JPS602291B2 - ペルフルオルアルコキシプロピオン酸フルオリドの製法 - Google Patents

ペルフルオルアルコキシプロピオン酸フルオリドの製法

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JPS602291B2
JPS602291B2 JP50153875A JP15387575A JPS602291B2 JP S602291 B2 JPS602291 B2 JP S602291B2 JP 50153875 A JP50153875 A JP 50153875A JP 15387575 A JP15387575 A JP 15387575A JP S602291 B2 JPS602291 B2 JP S602291B2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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    • C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group

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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ヘキサフルオルプロベンェポキシド（ＨＦＰ
Ｏ）を用いてベルフルオルーＱ−アルコキシプロピオン
酸フルオリドを製造する方法に関するものである。
ベルフルオルーＱ−アルコキシプロピオン酸フルオリド
は、ベルフルオル化したビニルェーテルを製造するため
の中間体として、例えば英国特許第１１４５４４５号明
細書の方法により使用することができる。このビニルェ
ーテルを例えば米国特許第３４８４５０３号明細書の方
法で共重合させることは、非常に有意義なことである。
更に、ベルフルオルーＱ−アルコキシプロピオン酸フル
オリドは、テトラフルオルヱチレンエポキシドまたはへ
キサフルオルブロベンェポキシドを（例えばドイツ特許
第１２３４７０２号明細書により）重合させるための重
要な原料である。Ｑ−アルコキシブロピオン酸フルオリ
ドの製法については、既に多くの方法が知られている：
ドイツ公開特許第２０２６６６ｙ号明細書には、硝酸銀
の存在下でのＨＦＰＯの二重化が記載されている。
この方法では事実上ベルフルオル−Ｑ−ブロポキシブロ
ピオン酸フルオリドだけが得られる。ＨＦＰＯのもっと
大きなオリゴマーは、取るに足らない量で認められるに
すぎない。米国特許第３１１４７７８号明細書によれば
、触媒の存在下でベルフルオルカルボン酸フルオリドへ
ＣＯＦ−基１個当り１モルずつＨＦＰＯが付加して、ア
ルコキシカルボン酸フルオリドが生じる。
収率は幾分少ない。米国特許第３２７４２３ｙ号明細書
の方法によれば、ＨＦＰＯは十５０〜十８０℃で圧力容
器中で且つ弗化アルカリ触媒のもとでベルフルオルケト
ンに付加する。しかしながらこの場合、反応条件により
一付加体だけが生じるかまたはもっと大きな分子のもの
が主成分として生じるかいずれかである。従ってこの方
法では、ＨＦＰ０２〜３モルを含む付加体を言うに値す
る程単離させることができない。この比較的大きなＨＦ
ＰＯ付加体もビニルェーテルに変えることができ、つい
で重合体の合成に使用することができる。それ故式 ＲＦＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−０一ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯ
Ｆで示される二付加体または式で示される三付加体をな
るべく高収率で製造することができ且つ比較的大きなオ
リゴマーの生成量を低く保つことのできる方法を見出す
ことが議題となっていた。
更に、高価な触媒（硝酸銀および努化セシウム）に依存
せず且つ特に高い圧力を使わないで行えるような、ＨＦ
ＰＯをベルフルオルカルボン酸フルオリド‘こ付加する
方法を見出すことが課題となっていた。そこで、本発明
の対象は、一般式 （式中、ＲＩは炭素原子１〜９個をもつベルフルオルア
