JPS6015630B2 - C↓9f↓1↓6o↓4なる組成を有するパ−フルオルアルコキシプロピオン酸フルオリド及びジフルオルフオスフオランを同時に製造する方法 - Google Patents
C↓9f↓1↓6o↓4なる組成を有するパ−フルオルアルコキシプロピオン酸フルオリド及びジフルオルフオスフオランを同時に製造する方法Info
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- JPS6015630B2 JPS6015630B2 JP50087423A JP8742375A JPS6015630B2 JP S6015630 B2 JPS6015630 B2 JP S6015630B2 JP 50087423 A JP50087423 A JP 50087423A JP 8742375 A JP8742375 A JP 8742375A JP S6015630 B2 JPS6015630 B2 JP S6015630B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/535—Organo-phosphoranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/26—Amides of acids of phosphorus containing P-halide groups
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
テトラフルオルェチレンェポキシド又はへキサフルオル
プロベンエポキシドのようなパーフルオル化されたアル
ケンエポキシドはフツ化アルカリ、第4級アンモニウム
フッ化物、フッ化銀又は活性炭のような触媒の存在下に
パーフルオル化されたカルボン酸フルオリドに付加して
ポリパーフルオルアルコキシカルボン酸フルオリドが形
成されるが、この形成された化合物は高能率の減摩剤の
製造のための出発原料として重要である。
プロベンエポキシドのようなパーフルオル化されたアル
ケンエポキシドはフツ化アルカリ、第4級アンモニウム
フッ化物、フッ化銀又は活性炭のような触媒の存在下に
パーフルオル化されたカルボン酸フルオリドに付加して
ポリパーフルオルアルコキシカルボン酸フルオリドが形
成されるが、この形成された化合物は高能率の減摩剤の
製造のための出発原料として重要である。
この減摩剤はカルボン酸フルオリドを加水分解して相当
する酸に導びき、次いでフッ素化脱炭酸を行ない、炭素
原子の1個少ない飽和エーテルに導びくことによって得
られる。このものは化学的に及び熱に対して非常に安定
であり、従って非常に高度の負担に耐えることが出来る
。勿論上記反応では常に極めて種々の分子量を有する生
成物の混合物が得られる。ベルギー特許第751076
号の発明に従って、触媒として硝酸銀を使用すると、ヘ
キサフルオルプロベンェポキシドの選択的二童体化が行
なわれてパーフルオル−Q−プロポキシプロピオン酸フ
ルオリドを形成せしめることが出釆る。
する酸に導びき、次いでフッ素化脱炭酸を行ない、炭素
原子の1個少ない飽和エーテルに導びくことによって得
られる。このものは化学的に及び熱に対して非常に安定
であり、従って非常に高度の負担に耐えることが出来る
。勿論上記反応では常に極めて種々の分子量を有する生
成物の混合物が得られる。ベルギー特許第751076
号の発明に従って、触媒として硝酸銀を使用すると、ヘ
キサフルオルプロベンェポキシドの選択的二童体化が行
なわれてパーフルオル−Q−プロポキシプロピオン酸フ
ルオリドを形成せしめることが出釆る。
本発明により今回、C9F,604なる組成を有する新
規パーフルオルアルコキシブロピオン酸フルオリドを得
ることが出釆、なおこの際同時にジフルオルフオスフオ
ランが殆んど定量的収率で得られる。
規パーフルオルアルコキシブロピオン酸フルオリドを得
ることが出釆、なおこの際同時にジフルオルフオスフオ
ランが殆んど定量的収率で得られる。
本発明は、下記式
なるへキサフルオルプロベンヱポキシドを下記般式〔式
中R,、R2及びR3は、同一でも異っていてもよく、
ジー(C,〜C4)アルキルアミノ基を示す〕で表わさ
れる燐化合物と一50なし、し十10qoの温度に於て
反応させることを特徴とする、Cず,604なる組成を
