JPS60224644A - パラジブロムベンゼンの製造法 - Google Patents
パラジブロムベンゼンの製造法Info
- Publication number
- JPS60224644A JPS60224644A JP59080304A JP8030484A JPS60224644A JP S60224644 A JPS60224644 A JP S60224644A JP 59080304 A JP59080304 A JP 59080304A JP 8030484 A JP8030484 A JP 8030484A JP S60224644 A JPS60224644 A JP S60224644A
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- JP
- Japan
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- zeolite
- ion exchange
- benzene
- exchange capacity
- type zeolite
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、・七うジブロムベンゼンの製造法に関するも
のである。
のである。
さらに詳しくはベンゼン及び又はブロムベンゼンを気相
において臭素化する際に、触媒としてシリカ／アルミナ
（モル比ンが４以上でアルカリ釡挑及び又はアルカリ土
類金属のカチオンをイオン交換容量の８０％以上含むゼ
オライト’ｚＲＪいる事をＬ特徴とするパランブロムベ
ンセンの製造法に関−するものである。
において臭素化する際に、触媒としてシリカ／アルミナ
（モル比ンが４以上でアルカリ釡挑及び又はアルカリ土
類金属のカチオンをイオン交換容量の８０％以上含むゼ
オライト’ｚＲＪいる事をＬ特徴とするパランブロムベ
ンセンの製造法に関−するものである。
パラ）ブロムベンゼンは、アラミド系繊維の原料である
パラフェニレンジアミンの中間原料及び各種耐熱性樹脂
の原料として市川なものである。
パラフェニレンジアミンの中間原料及び各種耐熱性樹脂
の原料として市川なものである。
このパラジブロムベンゼンは現在ベンゼン又はゾ゛ロム
ベンゼンを臭化鉄、臭化アルミニウム等のルイス酸触媒
の存在下、液相で臭素化することによって製造されてい
る。しかしながらこれらの方法では得られるジブロムベ
ンゼン中のＡう体の割合は６０〜７０％であり各柚中間
原料として有用なパラ体の製造法としては必すしも満足
できるものではなかった。
ベンゼンを臭化鉄、臭化アルミニウム等のルイス酸触媒
の存在下、液相で臭素化することによって製造されてい
る。しかしながらこれらの方法では得られるジブロムベ
ンゼン中のＡう体の割合は６０〜７０％であり各柚中間
原料として有用なパラ体の製造法としては必すしも満足
できるものではなかった。
筐だゼオライトを用いて気相においてベニ／セン類をノ
・ロゲン化してパラ体の選択率を上けようとする試みは
特開昭５７−７７６３１号報に報前官れているが、この
方法は塩素化にはある程度効果があるが臭素化には殆ど
効果が認められなかった。
・ロゲン化してパラ体の選択率を上けようとする試みは
特開昭５７−７７６３１号報に報前官れているが、この
方法は塩素化にはある程度効果があるが臭素化には殆ど
効果が認められなかった。
そこで本元明者はこの問題を解次すへ（茨慧恢討を重ね
た結果、ある桶のゼオライトと特冗の含有カチオンを組
牟合せた時に優れた・ξ）選択性を示す事を見い出し、
本発明を発成するに至った。
た結果、ある桶のゼオライトと特冗の含有カチオンを組
牟合せた時に優れた・ξ）選択性を示す事を見い出し、
本発明を発成するに至った。
すなわち本発明はべ／セン及び又はブ［］ノ、・＜／七
ンケ気相において臭素化する隙に触媒として／リカ／ア
ルミナ（モル比）が４９、上でアルカリ金属及び又はア
ルカリ土類金桶のカチオン紮イＡン父挨容量の８０％以
上含むゼオライトヲ用いる・卦全ｔＰ！ｆ徴とするノξ
ラジプロムベンゼンの製造法に１＞’ｉするものである
。
ンケ気相において臭素化する隙に触媒として／リカ／ア
ルミナ（モル比）が４９、上でアルカリ金属及び又はア
ルカリ土類金桶のカチオン紮イＡン父挨容量の８０％以
上含むゼオライトヲ用いる・卦全ｔＰ！ｆ徴とするノξ
ラジプロムベンゼンの製造法に１＞’ｉするものである
。
本発明の特徴はジブロムベンゼン中の・・シ体の割合が
