JPS60233647A - レリ−フ構造体の製造方法 - Google Patents
レリ−フ構造体の製造方法Info
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- JPS60233647A JPS60233647A JP60064947A JP6494785A JPS60233647A JP S60233647 A JPS60233647 A JP S60233647A JP 60064947 A JP60064947 A JP 60064947A JP 6494785 A JP6494785 A JP 6494785A JP S60233647 A JPS60233647 A JP S60233647A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/20—Pyrrones
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G73/18—Polybenzimidazoles
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
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- G—PHYSICS
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、放射線に敏感な可溶性のポリマー前駆物質′
Ｊｋ層又は箔の形で基材に施し１層又は箔を陰画マスク
を置いて活性線又は電子で照射するか又は光、電子、イ
オン又はレーザー光線を導いて照射し、照射されなかっ
た鳩又は箔部分を除去し、場合Ｃ：よっては次いで熱熟
理することＣ：より高い熱安定性のポリイミダゾール及
びボタイミダゾピロロン−レリーフ構造体を製造する方
法（：関する。
Ｊｋ層又は箔の形で基材に施し１層又は箔を陰画マスク
を置いて活性線又は電子で照射するか又は光、電子、イ
オン又はレーザー光線を導いて照射し、照射されなかっ
た鳩又は箔部分を除去し、場合Ｃ：よっては次いで熱熟
理することＣ：より高い熱安定性のポリイミダゾール及
びボタイミダゾピロロン−レリーフ構造体を製造する方
法（：関する。
ドイツ連邦共和国特許出願公開公報第２９３３８７１号
（特開昭５６−３５１３２号公報）より高い熱安定性の
ポジイミダゾール及びポリイミダゾピロロン−レリーフ
構造体を製造するための先（：記載した形式の方法は公
知である。この方法ではポリマー前駆物質として、芳香
族及び／又は複素環式テトラアミノ化合物とジカルボン
酸クロリド又は−エステルとのアミノ基含有ポリ縮合生
成物への、又はテトラアミノ化合物とテトラカルボン酸
二無水物とから成るアミノ基含有ポリ付加生成物へのオ
レフィン不飽和モノエポキシドの付加生成物？使用する
。
（特開昭５６−３５１３２号公報）より高い熱安定性の
ポジイミダゾール及びポリイミダゾピロロン−レリーフ
構造体を製造するための先（：記載した形式の方法は公
知である。この方法ではポリマー前駆物質として、芳香
族及び／又は複素環式テトラアミノ化合物とジカルボン
酸クロリド又は−エステルとのアミノ基含有ポリ縮合生
成物への、又はテトラアミノ化合物とテトラカルボン酸
二無水物とから成るアミノ基含有ポリ付加生成物へのオ
レフィン不飽和モノエポキシドの付加生成物？使用する
。
この公知方法（二より製造されたレリーフ構造体は優れ
た特性によって特徴づけられる。すなわちこの構造体は
４５０℃までの加熱工程に耐えまた連続作業で短波光線
Ｃ二対して抵抗性を有する。この公知のレリーフ構造体
は湿式化学法１例えばアルカｙ又は酸腐ｉｌ！Ｉｌｃ：
よる基材の微細構造化に対するマスクとしても適してい
る。公知方法の場合。
た特性によって特徴づけられる。すなわちこの構造体は
４５０℃までの加熱工程に耐えまた連続作業で短波光線
Ｃ二対して抵抗性を有する。この公知のレリーフ構造体
は湿式化学法１例えばアルカｙ又は酸腐ｉｌ！Ｉｌｃ：
よる基材の微細構造化に対するマスクとしても適してい
る。公知方法の場合。
ポリマー前駆物質の加工特性は未だ完全Ｃ：は満足すべ
きものではなく、特にその感光性には限界がある。
きものではなく、特にその感光性には限界がある。
本発明の目的は、ポリイミダゾール及びポリイミダゾピ
ロロン−レリーフ構造体を製造するための先に記載した
方法を、短かい露光時間で高い熱安定性の非常に純粋な
レリーフ構造体を製造することができるように、充分に
改良することである。
ロロン−レリーフ構造体を製造するための先に記載した
方法を、短かい露光時間で高い熱安定性の非常に純粋な
レリーフ構造体を製造することができるように、充分に
改良することである。
（問題点を解決するための手段Ｊ
この目的は本発明によれば、ボ９マー前駆Ｍとしてカル
ボジイミドの使用下Ｃ：製造された芳香族及び／又は複
素環式のテトラアミノ化合物とオレフィン不飽和モノカ
ルボン酸及びジカルボン酸との、又はオレフィン不飽和
モノカルボン酸及び芳香族及び、／又は複素環式テトラ
カルボン酸二無水物との、又はテトラカルボン酸二無水
物及びオレフィン不飽和アルコールから成る付加生成物
の形のオレフィン不飽和テトラカルボン酸ジエステルと
の反応生成物を使用することＣ：よって達成される。
ボジイミドの使用下Ｃ：製造された芳香族及び／又は複
素環式のテトラアミノ化合物とオレフィン不飽和モノカ
