JPS5845220A - ポリウレタンエラストマ−の製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマ−の製造方法Info
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- JPS5845220A JPS5845220A JP57144689A JP14468982A JPS5845220A JP S5845220 A JPS5845220 A JP S5845220A JP 57144689 A JP57144689 A JP 57144689A JP 14468982 A JP14468982 A JP 14468982A JP S5845220 A JPS5845220 A JP S5845220A
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- polyurethane
- parts
- diol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐久性にすぐれた新規なポリウレタン樹脂に関
し、更に詳しくいえは、従来のポリウレタン樹脂の欠点
である耐光劣化性、耐変色性、耐加水分解性、耐熱劣化
性等の柚々の耐久性の改良されたポリウレタン樹脂の製
造方法を提供することを目的とする。
し、更に詳しくいえは、従来のポリウレタン樹脂の欠点
である耐光劣化性、耐変色性、耐加水分解性、耐熱劣化
性等の柚々の耐久性の改良されたポリウレタン樹脂の製
造方法を提供することを目的とする。
従来、ポリウレタン系樹脂としては、ポリオール成分と
してポリエーテルポリオールを使用し友もの、ポリエー
テルポリオールを使用したものおよびその両者を組合せ
た１ものを使用したもの等が知られているが、ポリエス
テル系ポリウレタンは一般的に耐加水分解性が西く、ポ
リエーテル系ポリウレタンは耐加水分解は改良されてい
るものの、耐熱劣化性が著しく劣る。
してポリエーテルポリオールを使用し友もの、ポリエー
テルポリオールを使用したものおよびその両者を組合せ
た１ものを使用したもの等が知られているが、ポリエス
テル系ポリウレタンは一般的に耐加水分解性が西く、ポ
リエーテル系ポリウレタンは耐加水分解は改良されてい
るものの、耐熱劣化性が著しく劣る。
また、ポリエステル−ポリエーテル系ポリウレタンは、
ポリエステル系とポリエーテル系の中間的な耐久性を有
し、いずれにしても十分とはいえない。更にポリオール
としてポリカーボネートポリオールを使用したものも知
ら、れているが、このものは耐加水分解性はすぐれたも
のであるが、その耐光劣化性は満足できるものではない
。
ポリエステル系とポリエーテル系の中間的な耐久性を有
し、いずれにしても十分とはいえない。更にポリオール
としてポリカーボネートポリオールを使用したものも知
ら、れているが、このものは耐加水分解性はすぐれたも
のであるが、その耐光劣化性は満足できるものではない
。
本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決し、柚々の
耐久性が同時に改良されたポリウレタン樹脂を得べく鋭
意研究の結果、ポリウレタン樹脂のポリオール成分とし
て新規なポリエステルポリトルを使用することにより、
従来のポリウレタン樹脂の種々の欠点が同時に解決され
た耐久性にすぐれたポリウレタン樹脂が得られることを
知見して本発明を完成した。
耐久性が同時に改良されたポリウレタン樹脂を得べく鋭
意研究の結果、ポリウレタン樹脂のポリオール成分とし
て新規なポリエステルポリトルを使用することにより、
従来のポリウレタン樹脂の種々の欠点が同時に解決され
た耐久性にすぐれたポリウレタン樹脂が得られることを
知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ポリオール、ポリイソシアネート
および必要に応じて鎖伸長剤を反応させてポリウレタン
を製造する方法において、ポリオールとして１．１０−
デカンジカルボン酸とポリカーボネートジオールとから
なるポリエステルジオールを使用することを特徴とする
耐久性にすぐれたポリウレタンエラストマーの製造方法
である。
および必要に応じて鎖伸長剤を反応させてポリウレタン
を製造する方法において、ポリオールとして１．１０−
デカンジカルボン酸とポリカーボネートジオールとから
なるポリエステルジオールを使用することを特徴とする
耐久性にすぐれたポリウレタンエラストマーの製造方法
である。
本発明を史に詐細に説明すると、本発明においてポリオ
ールとして使用するポリエステルジオールは、酸成分の
主成分として１．１０デカンジカルボン酸を使用し、ポ
リオール成分の主成分としてポリカーボネートジオール
を使用し、両成分をカルボキシル基と水酸基の比率がＯ
Ｈ／Ｃ００Ｈ＝ １．０〜２０゜好ましくは１．１〜１
６０割合で常法に従ってエステル化することによシ得ら