有するパーフルオルアルコキシブロピオン酸フルオリド
並びにジフルオルフオスフオランを同時に製造する方法
に関する。
中R,、R2及びR3は、同一でも異っていてもよく、
ジー(C,〜C4)アルキルアミノ基を示す〕で表わさ
れる燐化合物と一50なし、し十10qoの温度に於て
反応させることを特徴とする、Cず,604なる組成を
有するパーフルオルアルコキシブロピオン酸フルオリド
並びにジフルオルフオスフオランを同時に製造する方法
に関する。
ある特定のジフルオルフオスフオランの製造を意図する
ものでない限り、0式の漆化合物としては、そのアルキ
ル基が同一のものであって、1ないし2個の炭素原子を
有するものを使用するのが特に好都合である。
ものでない限り、0式の漆化合物としては、そのアルキ
ル基が同一のものであって、1ないし2個の炭素原子を
有するものを使用するのが特に好都合である。
殊に燐酸トリスジメチルアミドを使用することができる
。各アルキル基に2なし、し4個の炭素原子を含む燐酸
トリスジアルキルアミド類を用いた場合の収率はいくら
か低下する。本発明方法を実施するに当っては一般に0
式の燐化合物をあらかじめ仕込み、所望の温度に於てこ
れにへキサフルオルプロベンェポキシドを導入する。
。各アルキル基に2なし、し4個の炭素原子を含む燐酸
トリスジアルキルアミド類を用いた場合の収率はいくら
か低下する。本発明方法を実施するに当っては一般に0
式の燐化合物をあらかじめ仕込み、所望の温度に於てこ
れにへキサフルオルプロベンェポキシドを導入する。
しかし又あらかじめへキサフルオルプロベンェポキシド
を仕込み、これに燐化合物を導入することもできる。へ
キサフルオルプロベンェポキシドは純粋の形のものが使
用される。
を仕込み、これに燐化合物を導入することもできる。へ
キサフルオルプロベンェポキシドは純粋の形のものが使
用される。
しかしへキサフルオルプロベンは本発明による方法の条
件のもとに於ては不活性であるから、ヘキサフルオルプ
ロベンェポキシドの製造に際して得られるへキサフルオ
ルプロベンとへキサフルオルプロベンェポキシドとの混
合物の相当量を使用することも出来る。一般にD式の隣
化合物1モルにつき1式のへキサフルオルプロベンェボ
キシドを3モル使用する。
件のもとに於ては不活性であるから、ヘキサフルオルプ
ロベンェポキシドの製造に際して得られるへキサフルオ
ルプロベンとへキサフルオルプロベンェポキシドとの混
合物の相当量を使用することも出来る。一般にD式の隣
化合物1モルにつき1式のへキサフルオルプロベンェボ
キシドを3モル使用する。
完全な反応にまで反応をすすめるためには、ェポキシド
を約10%までの少過剰量で使用するのが有利である。
反応しなかったェポキシドは反応終了後反応混合物から
容易に回収できる。ェポキシドの添加速度はあまり厳密
でなくともよい。
を約10%までの少過剰量で使用するのが有利である。
反応しなかったェポキシドは反応終了後反応混合物から
容易に回収できる。ェポキシドの添加速度はあまり厳密
でなくともよい。
場合によっては必要量を液状で一度に添加することも出
釆る。添加速度及び反応温度の如何により反応時間は0
.5ないし1畑時間である。反応温度は−50℃ないし
+10℃を使用し得る。しかし望ましからぬ副反応が起
るために、反応温度は十10℃を越えてはならない。又
反応温度は0℃以上に上昇せしめない方がよい。一4ぴ
0なし、し−2500の温度で行なうのが有利であり、
この温度に於ては加圧することなく操作することができ
る。−2500以上の反応温度に於ては加圧容器を使用
するのが適当であるが、このような温度は特定の溶剤を
使用することなく操作が可能となる場合には有利である
。特に好都合な収率は、一10℃に於てへキサフルオル
プロベンヱポキシドを、それが消費される速度で供給す
る場合に得られる。本発明方法に於て使用しうる溶剤又
は溶剤混合物は樋性で非プロトン性のもので且つ反応条
件のもとに不活性で液状であるものでなければならない
。かかる溶剤としては反応温度に従って、例えばアセト
ニトリルのようなニトリル類、ジメチルフオルムアミド
又はジメチルアセトアミドのようなアミド類、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル〔ジクリメ(Digyme)〕、テトラ