ルボン酸及びジカルボン酸との、又はオレフィン不飽和
モノカルボン酸及び芳香族及び、／又は複素環式テトラ
カルボン酸二無水物との、又はテトラカルボン酸二無水
物及びオレフィン不飽和アルコールから成る付加生成物
の形のオレフィン不飽和テトラカルボン酸ジエステルと
の反応生成物を使用することＣ：よって達成される。
本発明方法により製造されたレリーフ構造体は優れた温
度安定性を有する。更Ｃ二このレリーフ構造体は部分的
Ｃ；＆性有機溶剤１例えばジメチルスルホキシド、ジメ
デルアセトアミド、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチ
ルピロ９トンに可溶であり、したがって必要な場合Ｃ二
は基材から再び除去することができる。また本発明方法
は、使用したポリマー前駆物質が部分的Ｃ：水−アルカ
リ性媒体（二可溶であること、すなわち放射ｉ反応性の
前駆物質が露光後水−アルカリで現像され得ることによ
って特徴づけられる。この事実は特＆：経済上の理由か
ら有意義である。それというのも有機現像剤の欠点５例
えば可燃性及び毒性がないからである。更ｉ二本発明方
法は、著しく短かい露光時間で極めて良好な溶解性を有
する縁鮮鋭な構造体が得られることＣ：より、特徴づけ
られる。
度安定性を有する。更Ｃ二このレリーフ構造体は部分的
Ｃ；＆性有機溶剤１例えばジメチルスルホキシド、ジメ
デルアセトアミド、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチ
ルピロ９トンに可溶であり、したがって必要な場合Ｃ二
は基材から再び除去することができる。また本発明方法
は、使用したポリマー前駆物質が部分的Ｃ：水−アルカ
リ性媒体（二可溶であること、すなわち放射ｉ反応性の
前駆物質が露光後水−アルカリで現像され得ることによ
って特徴づけられる。この事実は特＆：経済上の理由か
ら有意義である。それというのも有機現像剤の欠点５例
えば可燃性及び毒性がないからである。更ｉ二本発明方
法は、著しく短かい露光時間で極めて良好な溶解性を有
する縁鮮鋭な構造体が得られることＣ：より、特徴づけ
られる。
本発明方法の場合、ボ９７−前躯物質は光又は放射線（
＝敏感な共重合用能の化合物と一緒（：有利Ｃ：使用す
ることができる。この場合Ｎ置換されたマレインイミド
全使用することが好ましい。しかし又アクリレート又は
メタクリレート基含有化合物を使用することもできる。
＝敏感な共重合用能の化合物と一緒（：有利Ｃ：使用す
ることができる。この場合Ｎ置換されたマレインイミド
全使用することが好ましい。しかし又アクリレート又は
メタクリレート基含有化合物を使用することもできる。
更に光開始剤及び／又は光増感剤を使用することもでき
る（「インダストリー ヒエミク ペルシュ （ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉｅＣｈｅｍｉｑｕｅ Ｂｅｌｇｅ ） ｊ
第２４巻、１９５９年。
る（「インダストリー ヒエミク ペルシュ （ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉｅＣｈｅｍｉｑｕｅ Ｂｅｌｇｅ ） ｊ
第２４巻、１９５９年。
第７３９頁〜第７６４頁、並び（ニコザール（Ｊ。
Ｋｏａａｒ ） 著「ライト センシステイプ システ
ム（Ｌｉｇｈｔ −５ｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍ
ｓ ）Ｊ ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ！ＩＩｎｃ
０社版、 ＮｅＷ Ｙｏ ｒｋ在、１ｇ６５年、第１４
３頁〜第１４６頁及び第１６０頁Ｐ−第１８８員参照〕
。特Ｃ：適しているのはイミダゾール、特にベンズイミ
ダゾール、及びケトクマリン並びＣニミヒラーケトンで
あるが１例えばベンゾインエーテル、ｚ−ｔａｒｔ、ブ
チル−９，１０−アントラキノン、１．２−ベンズ−９
，１０−アントラキノン及び４．４′−ビス（ジエチル
アミノ）−ベンゾフェノンも適している。更に本発明（
二よる方法では接着助剤を使用することができる。
ム（Ｌｉｇｈｔ −５ｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍ
ｓ ）Ｊ ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ！ＩＩｎｃ
０社版、 ＮｅＷ Ｙｏ ｒｋ在、１ｇ６５年、第１４
３頁〜第１４６頁及び第１６０頁Ｐ−第１８８員参照〕
。特Ｃ：適しているのはイミダゾール、特にベンズイミ
ダゾール、及びケトクマリン並びＣニミヒラーケトンで
あるが１例えばベンゾインエーテル、ｚ−ｔａｒｔ、ブ
チル−９，１０−アントラキノン、１．２−ベンズ−９
，１０−アントラキノン及び４．４′−ビス（ジエチル
アミノ）−ベンゾフェノンも適している。更に本発明（
二よる方法では接着助剤を使用することができる。
これには特ｌニジラン、例えばビニルトリエトキンシラ
ン、ビニル−トリス（β−メトキシ−エトキシ）−シラ
ン、γ−メタクシルオキシプロビルート９メトキシシラ
ン及びγ−グリシドオキシープロビルートシメトキシシ
ランが使用される。
ン、ビニル−トリス（β−メトキシ−エトキシ）−シラ
ン、γ−メタクシルオキシプロビルート９メトキシシラ
ン及びγ−グリシドオキシープロビルートシメトキシシ
ランが使用される。
