JPS6026019A - 耐加水分解性に優れたポリウレタンの製造法 - Google Patents
耐加水分解性に優れたポリウレタンの製造法Info
- Publication number
- JPS6026019A JPS6026019A JP58134100A JP13410083A JPS6026019A JP S6026019 A JPS6026019 A JP S6026019A JP 58134100 A JP58134100 A JP 58134100A JP 13410083 A JP13410083 A JP 13410083A JP S6026019 A JPS6026019 A JP S6026019A
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- Japan
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- polyol
- resistance
- polyurethane
- hydrolysis resistance
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐加水分解性に優れ、かつ結晶化傾向を有し
ないポリウレタンの製造法に関するものである。
ないポリウレタンの製造法に関するものである。
従来からポリウレタンは、ポリエステルポリオールやポ
リエーテルポリオール等のポリオールとポリイソシアネ
ート、そして必要により活性水素原子を有する低分子化
合物を原料とし、これらを反応させて製造されているが
、このうちポリオ−１− ル成分としてポリエーテルポリオールヲ用いたものは耐
加水分解性に劣り、その結果比較的短期間ＶＣ表向が粘
着性を有するようになったり、あるいは亀裂などが生じ
たりして、使用上がなり制限されることとなる。ポリエ
ステルポリオールに代えてポリエーテルポリオール會使
用したポリウレタンは耐加水分解性にＰいては十分に満
足できるものとなるが、その反面耐光性が非常に悪く、
さらに力学的物性、耐摩耗性、耐油・耐溶剤性の点でも
難を来たすこととなる。またポリオール成分として耐加
水分解性の良好なポリカーボネートポリオール、例えば
１，６−ヘキサンジオールポリカーボネートを使用した
場合には、ポリエーテルポリオールを使用した場合に生
ずる上記諸欠点が改善されることとなるが、ポリカーボ
ネートポリオールは極めて高価であり、かつ耐寒性に２
いてまだ難がある。
リエーテルポリオール等のポリオールとポリイソシアネ
ート、そして必要により活性水素原子を有する低分子化
合物を原料とし、これらを反応させて製造されているが
、このうちポリオ−１− ル成分としてポリエーテルポリオールヲ用いたものは耐
加水分解性に劣り、その結果比較的短期間ＶＣ表向が粘
着性を有するようになったり、あるいは亀裂などが生じ
たりして、使用上がなり制限されることとなる。ポリエ
ステルポリオールに代えてポリエーテルポリオール會使
用したポリウレタンは耐加水分解性にＰいては十分に満
足できるものとなるが、その反面耐光性が非常に悪く、
さらに力学的物性、耐摩耗性、耐油・耐溶剤性の点でも
難を来たすこととなる。またポリオール成分として耐加
水分解性の良好なポリカーボネートポリオール、例えば
１，６−ヘキサンジオールポリカーボネートを使用した
場合には、ポリエーテルポリオールを使用した場合に生
ずる上記諸欠点が改善されることとなるが、ポリカーボ
ネートポリオールは極めて高価であり、かつ耐寒性に２
いてまだ難がある。
一方、従来のポリエステル系ポリウレタンであってしか
も耐加水分解性の比較的良好なものとして、ポリカプロ
ラクトンポリオールを使用したも２− のや、１．６−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコ
ール２よびアジピン酸より得１フれるポリエステルポリ
オール金使用したものなどが知らｎているが、これらの
ポリウレタンも満足できるような耐加水分解性を有して
いない。
も耐加水分解性の比較的良好なものとして、ポリカプロ
ラクトンポリオールを使用したも２− のや、１．６−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコ
ール２よびアジピン酸より得１フれるポリエステルポリ
オール金使用したものなどが知らｎているが、これらの
ポリウレタンも満足できるような耐加水分解性を有して
いない。
本発明者等は、安価で耐加水分解性２よび耐光性に優れ
、かつ力学的物性、耐油性、耐摩耗性、耐寒性の全てを
兼備したポリウレタンｔ−得るべく研究を行なった結果