８５％以上、鉤に高いものは９５％と非宮に高い選択性
を示す事でああ。
８５％以上、鉤に高いものは９５％と非宮に高い選択性
を示す事でああ。
本発明に用いられる／リカ／アルミナ（モル比）か４ツ
、上Ｃ−＋ゼオライトとはＹ型ゼオライト、 ＬＪ□ノ
曵１ライト、七ルｒナイト、モーヒルオイル社の開発し
たｚｓム・１−５（米堕１待計第３７０２８８６号明細
＊ｓｐセ ｌ、ＺＳ へ１−１！１４ＪＮ銅ｌ盪１ｉ５
４−５ ２６９９ 号−一。
、上Ｃ−＋ゼオライトとはＹ型ゼオライト、 ＬＪ□ノ
曵１ライト、七ルｒナイト、モーヒルオイル社の開発し
たｚｓム・１−５（米堕１待計第３７０２８８６号明細
＊ｓｐセ ｌ、ＺＳ へ１−１！１４ＪＮ銅ｌ盪１ｉ５
４−５ ２６９９ 号−一。
報）ＺＳＭ−１２（％開昭５５−１５８１１８号公報参
照）等が埜けられる。これらの中でも特にＹ型ゼオライ
ト、Ｌ型ゼオライト、モルデナイト、ｚＳＭ−５が好筐
しい。
照）等が埜けられる。これらの中でも特にＹ型ゼオライ
ト、Ｌ型ゼオライト、モルデナイト、ｚＳＭ−５が好筐
しい。
これらゼオライトはアルカリ金属及び又はアルカリ土類
金属のカチオンをイオン交換容量の８０−以上含む状態
で触媒として使われる。さらにＹ型ゼオライトの場合に
はこれらのカチオン〆リナウム、ナトリウム、カリウム
、マグネシウムの中の少なくとも１徳である事が好まし
く、Ｌ型ゼオライト、ＺＳＭ−５、モルデナイトの場合
はリチウム及び／又はナトリウムである事が好ましい。
金属のカチオンをイオン交換容量の８０−以上含む状態
で触媒として使われる。さらにＹ型ゼオライトの場合に
はこれらのカチオン〆リナウム、ナトリウム、カリウム
、マグネシウムの中の少なくとも１徳である事が好まし
く、Ｌ型ゼオライト、ＺＳＭ−５、モルデナイトの場合
はリチウム及び／又はナトリウムである事が好ましい。
本発明におけるイオン交換容量とはゼオライト格子のア
ニオンサイトであるアルミニウムと当量関係にあるカチ
オンサイトの数を示すものであり、それぞれのゼオライ
トのシリカ／アルミナ比によって決まる量である。本発
明の触媒はアルカリ金属及び又はアルカリ土類金属のカ
チオンをこのイオン交換容量の８０％以上、好ましくは
９０％以上含む会費がある。これは本発明中の臭素化反
応のパラ選択性が含南カチオンの種類に大きく影畏され
るためであり８０％未満ではカチオンの特性が充分発揮
されず、ｅう選択性は低下する。
ニオンサイトであるアルミニウムと当量関係にあるカチ
オンサイトの数を示すものであり、それぞれのゼオライ
トのシリカ／アルミナ比によって決まる量である。本発
明の触媒はアルカリ金属及び又はアルカリ土類金属のカ
チオンをこのイオン交換容量の８０％以上、好ましくは
９０％以上含む会費がある。これは本発明中の臭素化反
応のパラ選択性が含南カチオンの種類に大きく影畏され
るためであり８０％未満ではカチオンの特性が充分発揮
されず、ｅう選択性は低下する。
これらのカチオンを七オラ、イト中に導入する方法とし
ては所望の金属の塩化物、硝酸塩、硫酸塩等の水溶液中
でゼオライトを攪拌する通常のイオン交換法が用いられ
る。
ては所望の金属の塩化物、硝酸塩、硫酸塩等の水溶液中
でゼオライトを攪拌する通常のイオン交換法が用いられ
る。
本発明は気相においてベンゼン及び又はブロムベンゼン
を臭素と反応させる事を特徴とするが、その際のベンゼ
ン及びブロムベンゼン／美素（モル比）は０．０１〜５
０の範囲、好ましくは０．１〜ｌＯの範囲である。これ
らの原料はその１１導入しても不活性ガスで希釈導入し
てもよい。
を臭素と反応させる事を特徴とするが、その際のベンゼ
ン及びブロムベンゼン／美素（モル比）は０．０１〜５
０の範囲、好ましくは０．１〜ｌＯの範囲である。これ
らの原料はその１１導入しても不活性ガスで希釈導入し
てもよい。
本発明における反応温度は、一般的に１００〜４００℃
、好筐しくけ１５０〜３００℃で行なわれる。
、好筐しくけ１５０〜３００℃で行なわれる。
本発明は、常圧葦たは加圧で行なわれ反応方式は固定床
、流動末寺を用いた流通反応方式が好ましい。
、流動末寺を用いた流通反応方式が好ましい。
実施例１〜４
Ｓ ｉ Ｏ，／Ａ ｆ、 Ｏ，（モル比）＝４．６ＯＮ
ａ −Ｙ型ゼオライト（Ｌｉｎｄｅ社製、部品名、５
Ｋ−４０＞ｉそれぞれＩＮのＬ ｉ ｃ Ｒ・Ｈ２０水
溶液、ＫＣ２水溶液、Ｍｇ＋１．・６Ｈ２０水溶液中で
６０℃、２４時間攪拌した後、ろ過洗浄し、１２０℃で
５時間乾燥してブロムベンゼンの臭素化反応の触媒とし