本発明方法で使用されるオシゴマ−及び／又はポリマー
特性の放射線反応性前駆物質は、一般１：第１の式はポ
リイミダゾール前駆物質をまた第２の式はポリイミダゾ
ピロロン前駆物質を表わす上記式中１＝含まれる矢印は
、Ｒ１二おける２つの当該置換分がその位置を変換可能
であるという事実を表わす。このことは後（二詳述する
ようＣ，Ｒが環状の基を表わすことから重要である。
特性の放射線反応性前駆物質は、一般１：第１の式はポ
リイミダゾール前駆物質をまた第２の式はポリイミダゾ
ピロロン前駆物質を表わす上記式中１＝含まれる矢印は
、Ｒ１二おける２つの当該置換分がその位置を変換可能
であるという事実を表わす。このことは後（二詳述する
ようＣ，Ｒが環状の基を表わすことから重要である。
式中ｎは２〜約１００の整数を表わし、ｍは０又は］を
表わす。
表わす。
Ｒ，Ｒ’・Ｒ″・Ｒ１及びＲ′は以下の通６ノである。
Ｒは（場合によってはハロゲン化されていてもよい〕少
くとも部分的な芳香族及び／又は複素環式の４価、すな
わち４官能性の基であり、この場合隣接位のそれぞれ２
個の原子制振は向い合って配列さ庇ている。したがって
基Ｒが数個の芳香族及び／又は複素環式構造単位を有す
る場合、対をなす原子制振はそれぞれこの種の末端位構
造単位Ｃ；存在する。
くとも部分的な芳香族及び／又は複素環式の４価、すな
わち４官能性の基であり、この場合隣接位のそれぞれ２
個の原子制振は向い合って配列さ庇ている。したがって
基Ｒが数個の芳香族及び／又は複素環式構造単位を有す
る場合、対をなす原子制振はそれぞれこの種の末端位構
造単位Ｃ；存在する。
Ｒ１は脂肪族及び／又は脂環式の、場合（＝よってはへ
テロ原子を有していてもよい構造の、及び／又は芳香族
及び／又は複素環式構造の（場合によってはへロゲン化
されていてもよい）２価、すなわち２官能性の基である
。
テロ原子を有していてもよい構造の、及び／又は芳香族
及び／又は複素環式構造の（場合によってはへロゲン化
されていてもよい）２価、すなわち２官能性の基である
。
Ｒ２はオレフィン不飽和基１例えばアリルエーテル含有
基、特Ｃ（場合によっては置換されていてもよい）（メ
タ）アクリルエステル含有基又はプロパルギル基である
。
基、特Ｃ（場合によっては置換されていてもよい）（メ
タ）アクリルエステル含有基又はプロパルギル基である
。
Ｒ１は少くとも部分的な芳香族及び／又は複素環式−の
２価、すなわち２官能性の基であり、この場合少くとも
隣接位の２つの原子制振の一方にアミノ基が配列されて
おり、Ｒ１が数個の芳香族及び／又は複素環式構造単位
を有する場合、自由な原子制振はそれぞれ末端位のこの
種の構造単位に存在している。
２価、すなわち２官能性の基であり、この場合少くとも
隣接位の２つの原子制振の一方にアミノ基が配列されて
おり、Ｒ１が数個の芳香族及び／又は複素環式構造単位
を有する場合、自由な原子制振はそれぞれ末端位のこの
種の構造単位に存在している。
Ｒ′は氷菓原子又はＲ１である。
本発明によるレリーフ構造体の製造は、すでに記載した
ようにポリマー前駆物質を層又は箔の形で基材に施し、
活性線又は電子でマスク！介して露光するか又は光、電
子又はイオンビーム又はレーザー光線を案内することに
よって照射し、引続き未露光又は未照射層又は箔部分を
溶解除去するか又は剥離し、その際生じたレリーフ構造
体を場合（：よっては熱処理する方法ｉ；よって行う。
ようにポリマー前駆物質を層又は箔の形で基材に施し、
活性線又は電子でマスク！介して露光するか又は光、電
子又はイオンビーム又はレーザー光線を案内することに
よって照射し、引続き未露光又は未照射層又は箔部分を
溶解除去するか又は剥離し、その際生じたレリーフ構造
体を場合（：よっては熱処理する方法ｉ；よって行う。
前駆物質は有利Ｃ：は有機溶剤（；溶かして基材に設け
ることができ、溶剤としてはＮ−メチルピロリドンを使
用することが好ましい。溶液の濃度は、公知の被覆法１
例えば遠心塗布、浸漬、噴Ｎ、刷毛塗り又はローラ細け
により層厚０．０１ 、＃へ数１００μ鶏が得られるよ
う（二調整することができる。例えば遠心塗布の場合均
一で良好な表向品質を得るＣＦ、毎分３００〜１０００
０回転で１〜１００秒間が適当であることを示す。有利
（：はガラス、金属プラスチック又は半導電性材料から
成る基材（：施されたフォトレジスト層から室温又はこ
れより高い温度、有利Ｃ二は２０〜５０℃の温度で窒素
又は空気流中において溶剤を除去することができ。
ることができ、溶剤としてはＮ−メチルピロリドンを使
用することが好ましい。溶液の濃度は、公知の被覆法１
例えば遠心塗布、浸漬、噴Ｎ、刷毛塗り又はローラ細け
により層厚０．０１ 、＃へ数１００μ鶏が得られるよ
う（二調整することができる。例えば遠心塗布の場合均
一で良好な表向品質を得るＣＦ、毎分３００〜１０００
０回転で１〜１００秒間が適当であることを示す。有利
（：はガラス、金属プラスチック又は半導電性材料から
成る基材（：施されたフォトレジスト層から室温又はこ
れより高い温度、有利Ｃ二は２０〜５０℃の温度で窒素
又は空気流中において溶剤を除去することができ。
この場合真空中でも有利に処理することができる。
照射された層又は箔部分と照射されなかった層又は箔部
分との間に十分な溶解度差を得るには。
分との間に十分な溶解度差を得るには。
本発明方法の場合（ｓｏｏｗの高圧水銀灯を使用した場
合）その組成及び層厚との関連≦二おいて露光時間は１