ルキル基または基を表わし、ｎは０，１または２を表わ
す。
）で示されるベルフルオルーＱ一アルコキシプロピオン
酸フルオリドを製造する方法において、一般式Ｒ２一Ｃ
Ｏ一Ｒ３ ０（式中、
Ｒ２は弗素またはＲＦ２、Ｒ３は弗秦またはＲＦ３ ま
たはＲ２が弗素の場合には、さらにＲＦ２およびＲＦ３
は炭素原子１〜４個をもつ同一もしくは異なるベルフル
オルァルキル基を表わすか、またはＲ２とＲ３とは基Ｃ
Ｏと一緒に化合物ベルフルオルー２ーオキソ−３，６ー
ジメチル−１，４ージオキサンを構成する。
）で示されるベルフルオルカルポニル化合物とへキサフ
ルオルプロベンヱポキシドとを、トリスージメチルアミ
ノージフルオル−ホスホランの存在下で非プロトン性極
性溶媒中で−５０〜十１０ｑｏの温度で反応させること
を特徴とする方法である。
Ｒ２が弗素の場合、Ｒ３は弗素、ＲＦ３ またはＲＦ３
」父（ＣＦ３）−Ｆ であることができる。
Ｒ２＝ＲＦ２ の場合、Ｒ３は弗秦またはＲｐ３である
ことができる。特に、Ｒ２とＲ３が同時には弗素でない
ような化合物Ｒ２一ＣＯ−Ｒ３は原料として重要である
。この原料から、ＲＩが炭素原子２〜９個を含むベルフ
ルオルアルキル基を表わす、式１で示される酸フルオＩ
Ｊドが製造できる。特に一４０〜一２０℃で製造する。
本発明の方法では、カルポニル化合物にへキサフルオル
プロベンェポキシド１〜３モルを付加して生成物の混合
物を生ぜしめることもできる。しかし、比ＨＦＰＯ／カ
ルボニル化合物を小さくして一付加体を主に生ぜしめる
ことができる。同様に、この比を大きくし且つ反応時間
を長くして、カルボニル化合物１モル当りＨＦＦＯＩモ
ル以上を付加させることができる。本発明による反応は
次の幾つかの反応式により説明される。
一般に、この方法は、式ロで示される化合物を極性の非
プロトン性溶媒に溶かした溶液中へ、トリスージメチル
アミノージーフルオルーホスホランの存在下で、ヘキサ
フルオルプロベンェポキシドを、場合によりへキサフル
オルプロベン（ＨＦＰ）と混合して反応温度で導入する
ことにより行なわれる。
ェポキシドを加える速度はそれ程重要ではない。
充分な熱搬出が配慮される場合には、場合により必要量
を一度に加えることもできる。一般にカルボニル化合物
１モル当りＨＦＰＯＩモルまたは２モルを加える。特に
ｎが１または２を表わす式１で示される化合物を製造す
る場合は、一般に上記の割合より過剰な量を使用するの
が有利である。なぜなら、それにより反応を可能な限り
大きく移行させることができるからである。この場合、
化学量論的量から計算して一般に３００％までまたはそ
れ以上、好ましくは１５０％まで過剰にすることができ
る。過剰のＨＦＰＯは反応後事裏上完全に回収される。
この方法に使える溶媒または溶媒混合物は、極性、非プ
ロトン性そして反応の条件で不活性且つ液状のものでな
ければならない。
適当なものは、例えばニトリル、ジメチルホルムアミド
、特にエーテル例えばエチレングリコールジメチルェー
ナル、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはテ
トラジエチレングリコールメチルエーテルである。適用
される温度で反応混合物を十分にまぜることができ且つ
粘度が余り高くならない限り、使用される溶媒の量はそ
れ程重要ではない。カルボニル化合物１重量部当り溶媒
０．１５〜１０、特に０．２５〜４容量部を用いること
ができる。この場合、容量部と重量部との関係はの【対
夕である。この方法は、バッチ操作でまたは連続操作で
行なうことができる。一定の反応時間後に、重い方の層
として分離する反応生成物を除いて反応成分を更に供給
することができる。溶媒に溶けたジフルオルホスホラン
は反応器中に残り、有効な触媒として働く。使用される
触媒の量はそれ程重要ではない。
反応するカルボニル化合物から計算して０．０５〜２モ
ルの量を使うことができる。その場合、この量は、式Ｄ
で示されるケトー化合物を使うときはむしろ上記範囲の
下部、殊に使用されるカルボニル化合物１モル当り０．
１〜０．５モルであり、酸フルオリドを使うときはむし
ろ上部殊に０．６〜１．５モルである。もっと大量使う
こともできるが、有利ではない。反応が終った後、過剰