エチレングリコールジメチルエーテル〔テトラグリメ(
Tetragyme)〕、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類、更にスルフオラン、更に酢酸エチルの
ようなヱステル類又はニトロベンゼン、フルオルベンゼ
ン又はクロルベンゼンのような芳香族溶剤が適する。
釆る。添加速度及び反応温度の如何により反応時間は0
.5ないし1畑時間である。反応温度は−50℃ないし
+10℃を使用し得る。しかし望ましからぬ副反応が起
るために、反応温度は十10℃を越えてはならない。又
反応温度は0℃以上に上昇せしめない方がよい。一4ぴ
0なし、し−2500の温度で行なうのが有利であり、
この温度に於ては加圧することなく操作することができ
る。−2500以上の反応温度に於ては加圧容器を使用
するのが適当であるが、このような温度は特定の溶剤を
使用することなく操作が可能となる場合には有利である
。特に好都合な収率は、一10℃に於てへキサフルオル
プロベンヱポキシドを、それが消費される速度で供給す
る場合に得られる。本発明方法に於て使用しうる溶剤又
は溶剤混合物は樋性で非プロトン性のもので且つ反応条
件のもとに不活性で液状であるものでなければならない
。かかる溶剤としては反応温度に従って、例えばアセト
ニトリルのようなニトリル類、ジメチルフオルムアミド
又はジメチルアセトアミドのようなアミド類、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル〔ジクリメ(Digyme)〕、テトラ
エチレングリコールジメチルエーテル〔テトラグリメ(
Tetragyme)〕、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類、更にスルフオラン、更に酢酸エチルの
ようなヱステル類又はニトロベンゼン、フルオルベンゼ
ン又はクロルベンゼンのような芳香族溶剤が適する。
又反応成分、殊に0式の隣化合物を適当に過剰量で或は
反応生成物又は反応混合物も同様に溶剤として使用する
ことが出釆る。使用する溶剤の童はあまり厳密でなくと
もよい。
反応生成物又は反応混合物も同様に溶剤として使用する
ことが出釆る。使用する溶剤の童はあまり厳密でなくと
もよい。
しかし適用する反応温度のもとに於て反応混合物が充分
混合されることが出釆且つ粘度があまり高くならないよ
うに配慮しなければならない。例えばロ式の機化合物1
重量部に対して0.25なし、し4容量部の溶剤が使用
される。本発明方法は非連続的に行うことが出来る。
混合されることが出釆且つ粘度があまり高くならないよ
うに配慮しなければならない。例えばロ式の機化合物1
重量部に対して0.25なし、し4容量部の溶剤が使用
される。本発明方法は非連続的に行うことが出来る。
勿論簡単な方法で連続的に行うこともでき、この場合例
えば反応成分1及び0を、場合により溶剤の添加のもと
に、反応温度に保持された反応城中に連続的に供給し、
反応混合物をこの反応城中に適当時間滞留せしめた後他
の場所から反応成分の添加量に応じて取り出し、場合に
より反応を完結させるために反応器中に導入するように
して行う。反応生成物の分離は簡単な蒸留により行うこ
とが出釆る。本発明により得られるパーフルオルアルコ
キシプロピオン酸フルオリドは同時に得られるジフルオ
ルフオスフオラン並びに場合により使用される溶剤中に
簸漆性であるので、一般に重い方の相として析出し、従
って反応混合物から分離することが出釆る。これを精製
するためには、例えばアセトニトリルのような溶剤で洗
糠しついで蒸留する。更に軽い方のジフルオルフオスフ
オランも同様に、場合により溶剤を分離した後、蒸留に
より精製することが出来る。過剰量のへキサフルオルプ
ロベンェポキシドを用いて又はへキサフルオルプロベン
を含む混合物を用いて処理した場合には、反応生成物を
分離する前に反応混合物を0なし、し1び0に加溢する
のが有利である。
えば反応成分1及び0を、場合により溶剤の添加のもと
に、反応温度に保持された反応城中に連続的に供給し、
反応混合物をこの反応城中に適当時間滞留せしめた後他
の場所から反応成分の添加量に応じて取り出し、場合に
より反応を完結させるために反応器中に導入するように
して行う。反応生成物の分離は簡単な蒸留により行うこ