０〜６００秒で十分である。露光後層又は箔の露光され
なかった部分ン、有利（二は水−アルカリ又は有機現像
剤を用いて溶解除去する。
合）その組成及び層厚との関連≦二おいて露光時間は１
０〜６００秒で十分である。露光後層又は箔の露光され
なかった部分ン、有利（二は水−アルカリ又は有機現像
剤を用いて溶解除去する。
本発明方法を用いること（二より、熱処理によって高い
熱安定性で酸及び苛性アルカリ液に対して抵抗性のポリ
マーに反わるコントラス）（＝富んだ拳、すなわちレリ
ーフ構造体が得られる。一般に２２０〜５００℃の温度
を選択することができるが、３００〜４００℃の温度で
熱処理するのが有利である。熱処理時間は一般に３０分
間であり。
熱安定性で酸及び苛性アルカリ液に対して抵抗性のポリ
マーに反わるコントラス）（＝富んだ拳、すなわちレリ
ーフ構造体が得られる。一般に２２０〜５００℃の温度
を選択することができるが、３００〜４００℃の温度で
熱処理するのが有利である。熱処理時間は一般に３０分
間であり。
この場合窒素雰囲気下Ｃ二看色は認められない。レリー
フ構造体の縁鮮明度及び寸法精度は熱処理仁よって実際
（；影譬されることはない。更≦：し９−゛〕構造体の
良好な表面品質は熱処理Ｃ二線して層厚が減少するにも
かかわらず保持される。
フ構造体の縁鮮明度及び寸法精度は熱処理仁よって実際
（；影譬されることはない。更≦：し９−゛〕構造体の
良好な表面品質は熱処理Ｃ二線して層厚が減少するにも
かかわらず保持される。
本発明方法では芳香族成分から成るポリマー前駆物質が
有利Ｃ：使用さ几、従って熱処理に際して、すなわち焼
戻し処理に際して次の構造単位を有するポジマーが生じ
る。
有利Ｃ：使用さ几、従って熱処理に際して、すなわち焼
戻し処理に際して次の構造単位を有するポジマーが生じ
る。
ポリイミダゾール ポリイミダゾピロロン前記の化合物
群は半導体ポリマー並びＣ；導電体ポリマーに数えられ
、高い温度安定性（：よって特徴づけられる（約ＳＯＯ
℃まで）。
群は半導体ポリマー並びＣ；導電体ポリマーに数えられ
、高い温度安定性（：よって特徴づけられる（約ＳＯＯ
℃まで）。
更にポリイミダゾール前駆物質の製造は一般にテトラア
ミノ化合物をす７１ノづメンスー鉛工ｌカルボン酸と反
応させ１次いでその際生じた縮合生成物をジカルボン酸
と１縮合するか、又はテトラアミノ化合物をまずジカル
ボン酸と反応させ。
ミノ化合物をす７１ノづメンスー鉛工ｌカルボン酸と反
応させ１次いでその際生じた縮合生成物をジカルボン酸
と１縮合するか、又はテトラアミノ化合物をまずジカル
ボン酸と反応させ。
次いでその際生じたポリ縮合生成物にオレフィン不飽和
モノカルボンＷＲを付加縮合すること（二より行う。こ
の場合これらの反応の各々はカルボジイミドの存在下で
実施する。
モノカルボンＷＲを付加縮合すること（二より行う。こ
の場合これらの反応の各々はカルボジイミドの存在下で
実施する。
ポリイミダゾピロロン前駆物質を製造するには、テトラ
アミノ化合物をまずカルボジイミドの存在下でオレフィ
ン不飽和モノカルボ／酸と反応させ１次いでその際生じ
た縮合生成物ｔテトラカルボン酸二無水物Ｃ；重付加す
るか、又はテトラアミノ化合物をまずテトラカルボン酸
二無水物と反応させ１次いでその際生じたポリ付加生成
物６：カルボジイミドの存在下でオレフィン不飽和モノ
カルボンＩＩＹ付加縮合する。ボタイミダゾピロロン前
駆物質な製造するための他の可能性は、テトラアミノ化
合物なカルボジイミドの存在下でオレフィン不飽和テト
ラカルボン１！Ｉ！ジエステルと反応させること（二あ
る。
アミノ化合物をまずカルボジイミドの存在下でオレフィ
ン不飽和モノカルボ／酸と反応させ１次いでその際生じ
た縮合生成物ｔテトラカルボン酸二無水物Ｃ；重付加す
るか、又はテトラアミノ化合物をまずテトラカルボン酸
二無水物と反応させ１次いでその際生じたポリ付加生成
物６：カルボジイミドの存在下でオレフィン不飽和モノ
カルボンＩＩＹ付加縮合する。ボタイミダゾピロロン前
駆物質な製造するための他の可能性は、テトラアミノ化
合物なカルボジイミドの存在下でオレフィン不飽和テト
ラカルボン１！Ｉ！ジエステルと反応させること（二あ
る。
本発明方法で使用される放射線反応性前部物質は本質的
≦ニテトラアミノ化合物とジカルボン酸とのポリ縮合生
成物（ポジイミダゾール前駆物質）、又はテトラアミノ
化合物とテトラカルボン酸二無水物とから成るポリ付加
生成物、及びテトラアミノ化合物とテトラカルボン＃！
ジエステルとから成るポリ縮合生成物（ポジイミダゾピ
ロロン前駆物質）である。この場合テトラアミノ化合物
としてはジアミノベンジジンが有利である。有利に使用
されるジカルボン酸はイソフタル酸であり、また有利な
テトラカルボン酸二無水物はピロメリット酸二無水物で
ある。更Ｃ：この前部物質の製造に際しては不飽和モノ
カルボン酸が使用されるが。
≦ニテトラアミノ化合物とジカルボン酸とのポリ縮合生
成物（ポジイミダゾール前駆物質）、又はテトラアミノ
化合物とテトラカルボン酸二無水物とから成るポリ付加
生成物、及びテトラアミノ化合物とテトラカルボン＃！
ジエステルとから成るポリ縮合生成物（ポジイミダゾピ
ロロン前駆物質）である。この場合テトラアミノ化合物
としてはジアミノベンジジンが有利である。有利に使用
されるジカルボン酸はイソフタル酸であり、また有利な
テトラカルボン酸二無水物はピロメリット酸二無水物で
ある。更Ｃ：この前部物質の製造に際しては不飽和モノ
カルボン酸が使用されるが。
