JPS60186293A - Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法 - Google Patents
Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法Info
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- JPS60186293A JPS60186293A JP4349084A JP4349084A JPS60186293A JP S60186293 A JPS60186293 A JP S60186293A JP 4349084 A JP4349084 A JP 4349084A JP 4349084 A JP4349084 A JP 4349084A JP S60186293 A JPS60186293 A JP S60186293A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンの
、炭素数３以」二のアル：１−ルエスブルあるいは置換
もしくは無１０°換フエ／−ルＪ−スプルの製造法に関
する。
、炭素数３以」二のアル：１−ルエスブルあるいは置換
もしくは無１０°換フエ／−ルＪ−スプルの製造法に関
する。
アスパルチルフ。ニルアラニンのアルニＩ−ル〕。
ステルは、１１°味剤として近年ｌ上ト１されているペ
ゾチドであり、アスバルヂルフェニルアラ：、ジメチル
エスデル（以下Ａ ！” Ｍと略す。）か代表的なもの
として知られている。
ゾチドであり、アスバルヂルフェニルアラ：、ジメチル
エスデル（以下Ａ ！” Ｍと略す。）か代表的なもの
として知られている。
Ａ Ｐ Ｍの製造ｎ、としては、化学合成法と酵＞’（
’ｒ ｔ＋！Ｊ合成法か知られている。
’ｒ ｔ＋！Ｊ合成法か知られている。
化学的合成法としては、Ｎ−保護のＬ−アスパラ）−７
酸無水物と■、−７゜ニルアラニノメチルコ。
酸無水物と■、−７゜ニルアラニノメチルコ。
スノル（以下、１）Ｍと略す。）を縮合させてＮ−保護
のΔｌ’ Ｍとし、その後保護基を除去する方法かあり
、酊〃合成法としては、Ｎ−保護の１７．−アスパラ１
コ／酸と１１ Ｍに蛋白分解酵素を作用させてＮ−保護
のＡ Ｉ’ ＭあるいはＮ−保護のＡ １１ ＭのＰＭ
（・ｊ加物とし、その後、保護）、（を除去してＡ
１１ Ｍにするツノ法か知られているが、両方法とも保
護Ｊ１（の）０人、脱離か必要で工程が複雑となる。
のΔｌ’ Ｍとし、その後保護基を除去する方法かあり
、酊〃合成法としては、Ｎ−保護の１７．−アスパラ１
コ／酸と１１ Ｍに蛋白分解酵素を作用させてＮ−保護
のＡ Ｉ’ ＭあるいはＮ−保護のＡ １１ ＭのＰＭ
（・ｊ加物とし、その後、保護）、（を除去してＡ
１１ Ｍにするツノ法か知られているが、両方法とも保
護Ｊ１（の）０人、脱離か必要で工程が複雑となる。
また保護）Ｊ、を使用しないＡ Ｉ） Ｍの製造方法（
特開昭５Ｆ１１２＋１７９１ｉ、昭和５８年日本農芸化
学大会要旨集１’４２）も知られており、シュードモナ