とが出釆る。本発明により得られるパーフルオルアルコ
キシプロピオン酸フルオリドは同時に得られるジフルオ
ルフオスフオラン並びに場合により使用される溶剤中に
簸漆性であるので、一般に重い方の相として析出し、従
って反応混合物から分離することが出釆る。これを精製
するためには、例えばアセトニトリルのような溶剤で洗
糠しついで蒸留する。更に軽い方のジフルオルフオスフ
オランも同様に、場合により溶剤を分離した後、蒸留に
より精製することが出来る。過剰量のへキサフルオルプ
ロベンェポキシドを用いて又はへキサフルオルプロベン
を含む混合物を用いて処理した場合には、反応生成物を
分離する前に反応混合物を0なし、し1び0に加溢する
のが有利である。
この際過剰量のへキサフルオルプロベンェポキシド及び
場合によりへキサフルオルプロベンはガス状で揮発し、
これらは回収することが出来る。得られたパーフルオル
アルコキシプロピオン酸フルオリドはC9F,604の
組成を有し、115ないし118℃に於て沸騰する。
場合によりへキサフルオルプロベンはガス状で揮発し、
これらは回収することが出来る。得られたパーフルオル
アルコキシプロピオン酸フルオリドはC9F,604の
組成を有し、115ないし118℃に於て沸騰する。
このものはへキサフルオルプロベンェポキシドの三重体
に比して酸素原子を1個多く且つフッ素原子を2個少な
く含有する。この赤外線吸収曲線を第1図に示す。その
特徴としては9.7仏〔パーキンーェルマー(Perk
in一Elmer)457、NaCIキヤピラー〕に強
いIR吸収を示す。その構造はNMRスペクトル分析に
より下記m式に相当するが、これには勿論多数の配座異
性体及びジアステルオマーが存在しうる。
に比して酸素原子を1個多く且つフッ素原子を2個少な
く含有する。この赤外線吸収曲線を第1図に示す。その
特徴としては9.7仏〔パーキンーェルマー(Perk
in一Elmer)457、NaCIキヤピラー〕に強
いIR吸収を示す。その構造はNMRスペクトル分析に
より下記m式に相当するが、これには勿論多数の配座異
性体及びジアステルオマーが存在しうる。
上記/ぐ−フルオルアルコキシブロピオン酸フルオリド
の他に使用した0式の燐化合物から下記一般式W(式中
R,、R2及びR3は0式の化合物に対して示した意味
を有する)で示される相応するジフルオルフオスフオラ
ンの当量が得られる。
の他に使用した0式の燐化合物から下記一般式W(式中
R,、R2及びR3は0式の化合物に対して示した意味
を有する)で示される相応するジフルオルフオスフオラ
ンの当量が得られる。
このジフルオルフオスフオランは公知の化合物であるが
、この化合物は従釆極めて煩雑な方法によらなければ得
られなかったものである。新規パーフルオルアルコキシ
プロピオン酸フルオリド‘まm式の構造式にもとづくパ
ーフルオル−Q一〔3・6−ジメチルー1・4ージオキ
サニル−2−オキシ〕−プロピオン酸フルオリドである
。全反応は下記反応式により示すことができる:上記プ
ロピオン酸フルオリドから、公知方法により鹸化及びフ
ッ素化脱炭酸により下記式なる不活性エチルエーテルが
得られる。
、この化合物は従釆極めて煩雑な方法によらなければ得
られなかったものである。新規パーフルオルアルコキシ
プロピオン酸フルオリド‘まm式の構造式にもとづくパ
ーフルオル−Q一〔3・6−ジメチルー1・4ージオキ
サニル−2−オキシ〕−プロピオン酸フルオリドである
。全反応は下記反応式により示すことができる:上記プ
ロピオン酸フルオリドから、公知方法により鹸化及びフ
ッ素化脱炭酸により下記式なる不活性エチルエーテルが
得られる。
このパーフルオル−〔3・6ージメチルー1・4ージオ
キサニルー2ーオキシ〕−ェタンは101〜I04℃の
沸点を有す。この化合物は例えば減摩剤、シーリング液
、熱媒体、絶縁用液体又は水圧用液体として適する。本
発明方法を更に下記例により例解する。
キサニルー2ーオキシ〕−ェタンは101〜I04℃の
沸点を有す。この化合物は例えば減摩剤、シーリング液
、熱媒体、絶縁用液体又は水圧用液体として適する。本
発明方法を更に下記例により例解する。
例
ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリメ)3
00机上及びP0〔N(CH3)2〕3300夕(1.
