JPH0662456B2 - メタキシレンの製造法 - Google Patents

メタキシレンの製造法

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JPH0662456B2
JPH0662456B2 JP62249916A JP24991687A JPH0662456B2 JP H0662456 B2 JPH0662456 B2 JP H0662456B2 JP 62249916 A JP62249916 A JP 62249916A JP 24991687 A JP24991687 A JP 24991687A JP H0662456 B2 JPH0662456 B2 JP H0662456B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (1) 産業上の利用分野 本発明はメタキシレンを製造する方法に関する。特に本
発明はオルソキシレンを原料としてメタキシレンを製造
する方法に関する。
(2) 従来技術 キシレン異性体はパラ−，メタ−，オルソ−，キシレン
及びエチルベンゼンから成りパラキシレンはポリエステ
ル繊維，フイルム、メタキシレンは耐熱性アラミド繊
維，アルキッド樹脂、オルソキシレンは可塑剤、エチル
ベンゼンはポリスチレンの原料として、夫々工業的に重
要である。就中メタキシレンは近年これをイソフタル酸
クロライドとして、メタフェニレンジアミンとの縮重合
反応によって得られる耐熱性繊維の原料としてその需要
が著しく高まりつつある。
メタキシレンは従来、工業的に三菱ガス化学法（MGC Xy
lene Process）によって製造されている。本プロセスは
混合キシレン原料から、メタキシレンを錯体形成によっ
て選択的に抽出できる点、及び低温／低圧下の反応の為
設備がコンパクトにできる点で優れたプロセスである。
しかしながら、抽出工程及び異性化工程において極めて
腐蝕性の高いＨＦ−ＢＦ3を用いること、液相均一反応
である為、触媒を回収する工程が必要であることから、
設備上のコストが高くなる点、更に通常の混合キシレン
原料を用いた場合、エチルベンゼンを除去する為の精密
蒸留分離を必要とする点、パラー或いはオルソキシレン
を併産しない場合異性化工程への内部循環量が著しく増
大して多量のエネルギーを必要とする点で重大な欠点が
ある。
一方、石油改質油或いは分解ガソリンから得られる混合
キシンレ中には熱力学的平衡組成に近いメタキシレンが
含有されている。しかしこれら原料の中から蒸留法，晶
析法によってメタキシレンを分離することは、キシレン
異性体間の沸点／融点を示す下記の数値を鑑みるに著し
く困難である。
即ち蒸留法においてはｏ−キシレン及びエチルベンゼン
を分離することは可能であるが、ｍ−／ｐ−キシレンを
分離することができない。又、ｏ−キシレン，エチルベ
ンゼンを分離した後の残余のｍ−／ｐ−キシレン混合物
を冷却することによってｐ−キシレンを高濃度で結晶化
分離することは出来るが、残余の液から高純度のメタ
キシレンを回収することは不可能である。
(3) 発明の目的 本発明は上記事情に鑑みて為されたものであり、その目
的の一つは、高純度のメタキシレンを選択的にかつ高収
率で製造できる方法を提供することにある。更に本発明
のもう一つの目的は設備的に及びエネルギー的にコスト
の安いメタキシレン製造プロセスを提供することにあ
る。
(4) 発明の構成 本発明者らは、かかる本発明の目的が、原料をオルソキ
シレンとすることにより、該原料の異性化反応をメタ位
へのみ選択的に生起させることが出来れば容易に達成し
うることに着目し、鋭意研究を重ねた結果本発明に到達
した。
即ち、本発明におけるオルソキシレンのメタ位への選択
的異性化反応はオルソキシレンをZSM-4 ，オメガ及びホ
ージャサイトから成る群から選ばれた少くとも一種の結
晶性アルミノシリケートゼオライトを含有する触媒の存
在下接触させる方法である。
かかる本発明に従えば、オルソキシレンは高転化率でメ
タキシレンへ異性化され、しかも驚くべきことに生成し