スＮ ％アルノノリゲネス属、トル７Ｊプシス屈、ロド
トルラｂＩｌ 、ス、１！ロボＩＩミセス届のいずれか
を用いる微生物的合成法であるが収率か非常に低く工業
的なＡＩ’ Ｍの生産には必ずしも適していない。
特開昭５Ｆ１１２＋１７９１ｉ、昭和５８年日本農芸化
学大会要旨集１’４２）も知られており、シュードモナ
スＮ ％アルノノリゲネス属、トル７Ｊプシス屈、ロド
トルラｂＩｌ 、ス、１！ロボＩＩミセス届のいずれか
を用いる微生物的合成法であるが収率か非常に低く工業
的なＡＩ’ Ｍの生産には必ずしも適していない。
また本発明者らは、微生物を用いることによってｌ、
−７スパラギノ酸とＰ ＭからＡ １１ Ｍが直接、効
率よく生成することを見い出している（特願昭５８−７
５５５９）。
−７スパラギノ酸とＰ ＭからＡ １１ Ｍが直接、効
率よく生成することを見い出している（特願昭５８−７
５５５９）。
しかし、これら保護基を使用しないＩ、−アスパラ；１
・／酸を用いたアスバルチルフ、、ニルアシニ／アルキ
ルニスデルの製造法の難点は、これらの反応か甲、衡反
応であるため基質を収率ｊ−クアスパルヂルフゴニルア
ラニンアルギルエステルに変換できないととてあった。
・／酸を用いたアスバルチルフ、、ニルアシニ／アルキ
ルニスデルの製造法の難点は、これらの反応か甲、衡反
応であるため基質を収率ｊ−クアスパルヂルフゴニルア
ラニンアルギルエステルに変換できないととてあった。
本発明者らは、このような従来のアスバルヂルフェニル
γラニンアルキルエスデルの製造法に対し、フエニルア
ラニンのニスデルとして炭＆、数３以−にのアルニ１−
ルエステルあるいは置換モＬ ＜ Ｌｅｔ無置換７ ｓ
ｒノールニスデル（以下、Ｉ）Ｒと略ず。）を用いて微
生物を作用させると、生成されたアスバルヂルフェニル
アラニンの炭素数３以−１のアル：Ｉ−ル：「ステルあ
るいは置換もしくはフ１（！置換ソ、。
γラニンアルキルエスデルの製造法に対し、フエニルア
ラニンのニスデルとして炭＆、数３以−にのアルニ１−
ルエステルあるいは置換モＬ ＜ Ｌｅｔ無置換７ ｓ
ｒノールニスデル（以下、Ｉ）Ｒと略ず。）を用いて微
生物を作用させると、生成されたアスバルヂルフェニル
アラニンの炭素数３以−１のアル：Ｉ−ル：「ステルあ
るいは置換もしくはフ１（！置換ソ、。
メールニスデル（以下、Ａ Ｉ）Ｒと略す１．）の＋８
Ｂ′ｉ度か低いため反応系外に除かれ、収率良くＡＰ
Ｒか生成されることを見い出し、本研究を完成させる
に至った。これらＡ Ｉ） Ｒは、このままても１１味
剤とし′この用途か期待されるばかりてなく、ニスノル
交換（ツノ法の如何を問わない）等によりＡ Ｉ’Ｍを
合成するためのＩ！；ｊ ｆ：ｌとしても利用てきる。
Ｂ′ｉ度か低いため反応系外に除かれ、収率良くＡＰ
Ｒか生成されることを見い出し、本研究を完成させる
に至った。これらＡ Ｉ） Ｒは、このままても１１味
剤とし′この用途か期待されるばかりてなく、ニスノル
交換（ツノ法の如何を問わない）等によりＡ Ｉ’Ｍを
合成するためのＩ！；ｊ ｆ：ｌとしても利用てきる。
即ち、本発明は、アルカリ土類金属、スボ１１ボ１１ミ
ヒスＩ＋１１１＋ル１プンス属、１！１トルシ屈おにび