この場合アクリル酸及びメタクリル酸が有利である。同
様（二使用することのできる不飽和アルコールとしては
特にヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシエチ
ルメック９レートが挙げられる。
様（二使用することのできる不飽和アルコールとしては
特にヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシエチ
ルメック９レートが挙げられる。
前部物質を製造するために必要とされるカルボジイミド
はジシクロへキシルカルボジイミドが有利であり、更（
二カルボジイミドはＲ’−Ｎ−Ｃ−Ｎ−Ｒ＃の型の化合
物である。
はジシクロへキシルカルボジイミドが有利であり、更（
二カルボジイミドはＲ’−Ｎ−Ｃ−Ｎ−Ｒ＃の型の化合
物である。
本発明によるレリーフ構造体は中導体デバイス上へのパ
ッシベーション化層、薄膜及び厚膜回路、多層回路上の
ろう保護層１層回路の成分としての絶縁層及び、導電性
及び／又は牛導電性及び／又は絶縁性基材への微細化保
護層及び絶縁ｌＩｌ′Ｊｋ：製造するため、特Ｃ：マイ
クロエレクトロニクスの分野又は一般に基材の微細構造
化に使用することができる。高い熱安定性のし９−〕構
造体は湿式及び乾式腐食処理、無電流又は電気金属析出
及び蒸着処理用マスクとして、並びにイオン注入用マス
クとして、更（二電子工学分野での絶縁層及び保護層と
して使用することが有利である。レリーフ構造体が中間
採掘作用を有すべき場合Ｃ二は、ポジイミダゾールをベ
ースとするレリーフ構造体！有利５二使用することがで
きるｏ、 Ｔなわちこのレリーフ構造体は極性溶剤Ｃ：
可溶性であり、したがって容易（：再除去することかで
きる。更６：本発明（：よるレリーフ構造体は配向層と
して例えば液晶ディスプレイ（二、また例えばＸ線スク
リーン、特にＸ線イメージアンブリファイヤＣ：おける
表面の網目化のためＣ，有利Ｃ：使用することができる
。
ッシベーション化層、薄膜及び厚膜回路、多層回路上の
ろう保護層１層回路の成分としての絶縁層及び、導電性
及び／又は牛導電性及び／又は絶縁性基材への微細化保
護層及び絶縁ｌＩｌ′Ｊｋ：製造するため、特Ｃ：マイ
クロエレクトロニクスの分野又は一般に基材の微細構造
化に使用することができる。高い熱安定性のし９−〕構
造体は湿式及び乾式腐食処理、無電流又は電気金属析出
及び蒸着処理用マスクとして、並びにイオン注入用マス
クとして、更（二電子工学分野での絶縁層及び保護層と
して使用することが有利である。レリーフ構造体が中間
採掘作用を有すべき場合Ｃ二は、ポジイミダゾールをベ
ースとするレリーフ構造体！有利５二使用することがで
きるｏ、 Ｔなわちこのレリーフ構造体は極性溶剤Ｃ：
可溶性であり、したがって容易（：再除去することかで
きる。更６：本発明（：よるレリーフ構造体は配向層と
して例えば液晶ディスプレイ（二、また例えばＸ線スク
リーン、特にＸ線イメージアンブリファイヤＣ：おける
表面の網目化のためＣ，有利Ｃ：使用することができる
。
し実施例〕
次Ｃ：本発明を実施例Ｃ：基づき詳述する。
例１
放射線反応性ボｙベンズイミダゾール前駆物質の製造
ジアミノベンジジン２１．４重量部（０，１モル）及び
）ｌ）９ＡｔｒＲ１６重量部（０，１９モル）ＹＮ−メ
チルビロリドン７０容飯部（二溶かＴ。次いで攪拌及び
１０℃に冷却しながらこの溶液ｇ二、γ−プチロラクト
ン１００容量部ｇ二溶かしたジシクロへキシルカルボジ
イミド４２重量部（０，２モル）を滴加する。温顔終了
後１反応溶液を室温で更Ｃ二３時間放置する。次いで反
応溶液Ｃ：イソフタル酸１６．６重量Ｓ′％：加え、引
続き攪拌しかつ８℃（：冷却しながら、Ｔ−ブチロラク
トン１２０容貴部Ｃ；溶かしたジシクロへキシルカルボ
ジイミド４２重量部（０，２モル）の溶液な徐々Ｃ二滴
加する。その際直ちに粘性の樹脂溶液が生じ、これを室
温で１８時間放置する。引続きジシクロヘキシル尿素を
濾別すると、澄明な樹脂溶液が得られる。
）ｌ）９ＡｔｒＲ１６重量部（０，１９モル）ＹＮ−メ
チルビロリドン７０容飯部（二溶かＴ。次いで攪拌及び
１０℃に冷却しながらこの溶液ｇ二、γ−プチロラクト
ン１００容量部ｇ二溶かしたジシクロへキシルカルボジ
イミド４２重量部（０，２モル）を滴加する。温顔終了
後１反応溶液を室温で更Ｃ二３時間放置する。次いで反
応溶液Ｃ：イソフタル酸１６．６重量Ｓ′％：加え、引
続き攪拌しかつ８℃（：冷却しながら、Ｔ−ブチロラク
トン１２０容貴部Ｃ；溶かしたジシクロへキシルカルボ
ジイミド４２重量部（０，２モル）の溶液な徐々Ｃ二滴
加する。その際直ちに粘性の樹脂溶液が生じ、これを室
温で１８時間放置する。引続きジシクロヘキシル尿素を
濾別すると、澄明な樹脂溶液が得られる。
レリーフ構造体の製造
得られた樹脂溶液ｚｏｓｇｔ二、ミヒラーケトンα１ｇ
及びＮ−フェニルマレインイミド０．３９ ｋ加える。
及びＮ−フェニルマレインイミド０．３９ ｋ加える。
これから遠心塗布Ｃ：よりアルミニウム箔上（：均一な
鳩を製造し１次いでこれを温度３０℃及び圧力ｏ、５Ｘ
１Ｇ’Ｐ１で乾燥する。マスクを介して（ｓｏｏｗ高圧
水鎖灯を用いて）６０秒間露光し、γ−ブチロラクトン
で２０秒間噴霧現像した際、４００℃の温度で（３０分
間）熱処理することによりポリベンズイミダゾール−レ
リーフ構造体Ｃ：変換可能のレリーフ構造体が得られる
。
鳩を製造し１次いでこれを温度３０℃及び圧力ｏ、５Ｘ