たメタキシレンからパラキシレンへの二次的異性化を極
度に抑制することができる。従って反応生成物を通常の
蒸留操作に付することによって高純度のメタキシレンを
容易に回収でき、しかも装置上触媒の回収設備が不要と
いう工業的に優れた利点を有する。
本発明の一つの特徴は触媒の活性成分としてZSM-4 ，オ
メガ，及びホージャサイトから成る群から選ばれる少く
とも一種の結晶性アルミノシリケートゼオライトを用い
ることにある。これらのゼオライトはSiO2／Ａl2O3（モ
ル比）が２〜10の所謂ロー・シリカゼオライトであり、
構造的には何れもチャンネルシステムに加えてケージを
有している。
ZSM-4 及びオメガは構造的には類似したものであり天然
にはマザイトとして産出する。これらの合成は英国特許
1,117,568 号公報及び英国特許1,178,186 号公報に詳述
されているが、通常、ナトリウム及びテトラメチルアン
モニウムイオンの存在下に合成される。その構造はＣ軸
に沿って結びついたグメリナイト・ケージから成り、Ｃ
軸に平行なチャンネルシステムの開口径は7.5 Åの大き
さを有している。又ホージャサイトは米国のユニオン・
カーバイド・コーポレーションを初めとしてＸ型及びＹ
型ゼオライトとして商業的に容易に入手することができ
る。その構造の基本はホウソーダ石の単位の立方八面体
の重心の位置がダイヤモンド格子の頂点を占めた構造で
ありその為大きなケージが生成し、ケージへの通路とな
る窓は12員環を形成している。
本発明の方法においては上記ゼオライトのうち、メタキ
シレンへの異性化選択性の点からZSM-4 又はオメガが好
ましく用いられる。通常、結晶性アルミノシリケートゼ
オライトを触媒の活性成分として使用する場合、その触
媒としての機能を増す為にゼオライトの構成成分である
AlO2 - に由来するカチオンサイトをプロトン（Ｈ+ ）で
おきかえることが行われている。その方法として合成後
のゼオライトをプロトン供給源である塩酸，硝酸の如き
鉱酸水溶液と接触させるか、もしくは塩化アンモニウ
ム，アンモニア水の如きアンモニウムカチオン供給源と
接触させた後、乾燥，焼成によってアンモニウムを脱離
させて上記カチオンサイトにプロトンを発生させるとい
う公知の方法が用いられる。本発明の方法において結晶
性アルミノシリケートゼオライトのプロトン占有率はオ
ルソキシレンの異性化反応の程度を大きく左右する。即
ちカチオンサイトを基準としたプロトン占有率は少くと
も70％、好ましくは90％以上であることが望まれる。残
余のカチオンサイトはアルカリ金属イオン，アルカリ土
類金属イオン，遷移金属イオン，ランタニド金属イオン
によって占められている。これらのイオンとして合成原
料に由来するもの、或いは合成後においてこれらのイオ
ンを含む化合物を用いて行ういわゆるイオン交換法によ
って導入されたものが包含される。
本発明のもう一つの特徴はオルソキシレンを該触媒成分
と接触させるに当り、従来のキシレン類の異性化反応温
度に比べて50〜250 ℃という著しく低い温度を用いるこ
とによって本発明の目的が達成されることである。従
来、キシレン類の異性化反応に対して金属ハロゲン化合
物、例えば塩化アルミニウムの如きルイス酸が室温にお
いて効果があることは知られていた。しかし、これらの
触媒は触媒回収が頻雑であることに加えて、触媒として
の酸強度が強いが故に逐次異性化反応を十分制御でき
ず、本発明の目的を達することはできない。一方結晶性
アルミノシリケートゼオライトは、従来パラキシレン製
造を目的とした異性化触媒としてしばしば使用されてお
り、その例は「アドバンス・イン・ペトロリューム・ケ
ミストリー・アンド・リファイニング」第４巻433 頁，
特公昭53-41658号公報，特開昭56-158150 号公報及び特
公昭60-3368 号公報等に詳述されている。しかしこの目
的の為の反応温度は通常250 〜550 ℃という範囲であっ
て、これより低い温度でキシレン類の異性化反応を十分
進行せしめる結晶性アルミノシリケートゼオライトは見
い出されていなかった。