のＨＦＰＯまたはへキサフルオルプロベンを含む混合物
を用いて操作した場合には、温度を−５０〜十１０ｑｏ
に上げる。
未反応のＨＦＰＯがガス状で（場合によりへキサフルオ
ルプロベンと一緒に）放出されるが、その際回収するこ
とができる。反応生成物は、直ぐに蒸留できるかまたは
好ましくは蒸留前に適当な非プロトン性極性溶媒例えば
アセトニトリルで洗うことができる。その際溶媒と合成
されたベルフルオル化合物の沸点が著しく異なっている
ならば、特に純粋な生成物が得られる。本発明の方法に
用いる原料として、ベルフルオル化した酸フルオリドま
たはケトンが使用される。
酸フルオリドとしては、例えばベルフルオルアセチルフ
ルオリド、ベルフルオルプロピオン酸フルオリドまたは
ベルフルオルブチリルフルオリド、更にエーテル基を既
に含んでいるフルオリド、例えばベルフルオルーＱープ
ロポキシープロピオン酸フルオリドを使用することがで
きる。使用可能なケトンの例としては、次のものが挙げ
られる：へキサフルオルアセトンまたはベルフルオルメ
チルプチルケトン並びにベルフルオルー２ーオキソ−３
，６−ジメチルー１，４ージオキサン。式ロで示される
これらの原料は、既知の方法で得られる。ある場合（例
えばベルフルオルーＱ−プロポキシプロピオン酸フルオ
リド）は、ケトンまたは酸フルオリドとＨＦＰＯとから
本発明の方法により得ることさえできる。他の場合は、
式０で示される原料を本発明の方法の条件でその湯で製
造してへキサフルオルプロベンェポキシドと反応させる
だけで十分である。このように、ヘキサフルオルプロベ
ンェポキシドから−カルボニル化合物を加えることない
こ一多分ベルフルオルーＱ一ｎーブロポキシープロピオ
ン酸フルオリドがつくられ、このものがさらにェポキシ
ドと本発明の方法で反応してベルフルオルーＱ−〔一２
一（ｎープロポキシ）−プロポキシ〕−プロピオン酸フ
ルオリドがつくられる。ベルフルオルーｎープロピオン
酸フルオリドを原料として、ヘキサフルオルプロベンェ
ポキシドと反応させると、似たスペクトルの最終生成物
が得られる。どちらの場合も一般式１で示される化合物
の混合物が得られる。原料のベルフルオルー２−オキソ
−３，６−ジメチルー１，４−ジオキサンは、同機にそ
の場でベルフルオルピルビン酸フルオリドとＨＦＰＯか
ら製造され、直ちにさらにＨＦＰＯと反応して相当する
プロピオン酸誘導体になる。本発明による方法のこの態
様は、ＨＦＰＯ／ベルフルオルピルビン酸フルオリドな
るモル比を１．０〜５、特に１．５〜３にする場合、特
に好ましい。
この反応は、次の式に従って進む：このプロピオン酸フ
ルオリド−譲導体から、既知の方法で鹸化と脱カルボキ
シル化する弗素化とを行なうことにより式で示される不
活性なエチルエーテルが得られる。
このベルフルオル−３，６ージメチルー２一エトキシー
ジオキサン−１，４は班〜１０１℃で沸騰する。この化
合物は、例えば潤滑油、シーリング液、熱運搬体、絶縁
液または作動油として適している。本発明による方法の
条件の下ではベルフルオル−２ーオキソ−３，６ージメ
チルージオキサンはＨＦＰＯと更に反応するが、弗化セ
シウムはこの反応の触媒作用をすることができない（米
国特許第３４７５４５６号明細書）ということは、注目
すべきことである。本発明の方法は、ｎが０または１で
あるような式１で示される化合物を製造することに特に
適する。
Ｒ２をＲ３が弗素でないような式０で示される化合物、
要するにケト化合物は、反応性が比較的大きいから原料
として特に適している。このものから得られる式１で示
さらる酸フルオリドは、ｎが大きくなるほど反応性が４
・さくなる。カルボニル化合物１モルにつき３モルより
多いヱポキシドの付加は、工業的に許容しうる条件の下
で、大低の場合極めて僅かな程度にしか認められない。
ケトンの場合は、特にＲＦ２ またはＲＦ３がベルフル
オルーｎーアルキル基を表わすような式ロで示される化
合物が原料として使用される。カルボニル基の隣の枝わ
かれした基例えばベルフルオルーィソプロピルおよび特
にベルフルオル−ｔｅ比、ブチルは小さな反応速度をも
たらすので、例えばメチル一第三プチルケトンのような
化合物は、本発明による方法で非常にゆっくり反応する