ノー１−１モノスＩ＋＋ｌに屈しＩ、−アスパラギン酸
と１）１りを縮合してＡ Ｉ’ Ｒを生成する能力をイ
１する微生物を■、−アスバシキン酸とＩ）１りに作用
せしめてＡ Ｉ’ Ｒを生成することを特徴とするＡ
ｌ’ Ｈの製造ツノ ツノ、 て あ る 。
ヒスＩ＋１１１＋ル１プンス属、１！１トルシ屈おにび
ノー１−１モノスＩ＋＋ｌに屈しＩ、−アスパラギン酸
と１）１りを縮合してＡ Ｉ’ Ｒを生成する能力をイ
１する微生物を■、−アスバシキン酸とＩ）１りに作用
せしめてＡ Ｉ’ Ｒを生成することを特徴とするＡ
ｌ’ Ｈの製造ツノ ツノ、 て あ る 。
Ｌ−アスバソ、１−ノ酸とＰ Ｒを紺ｉ合してΔｌ”
Ｒを生成する１１Ｌ力をイＩ’−Ｊる微生物の作用によ
り、水性蝉体中にて１．−アスパラギ／Ｐ＆とＰ Ｒ’
ｃ綜合してＡ Ｉ’ Ｈに変換せしめる方法は水１１ｇ
性媒体中にて１７−アスパラギン酸とＩ’ Ｒと手記微
生物の菌体、培養Ｌｆシあるいは菌体処理物とを接触廿
しめればにい。
Ｒを生成する１１Ｌ力をイＩ’−Ｊる微生物の作用によ
り、水性蝉体中にて１．−アスパラギ／Ｐ＆とＰ Ｒ’
ｃ綜合してＡ Ｉ’ Ｈに変換せしめる方法は水１１ｇ
性媒体中にて１７−アスパラギン酸とＩ’ Ｒと手記微
生物の菌体、培養Ｌｆシあるいは菌体処理物とを接触廿
しめればにい。
本発明にわいて用いるし一アスパラギン酸とＩ）Ｒを縮
合してＡ Ｉ’ Ｒに変換廿しめる能力をイｉする微生
物としては、例えば、 ′ノルフノリゲ不ス フ、ｒカリス ＡＴＣＣ８７Ｆｉ
０スボ「２ボ１ノミセス オドルスＩ ＦＯＩ ５０（
ｉｌノルブシス イ／：ｌ／スピクア Ｉ Ｆ Ｏ（１
（ｉ ：２１０トトルシ シフト−・リ ＩＦＯ１４２
／１シ１．Ｌ−トモリス コール＝＋ｑ ｙ −−リ−
ＡＴＣＣ＋４“２１０）゛がある。
合してＡ Ｉ’ Ｒに変換廿しめる能力をイｉする微生
物としては、例えば、 ′ノルフノリゲ不ス フ、ｒカリス ＡＴＣＣ８７Ｆｉ
０スボ「２ボ１ノミセス オドルスＩ ＦＯＩ ５０（
ｉｌノルブシス イ／：ｌ／スピクア Ｉ Ｆ Ｏ（１
（ｉ ：２１０トトルシ シフト−・リ ＩＦＯ１４２
／１シ１．Ｌ−トモリス コール＝＋ｑ ｙ −−リ−
ＡＴＣＣ＋４“２１０）゛がある。
これらの微生物の菌体を得るには、通常の培地を用いて
、必要に応じて培養の始めからあるいは培養の途中で■
、−γスバシギ／酸とｌ’ Ｒを添加ｊ７て培養ずれば
Ｊ、い。
、必要に応じて培養の始めからあるいは培養の途中で■
、−γスバシギ／酸とｌ’ Ｒを添加ｊ７て培養ずれば
Ｊ、い。
不敬生物の培養のために用いられるＪｊ′τ地は、■。
−アスパラギン酸と１）１りを召むほかは通常の炭素源
、窒素ｉ）：ｊ 、 ｊｊｊ〔機イオノを含イ１する通
１：：Ｘ′の培地である。更にビタミ／、アミノ酸等の
イＩ機微１１Ｕ栄ｉ５４；をｌム加すると望ましいｔｔ
’ｉ果か？１１られる場合が多い。
、窒素ｉ）：ｊ 、 ｊｊｊ〔機イオノを含イ１する通
１：：Ｘ′の培地である。更にビタミ／、アミノ酸等の
イＩ機微１１Ｕ栄ｉ５４；をｌム加すると望ましいｔｔ
’ｉ果か？１１られる場合が多い。