、ポリオール成分として、分Ｈｓ 予肉に一〇・Ｃ１（２・ＣＨ２・ＣＨ−ＣＨ２・ＣＯ−
基を有する平均分子量３００〜１０，０００のポリオー
ルを用いることにより上記の目的が達成されることを見
出した。
、かつ力学的物性、耐油性、耐摩耗性、耐寒性の全てを
兼備したポリウレタンｔ−得るべく研究を行なった結果
、ポリオール成分として、分Ｈｓ 予肉に一〇・Ｃ１（２・ＣＨ２・ＣＨ−ＣＨ２・ＣＯ−
基を有する平均分子量３００〜１０，０００のポリオー
ルを用いることにより上記の目的が達成されることを見
出した。
Ｈａ
分子内に一〇・ＣＨ２・ＣＩ（２・ＣＩ（・ＣＨ２・Ｃ
Ｏ−基を有する平均分子ｉ： ３００〜１１）、０．０
０のポリオールとは、具体的にはポリ（β−メチル−δ
−バレロラクトン）ポリオールまたけこれ金含むポリオ
ール混合物、あるいはβ−メチル−δ−バレロラクトン
ヲー成分として開環共重合することにより得られる平均
３− 分子Ｍ３０（１〜１０．Ｏｆ＋００ブロックまたはラン
ダム共重合ポリオールである。
Ｏ−基を有する平均分子ｉ： ３００〜１１）、０．０
０のポリオールとは、具体的にはポリ（β−メチル−δ
−バレロラクトン）ポリオールまたけこれ金含むポリオ
ール混合物、あるいはβ−メチル−δ−バレロラクトン
ヲー成分として開環共重合することにより得られる平均
３− 分子Ｍ３０（１〜１０．Ｏｆ＋００ブロックまたはラン
ダム共重合ポリオールである。
ポリ（β−メチノＣ・−δ−バレロラクトンノボリオー
ルニ、β−メナルーδ−バレロラクトン？エチレングリ
コールやブタンジオール等の低分子多価アルコールで開
環置台することにより得やれるものである。
ルニ、β−メナルーδ−バレロラクトン？エチレングリ
コールやブタンジオール等の低分子多価アルコールで開
環置台することにより得やれるものである。
同様な方法により得られるポリ（εへカプロラクトン）
ポリオールや、またジオールとジカルボン酸よりの縮合
重合によｐ得られるポリエステルポリオールは、一般に
融点が３０〜ｂＯ℃と高く、かつ結晶化傾向が大きいた
め、これらのポリオールからイ１すられるポリウレタン
はソフトセグメント成分の結晶硬化を起こし弾性が損わ
れやすく、さらにこれらポリオールは溶融粘度が高くポ
リウレタンを合成する際の作業性に支障全果たすことが
あるが、ポリ（β−メチル−δ−バレロラクトン）ポリ
オールはそれ自体が無足形ポリマーであり、かつ室温で
極めて低粘度の液体でるるため、上記のような欠点を有
していない。
ポリオールや、またジオールとジカルボン酸よりの縮合
重合によｐ得られるポリエステルポリオールは、一般に
融点が３０〜ｂＯ℃と高く、かつ結晶化傾向が大きいた
め、これらのポリオールからイ１すられるポリウレタン
はソフトセグメント成分の結晶硬化を起こし弾性が損わ
れやすく、さらにこれらポリオールは溶融粘度が高くポ
リウレタンを合成する際の作業性に支障全果たすことが
あるが、ポリ（β−メチル−δ−バレロラクトン）ポリ
オールはそれ自体が無足形ポリマーであり、かつ室温で
極めて低粘度の液体でるるため、上記のような欠点を有
していない。
４−
またメチル−δ−バレロシクトンにｄ：、α−メチル−
６−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン
′０Ｊｉ−工びγ−メナルーδ−バレロンクトンがある
が、β−メチル−δ−バレロラクトンの開環重合体また
は開環共電合体をソフトセグメント成分とするポリウレ
タンのみが耐加水分解性に２いて優れている。他のメチ
ル−δ−バレロラクトンやメチル置換されていないδ−
バレロラクトンからの開環重合体゛または開環共電合体
をソフトセグメント成分とするポリウレタンは、その他
のポリエステル系ポリウレタンと同様に耐加水分解性に
２いて満足できるものではない。また同様に、β−メチ
ル−δ−バレロラクトンの開環重合体または開環共電合
体をソフトセグメント成分とするポリウレタンのみが耐
光性に関して特に優れている。さらに耐摩耗性、耐油性
、耐寒性、その他の力学的物性に２いても、従来がら知
られているポリエステル系ポリウレタンと比べて何ら遜
色がない。
６−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン
′０Ｊｉ−工びγ−メナルーδ−バレロンクトンがある
が、β−メチル−δ−バレロラクトンの開環重合体また
は開環共電合体をソフトセグメント成分とするポリウレ
タンのみが耐加水分解性に２いて優れている。他のメチ
ル−δ−バレロラクトンやメチル置換されていないδ−
バレロラクトンからの開環重合体゛または開環共電合体
をソフトセグメント成分とするポリウレタンは、その他
