JPS6044339B2 - 塩化ビニル系樹脂組成物 - Google Patents
塩化ビニル系樹脂組成物Info
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- JPS6044339B2 JPS6044339B2 JP54155874A JP15587479A JPS6044339B2 JP S6044339 B2 JPS6044339 B2 JP S6044339B2 JP 54155874 A JP54155874 A JP 54155874A JP 15587479 A JP15587479 A JP 15587479A JP S6044339 B2 JPS6044339 B2 JP S6044339B2
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- resin composition
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
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- C08F291/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to oxygen-containing macromolecules on to macromolecules containing epoxy radicals
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、圧縮永久歪と抗張力の改良された塩化ビニル
系樹脂組成物に関する。
系樹脂組成物に関する。
詳しくは、塩化ビニル単量体と、塩化ビニル単量体とラ
ジカル共重合可能なオリゴマ−である１、２−ポリブタ
ジエン類との共重合体・可塑剤から成る軟質系樹脂組成
物で、圧縮永久歪が５０％以下であり、かつ抗張力が１
．３０に９／一以上になる成形物を与える塩化ビニル系
樹脂組成物に関する。塩化ビニル樹脂は、他の合成樹脂
に比較して安価であり、かつ、これから得られる各種の
成形物は種々の物性に優れる為、汎用樹脂として幅広く
使用されている。
ジカル共重合可能なオリゴマ−である１、２−ポリブタ
ジエン類との共重合体・可塑剤から成る軟質系樹脂組成
物で、圧縮永久歪が５０％以下であり、かつ抗張力が１
．３０に９／一以上になる成形物を与える塩化ビニル系
樹脂組成物に関する。塩化ビニル樹脂は、他の合成樹脂
に比較して安価であり、かつ、これから得られる各種の
成形物は種々の物性に優れる為、汎用樹脂として幅広く
使用されている。
その１つの使用分野として、塩化ビニル樹脂に可塑剤を
配合して、軟らかく、ゴムの様な触感を有する成形物を
得る軟質塩化ビニル樹脂の分野がある。しかし乍ら、一
般の軟質塩化ビニル樹脂は、圧＆−ヘーＬ−＾＾ノ１−
富−１・−゛−゛−１ッー゛：三ｉ■、・・ Ｌ゛、ｉ
ｔ−ケーヒ ←Ｈ５−Ｌｉ＃ロコパツキン等の小さい圧
縮永久歪が要求される分野に於いては、使用出来ず、種
々の改良が試みられてきた。
配合して、軟らかく、ゴムの様な触感を有する成形物を
得る軟質塩化ビニル樹脂の分野がある。しかし乍ら、一
般の軟質塩化ビニル樹脂は、圧＆−ヘーＬ−＾＾ノ１−
富−１・−゛−゛−１ッー゛：三ｉ■、・・ Ｌ゛、ｉ
ｔ−ケーヒ ←Ｈ５−Ｌｉ＃ロコパツキン等の小さい圧
縮永久歪が要求される分野に於いては、使用出来ず、種
々の改良が試みられてきた。
例えば、フタル酸ジアリルエステル、マレイン酸ジアリ
ルエステル、等との共重合という様な架橋技術により、
圧縮永久歪を小さくする試みがなされてきた。しかし、
これ等の共重合によつて得られる架橋共重合体は、いず
れも溶融温度が高く、容易に溶融しない為、成形物中に
溶融されない微粒子が残存し、この微粒子が応力集中体
となつて抗張力の低下を生じる。この様な傾向は、可塑
剤を添加した軟質系に於いて特に著しい。この様に圧縮
永久歪を抗張力は、相反する性質であり、一方が良好で
あれば、他方が劣るという関係にあつた。
ルエステル、等との共重合という様な架橋技術により、
圧縮永久歪を小さくする試みがなされてきた。しかし、
これ等の共重合によつて得られる架橋共重合体は、いず
れも溶融温度が高く、容易に溶融しない為、成形物中に
溶融されない微粒子が残存し、この微粒子が応力集中体
となつて抗張力の低下を生じる。この様な傾向は、可塑