少素源としては、グル°ノース、ン２、り１＋−ス″５
の炭水化物、耐酸等の４１機酸、アル：ｌ−ル類、その
他が適宜使用される。′−）り素読としては、γノセニ
アガス、アンモニア水、アノモニウ１．＋ｉａ 、その
他か用いられる。％ ９１イオノとしては、マクネ７ウ
ｌ、イ」ン、燐酸イ詞ノ、カリイオン、尖り、イオノ、
その他か心霊に応して適宜使用される。
の炭水化物、耐酸等の４１機酸、アル：ｌ−ル類、その
他が適宜使用される。′−）り素読としては、γノセニ
アガス、アンモニア水、アノモニウ１．＋ｉａ 、その
他か用いられる。％ ９１イオノとしては、マクネ７ウ
ｌ、イ」ン、燐酸イ詞ノ、カリイオン、尖り、イオノ、
その他か心霊に応して適宜使用される。
培養は好気的条件１・″に、ｐ ＩＩ ４ないし８、ｌ
・）３度２５ないし／１ （＋ ’Ｃの適当な範囲に制
御しつつ１ないしＩ （ｌ ＩＩ培ｊ♀をｉｒえば望ま
しい結果か得られる。
・）３度２５ないし／１ （＋ ’Ｃの適当な範囲に制
御しつつ１ないしＩ （ｌ ＩＩ培ｊ♀をｉｒえば望ま
しい結果か得られる。
菌体とし”Ｃは、培養終了後の”：’； ｊ”； ｉｌ
ｋそのＪ：ま、’２；査ｉｎ＆より分−１された菌体、
洗ｉ？！された１４′１体などいずれも使用ｉ１工能で
ある。菌体処理物としては株結乾燥菌体、γセｌ−７戟
燥菌体、アル、１〕、界ｒｌｌ＋ｉ活ｌｌｌ剤′ｊ″と
接触せしめた菌体、リゾチー！、て処理した菌体、μ（
１゛１波にさらした菌体、機械的に摩砕した菌体“′１
のほか、これら菌体処理物から１１）られたＬ−アスパ
ラ１−ノ酸と１）１りをＡ Ｐ ｌシに変換せしめる醇
ｚ・−／１ｒｌ（’ｌをイ１゛する酵素蛋白区分、更に
は、これらの菌体の固定化物、菌体処理物の不溶化物、
その他いずれも使用てきる。
ｋそのＪ：ま、’２；査ｉｎ＆より分−１された菌体、
洗ｉ？！された１４′１体などいずれも使用ｉ１工能で
ある。菌体処理物としては株結乾燥菌体、γセｌ−７戟
燥菌体、アル、１〕、界ｒｌｌ＋ｉ活ｌｌｌ剤′ｊ″と
接触せしめた菌体、リゾチー！、て処理した菌体、μ（
１゛１波にさらした菌体、機械的に摩砕した菌体“′１
のほか、これら菌体処理物から１１）られたＬ−アスパ
ラ１−ノ酸と１）１りをＡ Ｐ ｌシに変換せしめる醇
ｚ・−／１ｒｌ（’ｌをイ１゛する酵素蛋白区分、更に
は、これらの菌体の固定化物、菌体処理物の不溶化物、
その他いずれも使用てきる。
水溶ｔ４１媒体としては、水、バッファーおよび上り／
−ル′）のイ１槻ＩＲ媒を含むものか使用できる。
−ル′）のイ１槻ＩＲ媒を含むものか使用できる。
史に必“波に応して微生物の生ｆＴに必要な栄養素、（
）′し酸化剤、界面活（７＋剤、捕酵索、ヒトＩＩキシ
ルアミンおよび金属イオノ等を水性媒体に添加すること
もできる。
）′し酸化剤、界面活（７＋剤、捕酵索、ヒトＩＩキシ
ルアミンおよび金属イオノ等を水性媒体に添加すること
もできる。
−に記微生物の菌体を水溶性媒体中てｊパ養しながら、
菌体とＬ−アスパラギン酸とＩ’ Ｒを接触せしめて作
用せしめる場合には、１７−アスパラギン酸と１）Ｉ＜
をａみ、かつ敬／１物の生育に必要な炭素踪、窒素ＩＬ
１：旨無槻イ′Ａ／１．ｆとの栄青１８を含む水（’ｌ