のポリエステル系ポリウレタンと同様に耐加水分解性に
２いて満足できるものではない。また同様に、β−メチ
ル−δ−バレロラクトンの開環重合体または開環共電合
体をソフトセグメント成分とするポリウレタンのみが耐
光性に関して特に優れている。さらに耐摩耗性、耐油性
、耐寒性、その他の力学的物性に２いても、従来がら知
られているポリエステル系ポリウレタンと比べて何ら遜
色がない。
本発明にνいて、ポリ（β−メチル−δ−バレ５−
ロラクトン）ポリオールがポリオールのうちの２０ポ也
襲以上、奇に４０重量％以上である場合に、耐加水分解
性の点で好ましい結果がｉＧ ｂれ、単独使用の場合、
すなわちポリオールの全量がポリ（β−メチル−６−バ
レロラクトン）ポリオールである場合に最も侵扛た耐カ
ー水分解性が得られる。δらに他の効果としてＭ＆化傾
向の大きなボリエテレンアジペートボリオールやポリヘ
ヤ丈メナレンアジベートボリオールの２０重ｉ％以上、
特に４０］ｔ：１％以上をポリ（β−メチル−δ−バレ
ロラクトンンボリオールに代えることにより、得られる
ポリウレタンは耐加水分解性を有すると共に結晶化も抑
制でれたものとなるため、低温特性および弾性物性の艮
好なものとなる。
襲以上、奇に４０重量％以上である場合に、耐加水分解
性の点で好ましい結果がｉＧ ｂれ、単独使用の場合、
すなわちポリオールの全量がポリ（β−メチル−６−バ
レロラクトン）ポリオールである場合に最も侵扛た耐カ
ー水分解性が得られる。δらに他の効果としてＭ＆化傾
向の大きなボリエテレンアジペートボリオールやポリヘ
ヤ丈メナレンアジベートボリオールの２０重ｉ％以上、
特に４０］ｔ：１％以上をポリ（β−メチル−δ−バレ
ロラクトンンボリオールに代えることにより、得られる
ポリウレタンは耐加水分解性を有すると共に結晶化も抑
制でれたものとなるため、低温特性および弾性物性の艮
好なものとなる。
さらに他のラクトンとの共重合体、例えばε−カプロラ
クトンとβ−メチル−６−バレロラクトンとを開環共重
合することにょジ得られるところの分子内にランダムに
またはブロック的に一〇・ＣＨ２Ｈａ 、ＣＨ２・ＣＨ−ＣＨ２・ＣＯ−基が導入されたポリオ
ールを用６− いる場合や、アンベート糸ポリエステルポリオールとβ
−メチル−６−バレロラクトンよシのブロックポリマー
ポリオールを用いる場合であっても、ポリオール成分に
２いて２０重量％、特に４０重Ｈ３ ｉｔ％以上の一〇−Ｃ）Ｌ２・ＣＩ′ｉ２・ＣＨ−ＣＨ
２・ＣＯ−基を有する場合には同上の効果が得られる。
クトンとβ−メチル−６−バレロラクトンとを開環共重
合することにょジ得られるところの分子内にランダムに
またはブロック的に一〇・ＣＨ２Ｈａ 、ＣＨ２・ＣＨ−ＣＨ２・ＣＯ−基が導入されたポリオ
ールを用６− いる場合や、アンベート糸ポリエステルポリオールとβ
−メチル−６−バレロラクトンよシのブロックポリマー
ポリオールを用いる場合であっても、ポリオール成分に
２いて２０重量％、特に４０重Ｈ３ ｉｔ％以上の一〇−Ｃ）Ｌ２・ＣＩ′ｉ２・ＣＨ−ＣＨ
２・ＣＯ−基を有する場合には同上の効果が得られる。
本発明に２いて、ポリオールの平均分子量は、通常３０
０〜Ｉ Ｏ，０００でるり、好ましくは７００〜Ｃ〇−
基を有するポリオールと併用できるポリオールとしては
、通常ポリウレタンの製造に用いられている物全てが挙
げられる。
０〜Ｉ Ｏ，０００でるり、好ましくは７００〜Ｃ〇−
基を有するポリオールと併用できるポリオールとしては
、通常ポリウレタンの製造に用いられている物全てが挙
げられる。
有機ポリイソシアネ−１・とじては、例えばジフェニル
メタンシイソシアネー）、２．４−ト１ｊレンジイソシ
アネー）、２．６−ドリレンジイソシアネート、フェニ
レンジイソシアネート、１．５−ナフテレンジイソシア
イ、−１，３，３’−ジクロロ−４，４′−ジフエニル
メタンジイソシアネート、キシリレー゛ｌ− ンジイソシアネート、トルイレンジインシアネート号の
芳香族ジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、インホロンジイソシアネート、４，４′−ジシ
クロヘキ／ルメタンジイソシアネート、水添化キシリレ
ンジイソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシア
ネートが挙げられる。
メタンシイソシアネー）、２．４−ト１ｊレンジイソシ
アネー）、２．６−ドリレンジイソシアネート、フェニ
レンジイソシアネート、１．５−ナフテレンジイソシア
イ、−１，３，３’−ジクロロ−４，４′−ジフエニル
メタンジイソシアネート、キシリレー゛ｌ− ンジイソシアネート、トルイレンジインシアネート号の
