JPS602311B2 - ペニシリンエステルの製造法 - Google Patents
ペニシリンエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS602311B2 JPS602311B2 JP9958074A JP9958074A JPS602311B2 JP S602311 B2 JPS602311 B2 JP S602311B2 JP 9958074 A JP9958074 A JP 9958074A JP 9958074 A JP9958074 A JP 9958074A JP S602311 B2 JPS602311 B2 JP S602311B2
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- Japan
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- reaction
- ester
- acid
- penicillin
- methyl
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、６ーアシルアミドベニシラン酸又はその塩
類から新規な６−アシルアミドベニシラン酸ジアセチル
メチルェステルを製造する方法を提供するものである。
類から新規な６−アシルアミドベニシラン酸ジアセチル
メチルェステルを製造する方法を提供するものである。
従来、ペニシリンのェステルは数多く知られているが、
そのェステルを製造する目的は、ａ 天然ペニシリンを
ェステル体とし、６位のアシル基を変換し、脱ェステル
化を行なって新規なべニシリンを製造するのに利用する
、ｂ ペニシリンのェステル体をＳーオキシド体に導い
た後環変換反応を行い、７−ァシルアミド−３一デアセ
トキシーセフアｏスポラン酸ヱステルに誘導し、これを
脱ェステル化するか７位のアシル基を変換した後に脱ェ
ステル化をする、ｃ 天然ペニシリンをェステル体とし
、６位のアシル基を変換し、得られるペニシリンのヱス
テルを経口投与により吸収性が増大したものとして利用
する、等があげられる。
そのェステルを製造する目的は、ａ 天然ペニシリンを
ェステル体とし、６位のアシル基を変換し、脱ェステル
化を行なって新規なべニシリンを製造するのに利用する
、ｂ ペニシリンのェステル体をＳーオキシド体に導い
た後環変換反応を行い、７−ァシルアミド−３一デアセ
トキシーセフアｏスポラン酸ヱステルに誘導し、これを
脱ェステル化するか７位のアシル基を変換した後に脱ェ
ステル化をする、ｃ 天然ペニシリンをェステル体とし
、６位のアシル基を変換し、得られるペニシリンのヱス
テルを経口投与により吸収性が増大したものとして利用
する、等があげられる。
従って、ェステル体自体を医薬として使用する場合を除
き、ェステル体は必要な化学反応を行った後、ペニシリ
ン系又はセフアロスポリン系誘導体の段階で必ず脱ェス
テル化が必要である。
き、ェステル体は必要な化学反応を行った後、ペニシリ
ン系又はセフアロスポリン系誘導体の段階で必ず脱ェス
テル化が必要である。
かくして、その脱ェステル化は８−ラクタム環の開裂を
餅わない条件下で温和に行う必要があるため、ェステル
基の種類が極めて限られていた。特にペニシリンェステ
ルから環変換後のセフアロスポリン系のェステルの場合
は、脱ェステル化の条件により二重結合の移動が併うた
め、抗生物質として有用な△３を得るには、脱ェステル
化反応も極めて制限をうけてきた。この発明の発明者は
、かかる脱ェステル化反応を考慮し、所望の反応及び脱
ェステル化反応を行うに適しかつ工業的に価値ある新規
なェステル基を見し、出し、この発明をなすに至った。
この発明は一般式（式中Ａはアシルアミド基を意味する
） で示される６−アシルアミドベニシラン酸又はその塩類
に３ーハロー２，４ーベンタンジオンを反応させて対応
するジアセチルメチルェステルを得ることよりなる。
餅わない条件下で温和に行う必要があるため、ェステル
基の種類が極めて限られていた。特にペニシリンェステ
ルから環変換後のセフアロスポリン系のェステルの場合
は、脱ェステル化の条件により二重結合の移動が併うた
め、抗生物質として有用な△３を得るには、脱ェステル
化反応も極めて制限をうけてきた。この発明の発明者は
、かかる脱ェステル化反応を考慮し、所望の反応及び脱
ェステル化反応を行うに適しかつ工業的に価値ある新規
なェステル基を見し、出し、この発明をなすに至った。
この発明は一般式（式中Ａはアシルアミド基を意味する
） で示される６−アシルアミドベニシラン酸又はその塩類