媒体か用いられる。史にビタミン、）′ミノ酸等のイ１
本既１、次１．ｊ栄養、＋８を添加すると望ましい結果
か得られる場合か多い。
菌体とＬ−アスパラギン酸とＩ’ Ｒを接触せしめて作
用せしめる場合には、１７−アスパラギン酸と１）Ｉ＜
をａみ、かつ敬／１物の生育に必要な炭素踪、窒素ＩＬ
１：旨無槻イ′Ａ／１．ｆとの栄青１８を含む水（’ｌ
媒体か用いられる。史にビタミン、）′ミノ酸等のイ１
本既１、次１．ｊ栄養、＋８を添加すると望ましい結果
か得られる場合か多い。
炭４．諒としては、グル：Ｉ−ス、シー、りｌ１ｌ−ス
″−の炭水化物、＾゛１酸′：ｔの４１機酸、アル：１
−ル類、その他か適宜使用される。窒素源としては、γ
ノモニアガス、アンモニア水、アンモニア水” １ｊＡ
＋ Ｎその他か用いられる。無機イ詞ンとしては。マグ
オノウｌ、イ１ノ、燐酸イｎ／、ノノリイ」ン、鉄イ、
Ｊ ７、その他か心霊に応し適宜使用される。
″−の炭水化物、＾゛１酸′：ｔの４１機酸、アル：１
−ル類、その他か適宜使用される。窒素源としては、γ
ノモニアガス、アンモニア水、アンモニア水” １ｊＡ
＋ Ｎその他か用いられる。無機イ詞ンとしては。マグ
オノウｌ、イ１ノ、燐酸イｎ／、ノノリイ」ン、鉄イ、
Ｊ ７、その他か心霊に応し適宜使用される。
培養は好気的条イ１１Ｆに、ｌ） Ｉｔ ４ ｆｉいし
８、／！ｌＡ度２５ないし／Ｉ （１”Ｃの滴当な範囲
に制御しつつＩＩＡ−ば望ましい結果か得られる。
８、／！ｌＡ度２５ないし／Ｉ （１”Ｃの滴当な範囲
に制御しつつＩＩＡ−ば望ましい結果か得られる。
かくして１ないしＩ ０１’１間も培養を行えば、！。
−アスバ１１）酸とｌ’ ＲはＡ Ｉ’ Ｒののに効率
よく変換される。
よく変換される。
これに対し７．１記微生物の１？″７１♀ｉｌｋをその
まま、培ｊｓ ！°１体あるいは菌体処理物を１．−ア
スパラギン酸お、１−びｌ’ Ｒと接触しめて（’＋川
せしめる場合には、■、−）′スバソＩニア酸と■）１
りと’７７ ？１′液、培養菌体あるいは菌体処理物を
溶解または印税した水性媒体ヲＩ （］ ’Ｃ’、；
イＬ ７ （１’ＣＯ） ６ 当ｆ−Ｃｉ１Ａ度ニ＋ｔ
１．’Ｊ ｉｒｉｉ Ｌ、 Ｉ） ＩＩを４ないし８に
保ちつつ、′ＩＯ１時静置また（よ撹ｆＴずればよい。
まま、培ｊｓ ！°１体あるいは菌体処理物を１．−ア
スパラギン酸お、１−びｌ’ Ｒと接触しめて（’＋川
せしめる場合には、■、−）′スバソＩニア酸と■）１
りと’７７ ？１′液、培養菌体あるいは菌体処理物を
溶解または印税した水性媒体ヲＩ （］ ’Ｃ’、；
イＬ ７ （１’ＣＯ） ６ 当ｆ−Ｃｉ１Ａ度ニ＋ｔ
１．’Ｊ ｉｒｉｉ Ｌ、 Ｉ） ＩＩを４ないし８に
保ちつつ、′ＩＯ１時静置また（よ撹ｆＴずればよい。
かくして５’Ａいし＋ （１（］時間も経過ずれば水４
１１媒体中に多１１１のＡ ｌ） Ｒか生成に、積され
る。
１１媒体中に多１１１のＡ ｌ） Ｒか生成に、積され
る。
１１成したＡ Ｉ’ Ｒは、公知の分離力法にＪ、り分
ば１精製することかできる。生１戊しまたＡ Ｐ Ｒは
γミツ酸アノ゛ソイザーを用いて測定Ｉ７た。