本発明者らはZSM-4 ，オメガ及びホージャサイトの群の
ゼオライトが250 ℃よりも低い温度でオルソキシレンに
対して著しい異性化活性を示すことを見い出したもので
ある。就中、ZSM-4 ，オメガが200 ℃以下の温度でも該
反応を進行させると共に、逐次異性化反応を抑制しうる
ことは驚くべきことである。
本発明の方法において用いられる好ましい反応温度は50
〜250 ℃である。しかし本発明の目的を十分達成しうる
為には100 〜200 ℃の範囲が好ましく用いられる。即ち
反応温度がこの範囲より低いと原料のオルソキシレンの
転化量が減少し、一方反応温度がこの範囲より高いと逐
次異性化反応により生成物中のパラキシレン濃度が高ま
り、本発明の目的を達成することができない。
本発明の方法においては前記ゼオライト含有触媒と原料
オルソキシレンとの接触を気相又は液相にて任意に実施
することができる。気相にて実施する場合には重量時間
空間速度（＝ＷＨＳＶ；ゼオライト単位(g) 当り及び単
位時間（Hr）当りにおけるオルソキシレンの供給量(g)
で表わす）を0.01〜10の範囲で行うことができ、好まし
くは0.1 〜１の範囲で行うと良い。ＷＨＳＶが0.01より
小さいと多量の触媒量が必要となり製造上の問題が生じ
る。一方、この値が１より大きいとオルソキシレンの十
分な転化率が得られず工業的に不利である。又、気相で
実施する場合、反応を水素気流下で行うことも本発明の
方法に含まれる。水素供給量は水素／オルソキシレン
（モル比）で表わして0.1 〜10、好ましくは0.5 〜５の
範囲で行うことができる。
更に圧力は減圧，常圧，加圧の何れでも良いが、通常は
常圧乃至は加圧、例えば１〜20Kg／cm2、好ましくは１
〜10Kg／cm2 G の圧力で実施される。
一方、液相にて実施する場合連続法，バッチ方の何れも
用いることが可能であるが、反応温度がオルソキシレン
の沸点以上である場合は反応系を不活性ガスにて加圧に
する必要がある。用いられる不活性ガスの種類は水素，
ヘリウム，窒素，アルゴン等が挙げられるが、水素，窒
素が好ましく用いられる。圧力は反応温度に依存するも
のであり、反応系を液相に保ちうる最低の圧力で十分で
ある。通常0.05〜20Kg／cm2 G 、好ましくは１〜10Kg／
cm2 G で実施される。
連続法の場合ＷＨＳＶを0.01〜10の範囲で行うことがで
き好ましくは0.1 〜１の範囲で行うと良い。又バッチ法
の場合、触媒量は仕込原料に対して0.1 〜50重量％、好
ましくは１〜25重量％の範囲で実施される。
本発明の方法において如何なる反応形態が用いられるに
しても、使用されるゼオライトは、それ自体パウダー状
又は成型物として例えばペレット状，タブレット状とし
て使用することもできる。成型物として使用する場合、
成型物中のゼオライトの含有割合は、重量で１〜100
％、好ましくは10〜90％の範囲が有利である。更にゼオ
ライトを成型するには一般にゼオライトの結合剤として
使用される耐火性無機酸化物、例えばシリカ，アルミ
ナ，シリカ−アルミナ，シリカ−マグネシア，カオリン
などが使用されるが、とりわけアルミナが好ましい。
オルソキシレンを原料として、前記の如く得られた生成
物はベンゼン／トルエンの軽質芳香族炭化水素，未反応
のオルソキシレン，異性化反応の結果生成するメタキシ
レンと若干のパラキシレン及びトリメチルベンゼン類等
の重質芳香族炭化水素を含んでいる。該生成物からメタ
キシレンを取得するには、軽質留分を蒸留分離した後の
残余の液を更に蒸留分離することによって達成される。
本発明の方法にあっては、通常塔頂からの成分は90％以
上のメタキシレンを含むものであり、塔底からの成分で
あるオルソキシレンと重質留分は次の蒸留工程へ送られ
る。90％以上のメタキシレンを含む留分はそのまま製品
とすることもできるが、所望により更に精製することが
できる。かかる精製法としては、ゼオライトを利用した
吸着精製法が好ましく用いられる。該ゼオライトとして
不純物であるパラキシレンを選択的に吸着するものが有
利であり、パラキシレン／メタキシレンの分離係数が1.