。例１擁洋機、強力式冷却器および低温用温度計を取付
けた三口フラスコで、トリスジメチルアミノジフルオル
ホスホラン５０夕（０．２４９モル）をジグリーメ（Ｄ
Ｉｇｙｍｅ）１５０の‘に溶かしたものから成る溶液に
、一４ぴ○〜一３０００で絶えず縄拝しながらベルフル
オルー２ーオキソ−３，６ージメチルー１，４−ジオキ
サン２５０夕（０．８０６モル）を加え、続いて１時間
縄拝した。
それから、上記の温度でＨＦＰＯ一日ＦＰ−混合物（重
量比６５：３５）２５０夕を導入して（２０〆／ｈ）凝
縮させ、更に５時間はげしく魔拝した。徐々に加溢して
０℃にすることによりＨＦＰと過剰のェポキシドを造出
し、得られた２層の混合物を分液漏斗で分離した。下の
層をアセトニトリル１００の‘で洗った後蒸留した。沸
点１１９０〜１１び０のベルフルオル−Ｑ−（３．６ー
ジメチル−１，４ージオキサニル−２ーオキシ）ープロ
ピオン酸フルオリド２９３夕（理論量の７６．４％）が
得られた。もっと高い温度で沸騰する残留物が３０夕残
つた。原料はもう存在しなかった。例２ 例１のベルフルオルジオキサンをその場で製造すべく、
例１と同じ菱贋で絶えず蝿拝しながら−４０℃〜一３０
ｑ０で、トリスージメチルアミ／ジフルオルホスホラン
５０夕（０．２４９モル）をジヱチレングリコールジメ
チルエーテル（ジグリーメ）９０のＺに溶かしたものか
らなる溶液へ、ベルフルオルピルビン酸フルオリド６３
夕（０．４３７モル）を導入して凝縮させ、同じ温度で
１時間蝿拝し、そしてＨＦＰＯおよびへキサフルオルプ
ロベン（ＨＦＰ）から成るガス混合物（重量比６５：３
５）２２０夕を２０そ／ｈの混合速度で導入した。
更に３時間燈拝した。徐々に加溢して０℃にすることに
よりＨＦＰと過剰のェポキシドを退出し、２層の混合物
を分液漏斗で分離した。下の層をアセトニトリル１００
の【で洗った後蒸留した。その結果、ベルフルオローＱ
一（３，６ージメチル−１，４−ジオキサニルー２ーオ
キシ）ーブロピオン酸フルオリド（沸点１１５℃〜１１
蟹○）が生じた。もっと高い温度で沸騰する成分は２４
夕あつた。触媒を含む上の層は再使用することができた
。例３ トリスージメチルアミ／ジフルオルホスホラソ４０夕（
０．１９９モル）をジグリーメ１５０の‘に溶かした溶
液を、例１に記載した装置に入れた。
そして、−４０℃〜一３０℃で絶えず縄拝しながらへキ
サフルオルアセトン１６３夕（０．９８２モル）を導入
して凝縮させた。１時間はげしく凝拝した後同じ温度で
ＨＦＰＯ一日ＦＰ−混合物（重量比６５：３５）３３５
２を導入し、４時間燈拝した。０℃で分離した下の層を
直接蒸留した。
沸点５び０〜５７０のベルフルオル−Ｑ−イソプロポキ
シプロピオン酸フルオリド２４０夕（理論量の７３．７
％）を得た。もっと高い温度で沸騰する残留物が３９タ
残った。例４ 例１と同様に、トリスージメチルアミノジフルオルホス
ホラン１００２（０．４９８モル）をジグリ−〆７０桝
に溶かしたものからなる溶液へ、一４び○〜一３ぴ○で
ベルフルオル−Ｑ一ブロポキシプロピオン酸フルオリド
２００夕（０．６０２モル）を徐々に加えた。
そして更に１時間雛拝した。続いて、同じ温度でＨＦＰ
Ｏ／ＨＦＰ混合物（重量比６５：３５）５５０夕を２０
夕／ｈの導入速度で導入入し、更に９時間上記温度で縄
拝した。例１と同様に処理し、低沸点成分を蒸留で徐い
た後、沸点１１５℃〜１１７０のベルフルオル−Ｑ−〔
２一（ｎープロポキシ）ープロポキシ〕ーブロピオン酸
フルオリド１０８夕（理論量の３６％）を得た。もっと
も高い温度で沸騰する成分２７夕を得た。
例５例１に記載したのと同じ装置を用いて、トリスージ
メチルアミノジフルオルホスホラン１５０夕（０．７４
７モル）をジグリ−〆１５０Ｍに溶かしたものから成る
溶液へ、一４０ｏｏ〜一３ぴ○で、ヘキサフルオルプロ
ベン９０夕で稀釈したベルフルオルプロピオン酸フルオ
リド１１０夕（０．６筋モル）を導入（２０〆／ｈ）し
た。
１時間燈拝した後、ＨＦＰＯ／ＨＦＰ混合物（重量比６
５：３５）４００夕を１５そ／ｈの導入速度で上記の温
度で加えた。そして２独時間蝿拝した。反応混合物を０
℃に温めて、未反応のェポキシドとＨＦＰを放出させた