ば１精製することかできる。生１戊しまたＡ Ｐ Ｒは
γミツ酸アノ゛ソイザーを用いて測定Ｉ７た。
実施例１
グルー１−ス２．Ｏｇ／ｄｆ、（Ｎ１１＋ ）２Ｓ（ｈ
（１，５ＪＴ／ｄ、ｇ、Ｋ１１２ １”０４ （１，
Ｉ ｇ／、」、（’、、Ｋ２ １１１’０４ （１，Ｉ
１＜／ｄｅ、Ｍｌ；ＳＯ，＋ ・７１１２０ （１，
（１５ｇ／ｄｆ、Ｆ ｃ ＳＯ４・７１１２０１ ｍ、
／ｄ、Ｃ１Ｎ１ｎＳＯ４・４１１２０１■／、（ん、酵
１：Ｊ： ：＋： ＝１−スＩ 、 Ｏｓｒ ／Ａｔ、
マルンー＋： ＝１．ス（１，５ｇ／ｄ／、炭酸力ルシ
ウ１．４．（ｌメＨ／ｃｌＪ！（別殺菌）を含む培地（
＋） ＩＩ ７． （１）を５０ （ｌ紅容フシス二１
に５０１Ｉｌｔ入れ＋ ２０ ’Ｃて１５分間殺菌した
。
（１，５ＪＴ／ｄ、ｇ、Ｋ１１２ １”０４ （１，
Ｉ ｇ／、」、（’、、Ｋ２ １１１’０４ （１，Ｉ
１＜／ｄｅ、Ｍｌ；ＳＯ，＋ ・７１１２０ （１，
（１５ｇ／ｄｆ、Ｆ ｃ ＳＯ４・７１１２０１ ｍ、
／ｄ、Ｃ１Ｎ１ｎＳＯ４・４１１２０１■／、（ん、酵
１：Ｊ： ：＋： ＝１−スＩ 、 Ｏｓｒ ／Ａｔ、
マルンー＋： ＝１．ス（１，５ｇ／ｄ／、炭酸力ルシ
ウ１．４．（ｌメＨ／ｃｌＪ！（別殺菌）を含む培地（
＋） ＩＩ ７． （１）を５０ （ｌ紅容フシス二１
に５０１Ｉｌｔ入れ＋ ２０ ’Ｃて１５分間殺菌した
。
これに）゛イーｌノ′）９人培地でて（０’Ｃにて、２
４時間イ？（７たシー、−トモリス：Ｉ−ルキノーーリ
Δ］”ＣＣ１’／１２ ｊ （ｌを１白金月接１１ｉ
、 ｌ、、３（ビＣて２０時間培養した。このＪバ青ｉ
ｌｋより菌体を遠心分離にＪ、り採取し、培養液と同：
１１の生理食馬水て１回洗庁（７、菌体を集めた。
４時間イ？（７たシー、−トモリス：Ｉ−ルキノーーリ
Δ］”ＣＣ１’／１２ ｊ （ｌを１白金月接１１ｉ
、 ｌ、、３（ビＣて２０時間培養した。このＪバ青ｉ
ｌｋより菌体を遠心分離にＪ、り採取し、培養液と同：
１１の生理食馬水て１回洗庁（７、菌体を集めた。
これらの菌体を表１に示す反応ｉｉｋ Ａに５ｇ／山？
ニｆ、； ルヨ’） ニ＞６ 加Ｌ （４” 末１）
ＩＩ ５．４．５ ｖｐ、 ）、３７°Ｃに１（１時間
保１１丁反応した。
ニｆ、； ルヨ’） ニ＞６ 加Ｌ （４” 末１）
ＩＩ ５．４．５ ｖｐ、 ）、３７°Ｃに１（１時間
保１１丁反応した。
この＋＋ｒ７に生成しそΔ１′１りをアミノ酸アリ ノ
イザーで７１１１１定し、その結果を表２に；１、した
。
イザーで７１１１１定し、その結果を表２に；１、した
。
表 １
※ （１，１Ｍす／酸バッフＩ−中に１−記基質を含む
（〕１４終ｐＩＩ５．４） 表 ２ 実施例２ 実施例１と同様に培養し洗浄した、表４に示−４微１１
物を表３３に小ず反応液１３に５ ｇ ／ ｄｉになる
ように添加しく終末ｐ １１５．４．５紅）、３７°Ｃ
に１６１１１を間作（！ｆ反応した。この１（！ｆ生成
した）′スバルグ”ルノー、ニルン″シニ／イソゾＩＩ
ビルエスプ゛ルをアミノ酸アリシイターで？Ｉｌｌ＋定
し、その結果を表４に示した。
（〕１４終ｐＩＩ５．４） 表 ２ 実施例２ 実施例１と同様に培養し洗浄した、表４に示−４微１１