に３ーハロー２，４ーベンタンジオンを反応させて対応
するジアセチルメチルェステルを得ることよりなる。
上記一股式（１）のペニシリンの６位のアシルアミド基
としては、任意のものを用いることができる。
としては、任意のものを用いることができる。
例えば、フェニルアセタミド基、フェノキシアセタミド
基、アセタミド基、プロピオナミド基、ベンゾィルアミ
ノ基、フタルィミド基、２ートリクロルェトキシカルボ
ニルアミノ基、ベンジロキシカルボニルアミノ基があげ
られるが、工業的見地からは、フェニルアセタミド基や
フェノキシアセタミド基が好ましい。一般式（１）のペ
ニシリンの塩類としては、カリウム塩、ナトリウム塩、
トリェチルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、Ｎーメチルーモルホリン塩、モル
ホリン塩、ピベリジン塩、Ｎ−エチルピベリジン塩、Ｎ
ーメチルピベリジン塩等があげられるが、通常はカリウ
ム塩、ナトリウム塩が好ましい。
基、アセタミド基、プロピオナミド基、ベンゾィルアミ
ノ基、フタルィミド基、２ートリクロルェトキシカルボ
ニルアミノ基、ベンジロキシカルボニルアミノ基があげ
られるが、工業的見地からは、フェニルアセタミド基や
フェノキシアセタミド基が好ましい。一般式（１）のペ
ニシリンの塩類としては、カリウム塩、ナトリウム塩、
トリェチルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、Ｎーメチルーモルホリン塩、モル
ホリン塩、ピベリジン塩、Ｎ−エチルピベリジン塩、Ｎ
ーメチルピベリジン塩等があげられるが、通常はカリウ
ム塩、ナトリウム塩が好ましい。
この発明に用いる３ーハロー２，４ーベンタンジオンは
、安価に入手可能なアセチルアセトンを常法によりハロ
ゲン化することにより容易に作り得るものである。
、安価に入手可能なアセチルアセトンを常法によりハロ
ゲン化することにより容易に作り得るものである。
この３位のハロゲン原子として、ブロム原子又はクロル
原子のものが通常この発明に用いられる。この発明の反
応は、通常不活性溶媒を使用し、一般式（１）のペニシ
リン又はその塩類に３−フロム−２，４ーベンタンジオ
ンまたは３−クロルー２，４ーベンタンジオンを反応さ
せることにより行われる。
原子のものが通常この発明に用いられる。この発明の反
応は、通常不活性溶媒を使用し、一般式（１）のペニシ
リン又はその塩類に３−フロム−２，４ーベンタンジオ
ンまたは３−クロルー２，４ーベンタンジオンを反応さ
せることにより行われる。
一般式（１）のべニシン自体を使用する場合は、予めト
リェチルアミンやＮ−メチルモルホリンなどの塩基を反
応系に加えペニシリンを塩の形にして反応させるのがよ
い。使用する不活性溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロ／ぐノール、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケトン、
メチルイソプチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシ
ド等があげられるが、特に好ましいのは、ジメチルホル
マミド、ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド、
アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルエチルケトンである。
リェチルアミンやＮ−メチルモルホリンなどの塩基を反
応系に加えペニシリンを塩の形にして反応させるのがよ
い。使用する不活性溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロ／ぐノール、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケトン、
メチルイソプチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシ
ド等があげられるが、特に好ましいのは、ジメチルホル
マミド、ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド、
アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルエチルケトンである。
反応は通常室温で行なわれるが、これより高くても低く
ても差支えない。
ても差支えない。
反応時間は、反応温度、ハロゲンの種類、溶媒の種類、