芳香族ジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、インホロンジイソシアネート、４，４′−ジシ
クロヘキ／ルメタンジイソシアネート、水添化キシリレ
ンジイソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイソシア
ネートが挙げられる。
ポリイソシアネートは単独で用いても、また混合して用
いてもよい。
いてもよい。
またポリウレタンの合成に２いて、２個以上の活性水素
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長剤として使用感
れているが、本発明の方法に２いてもこれらの活性水素
原子化合物を使用することができる。これら活性水素原
子含有化合物の代表例として、例えば、エチレングリコ
ール、ブタンジオール、フロピレンゲリコール、１．６
−ヘキｔンジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼン、１．４−シクロヘキサンジオール、
ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート、キシレ
ングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジン、エチ
レンジアミン、フロピレンジアミン、８− キシリレンジアミン、イソホＩコンジアミン、ピペラジ
ン、フェニレンジアミン、トリレンシア好ン、アジピン
喰ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等が挙げら
れ、これり化合物は単独で、めるいは混合して用いても
よい。さらに必要により、−価の低分子アルコール、低
分子アミンなど全変性剤として用いることもできる。
原子を有する低分子化合物が通常鎖伸長剤として使用感
れているが、本発明の方法に２いてもこれらの活性水素
原子化合物を使用することができる。これら活性水素原
子含有化合物の代表例として、例えば、エチレングリコ
ール、ブタンジオール、フロピレンゲリコール、１．６
−ヘキｔンジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼン、１．４−シクロヘキサンジオール、
ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート、キシレ
ングリコール等のジオール類や、水、ヒドラジン、エチ
レンジアミン、フロピレンジアミン、８− キシリレンジアミン、イソホＩコンジアミン、ピペラジ
ン、フェニレンジアミン、トリレンシア好ン、アジピン
喰ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等が挙げら
れ、これり化合物は単独で、めるいは混合して用いても
よい。さらに必要により、−価の低分子アルコール、低
分子アミンなど全変性剤として用いることもできる。
ポリウレタンを得るための操作方法に関しては、公知の
ウレタン化反応の技術が用いられる。たとえば、ポリオ
ールと活性水素原子を有する低分子化合物とを混合し、
約４０〜ｌＯＯ℃に予熱したのち、これら化合物の活性
水素原子数とＮＣＯ基の比が約１：ｌとなる割合の量の
ポリイソシアネート化合物を加え、短時間強力にかきま
ぜた後、約５０〜１５０℃で放置すると得られる。また
これらの反応を反応量比の狂いを少なくするためウレタ
ンプレポリマーを経由して行なうこともできる。
ウレタン化反応の技術が用いられる。たとえば、ポリオ
ールと活性水素原子を有する低分子化合物とを混合し、
約４０〜ｌＯＯ℃に予熱したのち、これら化合物の活性
水素原子数とＮＣＯ基の比が約１：ｌとなる割合の量の
ポリイソシアネート化合物を加え、短時間強力にかきま
ぜた後、約５０〜１５０℃で放置すると得られる。また
これらの反応を反応量比の狂いを少なくするためウレタ
ンプレポリマーを経由して行なうこともできる。
普通水分などの影４１１’に受けるため、ポリイソシア
ネート化合物はごくわずか過剰に用いられる。こ扛らの
反応會、ジメチルアセトアミド、ジエチル＝９− ホルムアミド、ジメナルスルホキシド、ジメチルアセト
アミド、テトラヒドロフラン、イングロバノール、ベン
ゼン、トルエン、エチルセロソルブ、トリクレン等の１
棟または２ ；ｎｌ？以上からなる浴媒甲で行なうこと
もできる。この場合、＠度は１０〜４０乗−ｉｔ％の範
囲内で行なうと、高分子量のものを得るのに好都合であ
る。
ネート化合物はごくわずか過剰に用いられる。こ扛らの
