JPS60226559A - ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 - Google Patents
ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法Info
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- JPS60226559A JPS60226559A JP59082961A JP8296184A JPS60226559A JP S60226559 A JPS60226559 A JP S60226559A JP 59082961 A JP59082961 A JP 59082961A JP 8296184 A JP8296184 A JP 8296184A JP S60226559 A JPS60226559 A JP S60226559A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロー
ス繊維の染色法に関する。更に詳し［式（１）において
Ｒは水素、水酸基、スルホン酸基、クロル、ブロム、フ
ッ素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、カルボキシル基、又は炭素総数２〜８のジア
ルキルアミン基を、Ｍは銅又はニッケルをそれぞれ表わ
す〕で表わされるホルマザン化合物及びこれる用いるセ
ルロース繊維の染色法に関する。
ス繊維の染色法に関する。更に詳し［式（１）において
Ｒは水素、水酸基、スルホン酸基、クロル、ブロム、フ
ッ素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、カルボキシル基、又は炭素総数２〜８のジア
ルキルアミン基を、Ｍは銅又はニッケルをそれぞれ表わ
す〕で表わされるホルマザン化合物及びこれる用いるセ
ルロース繊維の染色法に関する。
木綿用反応染料のうち金属含有ホルマザン系反応染料は
染色物の色調が鮮明でその堅牢度とくに日光及び汗日光
堅牢度がすぐれているので多用されている。そして金属
含有ホルマザン系反応染料のうち反応基がジクロロトリ
アジニル基であるものは、反応基がモノフルオロトリア
ジニル基、ビニルスルホン基であるものに比ベセルロー
ス繊維に対する反応性が高く低温度で農色の被染物かえ
られ、しかも少量の染色助剤で良好な染色物が得られる
と（・う利点を有する。
染色物の色調が鮮明でその堅牢度とくに日光及び汗日光
堅牢度がすぐれているので多用されている。そして金属
含有ホルマザン系反応染料のうち反応基がジクロロトリ
アジニル基であるものは、反応基がモノフルオロトリア
ジニル基、ビニルスルホン基であるものに比ベセルロー
ス繊維に対する反応性が高く低温度で農色の被染物かえ
られ、しかも少量の染色助剤で良好な染色物が得られる
と（・う利点を有する。
特公昭３８−５０４１には塩化シアヌル基を有する金属
含有ホルマザン系反応染料の記載があるが同公報に記載
されているジクロロトリアジン基を反応基としてもつ染
料は中濃色での染色において固着性、ビルドアツプ性が
よくないという欠点がある。
含有ホルマザン系反応染料の記載があるが同公報に記載
されているジクロロトリアジン基を反応基としてもつ染
料は中濃色での染色において固着性、ビルドアツプ性が
よくないという欠点がある。
本発明者らは、このような欠点のない染料を見い出すべ
く鋭意研究を重ねた結果、前記式（１）で示される金属
含有ホルマザン系化合物が中、濃色での染色において高
い固着性及びビルドアツプ性を示すことを見い出し、本
発明に至ったものである。
く鋭意研究を重ねた結果、前記式（１）で示される金属
含有ホルマザン系化合物が中、濃色での染色において高
い固着性及びビルドアツプ性を示すことを見い出し、本
発明に至ったものである。
本発明の式（１）で示されるホルマザン系化合物を得る
には、まず式（２） 〔式（２）においてＲ及びＭは前記と同じ意味を表わす
〕で表わされるホルマザンアミノ化合物を例えば以下に
述べる方法により合成する。
には、まず式（２） 〔式（２）においてＲ及びＭは前記と同じ意味を表わす
〕で表わされるホルマザンアミノ化合物を例えば以下に
述べる方法により合成する。
即ち、ジアゾ化された６−アセチルアミノ−２−アミン