れるものである。１．１０−デカンジカルボン酸それ自
体は公知の材料であり、このジカルボン酸は単独で使用
するのが好ましいが、その他ポリウレタンの製造に使用
される公知の多価カルボン酸をある程度の割合で併用す
ることもできる。他のポリカルボン酸を併用する場合は
、１．１０−デカンジカルボン酸１モル割合あたり約０
．３モル割合以下とするのが望ましく、この゛範囲以上
の割合で使用すると本発明の効果の程度が低下すること
になる。ポリオール成分として使用するポリカーボネー
トジオール自体も公知の材料であシ、従来公知の多価ア
ルコールとホスゲン、クロル蟻酸エステル、ジアルキル
カーボネートまたはジアリルカーボネートとの縮合によ
って得られ、種々の分子量のものが知られている。仁の
ようなポリカーボネートジオールとして特に好ましいも
のは、多価アルコールとして、１．６−ヘキサンジオー
ル、１．４−ブタンジオール、１．３〜ブタンジオール
、ネオペンチルグリコールまたは１，５−ベンタンジオ
ールを使用したものであシ、その分子量が約２００ Ａ
−１０，０００，その水酸基価が約１０〜５６００範囲
のものである。このよう塩ポリカーボネートジオールは
単独で使用してもよいが、上記の如き多価アルコールと
併用することも可能である。
ールとして使用するポリエステルジオールは、酸成分の
主成分として１．１０デカンジカルボン酸を使用し、ポ
リオール成分の主成分としてポリカーボネートジオール
を使用し、両成分をカルボキシル基と水酸基の比率がＯ
Ｈ／Ｃ００Ｈ＝ １．０〜２０゜好ましくは１．１〜１
６０割合で常法に従ってエステル化することによシ得ら
れるものである。１．１０−デカンジカルボン酸それ自
体は公知の材料であり、このジカルボン酸は単独で使用
するのが好ましいが、その他ポリウレタンの製造に使用
される公知の多価カルボン酸をある程度の割合で併用す
ることもできる。他のポリカルボン酸を併用する場合は
、１．１０−デカンジカルボン酸１モル割合あたり約０
．３モル割合以下とするのが望ましく、この゛範囲以上
の割合で使用すると本発明の効果の程度が低下すること
になる。ポリオール成分として使用するポリカーボネー
トジオール自体も公知の材料であシ、従来公知の多価ア
ルコールとホスゲン、クロル蟻酸エステル、ジアルキル
カーボネートまたはジアリルカーボネートとの縮合によ
って得られ、種々の分子量のものが知られている。仁の
ようなポリカーボネートジオールとして特に好ましいも
のは、多価アルコールとして、１．６−ヘキサンジオー
ル、１．４−ブタンジオール、１．３〜ブタンジオール
、ネオペンチルグリコールまたは１，５−ベンタンジオ
ールを使用したものであシ、その分子量が約２００ Ａ
−１０，０００，その水酸基価が約１０〜５６００範囲
のものである。このよう塩ポリカーボネートジオールは
単独で使用してもよいが、上記の如き多価アルコールと
併用することも可能である。
上記の如き酸成分とアルコール成分とからなるポリエス
テルジオール社、本発明の目的においては、その分子量
が約６００〜２２，０００、水酸基価が約５〜１９０の
ものが好適であり、このようなポリカーボネートジオー
ルは単独で使用するのが好ましいが、ポリウレタン製造
用として公知である他のポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールあるいはポリエステルーボリエーテ
ルボリオール゛と併用することも可能である。併用する
場合にＬ他のポリオールはポリカーボネートジオール１
ｏ。
テルジオール社、本発明の目的においては、その分子量
が約６００〜２２，０００、水酸基価が約５〜１９０の
ものが好適であり、このようなポリカーボネートジオー
ルは単独で使用するのが好ましいが、ポリウレタン製造
用として公知である他のポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールあるいはポリエステルーボリエーテ
ルボリオール゛と併用することも可能である。併用する
場合にＬ他のポリオールはポリカーボネートジオール１
ｏ。
重菫部あたり約３０重量部以下とするのが望ましく、こ
の範囲を越えると所望の効果が得られない。
の範囲を越えると所望の効果が得られない。
上記の如き特定のポリエステルジオールと反応させる有
機ジイソシアネートは、トリレンジインシアネート（Ｔ
ＤＩ）、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、キシレンジインシアネー）（’ＸＤＩ）、
１．５−ナフチレンジインシアネート（ＮＤ Ｉ ）、
ヘキサメナレンジインシアネート（ＨＩ）Ｉ）、水冷加
ＴＤ １．水添加ＭＤＩ。
機ジイソシアネートは、トリレンジインシアネート（Ｔ
ＤＩ）、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、キシレンジインシアネー）（’ＸＤＩ）、
１．５−ナフチレンジインシアネート（ＮＤ Ｉ ）、