反応會、ジメチルアセトアミド、ジエチル＝９− ホルムアミド、ジメナルスルホキシド、ジメチルアセト
アミド、テトラヒドロフラン、イングロバノール、ベン
ゼン、トルエン、エチルセロソルブ、トリクレン等の１
棟または２ ；ｎｌ？以上からなる浴媒甲で行なうこと
もできる。この場合、＠度は１０〜４０乗−ｉｔ％の範
囲内で行なうと、高分子量のものを得るのに好都合であ
る。
かかる本発明力伝により得られるポリウレタンは耐加水
分解性が際立って優れてυり、したがってこのポリウレ
タンは、シート、フィルム、ベルト、ロール類、ギア、
防損剤、緩衝材、バッキング剤、靴、人工皮革、クッシ
ョン材、機械部品、弾性繊維、その他谷橿分野に有用な
ものである。
分解性が際立って優れてυり、したがってこのポリウレ
タンは、シート、フィルム、ベルト、ロール類、ギア、
防損剤、緩衝材、バッキング剤、靴、人工皮革、クッシ
ョン材、機械部品、弾性繊維、その他谷橿分野に有用な
ものである。
以下実施クリにより本発明を具体的に説明する。
な２実施例中、ポリウレタンの耐加水分解性はジャング
ルテストにより評価した。ジャングルテストは、７０’
Ｃ１９５２の相対湿匿下に５０μの厚みのポリウレタン
皮膜を２８日間放置し、ジャングルテスト７ＴＪ後のフ
ィルムの引張強度保持率で評価した。また耐光性はブン
シャインクエザオメーｌＯ− ターにより６３℃雰囲気下で５０時間露光（カーボンア
ーク燈）したのちの引張９強度保持率でもってあられし
た（フィルム厚み５０μ）。耐溶剤性ハ、ポリウレタン
舎２００μの厚みのフィルムとし、このフィルム’Ｈａ
ｏ℃のドルエンド酢酸エチルに−Ｊｉ佼没漬した麦の直
値ｔｅ１１４贋であられした。耐寒性については、東洋
測器（株）製直続式動的粘弾性測定器バイア’ ｕ ン
Ｍｏｄｅｌ ＩＪＩ）Ｖ −ＩＩ （１１（］Ｈｚ）に
よるガラス転移温度（■′りを測定することに工ｐ評価
した。耐摩耗性はデーバー型摩耗試験機（）ｉ−２２，
荷重１０１Ｊ（１，１０００回）でのＲ１和；量（■）
でもって表わした。唸だ実施例に２いて使用したポリウ
レタンの原料であるポリオール、ポリイソシアネ−１−
２工び鎖伸長剤については略号を用いてボしたが、略号
と化合物との関係は以１Ｓのとおりである。
ルテストにより評価した。ジャングルテストは、７０’
Ｃ１９５２の相対湿匿下に５０μの厚みのポリウレタン
皮膜を２８日間放置し、ジャングルテスト７ＴＪ後のフ
ィルムの引張強度保持率で評価した。また耐光性はブン
シャインクエザオメーｌＯ− ターにより６３℃雰囲気下で５０時間露光（カーボンア
ーク燈）したのちの引張９強度保持率でもってあられし
た（フィルム厚み５０μ）。耐溶剤性ハ、ポリウレタン
舎２００μの厚みのフィルムとし、このフィルム’Ｈａ
ｏ℃のドルエンド酢酸エチルに−Ｊｉ佼没漬した麦の直
値ｔｅ１１４贋であられした。耐寒性については、東洋
測器（株）製直続式動的粘弾性測定器バイア’ ｕ ン
Ｍｏｄｅｌ ＩＪＩ）Ｖ −ＩＩ （１１（］Ｈｚ）に
よるガラス転移温度（■′りを測定することに工ｐ評価
した。耐摩耗性はデーバー型摩耗試験機（）ｉ−２２，
荷重１０１Ｊ（１，１０００回）でのＲ１和；量（■）
でもって表わした。唸だ実施例に２いて使用したポリウ
レタンの原料であるポリオール、ポリイソシアネ−１−
２工び鎖伸長剤については略号を用いてボしたが、略号
と化合物との関係は以１Ｓのとおりである。
以下余白
実施例１〜４、比較例１〜４
第１表に示した原料を用い、ポリウレタンを製造した。
すなわち、ポリオールとポリイソシアネートの所定量を
窒素下６０℃で反応させる。得られたプレポリマーをジ
メナルホルムアミド（以下Ｄ Ｍ Ｆ’と略す）に２５
ｍ１ｋ％濃度となる様に溶解させる。次に所定量の鎖伸
長剤をＤ Ｍ Ｆ’に溶解させたのち、この俗液を前述
のプレポリマー溶液に添加し、７０℃で１（）時間攪拌
して反応させ、ポリウレタンのＤＭＦ溶液を？する。
窒素下６０℃で反応させる。得られたプレポリマーをジ
メナルホルムアミド（以下Ｄ Ｍ Ｆ’と略す）に２５
ｍ１ｋ％濃度となる様に溶解させる。次に所定量の鎖伸
長剤をＤ Ｍ Ｆ’に溶解させたのち、この俗液を前述
のプレポリマー溶液に添加し、７０℃で１（）時間攪拌
して反応させ、ポリウレタンのＤＭＦ溶液を？する。
この溶液のポリウレタン濃度を１０１Ｌ量チに調整した
のち、この液をガラス板上に流延し、乾燥して厚さ５０
μνよび２００μの乾式皮膜を得る。
のち、この液をガラス板上に流延し、乾燥して厚さ５０
μνよび２００μの乾式皮膜を得る。
この乾式皮膜全種々の物性試験に供した。その結果を第
２表に示す。
２表に示す。
以下余白
１３−
第 １ 表
１４−
比較例５〜７
実施例１においてポリオール成分として第：う≠・に示