フェノール−４−スルホン酸ヲ式（３）（式（３）中、
Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物等
から得られる式（４）で表わ５−スルホ−２−カルボキ
シフェニルヒドラジン類にカップリングし、次いで硫酸
銅、硫酸ニッケル、塩化銅、塩化ニッケル等をたとえば
、温度Ｏ〜３０°Ｃ、ｐＨ値３〜１３で作用させ、次い
でたとえば、苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ剤溶液
中で６０〜１００℃に加熱し、アセチルアミノ基を加水
分解して式（２）のホルマザンアミノ化合物を得る。こ
の様にして得られたホルマザンアミノ化合物を２．４．
６−）ジクロロ−１、３，５−）リアジン１モルと温度
Ｏ飄３０℃、ｐＨ値３〜１０、好ましくは温度５〜１５
℃、 ｐＨ値６．５〜８．０で２〜３時間反応させて式
（１）で表わされる金属含有ホルマザン化合物を得る。
フェノール−４−スルホン酸ヲ式（３）（式（３）中、
Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物等
から得られる式（４）で表わ５−スルホ−２−カルボキ
シフェニルヒドラジン類にカップリングし、次いで硫酸
銅、硫酸ニッケル、塩化銅、塩化ニッケル等をたとえば
、温度Ｏ〜３０°Ｃ、ｐＨ値３〜１３で作用させ、次い
でたとえば、苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ剤溶液
中で６０〜１００℃に加熱し、アセチルアミノ基を加水
分解して式（２）のホルマザンアミノ化合物を得る。こ
の様にして得られたホルマザンアミノ化合物を２．４．
６−）ジクロロ−１、３，５−）リアジン１モルと温度
Ｏ飄３０℃、ｐＨ値３〜１０、好ましくは温度５〜１５
℃、 ｐＨ値６．５〜８．０で２〜３時間反応させて式
（１）で表わされる金属含有ホルマザン化合物を得る。
こうして得られた目的物の反応液からの分離には酸析法
、塩析法等通常の分離法が適用される。
、塩析法等通常の分離法が適用される。
次に式（３）における凡の具体的な例としては水素、ス
ルホン酸基、水酸基、クロル、ブロム、フッ素、メチル
基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、メトキシ基、エトキシル基、ジプチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基ジエチルアミノ基、ジメチルアミノ基
等カアケられる。
ルホン酸基、水酸基、クロル、ブロム、フッ素、メチル
基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、メトキシ基、エトキシル基、ジプチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基ジエチルアミノ基、ジメチルアミノ基
等カアケられる。
本発明のホルマザン系化合物は、天然及び再生のセルロ
ース繊維並びにこれとセルロース繊維以外の繊維との混
紡繊維を染色するのに適し染色方法としては、捺染法、
浸染法、パディング染色法等通常の反応染料による染色
に用いられる方法が適用できる。まず、捺染法において
は、通常アルギン酸ナトリウム、エマルジョン糊などを
元糊とし、これに染料、酸結合剤、尿素等を加えた色糊
を調製し、これを繊維に印捺し必要に応じて中間乾燥を
行ったあと蒸熱又は乾熱処理して染料を固着させる。な
おこの場合酸結合剤溶液を含浸させた繊維に酸結合剤を
含まない色糊を印捺するか、酸結合剤を含まない色糊を
印捺し、次いで酸結合剤を含む溶液を用℃・て処理して
から前記と同様に処理して染料を固着させてもよ℃・。
ース繊維並びにこれとセルロース繊維以外の繊維との混
紡繊維を染色するのに適し染色方法としては、捺染法、
浸染法、パディング染色法等通常の反応染料による染色
に用いられる方法が適用できる。まず、捺染法において
は、通常アルギン酸ナトリウム、エマルジョン糊などを
元糊とし、これに染料、酸結合剤、尿素等を加えた色糊
を調製し、これを繊維に印捺し必要に応じて中間乾燥を
行ったあと蒸熱又は乾熱処理して染料を固着させる。な
おこの場合酸結合剤溶液を含浸させた繊維に酸結合剤を
含まない色糊を印捺するか、酸結合剤を含まない色糊を
印捺し、次いで酸結合剤を含む溶液を用℃・て処理して