化合物（１）の塩又は添加する塩基の種類により異なる
。クロル化合物を用いた場合は反応がかなり遅いが、触
媒量のョゥ化ナトリウム、ョゥ化カリウムを加えること
により反応を促進できる。例えば、ペニシリンカリウム
塩と３−ブロムー２，４ーベンタンジオンを用い、溶媒
にジメチルホルムアミドを使用して、室温で約２〜３時
間で反応は終了するであろう。ここに得られるェステル
は、一般に結晶化が困難なため、そのまま使用するか又
は酸化剤で酸化して結晶化しやすいスルホキシド‘こし
て次の工程に用いられる。ここで使用しうる酸化剤とし
ては、特に限定されないが、過酸化水素、過酢酸、メタ
クロル過安息香酸などが挙げられる。なおこの発明の目
的物は、例えばスルホキシドにして環拡大反応を行い７
ーアシルアミノ−３ーメチルーセフェム−４−カルボン
酸のジアセチルメチルェステルに導くことができ、この
ヱステルは例えば加水分解で極めて容易に且つ収率よく
脱エステル化しうるものである。次にこの発明を実施例
によって説明するが、これによってこの発明は限定され
るものではない。
化合物（１）の塩又は添加する塩基の種類により異なる
。クロル化合物を用いた場合は反応がかなり遅いが、触
媒量のョゥ化ナトリウム、ョゥ化カリウムを加えること
により反応を促進できる。例えば、ペニシリンカリウム
塩と３−ブロムー２，４ーベンタンジオンを用い、溶媒
にジメチルホルムアミドを使用して、室温で約２〜３時
間で反応は終了するであろう。ここに得られるェステル
は、一般に結晶化が困難なため、そのまま使用するか又
は酸化剤で酸化して結晶化しやすいスルホキシド‘こし
て次の工程に用いられる。ここで使用しうる酸化剤とし
ては、特に限定されないが、過酸化水素、過酢酸、メタ
クロル過安息香酸などが挙げられる。なおこの発明の目
的物は、例えばスルホキシドにして環拡大反応を行い７
ーアシルアミノ−３ーメチルーセフェム−４−カルボン
酸のジアセチルメチルェステルに導くことができ、この
ヱステルは例えば加水分解で極めて容易に且つ収率よく
脱エステル化しうるものである。次にこの発明を実施例
によって説明するが、これによってこの発明は限定され
るものではない。
実施例 １６−フェニルアセタミドベニシラン酸のカリ
ウム塩３７．２夕（０．１モル）と、酸性炭酸カリウム
１．０夕（０．０１モル）を、Ｎ，Ｎージメチルホルム
アミド５０叫に加え、３ーフロムー２，４−ペンタンジ
オン１８．８夕（０．１０５モル）を徐々に滴下しなが
ら氷冷下に鯛拝する。
ウム塩３７．２夕（０．１モル）と、酸性炭酸カリウム
１．０夕（０．０１モル）を、Ｎ，Ｎージメチルホルム
アミド５０叫に加え、３ーフロムー２，４−ペンタンジ
オン１８．８夕（０．１０５モル）を徐々に滴下しなが
ら氷冷下に鯛拝する。
滴下終了後反応温度を除々に室温に上げ反応させる。薄
層クロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝２：１
、ョー化アジド加熱発色）で反応を追跡する。２〜３時
間を要する。
層クロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝２：１
、ョー化アジド加熱発色）で反応を追跡する。２〜３時
間を要する。
反応液は塩化メチレン１００の‘を加え櫨梓下に氷水２
００の‘中に注入する。ｐＨ．０〜７．５に調整し、有
機層を分取し、水層は塩化メチレンで数回抽出し、有機
層を合せ水洗し乾燥する。溶媒を減圧で留去する。残澄
はシラップ状で結晶化は困難であった。残澄は塩化メチ
レンに溶かし、氷冷下、薄層クロマトグラフィーで追跡
しながら４０％過酢酸で酸化する。酸化終了後氷水５０
の‘を加え、櫨洋下アンモニア水で風７．５に調整する
。有機層を分け、水層は塩化メチレンで抽出し、有機層
を合せ、水洗、乾燥する。溶媒を減圧で蟹去する。ィソ
プロパノール＋ｎ−へキサンで処理すれば固化する。融
点５５〜６０℃の６−フェニルアセタミドベニシラン酸
一１ーオキシドのジアセチルメチルェステルを３９夕（
収率８７％）を得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：１８００〜１７
３０伽‐１実施例 ２６−フェニルアセタミドベニシラ
ン酸のカリウム塩３７．２夕（０．１モル）、ョウ化ナ
トリウム２０凧９、酸性炭酸カリウム１．０夕（０．０
１モル）をジメチルスルホキシド４０の‘に加え、蝿梓
下３−クロロ−２，４−ペンタンジオン１４．１夕（０
．１０５モル）を徐々に滴下する。
００の‘中に注入する。ｐＨ．０〜７．５に調整し、有