１Ｇ’Ｐ１で乾燥する。マスクを介して（ｓｏｏｗ高圧
水鎖灯を用いて）６０秒間露光し、γ−ブチロラクトン
で２０秒間噴霧現像した際、４００℃の温度で（３０分
間）熱処理することによりポリベンズイミダゾール−レ
リーフ構造体Ｃ：変換可能のレリーフ構造体が得られる
。
３μ賜の層厚で５μ鶏の構造体を良好Ｃ：溶かすことが
できる。
できる。
例２
製造
Ｎ−メチルピロリドン５０容量部Ｃ二溶かしたピロメリ
ット酸二無水物２１．８重量部（０１モル）Ｃ二、攪拌
及び湿気を遮断しながらヒドロキシエチルメタクリレー
ト２６重量部（０，２モル）を加、える。次いで反応混
合物を室温で２０時間放置する。滴定法で測定したカル
ボキシル含有量は０．２１モル／１００ｇである。次い
で攪拌しながら反応溶液Ｃ７’Ｊ−メチルピロリドン７
０容量部（＝溶かしたジアミノベンジジン２０，４重量
部（０，０９モル）の溶液を加える。引続き５℃〜１０
″Ｃ（二冷却した溶液≦二、γ−ブチロラクトン１２０
容量部（：溶かしたジシクロへキシルカルボジイミド４
２重量部（０，２モル）の溶液を温顔する。添加終了後
との粘性の反応溶液を室温で２０時間放置し、その殿沈
澱したジシクロヘキシル尿素ｙｔｍ遇することＣ：より
除去する。攪拌しながら樹脂溶液全黒溜水ｌ二温顔する
と、黄色の固体物質が沈澱する。これを温度４０℃及び
圧力１．３Ｘ１０’ＰＪＬで乾燥すると、黄色の樹脂粉
末が生じる。ＩＲスペクトルでメタクリレートに典型的
な吸収が９５０及び１６３０ｃｎ−１で存在する。
ット酸二無水物２１．８重量部（０１モル）Ｃ二、攪拌
及び湿気を遮断しながらヒドロキシエチルメタクリレー
ト２６重量部（０，２モル）を加、える。次いで反応混
合物を室温で２０時間放置する。滴定法で測定したカル
ボキシル含有量は０．２１モル／１００ｇである。次い
で攪拌しながら反応溶液Ｃ７’Ｊ−メチルピロリドン７
０容量部（＝溶かしたジアミノベンジジン２０，４重量
部（０，０９モル）の溶液を加える。引続き５℃〜１０
″Ｃ（二冷却した溶液≦二、γ−ブチロラクトン１２０
容量部（：溶かしたジシクロへキシルカルボジイミド４
２重量部（０，２モル）の溶液を温顔する。添加終了後
との粘性の反応溶液を室温で２０時間放置し、その殿沈
澱したジシクロヘキシル尿素ｙｔｍ遇することＣ：より
除去する。攪拌しながら樹脂溶液全黒溜水ｌ二温顔する
と、黄色の固体物質が沈澱する。これを温度４０℃及び
圧力１．３Ｘ１０’ＰＪＬで乾燥すると、黄色の樹脂粉
末が生じる。ＩＲスペクトルでメタクリレートに典型的
な吸収が９５０及び１６３０ｃｎ−１で存在する。
レリーフ構造体の製造
先（：記載した方法で固体樹脂として分離されたポリイ
ミダゾピロロン前部物質１０重量部を、ミヒラーケトン
０．２重量部及びアジドスルホニルフェニルマレインイ
ミド０．２重量部と−１１１を二Ｎ−）チルピロリドン
１７容量部（：溶かし１次いでとニル−トリス（β−メ
トキシエトキシ）−シラン０．１重量部と反応させる。
ミダゾピロロン前部物質１０重量部を、ミヒラーケトン
０．２重量部及びアジドスルホニルフェニルマレインイ
ミド０．２重量部と−１１１を二Ｎ−）チルピロリドン
１７容量部（：溶かし１次いでとニル−トリス（β−メ
トキシエトキシ）−シラン０．１重量部と反応させる。
０．８μ島のフィルタ（二連して加圧濾過した後、シリ
コンウェファ上Ｃ二遠心塗布することにより厚さ２μ鶏
のＩ−を製造する。３５０Ｗ高圧水銀灯を用いて接触マ
スクを通してＩｉ１党し、Ｎ−メチルビロシドンで２０
秒間現像すると、微細構造体が得らｎ、これは４２０℃
で（３０分間）加熱することによって高い熱安定性のポ
リイミダゾピロロン−レリーフ構造体Ｃ；変換すること
ができる。
コンウェファ上Ｃ二遠心塗布することにより厚さ２μ鶏
のＩ−を製造する。３５０Ｗ高圧水銀灯を用いて接触マ
スクを通してＩｉ１党し、Ｎ−メチルビロシドンで２０
秒間現像すると、微細構造体が得らｎ、これは４２０℃
で（３０分間）加熱することによって高い熱安定性のポ
リイミダゾピロロン−レリーフ構造体Ｃ；変換すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）放射線Ｃ二敏感な可溶性のポリマー前駆物質を層又
は箔の形で基材（：施し１層又は箔を陰画マスクを置い
て活性線又は電子で照射するか又は光、電子、イオン又
はレーザー光線を導いて照射し、照射されなかった層又
は箔部分を除去し、場合（二よっては次いで熱処理する
ことにより、高い熱安定性のポリイミダゾール及びポリ
イミダゾピロロン−レリーフ構造体を製造する方法（＝
おいて、ポリマー前駆物質としてカルボジイミドを使用
しながら製造された芳香族及び／又は複素環式のテトラ
アミノ化合物とオレフィン不飽和モノカルボン酸及びジ
カルボン酸との、又はオレフィン不飽和モノカルボン酸
及び芳香族及び／又は複素環式テトラカルボン酸二無水
物との、又はテトラカルボン酸二無水物及びオレフィン
不飽和アルコールからなる付加生成物の形のオレソイン
不飽和テトラカルボン酸ジエステルとの反応生成物を使
用することを特徴とする高い熱安定性のボッイミダゾー
ル及びポジイミダゾピロロン−レリーフ構造体の製造方
法。 ２） ポリマー前駆物質を元又は放射線（二敏感な共重
合可能の化合物、特ｃ Ｎ ＠換されたマレインイミド
と一緒Ｃ：使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３）ポリマー前駆物質を光開始剤及び／又は光増感剤、