剤を添加した軟質系に於いて特に著しい。この様に圧縮
永久歪を抗張力は、相反する性質であり、一方が良好で
あれば、他方が劣るという関係にあつた。
従つて従来の組成物では、圧縮永久歪を５０％以下にし
て、かつ抗張力を１．３ｋｇ／一以上にする事ができな
かつた。一方、自動車用パッキン等には、圧縮永久歪が
５０％以下で、かつ抗張力が１．３０に９／一以上の物
性が要求され、この様’な素材が強く望まれれていた。
本発明者らは、この様な要望にこたえるべく、鋭意研究
を重ねた結果、ラジカル共重合性オリゴマ−である１、
２−ボリブタジエン類を使用して、それと塩化ビニル単
量体との共重合体を用い・ると、上記の様な問題を解決
できるという事を見出し、本発明を完成するに到つた。
即ち該共重合体は、塩化ビニル単量体とラジカル共重合
可能な官能基であるビニル基が分子中に２ケ以上含有さ
れる為、架橋構造となる。又、該１，２−ポリブタジエ
ン類と共重合して得られる共重合体の架橋構造は、他の
架橋性単量体を用いた場合より、分子の屈曲性に優れて
いる。それ故、該共重合体は溶融し易すく、加工が容易
であり、圧縮永久歪を５０％以下にする事ができ、かつ
抗張力を１．３０ｋｇ／ＴｎｌＬ以上にできる成形物を
与えるという他の架橋性単量体を用いた場合には、思い
もよらない成形物を得る事が可能となる。本発明で用い
られる共重合体は、従来知られている重合技術、例えば
塊状重合・懸濁重合・乳化重合・溶液重合で製造する事
が出来る。
て、かつ抗張力を１．３ｋｇ／一以上にする事ができな
かつた。一方、自動車用パッキン等には、圧縮永久歪が
５０％以下で、かつ抗張力が１．３０に９／一以上の物
性が要求され、この様’な素材が強く望まれれていた。
本発明者らは、この様な要望にこたえるべく、鋭意研究
を重ねた結果、ラジカル共重合性オリゴマ−である１、
２−ボリブタジエン類を使用して、それと塩化ビニル単
量体との共重合体を用い・ると、上記の様な問題を解決
できるという事を見出し、本発明を完成するに到つた。
即ち該共重合体は、塩化ビニル単量体とラジカル共重合
可能な官能基であるビニル基が分子中に２ケ以上含有さ
れる為、架橋構造となる。又、該１，２−ポリブタジエ
ン類と共重合して得られる共重合体の架橋構造は、他の
架橋性単量体を用いた場合より、分子の屈曲性に優れて
いる。それ故、該共重合体は溶融し易すく、加工が容易
であり、圧縮永久歪を５０％以下にする事ができ、かつ
抗張力を１．３０ｋｇ／ＴｎｌＬ以上にできる成形物を
与えるという他の架橋性単量体を用いた場合には、思い
もよらない成形物を得る事が可能となる。本発明で用い
られる共重合体は、従来知られている重合技術、例えば
塊状重合・懸濁重合・乳化重合・溶液重合で製造する事
が出来る。
本発明で用いられるラジカル共重合性オリゴマーである
１，２−ポリブタジエン類の数平均分子量は、あまり大
きすぎると水又は塩化ビニル単量体に溶解しにくくなり
好ましくない。
１，２−ポリブタジエン類の数平均分子量は、あまり大
きすぎると水又は塩化ビニル単量体に溶解しにくくなり
好ましくない。
又あまり小さくなると他の架橋性単量体を用いた場合と
同様に抗張力が１．３０ｋ９／ｄ以上にする事ができず
、好ましくない。従つて、該オリゴマーの数平均分子量
は２８０〜３００００が良い。また、該オリゴマーのガ
ラス転移温度は広い範囲にあるが、高すぎると成形物が
軟質化しにくくなり好ましくない。従つて、該オリゴマ
ーのガラス転移温度は８０゜Ｃ以下が好ましい。さらに
、該オリゴマーが共重合温度範囲に於いて水又は塩化ビ
ニル単量体に溶解又は膨潤しないとすれば、共重合反応
が不均一になり易く好ましくない。従つて該オリゴマー
は、水又は、塩化ビニル単量体と相溶性がある方が好ま
しい。該１，２−ポリブタジエン類は下記一般式（１）
（ここで、Ｘ，Ｙは水素原子、水酸基、カルボキシル基
のうち１種、ｎは２以上１００以下の整．数、ｍは０又
は１以上８０以下の整数を表わす）一般式で示されるオ
リゴマーを主成分とする化合物であり、さらに具体的に
は、１，２−ポリブタジエン、オキシラン酸素含有量２
０％以下のエポキシ化１，２−ポリブタジエン、末端水
酸基１，２−ポリブタジエン、末端カルボキシル基１，
２−ポリブタジエン等がある。
同様に抗張力が１．３０ｋ９／ｄ以上にする事ができず
、好ましくない。従つて、該オリゴマーの数平均分子量
は２８０〜３００００が良い。また、該オリゴマーのガ
ラス転移温度は広い範囲にあるが、高すぎると成形物が