て用いた。
ａ −Ｙ型ゼオライト（Ｌｉｎｄｅ社製、部品名、５
Ｋ−４０＞ｉそれぞれＩＮのＬ ｉ ｃ Ｒ・Ｈ２０水
溶液、ＫＣ２水溶液、Ｍｇ＋１．・６Ｈ２０水溶液中で
６０℃、２４時間攪拌した後、ろ過洗浄し、１２０℃で
５時間乾燥してブロムベンゼンの臭素化反応の触媒とし
て用いた。
反応条件は次の様である。
ブロムベンゼン／Ｂ ｒｚ ／Ｎｚ （モル比）＝１．
６／１１５ＷＨ８Ｉブロムベンゼン基準）＝１．４ｈｒ
−’反応温度＝２００℃ 圧力＝常圧 反応開始後３〜４時間の結果を表１に示す。
６／１１５ＷＨ８Ｉブロムベンゼン基準）＝１．４ｈｒ
−’反応温度＝２００℃ 圧力＝常圧 反応開始後３〜４時間の結果を表１に示す。
表１
帯ジブロムベンゼン収率・・・Ｂｒ２基準で算出した。
実施例５
Ｓ ｉ Ｏ２／Ａ ｆｉｚ Ｏｓ （モル比）＝６．６
ＯＮａ−Ｙ型ゼオライトを用いてベンゼンの臭素化反応
を下記の条件で行った。
ＯＮａ−Ｙ型ゼオライトを用いてベンゼンの臭素化反応
を下記の条件で行った。
反応開始後５〜６時間の成績はベンゼン転化率１００％
、生成物の組成は以下の通りであった。
、生成物の組成は以下の通りであった。
実画？ｌＪ ６〜７
Ｓ ｉ ０２／Ａ １２０３ （モル比）＝２０のＮａ
−モルデナイト（東洋曹達製）をその１ま又はＩＮのＬ
ｉＣｊｉ・Ｈ２０水溶液中でイオン交換してブロムベン
ゼンの臭素化反応の触媒として用いた。
−モルデナイト（東洋曹達製）をその１ま又はＩＮのＬ
ｉＣｊｉ・Ｈ２０水溶液中でイオン交換してブロムベン
ゼンの臭素化反応の触媒として用いた。
反応条件は実施例１〜４と同じ条件で行った。
反応開始後３〜４時間の結果を表２に示す。
表 ２
Ｑ ｂｒａｎｄケイ酸塩水溶液（Ｎ ａ ２０ ＝ ８
．９ ｗ ｔ ｌｙ 。
．９ ｗ ｔ ｌｙ 。
Ｓ ｊｏｇ ＝２＆９ｗｔ％）、硫酸アルミニウム（Ａ
ｌｘ（８０４）３ｉｓＨｚｏ）、テトラゾロピルアンモ
ニウムプ゛ロマイド及び水から米国特許第３７０２８８
６号明細書に従ってＺＳＭ−５ｆ：合成した。得られた
ＺＳＭ−５のＳ ｉ Ｏｘ／Ａ １２Ｑ３（モル比）は
５０であった。
ｌｘ（８０４）３ｉｓＨｚｏ）、テトラゾロピルアンモ
ニウムプ゛ロマイド及び水から米国特許第３７０２８８
６号明細書に従ってＺＳＭ−５ｆ：合成した。得られた
ＺＳＭ−５のＳ ｉ Ｏｘ／Ａ １２Ｑ３（モル比）は
５０であった。
このＺＳＭ−ｓをそれぞれＩ Ｎ＋７）ＬｉＣＡ−Ｈｚ
Ｏ水溶液又はＮａＣぶ水浴液中で６０℃、２４時間攪拌
してろ過洗浄し、１２０℃で５時間乾燥してブロムベン
ゼンの臭素化反応の触媒として用いた。
Ｏ水溶液又はＮａＣぶ水浴液中で６０℃、２４時間攪拌
してろ過洗浄し、１２０℃で５時間乾燥してブロムベン
ゼンの臭素化反応の触媒として用いた。
反応条件は実施例１〜４と同じで行った。
反応開始後４〜５時間の成績を衣３に示す。
実施例１０〜１１
Ｓ ｉ ０２／Ａ ｊＬ２０３ （モル比） ＝ ６（
７）Ｋ −Ｌ型ゼオライト（Ｌｉｎｄｅ社製）ヲそれぞ
れＩＮのＬｉＣｌ２・Ｈ２０水溶液、ＮａＣｊｆ水溶液
中中６０℃で２４時間攪拌した後、ろ過洗浄し、１２０
℃で乾燥してブロムベンゼンの臭素化反応の触媒として
用いた。
７）Ｋ −Ｌ型ゼオライト（Ｌｉｎｄｅ社製）ヲそれぞ
れＩＮのＬｉＣｌ２・Ｈ２０水溶液、ＮａＣｊｆ水溶液
中中６０℃で２４時間攪拌した後、ろ過洗浄し、１２０
℃で乾燥してブロムベンゼンの臭素化反応の触媒として
用いた。
反応条件は実施例１〜４と同じで行った。
反応開始後４〜５時間の成績を表４に示す。
衣 ４
実施例１２
Ｓ ｉ （ｈ／Ａ Ａｘｉｓ （モル比）＝１１ＯＮａ
−モルデナイト（Ｎａイオン含有単＝１００％）を触媒
として用いてベンゼンの臭素化反応を行った。
−モルデナイト（Ｎａイオン含有単＝１００％）を触媒
として用いてベンゼンの臭素化反応を行った。
反応条件は下記の通りである。
ベンゼン／Ｂｒ＊／Ｎｘ（モル比）＝１／３１５ＷＨ８
Ｖ（ベンゼン基準）＝ｘ、ｏｈｒ−を反応温度＝２２０
℃ 圧力＝常圧 反応開始後３〜４時間の成績はベンゼン転化率＝６０％
、生成物の組成は下記の逼りであった。
Ｖ（ベンゼン基準）＝ｘ、ｏｈｒ−を反応温度＝２２０
℃ 圧力＝常圧 反応開始後３〜４時間の成績はベンゼン転化率＝６０％
、生成物の組成は下記の逼りであった。
ベンゼン ４０ｍｏ１％
ブロム４ンゼン ３５ １
Ｐ−ジブロムベンゼン ２１ ｌ
Ｏ−３１
ｍ−１１
比較例１
Ｙ型ゼオライトと結晶構造が同じでシリカ／アルミナ比
の小さいＮａ−Ｘ型上オライ）（ＳｉＯ２／）、ｆ１２