特にミヒラーケトン、ベンズイミダゾール及び／又はケ
トクマリンと一緒に使用することン特徴とする特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４） 接着助剤、特１ニジランを使用することを特徴と
する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかＣ二
記載の方法。 ５） イソフタル酸と、カルボジイミドの存在下５二製
造されたアクリル酸又はメタクリル酸及びジアミノベン
ジジンの縮合生成物とのポリ縮合生成物を使用すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第４項のいず
れかｌ二記載の方法。 ６）ジアミノベンジジンと、ピロメリット酸無水物への
ヒドロキシエチルアクリレート又はヒドロキシエチルメ
タクシレートの付加生成物とのポリ縮合生成物を使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第４項
の−いず几か（二記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3411714.8 | 1984-03-29 | ||
| DE19843411714 DE3411714A1 (de) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | Verfahren zur herstellung von polyimidazol- und polyimidazopyrrolon-reliefstrukturen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233647A true JPS60233647A (ja) | 1985-11-20 |
| JPH0567027B2 JPH0567027B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=6232036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60064947A Granted JPS60233647A (ja) | 1984-03-29 | 1985-03-28 | レリ−フ構造体の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4610947A (ja) |
| EP (1) | EP0157932B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60233647A (ja) |
| AT (1) | ATE32957T1 (ja) |
| DE (2) | DE3411714A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105259A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Clariant (Japan) Kk | ポリベンゾイミダゾール被膜およびフィルムの形成方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3737148A1 (de) * | 1987-11-02 | 1989-05-11 | Siemens Ag | Verfahren zum aushaerten von polyimidschichten |
| DE3741916C2 (de) * | 1987-12-10 | 1996-07-18 | Resma Gmbh Fuegetechnik Indust | Verfahren zum Aushärten von Klebstoffen auf Kunststoffbasis |
| DE3833438A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-05 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche gemische und deren verwendung |
| DE3833437A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-05 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche gemische und deren verwendung |
| US4940651A (en) * | 1988-12-30 | 1990-07-10 | International Business Machines Corporation | Method for patterning cationic curable photoresist |
| DE4217688A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Basf Lacke & Farben | Durch Einwirkung von Strahlung vernetzendes Gemisch und dessen Verwendung zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Reliefstrukturen |