軟質化しにくくなり好ましくない。従つて、該オリゴマ
ーのガラス転移温度は８０゜Ｃ以下が好ましい。さらに
、該オリゴマーが共重合温度範囲に於いて水又は塩化ビ
ニル単量体に溶解又は膨潤しないとすれば、共重合反応
が不均一になり易く好ましくない。従つて該オリゴマー
は、水又は、塩化ビニル単量体と相溶性がある方が好ま
しい。該１，２−ポリブタジエン類は下記一般式（１）
（ここで、Ｘ，Ｙは水素原子、水酸基、カルボキシル基
のうち１種、ｎは２以上１００以下の整．数、ｍは０又
は１以上８０以下の整数を表わす）一般式で示されるオ
リゴマーを主成分とする化合物であり、さらに具体的に
は、１，２−ポリブタジエン、オキシラン酸素含有量２
０％以下のエポキシ化１，２−ポリブタジエン、末端水
酸基１，２−ポリブタジエン、末端カルボキシル基１，
２−ポリブタジエン等がある。
該共重合体を製造する際には、上記の様なオリゴマーの
１種又は２種以上を併用しても良く、又、該オリゴマー
は、少量の溶剤等を含んでいても良い。
１種又は２種以上を併用しても良く、又、該オリゴマー
は、少量の溶剤等を含んでいても良い。
さらに、該オリゴマーの添加量は、塩化ビニル単量体１
０踵量部に対し、０．００１〜３．５重量ｊ部が好まし
い。この添加量が少量にすぎると圧縮永久歪が５０％以
下にできず、又、多量にすぎると生産性が悪くなり好ま
しくない。本発明によつて得られる組成物は、圧縮永久
歪５０％以下であり、かつ抗張力が１０３０ｋｇ／ｉ以
上に−なる成形物を与えるという点で、工業的に非常に
有意義である。
０踵量部に対し、０．００１〜３．５重量ｊ部が好まし
い。この添加量が少量にすぎると圧縮永久歪が５０％以
下にできず、又、多量にすぎると生産性が悪くなり好ま
しくない。本発明によつて得られる組成物は、圧縮永久
歪５０％以下であり、かつ抗張力が１０３０ｋｇ／ｉ以
上に−なる成形物を与えるという点で、工業的に非常に
有意義である。
又、該組物は、一般の塩化ビニル樹脂と比較して、押出
成形性、射出成形性、カレンダー成形性等の加工性の面
において何等遜色がなく、又、艶消し効果等は非常に優
れる等の特徴″を兼ね備えている。本発明にいう、圧縮
永久歪、抗張力は、ともにＪＩＳＫ−６３０１，ＪＩＳ
Ｋ−６７２３に準拠して測定した値であり、圧縮永久歪
は、測定温度７０℃×２満間、圧縮率２５％で測定、ま
た抗張力は、測定温度２５゜Ｃ，引張り速度２０ｈ／分
で測定した値である。
成形性、射出成形性、カレンダー成形性等の加工性の面
において何等遜色がなく、又、艶消し効果等は非常に優
れる等の特徴″を兼ね備えている。本発明にいう、圧縮
永久歪、抗張力は、ともにＪＩＳＫ−６３０１，ＪＩＳ
Ｋ−６７２３に準拠して測定した値であり、圧縮永久歪
は、測定温度７０℃×２満間、圧縮率２５％で測定、ま
た抗張力は、測定温度２５゜Ｃ，引張り速度２０ｈ／分
で測定した値である。
本発明組成物で使用される可塑剤は、成形物を軟質化す
る為に加えられるものであり、その添加量は、成形物の
使用目的により異なる。しかしながら、添加量が多量す
ぎるとドライアップせず、得られる成形物は可塑剤が湧
出し、ペタつく等加工上、実用上問題が多く好ましくな
い。また添加量が少量にすぎると、成形物の弾性が得ら
れず硬くなるので好ましくない。従つて添加量は、該共
重合体１（１）重量部に対して、２５〜２０鍾量部が好
ましい。この様な可塑剤の例としては、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト等の芳香族多塩基酸のアルキルエステル、ジオクチル
アジペート、ジオクチルアゼテート、ジオクチルセバケ
ート等の脂肪族多塩基酸のアルキルエステル、トリクレ
ジルフオスフエート等のリン酸アルキルエステル等が挙
げられる。
る為に加えられるものであり、その添加量は、成形物の
使用目的により異なる。しかしながら、添加量が多量す
ぎるとドライアップせず、得られる成形物は可塑剤が湧
出し、ペタつく等加工上、実用上問題が多く好ましくな
い。また添加量が少量にすぎると、成形物の弾性が得ら
れず硬くなるので好ましくない。従つて添加量は、該共
重合体１（１）重量部に対して、２５〜２０鍾量部が好
ましい。この様な可塑剤の例としては、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト等の芳香族多塩基酸のアルキルエステル、ジオクチル
アジペート、ジオクチルアゼテート、ジオクチルセバケ