０ｓＣモル比）＝１２、Ｎａイオン含有率＝１００％）
ｔ−触媒として用いて、ブロムベンゼンのＡＸ化反応を
何っだ。戊応粂杆は実施例１〜４と同じで有った。
の小さいＮａ−Ｘ型上オライ）（ＳｉＯ２／）、ｆ１２
０ｓＣモル比）＝１２、Ｎａイオン含有率＝１００％）
ｔ−触媒として用いて、ブロムベンゼンのＡＸ化反応を
何っだ。戊応粂杆は実施例１〜４と同じで有った。
反応開始後３〜４時間の成叔はジブロムベンゼン収率＝
９０’＃、ジブロムにンセン中の異性体組成は０−１８
チ、ｍ−３％、Ｐ−７９％であった。
９０’＃、ジブロムにンセン中の異性体組成は０−１８
チ、ｍ−３％、Ｐ−７９％であった。
比較力２
実施例１で用いたＮａ−Ｙ型ゼオライト’ｉｌＮのＮＨ
４ＣＪ！水溶液中で室温で１０時間イオン交換した後、
ろ過洗浄し、１２０℃で５時間乾燥し、４００℃で６時
間空気中で焼成してＮａ−Ｈ−Ｙ型ゼオライト全ｖｊ４
製した。（Ｎａイオン含有半一４０チ Ｈ＋含有率６０
％） これを触媒として実施例１〜４と同し条件でブロムベン
ゼンの臭素化反応を有った。
４ＣＪ！水溶液中で室温で１０時間イオン交換した後、
ろ過洗浄し、１２０℃で５時間乾燥し、４００℃で６時
間空気中で焼成してＮａ−Ｈ−Ｙ型ゼオライト全ｖｊ４
製した。（Ｎａイオン含有半一４０チ Ｈ＋含有率６０
％） これを触媒として実施例１〜４と同し条件でブロムベン
ゼンの臭素化反応を有った。
反応開始後３〜４時間の成Ｍはジブロムベンゼン収率＝
８５％、ジブロムベンゼン甲の異性体組成は０−１９％
、ｍ−３％、Ｐ−７８％であったう特許出頗入 旭化成
工業休式会社
８５％、ジブロムベンゼン甲の異性体組成は０−１９％
、ｍ−３％、Ｐ−７８％であったう特許出頗入 旭化成
工業休式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ベンゼン及び又はブロムベンゼンを気相において
臭素化して・ぞラジブロムベンゼンを製造スる際Ｋ、触
媒としてシリカ／アルミナ（モル比）が４以上でアルカ
リ金属及び又はアルカリ土類金属のカチオンをイオン交
換容量の８０ｑｂ以上宮むゼオライトを用いる事を特徴
とするノセラジブロムベンゼンの製造法 ２ ゼオライトが、ＹｆＪゼオライトである事を特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法λ γ型ゼオライ
トが、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
の中の少なくとも１塊のカチオンをそのイオン交換容量
の８０９ｂ以上含む４１全特徴とする特許請求の範囲第
２項記載の方法４゜ ゼオライトが、モルデナイトであ
る事ｔ−％徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法＆
モルデナイトが、リチウム及び又はナトリウム奢その
イオン交換容量の８０−以上含む事を特徴とする請求の
範囲第４項記載の方法 ６、 ゼオライトが、ＺＳＭ−５である事ｔ−特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法 ７、ＺＳＭ−５がリチウム及び又はナトリウムをそのイ
オン交換容量の８０チ以上宮む事を特徴とする特許請求
の範囲第６項記載の方法 ＆ ゼオライトが、Ｌ型ゼオライトである事を特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法９、Ｌｍゼオライト
が、リチウム及び又はナトリウムをそのイオン交換容量
の８０−以上含む事を特徴とする特許請求の範囲第８項
記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59080304A JPS60224644A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | パラジブロムベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59080304A JPS60224644A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | パラジブロムベンゼンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224644A true JPS60224644A (ja) | 1985-11-09 |