67モル)よりなる溶液中に、強力冷却器、縄梓器及び
低温温度計を備えた三頚コルベン中に於て定常的燈梓下
−40ないし−30℃に於てへキサフルオルブoベンェ
ポキシド及びへキサフルオルプロベンよりなる混合物(
重量比65:35)1400夕を導入する。
00机上及びP0〔N(CH3)2〕3300夕(1.
67モル)よりなる溶液中に、強力冷却器、縄梓器及び
低温温度計を備えた三頚コルベン中に於て定常的燈梓下
−40ないし−30℃に於てへキサフルオルブoベンェ
ポキシド及びへキサフルオルプロベンよりなる混合物(
重量比65:35)1400夕を導入する。
仕込量は毎時20そである。次いで上記温度に於て更に
5時間燈梓する。ついで徐々に0℃に加溢してへキサフ
ルオルプロベン及び過剰量のェポキシドを追い出し、得
られる二相混合物を分液ロートにより分離する。下相(
871夕)をアセトニトリル600の‘で洗練して生成
物混合物を777タ得る。これを蒸留する。第1分画:
52〜115℃=5M 第2分面:115〜118℃=571夕(理論値の72
.0%)第3分画:118〜170℃=97タ 第2分画生成物の分析値: GF,604計算値 C22.6;F筋.8:日 O実
測値 C滋.4:F64.0:日<0.3mスペクトル
:9.7仏に於ける吸収(パーキンーエルマー457、
NaCIキヤピラー)上相はジグリメ及びジフルオル−
トリスージメチルアミノフオスフオランの混合物よりな
る。
5時間燈梓する。ついで徐々に0℃に加溢してへキサフ
ルオルプロベン及び過剰量のェポキシドを追い出し、得
られる二相混合物を分液ロートにより分離する。下相(
871夕)をアセトニトリル600の‘で洗練して生成
物混合物を777タ得る。これを蒸留する。第1分画:
52〜115℃=5M 第2分面:115〜118℃=571夕(理論値の72
.0%)第3分画:118〜170℃=97タ 第2分画生成物の分析値: GF,604計算値 C22.6;F筋.8:日 O実
測値 C滋.4:F64.0:日<0.3mスペクトル
:9.7仏に於ける吸収(パーキンーエルマー457、
NaCIキヤピラー)上相はジグリメ及びジフルオル−
トリスージメチルアミノフオスフオランの混合物よりな
る。
これを蒸留により後処理する。ジフルオルートリスージ
メチルアミノフオスフオラン257夕(理論値の89%
)が得られる。沸点2〆0/0.4肋Hg分析値:C6
日,8F2NP計算値:C35.8:日8.9;F18
.9;N20.9;P15.4実測値:C35.2:日
8.9;FI9.2:N20.2:P14.1上記と同
一条件のもとに、但しジグリメをテトラグリメで層代え
て行った場合にも同様の結果が得られた。
メチルアミノフオスフオラン257夕(理論値の89%
)が得られる。沸点2〆0/0.4肋Hg分析値:C6
日,8F2NP計算値:C35.8:日8.9;F18
.9;N20.9;P15.4実測値:C35.2:日
8.9;FI9.2:N20.2:P14.1上記と同
一条件のもとに、但しジグリメをテトラグリメで層代え
て行った場合にも同様の結果が得られた。
本発明の要旨とするところは特許請求の範囲記載の通り
であるが、実施の態様として下記諸項の記載を含む。
であるが、実施の態様として下記諸項の記載を含む。
‘11 C9F,604の組成、115〜118℃の沸
点及び9.7ミクロンに於ける特徴的IR一吸収を有す
る新規パーフルオルアルコキシブ。
点及び9.7ミクロンに於ける特徴的IR一吸収を有す
る新規パーフルオルアルコキシブ。
ピオン酸フルオリド。‘21下記式
なるパーフルオルーQ−〔3・6ージメチル−1・4ー
ジオキサニルー2−オキシ〕−プロピオン酸フルオリド
。
ジオキサニルー2−オキシ〕−プロピオン酸フルオリド
。
第1図は本発明により製造されたパーフルオルアルコキ
シプロピオン酸フルオリドのNaCIキャピラ−に於て
パーキンーェルマ−457により測定した赤外線吸収曲
線を示す。 第1図
シプロピオン酸フルオリドのNaCIキャピラ−に於て
パーキンーェルマ−457により測定した赤外線吸収曲
線を示す。 第1図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ なるヘキサフルオルプロペンエポキシドを下記一般式▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1、R_2及びR_3は、同一でも異つてい
てもよく、ジ−(C_1〜C_4)−アルキルアミノ基
を示す〕で表わされる燐化合物と−50ないし+10℃
の温度に於て反応させることを特徴とする、下記式▲数
式、化学式、表等があります▼で示されるパーフルオル
−α−〔3・6−ジメチル−1・4−ジオキサニル−2
−オキシ〕−プロピオン酸フルオリドと下記一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ (式中R_1、R_2及びR_3はII式の化合物に対し
て示した意味を有する)で示される相応するジフルオル
フオスフオランとを同時に製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2434992.6 | 1974-07-20 | ||
DE2434992A DE2434992C2 (de) | 1974-07-20 | 1974-07-20 | Verfahren zur Herstellung von Perfluor-α-[3,6-dimethyl-1,4-dioxanyl-2-oxy]-propionylfluorid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5136423A JPS5136423A (en) | 1976-03-27 |
JPS6015630B2 true JPS6015630B2 (ja) | 1985-04-20 |
Family
ID=5921084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50087423A Expired JPS6015630B2 (ja) | 1974-07-20 | 1975-07-18 | C↓9f↓1↓6o↓4なる組成を有するパ−フルオルアルコキシプロピオン酸フルオリド及びジフルオルフオスフオランを同時に製造する方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4033984A (ja) |