ート等の脂肪族多塩基酸のアルキルエステル、トリクレ
ジルフオスフエート等のリン酸アルキルエステル等が挙
げられる。
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、そのままでも利用
出来るが、必要に応じて、他の熱可塑性樹脂、ゴム、熱
安定剤、充填剤、顔料、難燃剤、発泡剤、滑剤、補強剤
及び加工助剤等を配合して利用される。以下に、実施例
を示して本発明の実施態様をさらに詳しく説明するが、
これ等は何等、本発明の範囲を限定するものではない。
出来るが、必要に応じて、他の熱可塑性樹脂、ゴム、熱
安定剤、充填剤、顔料、難燃剤、発泡剤、滑剤、補強剤
及び加工助剤等を配合して利用される。以下に、実施例
を示して本発明の実施態様をさらに詳しく説明するが、
これ等は何等、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１〜３，５〜１３
内容積３００ｅのステンレス製重合器に、イオン交換水
２（１）部、部分鹸化ポリ酢酸ビニル０１部、ジイソプ
ロピルパーオキサイド０．０６部、ジー２ーエチルヘキ
シルパーオキシジカーボネート０．０６部、表−１に示
す１，２−ポリブタジエン類を所定量３だけ重合器中に
仕込み、脱気後、塩化ビニルモノマー１（１）部を仕込
み、重合温度３５゜Ｃで１５時間重合した。
２（１）部、部分鹸化ポリ酢酸ビニル０１部、ジイソプ
ロピルパーオキサイド０．０６部、ジー２ーエチルヘキ
シルパーオキシジカーボネート０．０６部、表−１に示
す１，２−ポリブタジエン類を所定量３だけ重合器中に
仕込み、脱気後、塩化ビニルモノマー１（１）部を仕込
み、重合温度３５゜Ｃで１５時間重合した。
得られたスラリーを脱水し、熱風乾燥機で５５゜Ｃ，１
峙間乾燥し、白色の粉末を得た。得られた粉末１（４）
部に対し、ジオクチルフタレート１（１）部、炭酸カル
シウム３娼、三塩基性硫酸塩３部、ステアリン酸鉛１部
を配合し、ロール温度１８５℃で１紛間混練し、厚さ約
０．７？のシートを得た。さらに、そのシートをブレス
温度１９０′Ｃ，圧力２００ｋ９／Ｃ！Ｌの条件でブレ
スシートを作製し、物性を測定した結果を表−１に示し
た。（注）、 表の１，２−ポリブタジエン種の欄中、 ＢＦ−１０００はエポキシ化１，２−ポリブタジエン、
Ｂ−１０００，２０００，３０００，４０００は何れ
も１，２−ポリブタジエン、 Ｇ−１０００，２０００
，３０００は何れも末端水酸基１，２−ポリブタジエン
、 Ｃ−１０００，２０００は何れも末端カルボキシル
基１，２−ポリブタジエンである。
峙間乾燥し、白色の粉末を得た。得られた粉末１（４）
部に対し、ジオクチルフタレート１（１）部、炭酸カル
シウム３娼、三塩基性硫酸塩３部、ステアリン酸鉛１部
を配合し、ロール温度１８５℃で１紛間混練し、厚さ約
０．７？のシートを得た。さらに、そのシートをブレス
温度１９０′Ｃ，圧力２００ｋ９／Ｃ！Ｌの条件でブレ
スシートを作製し、物性を測定した結果を表−１に示し
た。（注）、 表の１，２−ポリブタジエン種の欄中、 ＢＦ−１０００はエポキシ化１，２−ポリブタジエン、
Ｂ−１０００，２０００，３０００，４０００は何れ
も１，２−ポリブタジエン、 Ｇ−１０００，２０００
，３０００は何れも末端水酸基１，２−ポリブタジエン
、 Ｃ−１０００，２０００は何れも末端カルボキシル
基１，２−ポリブタジエンである。
比較例１〜９
実施例１〜１３と同様にして、イオン交換水、部分鹸化
ポリ酢酸ビニル、ジイゾプロピルパーオキサィド、ジー
２ーエチルヘキシルパーオキシジカーボネート、及び表
−４に示す架橋剤を所定量だけ仕込み脱気後、塩化ビニ
ルモノマー１（１）部を仕込み、重合温度３５゜Ｃで田
時間重合した。
ポリ酢酸ビニル、ジイゾプロピルパーオキサィド、ジー
２ーエチルヘキシルパーオキシジカーボネート、及び表
−４に示す架橋剤を所定量だけ仕込み脱気後、塩化ビニ
ルモノマー１（１）部を仕込み、重合温度３５゜Ｃで田
時間重合した。
Claims (1)
- １ 塩化ビニル単量体と、塩化ビニル単量体とラジカル
共重合可能なオリゴマーである１，２−ポリブタジエン
類との共重合体、可塑剤からなる組成物で、圧縮永久歪
が５０％以下であり、かつ抗張力が１．３０ｋｇ／ｍｍ
