに、式 HOCH2−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2−CH2OH で示されるジカルビノール(o=1800)10g
(0.0055モル)と、1・1・2−トリクロロトリ
フルオロエタン25mlと、1・2−ジメトキシエタ
ン15mlと、ナトリウムハイドライド(鉱油中50
%)0.64g(0.013モル)とを入れた。この混合
物を1時間加熱還流した。この還流している混合
物に、1・2−ジメトキシエタン5ml中の1−ブ
ロモ−2・3−エポキシプロパン2.4gを5分間
にわたつて添加した。この混合物は透明になり始
めそして2時間の還流時間の間に、フラスコ壁上
に固体が形成し始めた。冷却した透明溶液を固体
から傾斜除去し、水で3回洗浄し、減圧下で濃縮
して淡黄色液体(n24 D=1.3133)5g(収率約50
%)を得た。プロトン原子核磁気共鳴吸収ピーク
は次の通りである:8.2τ、6.4τ、7.0τ、7.4
τ。これらのデータは構造 (Rfpは−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)o(CF2−
である)に一致する。このジエポキシサイドは、
8時間、約100℃で1−5%トリエチレンジアミ
ンまたは(CF3SO3)2znと共に加熱して重合させ
ると、低温ガスケツトに有用な耐溶媒性エラスト
マーが得られる。140℃で16時間、5%トリス−
ジメチルアミノメチルフエノールと等モル量の式 H2NCH2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CH2H2 で示されるジアミンと共にこのジエポキサイドを
加熱すると、低温密閉用物質として適する交サ結
合エラストマーが得られる。 参考例 1 ヒドロキシ末端ポリ(パーフルオロアルキレン
オキサイド)の製造 粉末のリチウムアルミニウムハイドライド
(1.9g、0.05モル)を、機械的撹拌機、硫酸カル
シウム乾燥用管を具備する還流コンデンサー、お
よびガス注入管の設けられている500mlの三ツ首
フラスコ中の乾燥ジエチルエーテル120mlに添加
し、混合物を乾燥窒素下で4時間撹拌した。式 CH3O2COF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CO2CH3 で示されるメチルジエステル(o=1800および
m/n=1.4/1)のエーテル溶液50mlを、緩慢
な還流を維持するに十分な速度でリチウムアルミ
ニウムハイドライドの撹拌溶液に添加した。すべ
てのエステルを添加した後、得られた混合物を一
夜にわたり加熱還流した。無水メチルアルコール
(20ml)を添加して過剰のハイドライドを分解
し、ついで稀硫酸(水100ml中の36NH2SO437
g)を添加した。水性相および有機相を分離し、
水性層をジエチルエーテルで4回抽出し、得られ
たエーテル部分と有機相とを混合し、硫酸カルシ
ウム上で乾燥した。硫酸カルシウムとエーテルと
を混合エーテル部分から除去して透明白色液体の
メチロール−末端ポリ(パーフルオロアルキレン
オキサイド)、 HOCH2−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2−CH2OH を得た。この生成物は約18000のo、975±50の
ヒドロキシル当量および−107℃のTgを有するこ
とが判明した。 参考例 2 各末端基上に一個より多いヒドロキシル基を含
有する他のタイプのヒドロキシ−末端ポリ(パ
ーフルオロアルキレンオキサイド)の製造 500mlの丸底ガラスフラスコに、参考例1で得
られたメチロール末端ポリ(パーフルオロアルキ
レンオキサイド)化合物(o=2000、m/n=
0.6)105gを仕込んだ。この系を脱気し、N2で覆
い、次に、メタノール中のNaOCH3(4.85meq/
g)溶液5.25mlを磁気的に撹拌しながら注射器を
通じて添加した。この混合物を65℃に加熱しなが
ら、減圧下でメタノールを除去した。この系を再
びN2で覆い、45℃に冷却し、次いでグリシドー
ル1.85gを添加した。この混合物を11/2時間90
℃で撹拌した後、これを冷却し、
CF2ClCFCl2150mlで稀釈し、次いで10%水性
H2SO410mlで洗浄した。この溶液を乾燥し、ろ過
し、次いで濃縮した。0.8mmHgで95℃に最終的に
加熱した後、生成物を焼結ガラスろう斗を通じて
ろ過して微量の汚染物を除去した。式 HOCH2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CH2 −OCH2CH(OH)CH2OH を有する化合物の未反応原料ジオール中の50%溶
液である黄色透明生成物(98.5g、92.5%)を得
た。上記1:0.5の代りに、グリシドール対ジオ
ールのモル比を2:1にすることにより、完全に
二置換された生成物を得た。この生成物それ自体
は、ウレタンまたはポリエステル重合体のための
交サ結合剤として有用である。 参考例 3 エチロール置換アミド末端ポリ(パーフルオロ
アルキレンオキサイド)の製造 式 CH3O2CCF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2CO2CH3 で示されるメチルジエステル化合物(o=1400
およびm/n=1.55)10.2gにエタノールアミン
0.9gを徐々に添加し、撹拌する。この混合物を
1時間撹拌した後に、赤外線スペクトルは、ジエ
ステル化合物が、エチロール置換アミド末端プレ
ポリマーに完全に変換されたことを示した。反応
混合物をジエチルエーテル125ml中に溶解し、各
回10mlの水で3回洗浄し、硫酸カルシウム上で乾
燥した。硫酸カルシウムおよびエーテルを除去す
ると赤外線スペクトルにより確認される構造 HOCH2CH2NHC(O)CF2O
(CF2CF2O)n(CF2O)o −CF2CONHCH2CH2OH を有する淡黄色プレポリマー9.5gが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 A−CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF2 −A′ (式中、AおよびAは−CH2OH、−CH2OCH2CH
(OH)CH2OH、−CONHCH2CH2OHまたは−
CON(CH3)CH2CH2OH、でありmおよびnは
各々不規則に分布されたパーフルオロエチレンオ
キシおよびパーフルオロメチレンオキシ背骨反復
副単位の数を示し、しかも比率m/nは0.2/1
〜5/1である。) を有するヒドロキシ末端ポリ(パーフルオロアル
キレンオキサイド)をエピハロヒドリンと反応さ
せることを特徴とする、式 −CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)oCF− (式中mおよびnは上記のとおりである。) の背骨を有するジエポキシドの製造方法。
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