物を表３３に小ず反応液１３に５ ｇ ／ ｄｉになる
ように添加しく終末ｐ １１５．４．５紅）、３７°Ｃ
に１６１１１を間作（！ｆ反応した。この１（！ｆ生成
した）′スバルグ”ルノー、ニルン″シニ／イソゾＩＩ
ビルエスプ゛ルをアミノ酸アリシイターで？Ｉｌｌ＋定
し、その結果を表４に示した。
表 で３
※ ０．１へ１ハノソ、−中に１．記、Ｉ、１．竹を含
む（）１４柊ｐＩＩ ５．４） 表 ４ 実施例３ 実施例１と同様に培養し、洗浄したシー、−トモナ７．
＋１ ：ｌ’−Ｊｌｚギ／ −−リＡＴＣＣ１４２＋
０５ Ｊ？ ヲ反応港１３１００ ｍｌに投入し、３７
°ｃＮ ２ ／１１ｔ！ｊ間反１．１−暑。
む（）１４柊ｐＩＩ ５．４） 表 ４ 実施例３ 実施例１と同様に培養し、洗浄したシー、−トモナ７．
＋１ ：ｌ’−Ｊｌｚギ／ −−リＡＴＣＣ１４２＋
０５ Ｊ？ ヲ反応港１３１００ ｍｌに投入し、３７
°ｃＮ ２ ／１１ｔ！ｊ間反１．１−暑。
た。
この反応ｉｔ＆を調製用’］’１．Ｃに帯状化Ｓ ｐｏ
Ｌ Ｌ、、ｎ −ブタノール： ｌ’ｉ’ｌ酸：水二
２：Ｉ：ｌの展開ｊｌｉ媒て展開し、１１成γスバルチ
ルフ□ニルアラニンイソゾ１１ビルニスノルの部分をか
きとり、蒸留水で抽出後の反応／ｌｌ成金１１°１品化
させ３０ （］ ｋｇの結晶を得た。このれ１１品の旋
ソ１１度、融点、比旋光度を７１１１＋定した結果、ｊ
父応ｌｌｋ ｌｓ Ｊ、りの生成物はアスバルヂルソ、
ニルアンニノイソゾＩＩピル１−スラール標晶と完全に
一致しメ、二。
Ｌ Ｌ、、ｎ −ブタノール： ｌ’ｉ’ｌ酸：水二
２：Ｉ：ｌの展開ｊｌｉ媒て展開し、１１成γスバルチ
ルフ□ニルアラニンイソゾ１１ビルニスノルの部分をか
きとり、蒸留水で抽出後の反応／ｌｌ成金１１°１品化
させ３０ （］ ｋｇの結晶を得た。このれ１１品の旋
ソ１１度、融点、比旋光度を７１１１＋定した結果、ｊ
父応ｌｌｋ ｌｓ Ｊ、りの生成物はアスバルヂルソ、
ニルアンニノイソゾＩＩピル１−スラール標晶と完全に
一致しメ、二。
実施例４
実施例１と同様の培地を用いて３０ ’Ｃて１２時ＩＩ
ＩＦ？ブ１（シたアルカリリネス・）。カリス ＡＴ
、ＣＣ８７５（ｌのＩＬＬ、ｉ！改ｉｊｋ中に１．−ア
スパラキン酸５ｇ／１−ＩＣと１、−ソ、ニルアシニノ
イソプＩｌビルニスデル１０Ｉｒ／Ｍｅを含む水ｉ８ｉ
＆ Ｉ （］ ｍｆ （ｐ ＩＩ ５．４にコ１°Ｊ製
）を無菌的に役人し、無菌的に培養ｌ夜のＩ） ＩＩを
５．４に調製後、更に１０時間培養を行った。培養中は
２時間おきに１）１１を５４になる。にうに無菌的に調
製しｌ、：。
ＩＦ？ブ１（シたアルカリリネス・）。カリス ＡＴ
、ＣＣ８７５（ｌのＩＬＬ、ｉ！改ｉｊｋ中に１．−ア
スパラキン酸５ｇ／１−ＩＣと１、−ソ、ニルアシニノ
イソプＩｌビルニスデル１０Ｉｒ／Ｍｅを含む水ｉ８ｉ
＆ Ｉ （］ ｍｆ （ｐ ＩＩ ５．４にコ１°Ｊ製
）を無菌的に役人し、無菌的に培養ｌ夜のＩ） ＩＩを
５．４に調製後、更に１０時間培養を行った。培養中は
２時間おきに１）１１を５４になる。にうに無菌的に調
製しｌ、：。
この」ｊ′Ｘ養ｉｌ＆中ての１１成物をアミノ酷）′ナ