＾２以上である塩化ビニル系樹脂組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54155874A JPS6044339B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| BE0/202885A BE886285A (fr) | 1979-11-30 | 1980-11-21 | Nouveau copolymere du chlorure de vinyle et composition le contenant |
| DE19803044355 DE3044355A1 (de) | 1979-11-30 | 1980-11-25 | Vinylchloridcopolymeres und es enthaltende zusammensetzung |
| US06/210,858 US4363903A (en) | 1979-11-30 | 1980-11-26 | Vinyl chloride copolymer and composition containing the same |
| US06/302,470 US4391944A (en) | 1979-11-30 | 1981-09-15 | Vinyl chloride copolymer and composition containing the same |
| US06/473,272 US4455407A (en) | 1979-11-30 | 1983-03-08 | Vinyl chloride copolymer and composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54155874A JPS6044339B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679141A JPS5679141A (en) | 1981-06-29 |
| JPS6044339B2 true JPS6044339B2 (ja) | 1985-10-03 |
Family
ID=15615383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54155874A Expired JPS6044339B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044339B2 (ja) |
| BE (1) | BE886285A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6043374B2 (ja) * | 1980-06-23 | 1985-09-27 | 信越化学工業株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JPS59189154A (ja) * | 1983-04-11 | 1984-10-26 | Terumo Corp | 樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5480354A (en) * | 1977-12-08 | 1979-06-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Vinyl chloride resin composition |
| JPS5825346B2 (ja) * | 1978-05-22 | 1983-05-26 | 住友ベークライト株式会社 | 塩化ビニル系樹脂製パツキン |
| JPS5578045A (en) * | 1978-12-08 | 1980-06-12 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Polyvinyl chloride resin composition |
-
1979
- 1979-11-30 JP JP54155874A patent/JPS6044339B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-11-21 BE BE0/202885A patent/BE886285A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE886285A (fr) | 1981-05-21 |
| JPS5679141A (en) | 1981-06-29 |
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