JP (1) | JPS6015630B2 (ja) |
BE (1) | BE831579A (ja) |
CA (1) | CA1049537A (ja) |
DD (1) | DD120433A5 (ja) |
DE (1) | DE2434992C2 (ja) |
FR (1) | FR2278695A1 (ja) |
GB (1) | GB1464508A (ja) |
IT (1) | IT1039957B (ja) |
NL (1) | NL181925C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62162627U (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-16 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4118398A (en) * | 1975-07-15 | 1978-10-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Perfluorinated ethers |
DE2623090A1 (de) * | 1976-05-22 | 1977-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von perfluor-alpha- (3,6-dimethyl-1,4- dioxanyl-2-oxy)-propionsaeurefluorid |
DE2928602A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 2.3- perfluor-1.4-dioxanen sowie einige spezielle vertreter dieser verbindungsklasse |
JPS61105687A (ja) * | 1984-10-29 | 1986-05-23 | 日立金属株式会社 | 稼動分析計 |
JPS62179680U (ja) * | 1987-01-23 | 1987-11-14 | ||
JPH01178653U (ja) * | 1988-06-08 | 1989-12-21 | ||
CN113825747A (zh) * | 2019-05-13 | 2021-12-21 | 大金工业株式会社 | 氟代内酯及其制造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3321517A (en) * | 1966-05-26 | 1967-05-23 | Du Pont | Perfluoropyruvyl fluoride and process |
-
1974
- 1974-07-20 DE DE2434992A patent/DE2434992C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-07-15 NL NLAANVRAGE7508436,A patent/NL181925C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-18 CA CA231,752A patent/CA1049537A/en not_active Expired
- 1975-07-18 JP JP50087423A patent/JPS6015630B2/ja not_active Expired
- 1975-07-18 IT IT25573/75A patent/IT1039957B/it active
- 1975-07-18 DD DD187367A patent/DD120433A5/xx unknown
- 1975-07-18 GB GB3026575A patent/GB1464508A/en not_active Expired
- 1975-07-18 US US05/597,382 patent/US4033984A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-21 FR FR7522656A patent/FR2278695A1/fr active Granted
- 1975-07-22 BE BE158472A patent/BE831579A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62162627U (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-16 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE831579A (fr) | 1976-01-22 |
CA1049537A (en) | 1979-02-27 |
FR2278695B1 (ja) | 1978-10-13 |
NL7508436A (nl) | 1976-01-22 |
FR2278695A1 (fr) | 1976-02-13 |
JPS5136423A (en) | 1976-03-27 |
GB1464508A (en) | 1977-02-16 |
DE2434992C2 (de) | 1985-11-28 |
IT1039957B (it) | 1979-12-10 |
DD120433A5 (ja) | 1976-06-12 |
NL181925C (nl) | 1987-12-01 |
US4033984A (en) | 1977-07-05 |
NL181925B (nl) | 1987-07-01 |
DE2434992A1 (de) | 1976-02-05 |
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