から前記と同様に処理して染料を固着させてもよ℃・。
次に浸染法では例えば本発明の化合物で塩化・ ナトリ
ウム、硫酸ナトリウム等の無機塩の存在下で数分乃至数
十分間処理したのち酸結合剤を添加して固着を行う。更
にパッディング染色法のような比較的浴比の小さい条件
で本発明の化合物な適用する場合には、本発明の化合物
、酸結合剤、浸透剤、溶解剤としての尿素、マイクレー
ジョン防止剤としてのアルギン酸ソーダ等から調製され
たパッド浴に繊維をパッドし、絞ったのち蒸熱又は乾熱
処理して染料を固着させる。
ウム、硫酸ナトリウム等の無機塩の存在下で数分乃至数
十分間処理したのち酸結合剤を添加して固着を行う。更
にパッディング染色法のような比較的浴比の小さい条件
で本発明の化合物な適用する場合には、本発明の化合物
、酸結合剤、浸透剤、溶解剤としての尿素、マイクレー
ジョン防止剤としてのアルギン酸ソーダ等から調製され
たパッド浴に繊維をパッドし、絞ったのち蒸熱又は乾熱
処理して染料を固着させる。
以上の染色法如おいて使用される酸結合剤としては例え
ば、炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸３
ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
ば、炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸３
ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
本発明のホルマザン系化合物（染料）は、反応基がモノ
フルオロトリアジニル基、ビニルスルホン基であるもの
に比べ、反応性が高く、均染性にもすぐれ殊にすぐれた
固着性、ピルドア・プ性を示すことＫよ・て特徴づけら
れる。得 ′ｊられた染色物は、４光、汗耐光、洗たく
、水、塩素水堅牢度にすぐれ紫色ないし青色の色相を呈
す。又捺染法に供した場合の白湯汚染性が良好である。
フルオロトリアジニル基、ビニルスルホン基であるもの
に比べ、反応性が高く、均染性にもすぐれ殊にすぐれた
固着性、ピルドア・プ性を示すことＫよ・て特徴づけら
れる。得 ′ｊられた染色物は、４光、汗耐光、洗たく
、水、塩素水堅牢度にすぐれ紫色ないし青色の色相を呈
す。又捺染法に供した場合の白湯汚染性が良好である。
次に本発明を実施例により詳細に説明するが本発明はこ
れらのみに限定されるものではな（・。
れらのみに限定されるものではな（・。
実施例中、部は重量部を表わし、各式中のスルホン酸基
及びカルボキシル基は遊離酸の形で表わす。
及びカルボキシル基は遊離酸の形で表わす。
実施例１
３−アセチルアミノ−５−アミノ−４−ヒドロキシベ？
ゼンスルホン酸４，９２部を水２０部、氷３０部、１０
％リポノックスＮＡ（ライオン油脂■製分散剤）０．５
部よりなる溶液中に攪拌下加えカセイソーダ溶液にてｐ
Ｈ値６〜７に調整し完溶させた。その後濃塩酸５，０部
を加え、懸だくさせ。
ゼンスルホン酸４，９２部を水２０部、氷３０部、１０
％リポノックスＮＡ（ライオン油脂■製分散剤）０．５
部よりなる溶液中に攪拌下加えカセイソーダ溶液にてｐ
Ｈ値６〜７に調整し完溶させた。その後濃塩酸５，０部
を加え、懸だくさせ。
この懸濁液中に亜硝酸ソーダ１．４部を水１０部に溶か
した水溶液を反応液の温度を１０℃以下に維持しながら
滴下して１時間ジアゾ化反応を行った。
した水溶液を反応液の温度を１０℃以下に維持しながら
滴下して１時間ジアゾ化反応を行った。
次いでとのジアゾ化液中に２−ベンジリデンヒドラジノ
−４−スルホ安息香酸６４部を水３０部にｐＨ値６〜８
で完溶させた液及び硫酸銅・５水和物５３部を加え、温
度１０℃以下、ｐＨ値６〜８を維持しながら２時間反応
させた。
−４−スルホ安息香酸６４部を水３０部にｐＨ値６〜８
で完溶させた液及び硫酸銅・５水和物５３部を加え、温
度１０℃以下、ｐＨ値６〜８を維持しながら２時間反応
させた。
次にこの反応液中に４８％カセイソーダ溶液３０部を加
え、９０〜９５℃まで加熱し、同温度で４時間処理しく
加水分解）以下に示す構造のホルマザンアミノ化合物１
２．８部を得た。
え、９０〜９５℃まで加熱し、同温度で４時間処理しく
加水分解）以下に示す構造のホルマザンアミノ化合物１
２．８部を得た。
次にこのホルマザンアミノ化合物を水を溶解し氷を加え