ヘキサメナレンジインシアネート（ＨＩ）Ｉ）、水冷加
ＴＤ １．水添加ＭＤＩ。
インホロンジイソシアネー）（ＩＰＤＩ）、リジンイソ
シアネート（ＬＤ Ｉ Ｌインプロピリデンビス（４−
シクロヘキシルインシアネー））（１ｐｃｔ ）等およ
び公知のジイソシアネートがいずれも使用できる。得ら
れるポリウレタンの耐光性の面からは脂肪族系または脂
環族系のジイソシアネートの使用が好ましく、またコス
ト面および物性面からすれば水添加ＭＤＩ、ＩＰＤＩ等
が特に好適である。
シアネート（ＬＤ Ｉ Ｌインプロピリデンビス（４−
シクロヘキシルインシアネー））（１ｐｃｔ ）等およ
び公知のジイソシアネートがいずれも使用できる。得ら
れるポリウレタンの耐光性の面からは脂肪族系または脂
環族系のジイソシアネートの使用が好ましく、またコス
ト面および物性面からすれば水添加ＭＤＩ、ＩＰＤＩ等
が特に好適である。
上記の如きポリカーボネートジオールとジイソシアネー
トとからポリウレタンを製造するに際しては、上記した
如き多価アルコール、脂肪族ポリアミン、脂環族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン等の如き従来技術で公知の鎖伸
長剤を適葉使用することが好ましい。
トとからポリウレタンを製造するに際しては、上記した
如き多価アルコール、脂肪族ポリアミン、脂環族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン等の如き従来技術で公知の鎖伸
長剤を適葉使用することが好ましい。
本発明によるポリウレタン社、前記の特定のポリエステ
ルジオールと上記のジイソシアネートを、好ましくは適
尚な鎖伸長剤を併用し、適当な溶剤の存在あるいは不存
在下に約θ〜１５０’Ｃで約２〜１０時間反応させるこ
とにより得られる。
ルジオールと上記のジイソシアネートを、好ましくは適
尚な鎖伸長剤を併用し、適当な溶剤の存在あるいは不存
在下に約θ〜１５０’Ｃで約２〜１０時間反応させるこ
とにより得られる。
以上の如くして得られた本発明のポリウレタン樹脂は約
１万〜５０万の分子量を有するものであシ、耐加水分解
性、耐熱劣化性、耐光劣化性等が従来公知のポリウレタ
ン樹脂に比較して大巾に改良されており、合成皮革原料
、箪料原料、各株成形品原料、各種のエンジニアリング
樹脂、その他従来のポリウレタン樹脂で社使用し得なが
った他の用途においても有用なものである。
１万〜５０万の分子量を有するものであシ、耐加水分解
性、耐熱劣化性、耐光劣化性等が従来公知のポリウレタ
ン樹脂に比較して大巾に改良されており、合成皮革原料
、箪料原料、各株成形品原料、各種のエンジニアリング
樹脂、その他従来のポリウレタン樹脂で社使用し得なが
った他の用途においても有用なものである。
次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
なお、文中、部またはチとあるのは重音基準である。
実施例１
ジエチルカーボネート３５４部および１，６−ヘキサン
ジオール７０８部を１２０℃〜２００℃で１５時間反応
させ、その後１５０℃に冷却し、減圧して３０〜５０
ｗ Ｈｇとして残留するエタノールを充分に留去し、７
８６部のポリカーボネートジオールを得た。このジトル
の水酸基価は約４２７である。このジオール中に１．６
−ヘキサンジオ−Ａ／２３６部と１，１０−デカンジカ
ルボン＠ ９２０部を入れ、約２００〜２２０℃で８時
間反応させ、３０〜５０ｍＨｇで減圧反応を行い、最終
的に１，７５０部のポリカーボネートポリエステルジオ
ールを得た。このジオールの分子量れ約１，８０６であ
り、且つその水酸基価は約６２であった。このジオール
１５０部、１．６−ヘキサンジオール５部、インフオロ
ンジ、アミン２０部、水添加ＭＤＩ８５部を約８０〜１
２０℃で約８時間反応させた後インプロパノーＶトルエ
ン（ｌ：１）混合溶剤６０７部に溶解し、濃度３０チで
粘度８６０ポイズの本発明のポリウレタン樹脂（平均分
子１ｉ１１３，２００ ）溶液を得た。
ジオール７０８部を１２０℃〜２００℃で１５時間反応
させ、その後１５０℃に冷却し、減圧して３０〜５０
ｗ Ｈｇとして残留するエタノールを充分に留去し、７
８６部のポリカーボネートジオールを得た。このジトル
の水酸基価は約４２７である。このジオール中に１．６
−ヘキサンジオ−Ａ／２３６部と１，１０−デカンジカ
ルボン＠ ９２０部を入れ、約２００〜２２０℃で８時
間反応させ、３０〜５０ｍＨｇで減圧反応を行い、最終
的に１，７５０部のポリカーボネートポリエステルジオ
ールを得た。このジオールの分子量れ約１，８０６であ
り、且つその水酸基価は約６２であった。このジオール
１５０部、１．６−ヘキサンジオール５部、インフオロ
ンジ、アミン２０部、水添加ＭＤＩ８５部を約８０〜１
２０℃で約８時間反応させた後インプロパノーＶトルエ
ン（ｌ：１）混合溶剤６０７部に溶解し、濃度３０チで
粘度８６０ポイズの本発明のポリウレタン樹脂（平均分
子１ｉ１１３，２００ ）溶液を得た。