機層を分取し、水層は塩化メチレンで数回抽出し、有機
層を合せ水洗し乾燥する。溶媒を減圧で留去する。残澄
はシラップ状で結晶化は困難であった。残澄は塩化メチ
レンに溶かし、氷冷下、薄層クロマトグラフィーで追跡
しながら４０％過酢酸で酸化する。酸化終了後氷水５０
の‘を加え、櫨洋下アンモニア水で風７．５に調整する
。有機層を分け、水層は塩化メチレンで抽出し、有機層
を合せ、水洗、乾燥する。溶媒を減圧で蟹去する。ィソ
プロパノール＋ｎ−へキサンで処理すれば固化する。融
点５５〜６０℃の６−フェニルアセタミドベニシラン酸
一１ーオキシドのジアセチルメチルェステルを３９夕（
収率８７％）を得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：１８００〜１７
３０伽‐１実施例 ２６−フェニルアセタミドベニシラ
ン酸のカリウム塩３７．２夕（０．１モル）、ョウ化ナ
トリウム２０凧９、酸性炭酸カリウム１．０夕（０．０
１モル）をジメチルスルホキシド４０の‘に加え、蝿梓
下３−クロロ−２，４−ペンタンジオン１４．１夕（０
．１０５モル）を徐々に滴下する。
滴下を始めて間もなく、氷冷し、滴下終了後３０分して
、室温に昇温する。薄層クロマトグラフィーで追跡し反
応をほぼ終了するまで擬伴する。約２〜４時間を要す。
塩化メチレン７０の‘を加え、氷水１００泌中に注入す
る。ＰＨを７．５に調整し、有機層を分け、水層を塩化
メチレンで抽出し、有機層を合し、水洗する。この溶液
を４０％週酢酸で酸化する。後は実施例１に従い処理し
て、６ーフェニルアセタミドベニシラン酸ジアセチルメ
チルェステルのスルホオキシドを収率８５％で得た。融
点５５〜６０００。実施例 ３ 実施例１における６−フェニルアセタミドベニシラン酸
のカリウム塩の代りに６−フヱノキシアセタミドベニシ
ラン酸のカリウム塩を用い実施例１と同様に反応させ処
理して、６ーフェノキシアセタミドベニシラン酸ジアセ
チルメチルェステルのスルホオキシドを収率８７％で得
た。
、室温に昇温する。薄層クロマトグラフィーで追跡し反
応をほぼ終了するまで擬伴する。約２〜４時間を要す。
塩化メチレン７０の‘を加え、氷水１００泌中に注入す
る。ＰＨを７．５に調整し、有機層を分け、水層を塩化
メチレンで抽出し、有機層を合し、水洗する。この溶液
を４０％週酢酸で酸化する。後は実施例１に従い処理し
て、６ーフェニルアセタミドベニシラン酸ジアセチルメ
チルェステルのスルホオキシドを収率８５％で得た。融
点５５〜６０００。実施例 ３ 実施例１における６−フェニルアセタミドベニシラン酸
のカリウム塩の代りに６−フヱノキシアセタミドベニシ
ラン酸のカリウム塩を用い実施例１と同様に反応させ処
理して、６ーフェノキシアセタミドベニシラン酸ジアセ
チルメチルェステルのスルホオキシドを収率８７％で得
た。
融点１４５〜１４８ｑ○。
ＩＲ（ＫＢて）：１７９０伽‐１
参考例 １
実施例１で得られた６ーフェニルアセタミドベニシラン
酸ーオキシドのジアセチルメチルェステルー１ーオキシ
ド４．５夕と２，２，２−トリクロロェチルーリン酸の
ピリジン塩槌雌を無水ジオキサン３０必中で９８〜１０
１００に加熱しながら縄拝する。
酸ーオキシドのジアセチルメチルェステルー１ーオキシ
ド４．５夕と２，２，２−トリクロロェチルーリン酸の
ピリジン塩槌雌を無水ジオキサン３０必中で９８〜１０
１００に加熱しながら縄拝する。
薄層クロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝２：
１、ョゥ化アジド液を贋霧後加熱発色）で反応を追跡す
る。４〜８時間で反応を終るので室温に冷し、減圧で溶
媒を留去する。
１、ョゥ化アジド液を贋霧後加熱発色）で反応を追跡す
る。４〜８時間で反応を終るので室温に冷し、減圧で溶
媒を留去する。
残澄に塩化メチレンと水を加え、ｐＨ７．０〜７．５に
調整し、有機層を分ける。水層は塩化メチレンで数回抽
出する。有機層は合わせて食塩水で洗い、乾燥後、溶媒
を減圧で蟹去する。
調整し、有機層を分ける。水層は塩化メチレンで数回抽
出する。有機層は合わせて食塩水で洗い、乾燥後、溶媒
を減圧で蟹去する。
残澄はシリカゲルクロマトグラフィー（ベンゼン十酢酸
エチル）で精製する。７−フエニルアセタミド−３ーメ
チルー３−セフェムー４ーカルボン酸ジアセチルメチル
ヱステル３．５夕（８２％）を得た。
エチル）で精製する。７−フエニルアセタミド−３ーメ
チルー３−セフェムー４ーカルボン酸ジアセチルメチル
ヱステル３．５夕（８２％）を得た。
酢酸エチルとエーテルから再結晶。融点：１８６〜１８
８℃（分解）。赤外部吸収スペクトル：１７６５弧‐１