て１０℃以下とし、ＩＯ％リポノックスＮＡ水溶液０．
５部、塩化シアヌル３．８部を加え、１０℃以下で１０
％ソーダ灰水溶液によりＩ）Ｈ値を６〜８に維持しなが
ら２時間反応させた。同温度で塩化ナトリウムで塩析し
、析出した結晶をろ別し３０℃で減圧乾燥した。
て１０℃以下とし、ＩＯ％リポノックスＮＡ水溶液０．
５部、塩化シアヌル３．８部を加え、１０℃以下で１０
％ソーダ灰水溶液によりＩ）Ｈ値を６〜８に維持しなが
ら２時間反応させた。同温度で塩化ナトリウムで塩析し
、析出した結晶をろ別し３０℃で減圧乾燥した。
前記式（５）の化合物２３０部が得られた。
（λｍａｘ ６２７ ｎｍ＋ ２０％ピリジン水溶液）
実施例２゜ 前記式（５）で表わされる化合物２部、塩化ナトリウム
５０部、水９３８部を用いて染浴を調製し、この染浴に
５０部の木綿メリヤスを浸漬し３０℃で３０分間処理し
た後、炭酸ナトリウム１０部を添加し、更に６０分間同
温度で処理し固着を行う。
実施例２゜ 前記式（５）で表わされる化合物２部、塩化ナトリウム
５０部、水９３８部を用いて染浴を調製し、この染浴に
５０部の木綿メリヤスを浸漬し３０℃で３０分間処理し
た後、炭酸ナトリウム１０部を添加し、更に６０分間同
温度で処理し固着を行う。
次いでアニオン系活性剤２部を含む水溶液１０００部を
用いて９５〜１００℃で１０分間ソーピングを行い、水
洗、乾燥することにより鮮明な青色の染色物が得られた
。このものは、固着性がたかいため力ラーバリコーかた
か（４光、湿潤、塩素水堅牢度がすぐれていた。
用いて９５〜１００℃で１０分間ソーピングを行い、水
洗、乾燥することにより鮮明な青色の染色物が得られた
。このものは、固着性がたかいため力ラーバリコーかた
か（４光、湿潤、塩素水堅牢度がすぐれていた。
実施例３〜２２゜
実施例１に準じた方法により次表に示される化合物を合
成し、木綿の染色を行った。
成し、木綿の染色を行った。
表１には、合成した化合物の構造式と木綿に染色したと
きの色相及び化合物の２０％ピリジン水溶液中でのλｍ
ａｘ （ｎｍ ）を示した。
きの色相及び化合物の２０％ピリジン水溶液中でのλｍ
ａｘ （ｎｍ ）を示した。
表１
実施例２３゜
実施例１の式（５）の化合物３０部、尿素１００部、ア
ルギン酸ナトリウム２部、水８５８部及び重曹１０部（
パディング直前に添加）より成るバッド浴に木綿ギャバ
ジンをバッドし絞り率７０％に絞り直ちに１００ ’Ｃ
にて２分間の乾熱処理を行うことにより乾燥と同時に固
着を行う。次いで実施例２と同様に水洗、ソーピングを
行い、水洗、乾燥して固着性にすぐれ４光、湿潤、塩素
水堅牢度の優れた青色の染色物を得た。
ルギン酸ナトリウム２部、水８５８部及び重曹１０部（
パディング直前に添加）より成るバッド浴に木綿ギャバ
ジンをバッドし絞り率７０％に絞り直ちに１００ ’Ｃ
にて２分間の乾熱処理を行うことにより乾燥と同時に固
着を行う。次いで実施例２と同様に水洗、ソーピングを
行い、水洗、乾燥して固着性にすぐれ４光、湿潤、塩素
水堅牢度の優れた青色の染色物を得た。
実施例２４
実施例７でえられた化合物を用いて、次表の色糊ｔｏｏ
ｏ部を調製した。
ｏ部を調製した。
Ｘは１０．３０及び６０を表わし、ボリミ７ Ｌｎｅｗ
は日本化薬製の還元防止剤である。
は日本化薬製の還元防止剤である。
上記色糊をフルケノト木綿ブロードに印捺し、直ちに１
００℃にて２分間乾熱処理した後水洗した。
００℃にて２分間乾熱処理した後水洗した。
次いで６０°Ｃの温水で５分間洗浄後アニオン系活性剤
２部を含む煮沸外１０００部を用い１５分間ソーピング
を施し、水洗を行った。固着性及びビルドアツプ性にす
ぐれ、鮮明な青色の捺染物がえられた。
２部を含む煮沸外１０００部を用い１５分間ソーピング
を施し、水洗を行った。固着性及びビルドアツプ性にす
ぐれ、鮮明な青色の捺染物がえられた。
比較試験
本発明の化合物と公知染料に類似染料との固着性、ビル
ドアツプ性の比較試験を次の方法により実施した。
ドアツプ性の比較試験を次の方法により実施した。
化合物（又は染料）０．５部（又は１．５部）、無水硫
酸ナトリウム８０部及び水９１４．５部（又は９１３５
部）にて調製した染浴に無シルケット木綿メリヤス５０
部を各々浸漬し、３０℃にて３０分間処理後、無水炭酸
ナトリウム５部を加え、引き続き同温度で６０分間処理
して固着を行った。
酸ナトリウム８０部及び水９１４．５部（又は９１３５