すような化合物を用いる以外は実施例１と同様にしてボ
リウ【／タンの乾式皮膜を得て、との波膜の耐加水分解
ゲＬおよび低温特性を調べた。その結果を第３表に示ず
０ 第 ３ 表 特１１−出願人株式会社り ラ し 代理人弁理士本多 堅
すような化合物を用いる以外は実施例１と同様にしてボ
リウ【／タンの乾式皮膜を得て、との波膜の耐加水分解
ゲＬおよび低温特性を調べた。その結果を第３表に示ず
０ 第 ３ 表 特１１−出願人株式会社り ラ し 代理人弁理士本多 堅
Claims (1)
- ポリオールとポリイソシアネート’ｉｋ反応させてポリ
ウレタン？］ｌ−製造するに際し、ポリオール成る平均
分子量３００〜１０，０００のポリオールを使用するこ
とを特徴とする耐加水分解性良好なポリウレタンの製造
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58134100A JPS6026019A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 耐加水分解性に優れたポリウレタンの製造法 |
| DE3426875A DE3426875C2 (de) | 1983-07-21 | 1984-07-20 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen mit überragender Hydrolysebeständigkeit |
| US06/632,921 US4551518A (en) | 1983-07-21 | 1984-07-20 | Process for production of polyurethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58134100A JPS6026019A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 耐加水分解性に優れたポリウレタンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6026019A true JPS6026019A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0262570B2 JPH0262570B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=15120442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58134100A Granted JPS6026019A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 耐加水分解性に優れたポリウレタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026019A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193913A (ja) * | 1987-02-06 | 1988-08-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 磁気記録媒体用結合剤 |
| CN110144034A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-08-20 | 福建成杰高分子材料有限公司 | 一种适用于合成革生产的功能性树脂的制备方法 |
-
1983
- 1983-07-21 JP JP58134100A patent/JPS6026019A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193913A (ja) * | 1987-02-06 | 1988-08-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 磁気記録媒体用結合剤 |
| CN110144034A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-08-20 | 福建成杰高分子材料有限公司 | 一种适用于合成革生产的功能性树脂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0262570B2 (ja) | 1990-12-26 |
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