| JPH0577661B2 JPH0577661B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
ID=13714531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59080304A Granted JPS60224644A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | パラジブロムベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224644A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746758A (en) * | 1986-09-29 | 1988-05-24 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4778938A (en) * | 1986-09-29 | 1988-10-18 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4853480A (en) * | 1987-08-06 | 1989-08-01 | Eastman Kodak Company | Oxyiodination incorporating an iodine generator for the conversion of methyl iodide to iodine |
| US4861929A (en) * | 1985-12-27 | 1989-08-29 | Tosoh Corporation | Process for producing halogenated benzene derivative using zeolite catalyst |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193935A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-02 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ハロゲン化ベンゼン誘導体の製造方法 |
-
1984
- 1984-04-23 JP JP59080304A patent/JPS60224644A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193935A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-02 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ハロゲン化ベンゼン誘導体の製造方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4861929A (en) * | 1985-12-27 | 1989-08-29 | Tosoh Corporation | Process for producing halogenated benzene derivative using zeolite catalyst |
| US4746758A (en) * | 1986-09-29 | 1988-05-24 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4778938A (en) * | 1986-09-29 | 1988-10-18 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
| US4853480A (en) * | 1987-08-06 | 1989-08-01 | Eastman Kodak Company | Oxyiodination incorporating an iodine generator for the conversion of methyl iodide to iodine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0577661B2 (ja) | 1993-10-27 |
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