実施例２
ジフェニルカーボネート１，２８４１１．４−ブタンジ
オール２７０ｓおよび１．６−ヘキサンジオール７０８
部を１５０〜２１０℃で１８時間反応を行い、３０〜５
０１−に減圧し、脱フェノールを充分に行い１，１３４
部のポリカーボネートジオールを得た。このものに４６
０部の１，１０−デカンジカルボン酸を加え、２００〜
２２０℃で８時間反応し、３０〜５０諺−に減圧し、最
終的に１，５００部のポリカーボネートポリエステルジ
オールを得た。このものの分子量は約１，５５５であり
、且つその水酸基価は７２であった。このジオール１５
０部、１．４−ブタンジオール５部、Ｉ Ｐ Ｄ Ｉ７
９．３部、水添加Ｍ Ｄ Ｉ ２３．４部およびＩＰＤ
ム３３．７部を反応させて、次いでジメチルホルムアミ
ドに溶解してその濃度を３０％とし、粘度が６６０ポイ
ズの本発明のポリウレタン樹脂（平均分子量１１６．Ｏ
／）０）溶液を得た。
オール２７０ｓおよび１．６−ヘキサンジオール７０８
部を１５０〜２１０℃で１８時間反応を行い、３０〜５
０１−に減圧し、脱フェノールを充分に行い１，１３４
部のポリカーボネートジオールを得た。このものに４６
０部の１，１０−デカンジカルボン酸を加え、２００〜
２２０℃で８時間反応し、３０〜５０諺−に減圧し、最
終的に１，５００部のポリカーボネートポリエステルジ
オールを得た。このものの分子量は約１，５５５であり
、且つその水酸基価は７２であった。このジオール１５
０部、１．４−ブタンジオール５部、Ｉ Ｐ Ｄ Ｉ７
９．３部、水添加Ｍ Ｄ Ｉ ２３．４部およびＩＰＤ
ム３３．７部を反応させて、次いでジメチルホルムアミ
ドに溶解してその濃度を３０％とし、粘度が６６０ポイ
ズの本発明のポリウレタン樹脂（平均分子量１１６．Ｏ
／）０）溶液を得た。
実施例３
実施例１で得られたポリカーボネートジオール２，３１
０部、１．ｌＯ−デカンジカルボン酸６９０部およびア
ジピン酸１４６部を使用し、実施例１と同様にして分子
量２，０３６、水酸基価５５のポリカーボネートポリエ
ステルジオールを得た。このジオール１５０部、１、６
−ヘキサンジオール６部、水添加ＭＤＩ７８部およびＩ
Ｐ Ｄ Ａ １７．２部を使用して実施例１と同様に
して本発明のポリウレタン樹脂（平均分子蓋２１玩００
０）溶液を得た。
０部、１．ｌＯ−デカンジカルボン酸６９０部およびア
ジピン酸１４６部を使用し、実施例１と同様にして分子
量２，０３６、水酸基価５５のポリカーボネートポリエ
ステルジオールを得た。このジオール１５０部、１、６
−ヘキサンジオール６部、水添加ＭＤＩ７８部およびＩ
Ｐ Ｄ Ａ １７．２部を使用して実施例１と同様に
して本発明のポリウレタン樹脂（平均分子蓋２１玩００
０）溶液を得た。
性能比較試験
前記実施例で得られた本発明のポリウレタン樹脂と従来
のポリウレタン樹脂の性能を調べたところ下記第１表の
通りであり、本発明のポリウレタン樹脂は従来のポリウ
レタン樹脂に比較して耐加水分解性、耐熱劣化性および
耐光劣化性が著しくすぐれていた。
のポリウレタン樹脂の性能を調べたところ下記第１表の
通りであり、本発明のポリウレタン樹脂は従来のポリウ
レタン樹脂に比較して耐加水分解性、耐熱劣化性および
耐光劣化性が著しくすぐれていた。
なお、試験片は各々のポリウソタン樹脂溶液をガラス板
上に、その乾燥時の厚さが約４０〜５０ミクロンになる
ように塗布し、７０℃で３分間、１２０℃で１０分間乾
燥し、更に室温で１日放置後、各々のテストに供した。
上に、その乾燥時の厚さが約４０〜５０ミクロンになる
ように塗布し、７０℃で３分間、１２０℃で１０分間乾
燥し、更に室温で１日放置後、各々のテストに供した。
下記第１衣にふ・ける紗考例１〜３は従来公知のポリウ
レタン樹脂であり、参考ｆ１１１はポリオール成分が従
来のポリカーボネートポリオールであるポリウレタン樹
脂であり、参考例２はポリオール成分が従来のポリエス
テルポリオールであるポリウレタン樹脂であり、参考例
３はポリオール成分カ従来ノポリエーテルボリオールで
あるポリウレタン樹脂である。
レタン樹脂であり、参考ｆ１１１はポリオール成分が従
来のポリカーボネートポリオールであるポリウレタン樹
脂であり、参考例２はポリオール成分が従来のポリエス
テルポリオールであるポリウレタン樹脂であり、参考例
３はポリオール成分カ従来ノポリエーテルボリオールで
あるポリウレタン樹脂である。
また、耐加水分解性はジャングルテスト（暴露条件７０
℃、相対湿度９ｓ％）で行い、耐熱性はギヤーオーブン
１２０℃連続暴露で行い、且つ耐光劣化性はサンシャイ
ンフェードメーターブラックパネル温度６３℃連続照射
で行った。
℃、相対湿度９ｓ％）で行い、耐熱性はギヤーオーブン
１２０℃連続暴露で行い、且つ耐光劣化性はサンシャイ
ンフェードメーターブラックパネル温度６３℃連続照射
で行った。
Claims (1)
- ポリオール、ポリイソシアネートおよび必要に応じて鎖
伸長剤を反応させてポリウレタンを製造する方法におい