部）にて調製した染浴に無シルケット木綿メリヤス５０
部を各々浸漬し、３０℃にて３０分間処理後、無水炭酸
ナトリウム５部を加え、引き続き同温度で６０分間処理
して固着を行った。
その後者々の染色物を水洗、湯洗に続いて、実施例２と
同様にしてソーピンクを行い、水洗し乾燥させた。得ら
れた染色物の視感濃度を次の表に示した。
同様にしてソーピンクを行い、水洗し乾燥させた。得ら
れた染色物の視感濃度を次の表に示した。
＊各染色濃度における視感濃度比（本発明実施例１の化
合物の１％、３％染色における視感濃度を各々１００％
とする） 表から明らかな様に本発明の化合物は近似した構造の染
料に比べ染色物の視感濃度が極めて高く、固着性及びビ
ルドアツプ性が優れていることが認められる。
合物の１％、３％染色における視感濃度を各々１００％
とする） 表から明らかな様に本発明の化合物は近似した構造の染
料に比べ染色物の視感濃度が極めて高く、固着性及びビ
ルドアツプ性が優れていることが認められる。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１）遊離酸の形で式（１） 〔式（１）において、Ｒは水素、水酸基、スルホン酸基
、クロル、ブロム、フッ素、炭ｉａ１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボキシル基、又は
炭素総数２〜８のジアルキルアミノ基を、Ｍは銅又はニ
ッケルをそれぞれ表わす〕で表わされるホルマ（２）
遊離酸の形で式（１） 〔式（１）にお（・て、Ｒは水素、水酸基、スルホン酸
基、クロル、ブロム、フッ素、炭素数１へ４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基又は、カルボキシル基
、又は炭素総数２〜８のジアルキルアミン基を、Ｍは銅
又はニッケルをそれぞれ表わす〕で表わされるホルマザ
ン化合物を用いる事を特徴とするセルロース繊維の染色
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082961A JPS60226559A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082961A JPS60226559A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226559A true JPS60226559A (ja) | 1985-11-11 |
| JPH0357153B2 JPH0357153B2 (ja) | 1991-08-30 |
Family
ID=13788817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082961A Granted JPS60226559A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226559A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS564783A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-19 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5915451A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
-
1984
- 1984-04-26 JP JP59082961A patent/JPS60226559A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS564783A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-19 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5915451A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0357153B2 (ja) | 1991-08-30 |
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