1 以上のゼオライト、好ましくは２以上のゼオライトが
用いられる。かようなゼオライトとしては公知のＹ型，
Ｌ型，ベータZSM-5 型を種々のカチオンでイオン交換し
たものが、吸着選択性及び吸着容量の点から有利であ
る。典型的な例は特公昭49-28181，特公昭52-29300，特
公昭55-16192 号公報等に記載されている。
上記の如きゼオライト吸着剤を用いると、原料液中のパ
ラキシレンは選択的にゼオライトに吸着除去される結
果、残余の液を容易に95％以上のメタキシレンに、好適
な例においては99％以上のメタキシレンにすることが可
能である。
以上述べた如く、本発明の方法に従えば高純度のメタキ
シレンを選択的にかつ高収率で製造することが可能とな
る。更に又反応条件が極めて穏和であること、触媒に腐
蝕性がなく回収プロセスも不要である等の理由によりエ
ネルギーコスト及び設備費の極めて安いプロセスを提供
することが可能となる。
以上述べた本発明の方法を下記の実施例により説明す
る。
実施例１ a) ZSM-4 の合成 英国特許1,297,256 号公報に記載された方法に従ってZS
M-4 を合成した。水ガラス（SiO2＝36.7重量％，Ｎａ2
Ｏ＝16.4重量％）137gを水162 mlに溶解し、これに更に
苛性ソーダ7.9gを添加しＡ液とした。
一方、硫酸アルミニウム・18水和物31.5g を水90mlに溶
解しＢ液とした。更にテトラメチルアンモニウムクロラ
イド４g を水32g に溶解しＣ液とした。次いでＡ液を撹
拌下、これにＢ液を加え更にＣ液を添加した。これを50
0 mlのオートクレーブに仕込みフタをする前に種晶とし
てゼオライトSK-40 （ユニオン・カーバイド・コーポレ
ーション）を追加した。フタをした後、ゲルを室温下40
rpm にて40時間撹拌し、次いで110 ℃で72時間、撹拌速
度40rpm にて維持した。しかる後内容物を取り出し、
過，水洗を行い、これを90℃で16時間乾燥を行った。得
られた収量は43.6g であり、SiO2／Ａl2O3（モル比）は
6.5 であった。又、Ｘ線回折パターンはZSM-4 のそれに
全く一致した。
b) Ｈ型ゼオライトの合成 前記a)項で得られたZSM-4 及び米国ユニオン・カーバイ
ド・コーポレーションより入手したゼオライト・オメガ
（ELZ −Ω），ゼオライト・ホージャサイト−Ｙ型（SK
-40）をそれぞれ50g とり、10％塩化アンモニウム水溶
液500 ml中に浸漬した。これらを還流下一昼夜放置して
イオン交換を実施した。この操作を２度繰り返した後、
過し水洗を行った後、100 ℃で一晩乾燥を行った。イ
オン交換後、これらのゼオライトのナトリウム残存量は
何れも0.1 重量％以下であった。
実施例２ 前記実施例b)項で調製したZSM-4 ，オメガ，ホージャサ
イト−Ｙ型のＨ型ゼオライト粉末の一定重量をとり、こ
れにゲル状γアルミナ（300 メッシュ）の等重量を加え
充分混合した後、10〜20メッシュの大きさに成型した。
成型物を500 ℃，空気流通下、電気炉中で焼成し、この
うちの５g を常圧固定床反応管に充填した。触媒床が表
−１に記載した温度に到達した後、オルソキシレン10g
／Hr及びキャリヤーガスとして水素を38ml／min の割合
で供給した。通油後１〜２時間で得られたプロダクトの
組成を表−１に纏めた。尚、比較の為にモルデナイト
（触媒化成(株)），フェリエライト（東洋曹達(株)），
Ｌ型ゼオライト（SK-45 ；ユニオン・カーバイド・コー
ポレーション）についても全く同一のテストを行い、表
−１に結果を併記した。
表−１の結果から本発明の方法で用いられるゼオライト
が、オルソキシレン転化反応に対して高活性であり、か
つ高純度のメタキシレンが得られることが判る。
実施例３ 実施例２で成型したゼオライトZSM-4 を用いて気相下で
の性能テストを実施した。反応条件及びオルソキシレン
フィードによる通油後１〜２時間の反応成績を表−２に