| DE4218718A1 (de) * | 1992-06-06 | 1993-12-09 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Herstellung strukturierter Schichten wärmebeständiger Polykondensate |
| DE69331471T2 (de) * | 1992-07-22 | 2002-06-20 | Asahi Chemical Ind | Photoempfindliche Polyimidvorlaüferzusammensetzung |
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Citations (5)
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| JPS5643254A (en) * | 1979-08-21 | 1981-04-21 | Siemens Ag | Polyoxazol precurcor and its manufacture |
Family Cites Families (9)
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|---|---|---|---|---|
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| DE2933819A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-19 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Polyimidazol- und polyimidazopyrrolon-vorstufen sowie deren herstellung |
| DE3021748A1 (de) * | 1980-06-10 | 1981-12-17 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Strahlungsreaktive vorstufen hochwaermebestaendiger polymerer |
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| DE3233912A1 (de) * | 1982-09-13 | 1984-03-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fotolacke zur ausbildung von reliefstrukturen aus hochwaermebestaendigen polymeren |
| JPS59220729A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-12 | Ube Ind Ltd | 有機溶媒可溶性の感光性ポリイミド |
| JPS6026033A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-02-08 | エヌ・ベ−・フイリツプス・フル−イランペンフアブリケン | 感光性ポリアミド酸誘導体およびこれを用いて基体上にポリイミドパタ−ンを形成する方法 |
-
1984
- 1984-03-29 DE DE19843411714 patent/DE3411714A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-12 DE DE8484115195T patent/DE3469811D1/de not_active Expired
- 1984-12-12 EP EP84115195A patent/EP0157932B1/de not_active Expired
- 1984-12-12 AT AT84115195T patent/ATE32957T1/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-03-27 US US06/716,447 patent/US4610947A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-28 JP JP60064947A patent/JPS60233647A/ja active Granted
Patent Citations (5)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3469811D1 (en) | 1988-04-14 |
| EP0157932B1 (de) | 1988-03-09 |
| EP0157932A1 (de) | 1985-10-16 |
| US4610947A (en) | 1986-09-09 |
| DE3411714A1 (de) | 1985-10-10 |
| ATE32957T1 (de) | 1988-03-15 |
| JPH0567027B2 (ja) | 1993-09-24 |
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