。このガス混合物は、事実上ベルフルオルプロピオン酸
フルオリドを含んでいなかった。このことは反応が完結
していることを示していた。例１と同様に処理した。そ
して蒸留により、沸点５５〜５７０のベルフルオルーＱ
−プロポキシープロピオン酸−フルオリド１２５夕（０
．３７６モル）と、沸点１１５〜１１７０のベルフルオ
ル−Ｑ一〔２一（ｎープロポキシ）ープロポキシ〕ープ
ロピオン酸ーフルオリド９６夕（０．１９７モル）とを
得た。
もっと高い温度で沸騰する成分は２２夕であった。
例６ 例１と同機に、トリスージメチルアミ／ジフルオルホス
ホラン５００夕およびジグリーメ５００羽から成る液へ
、一３５０〜３０℃でＨＣＰＯ／ＨＦＰ一混合物（重量
比７０：３０）滋００夕を導入して凝縮させ、この温度
で４拍竜間蝿拝した。
生じた重い層を処理して沸点５５ｏ 〜５７０のベルフ
ルオルーＱープロポキシープロピオン酸フルオリド３４
１夕（理論量の２３％）、沸点６び〜１１５℃の中闇留
分２６夕および沸点１１５０〜１１７０のベルフルオル
ーＱ一〔２一（ｎ−プロポキシ）ープロポキシ〕ープロ
ビオン酸フルオリド５１４夕（理論量の３４％）を得た
。もっと高温で沸騰する残留物は１斑夕（理論量の１０
％）であった。この大部分はＨＦＰＯの四量体から成立
つてし、た。収率は、ェポキシドの使用量から計算した
。例７ 例１で記載したのと同様に、トリスージメチルアミノジ
フルオルホスホラン３００夕をジグリーメ１５０泌に溶
かしたものから成る溶液へ、一３０℃でへキサフルオル
プロベンエポキシドーヘキサフルオルブロベン混合物（
重量比６５：３５）１０５０夕を、徐々に４錨時間以内
に導入して凝縮させ、続いて同じ温度で更に３日間燈拝
した。
例１と同様に処理して次のものを得た。沸点：１６０〜
１６４℃ もっと高温で沸騰する成分は２９夕であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＾１は炭素原子１〜９個をもつペルフル
    オルアルキル基または基▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を表わし、ｎは０、１または２を表わす。 ）で示されるペルフルオル−α−アルコキシプロピオン
    酸フルオリドを製造するために、一般式Ｒ＾２−ＣＯ−
    Ｒ＾３ II （式中、Ｒ＾２は弗素またはＲ＿Ｆ＾２を、Ｒ＾３は
    弗素またはＲ＿Ｆ＾３またはＲ＾２が弗素の場合にはさ
    らに▲数式、化学式、表等があります▼を、そして Ｒ＿Ｆ＾２およびＲ＿Ｆ＾３は炭素原子１〜４個をもつ
    同一もしくは異なるペルフルオルアルキル基を表わすか
    、またはＲ＾２とＲ＾３とは基ＣＯと一緒になって化合
    物ペルフルオル−２−オキソ−３，６−ジメチル−１，
    ４−ジオキサンを形成する。 ）で示されるペルフルオルカルボニル化合物とヘキサフ
    ルオルプロペンエポキシドとを、トリスジメチルアミノ
    −ジフルオル−ホスホランの存在下で非プロトン性極性
    溶剤中で−５０〜＋１０℃の温度で反応させることを特
    徴とする方法。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＾１はペルフルオル−ｎ−プロピル基を
    表わし、ｎは０、１または２を表わす。 ）で示されるペルフルオル−α−アルコキシプロピオン
    酸フルオリドを製造するために、ヘキサフルオルプロペ
    ンエポキシドを、トリスジメチルアミノ−ジフルオル−
    ホスホランの存在下で非プロトン性極性溶剤中で−５０
    〜＋１０℃の温度で反応させることを特徴とする方法。
JP50153875A 1974-12-24 1975-12-23 ペルフルオルアルコキシプロピオン酸フルオリドの製法 Expired JPS602291B2 (ja)

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JPS51138617A JPS51138617A (en) 1976-11-30
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