（８−ラクタム）。紫外部吸収スペクトル入ｍａ×：２
６仇ｍ。ここに得られたセフェムーェステルを塩化メチ
レンに溶かし、４０％過酢酸で酸化する。
８℃（分解）。赤外部吸収スペクトル：１７６５弧‐１
（８−ラクタム）。紫外部吸収スペクトル入ｍａ×：２
６仇ｍ。ここに得られたセフェムーェステルを塩化メチ
レンに溶かし、４０％過酢酸で酸化する。
薄層クロマトグラフィーで追跡する。反応終了後氷水を
加え、アンモニア水でｐＨ７．３に調整し、有機層を分
け、食塩水で洗い乾燥後減圧で溶媒を蟹去する。残澄は
イソプロパノール十石油エーテルで処理すれば固化する
。７−フヱニルアセタミド−３−メチル一３−セフェム
ー４−カルボン酸ジアセチルェステルー１ーオキシドを
収率９５％で得た。
加え、アンモニア水でｐＨ７．３に調整し、有機層を分
け、食塩水で洗い乾燥後減圧で溶媒を蟹去する。残澄は
イソプロパノール十石油エーテルで処理すれば固化する
。７−フヱニルアセタミド−３−メチル一３−セフェム
ー４−カルボン酸ジアセチルェステルー１ーオキシドを
収率９５％で得た。
融点：１１．５〜１４ｙｏ（分解）。赤外部吸収スペク
トル：１７７＆ネ‐１。紫外部吸収スペクトル入ｍａｘ
：２５４ｎｍｏ７ーフエニルアセタミド一３ーメチルー
３ーセフェムー４−カルボン酸ジアセチルメチルェステ
ル４．３夕をアセトン２０泌に懸濁し、水冷しながら蝿
梓下亜硝酸ナトリウム１．０夕を含む水溶液１０の上を
滴下する。
トル：１７７＆ネ‐１。紫外部吸収スペクトル入ｍａｘ
：２５４ｎｍｏ７ーフエニルアセタミド一３ーメチルー
３ーセフェムー４−カルボン酸ジアセチルメチルェステ
ル４．３夕をアセトン２０泌に懸濁し、水冷しながら蝿
梓下亜硝酸ナトリウム１．０夕を含む水溶液１０の上を
滴下する。
間もなく微に発熱しながら反応が起る。反応が起りにく
い際は、酢酸０．６の‘を数回に分・けて加える。反応
の進行は簿層クロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチ
ル＝２：１、沃化アジド液を噂霧後加熱する。生成した
カルボン酸はナトリウム塩として原点に止る）で追跡す
る。反応を完結させるため、更に亜硝酸ナトリウム１夕
と酢酸１泌を数回に分けて加え短時間５０〜５５午０に
加溢する。反応の完了を確かめ苗７．５に調整し、減圧
でアセトンを蟹去する。水溶液は、不純物を除くため、
塩化メチレンで２回洗浄後塩酸で餌１．５に調整し、氷
冷する。析出した結晶を集め、少量の冷水で洗い乾燥す
る。水層は食塩を飽和し酢酸エチルで抽出し、酢酸エチ
ル溶液は合せて少量の食塩水で２回洗い乾燥後溶媒を減
圧で留去する。合計収量３．１夕（９５％）の７ーフェ
ニルアセタミド−３ーメチルー３ーセフェム−４ーカル
ボン酸を得た。融点１８０〜８４℃（分解）。メタノー
ル十ｎーヘキサンから再結晶 融点１９１〜１９２℃（
分解）。赤外部吸収スペクトル１７７０肌‐１（８−ラ
クタム）、紫外部吸収スペクトル入ｍａｘ２６仇ｍ。核
磁気共鳴、赤外部吸収、紫外部吸収の各スペクトルとも
標品と一致した。上記の実験で７−フェニルアセタミド
ー３−メチル−３−セフェム−４ーカルポン酸ジアセチ
ルメチルェステルの１ーオキシドを用い同様に反応させ
処理する。
い際は、酢酸０．６の‘を数回に分・けて加える。反応
の進行は簿層クロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチ
ル＝２：１、沃化アジド液を噂霧後加熱する。生成した
カルボン酸はナトリウム塩として原点に止る）で追跡す
る。反応を完結させるため、更に亜硝酸ナトリウム１夕
と酢酸１泌を数回に分けて加え短時間５０〜５５午０に
加溢する。反応の完了を確かめ苗７．５に調整し、減圧
でアセトンを蟹去する。水溶液は、不純物を除くため、
塩化メチレンで２回洗浄後塩酸で餌１．５に調整し、氷
冷する。析出した結晶を集め、少量の冷水で洗い乾燥す
る。水層は食塩を飽和し酢酸エチルで抽出し、酢酸エチ
ル溶液は合せて少量の食塩水で２回洗い乾燥後溶媒を減
圧で留去する。合計収量３．１夕（９５％）の７ーフェ
ニルアセタミド−３ーメチルー３ーセフェム−４ーカル
ボン酸を得た。融点１８０〜８４℃（分解）。メタノー
ル十ｎーヘキサンから再結晶 融点１９１〜１９２℃（
分解）。赤外部吸収スペクトル１７７０肌‐１（８−ラ
クタム）、紫外部吸収スペクトル入ｍａｘ２６仇ｍ。核
磁気共鳴、赤外部吸収、紫外部吸収の各スペクトルとも
標品と一致した。上記の実験で７−フェニルアセタミド
ー３−メチル−３−セフェム−４ーカルポン酸ジアセチ
ルメチルェステルの１ーオキシドを用い同様に反応させ