て、ポリオールとして１．１０−デカンシカ四ボン酸と
ポリカーボネートジオールとからなるポリエステルジオ
ールな使用することを特徴とする耐久性にすぐれたポリ
ウレタンニジストマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57144689A JPS5937288B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57144689A JPS5937288B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55106815A Division JPS584051B2 (ja) | 1980-08-05 | 1980-08-05 | ポリウレタンエラストマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5845220A true JPS5845220A (ja) | 1983-03-16 |
| JPS5937288B2 JPS5937288B2 (ja) | 1984-09-08 |
Family
ID=15367966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144689A Expired JPS5937288B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5937288B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197655A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 難燃性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPH01278229A (ja) * | 1988-04-30 | 1989-11-08 | Meguro Denki Seizo Kk | 通信用保安器 |
| JPH02160820A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-06-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPH0347449A (ja) * | 1989-04-14 | 1991-02-28 | Hitachi Ltd | ノッキング検出装置 |
| CN110144034A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-08-20 | 福建成杰高分子材料有限公司 | 一种适用于合成革生产的功能性树脂的制备方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102579951B1 (ko) * | 2022-12-02 | 2023-10-19 | 주식회사 우림엔지니어링건축사사무소 | 공동주택 시공 출입문 구조 |
| KR102597335B1 (ko) * | 2023-06-16 | 2023-11-06 | 장근환 | 수압차 해소용 비상개폐장치 및 그 설치방법 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP57144689A patent/JPS5937288B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197655A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 難燃性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPH01278229A (ja) * | 1988-04-30 | 1989-11-08 | Meguro Denki Seizo Kk | 通信用保安器 |
| JPH02160820A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-06-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPH0347449A (ja) * | 1989-04-14 | 1991-02-28 | Hitachi Ltd | ノッキング検出装置 |
| CN110144034A (zh) * | 2019-06-04 | 2019-08-20 | 福建成杰高分子材料有限公司 | 一种适用于合成革生产的功能性树脂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5937288B2 (ja) | 1984-09-08 |
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