纏めた。
表−２の結果からZSM-4 ゼオライトは気相反応において
オルソキシレンからメタキシレンへの著しい低温異性化
活性を示すことが判る。
実施例４ 本実施例ではオルソキシレンのメタキシレンへの異性化
反応を液相下にて実施した。即ちオルソキシレン100gを
ステンレス製オートクレーブに仕込み、これに実施例１
で合成したＨ型ZSM-4 ゼオライトのパウダーを10g 添加
した。
170 ℃，自圧下にて４時間反応させた後の反応成績はＯ
Ｘ転化率＝46.4％，キシレンロス＝4.5 ％，メタキシレ
ン純度89.9％であった。この結果から本発明の方法が液
相下においても極めて優れた方法であることが判る。
実施例５ オルソキシレン30g を100 mlの４つ口フラスコにとり、
これに550 ℃で８時間，電気炉中で焼成したＨ型ZSM-4
ゼオライトパウダー７g を仕込み、撹拌しながら125 ℃
にて反応を実施した。経時的な反応成績を表−３に示
す。
表−３の結果から、本発明の方法は常圧下、液相反応に
おいて活性低下の無い工業的に極めて有利な方法である
とが判る。
実施例６ 市販のＹ型ゼオライト（触媒化成(株)）を公知の方法に
従って塩化カリウム水溶液を用いてカリウムカチオン型
に変換した（Ｋ−Ｙ）。又、特開昭55-67522号公報に記
載の方法に従ってシリカ／アルミナ比32のZSM-5 ゼオラ
イト（Na−ZSM-5）を合成した。２種のゼオライトを500
℃で８時間，電気炉中で焼成し、メタキシレン精製の
為の吸着テストを実施した。
即ち仕込み原料（パラキシレン10重量％／メタキシレン
90重量％）１g 及び希釈剤としてイソオクタン20mlを50
mlの三角フラスコにとり、これに上記のゼオライト５g
を加え、室温にて一晩撹拌した。液相組成を分析した後
ゼオライトを吸引過法によって分離し、ｎ−ヘキサン
15mlで２度洗浄した。ゼオライトを再び三角フラスコに
移し、吸着された成分を脱着する為に水10mlを加え室温
で一晩撹拌した。脱着された油分をペンタン10mlで抽出
し、吸着相分析を実施した。
テスト結果を表−４に示す。表の結果は吸着精製法によ
って高純度メタキシレンが取得できることを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】オルソキシレンを、ゼオライトZSM-4 ，ゼ
    オライトオメガ及びゼオライトホージャサイトよりなる
    群から選ばれた少なくとも１種のゼオライトを含有する
    触媒とメタキシレンが選択的に生成する条件下に接触せ
    しめ、得られたオルソキシレン及びメタキシレンを主と
    して含有する反応混合物から、メタキシレンを主成分と
    して蒸留分離せしめることを特徴とするメタキシレンの
    製造法。
  2. 【請求項２】該ゼオライトがゼオライトZSM-4 又はゼオ
    ライトオメガである第１項記載のメタキシレンの製造
    法。
  3. 【請求項３】該接触を50〜250 ℃の範囲の温度で行う第
    １項記載のメタキシレンの製造法。
  4. 【請求項４】該接触を常圧〜５Kg／cm2 G の範囲の圧力
    で行う第１項記載のメタキシレンの製造法。
  5. 【請求項５】オルソキシレンを、ゼオライトZSM-4 ，ゼ
    オライトオメガ及びゼオライトホージャサイトよりなる
    群から選ばれた少なくとも１種のゼオライトを含有する
    触媒とメタキシレンが選択的に生成する条件下に接触せ
    しめ、得られたオルソキシレン及びメタキシレンを主と
    して含有する反応混合物から、メタキシレンを主成分と
    して蒸留分離せしめ、次いでパラキシレン／メタキシレ
    ン吸着比が1.1 以上のゼオライトと接触せしめることを
    特徴とする高純度メタキシレンの製造法。
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