処理する。
７−フェニルアセタミド−３−メチル−３−セフェム−
４ーカルボン酸−１−オキシド ３．２７夕（９４％）
を得た。
４ーカルボン酸−１−オキシド ３．２７夕（９４％）
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａはアシルアミド基を意味する） で示される６−アシルアミドペニシラン酸又はその塩類
に３−ハロ−２，４−ペンタンジオンを反応させて対応
するジアセチルメチルエステルを得ることを特徴とする
ペニシリンエステルの製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9958074A JPS602311B2 (ja) | 1974-08-29 | 1974-08-29 | ペニシリンエステルの製造法 |
| US05/607,362 US4046759A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-25 | Penicillin esters |
| CA234,042A CA1069887A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-25 | Penicillin esters |
| FR7526392A FR2283139A1 (fr) | 1974-08-29 | 1975-08-27 | Nouveaux esters de penicilline |
| CH1115975A CH611902A5 (ja) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | |
| DE19752538390 DE2538390A1 (de) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | Ester der 6-acylamino-penicillansaeure und verfahren zu ihrer herstellung |
| IE1884/75A IE41607B1 (en) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | New penicillin esters |
| GB35522/75A GB1512570A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | Penicillin esters |
| NL7510241A NL7510241A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-29 | 6-Acylamino-penicillanic acid alpha-substd. alkyl esters - prepd. by reacting free acids with alpha-substd. alkyl halides (NL-2.3.76) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9958074A JPS602311B2 (ja) | 1974-08-29 | 1974-08-29 | ペニシリンエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5134189A JPS5134189A (en) | 1976-03-23 |
| JPS602311B2 true JPS602311B2 (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14251028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9958074A Expired JPS602311B2 (ja) | 1974-08-29 | 1974-08-29 | ペニシリンエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS602311B2 (ja) |
-
1974
- 1974-08-29 JP JP9958074A patent/JPS602311B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5134189A (en) | 1976-03-23 |
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