シイザーで？Ｉｌｌ＋定した１１′１果、アスパルチル
フ。ニルアラニンイノブｌ−１ビルコースラ−ルか２９
７ｍｇ／託生成していた。
シイザーで？Ｉｌｌ＋定した１１′１果、アスパルチル
フ。ニルアラニンイノブｌ−１ビルコースラ−ルか２９
７ｍｇ／託生成していた。
実施例５
実施例１と同様に培ｉＳシ、洗浄した／−Ｌ −）モづ
ス・−１−ルギノーリ ＡＴＣＣ，１４２１（ｌを反応
ｌ（シＡ（］、ｒニルアラニ／、１．スプルとして、フ
、ｒ；−ルアシニノｎ−ブチルニスゾルを使用）に５１
？ ／ ＜ＩＩ：にｆｉ ルＪ、うに添加しく終末ｌ）
ＩＩ ５．４．５ＩＩｅ）、３７°Ｃに１６時間間作
ｌｆ反応させた。
ス・−１−ルギノーリ ＡＴＣＣ，１４２１（ｌを反応
ｌ（シＡ（］、ｒニルアラニ／、１．スプルとして、フ
、ｒ；−ルアシニノｎ−ブチルニスゾルを使用）に５１
？ ／ ＜ＩＩ：にｆｉ ルＪ、うに添加しく終末ｌ）
ＩＩ ５．４．５ＩＩｅ）、３７°Ｃに１６時間間作
ｌｆ反応させた。
得られた酵素反応ｌ＋’ｉ Ｉ ／を０°Ｃで一昼夜放
置後１１ｉｆ、ｌ！ シた結晶３５ζを濾別した。一部
をとり商ｉｎ！ １ｌｋ（本り１１マトグシソイー（カ
シム、／す：１１０ ｌ） Ｓ溶離剤、メタノール−水
）にて定ｊｉｊ シたところ、α−■、−アスパルチル
〜Ｌ−フ、ｒニルアラニア ｎ−ブヂルエスグル １６
７ｇを含イ１していた。この結晶を３５％塩酸３．８ｇ
、メタノール１．０５丁、水２．０ｇの組成よりなる混
合病ｉ１ｋに加え１５°（二において７「１間かき混せ
続りた。１１成した白色結晶を濾別後乾燥し０．４２＋
ｒの戟燥品を得た。アミ／１１υ１′リノイーリー、赤
外スペクトル、酸滴定、工毎ｅ枳ｒ（Ｑ ：＋１に、Ｊ
、すａ−１，−アスパルチル−ソー、ニルアラニ／メー
ｆ−ル、１スフル塩酸均０．て３８５ｒをａイ１するこ
たを認めた。
置後１１ｉｆ、ｌ！ シた結晶３５ζを濾別した。一部
をとり商ｉｎ！ １ｌｋ（本り１１マトグシソイー（カ
シム、／す：１１０ ｌ） Ｓ溶離剤、メタノール−水
）にて定ｊｉｊ シたところ、α−■、−アスパルチル
〜Ｌ−フ、ｒニルアラニア ｎ−ブヂルエスグル １６
７ｇを含イ１していた。この結晶を３５％塩酸３．８ｇ
、メタノール１．０５丁、水２．０ｇの組成よりなる混
合病ｉ１ｋに加え１５°（二において７「１間かき混せ
続りた。１１成した白色結晶を濾別後乾燥し０．４２＋
ｒの戟燥品を得た。アミ／１１υ１′リノイーリー、赤
外スペクトル、酸滴定、工毎ｅ枳ｒ（Ｑ ：＋１に、Ｊ
、すａ−１，−アスパルチル−ソー、ニルアラニ／メー
ｆ−ル、１スフル塩酸均０．て３８５ｒをａイ１するこ
たを認めた。
α−１，−’／′スバルチルー１．−〕、ニルアシニノ
ノｆ−ル１スノルに対する収ｒｆ＜ ２ ｊ１％。
ノｆ−ル１スノルに対する収ｒｆ＜ ２ ｊ１％。
１１１１ご１出願人 味の素（１、式会ンＩ第１頁の続
き ■Ｉｎｔ、ＣＩ 、４ 識別記号 庁内整理番号Ｃ１２
Ｒ１：６４ｂＪ ｂ／ｆｉＵ−４１５丁わ゛、袖１１°
ｌ１１ １１！ｆｆ１１５！ｌイＬ ｆｉ１１１４１．１４２げ
ｆｌ’＋良官名杉和人１メジ １、ｌｉイ′１のら声−２小 昭１１５９ （Ｉｆ旨′１願第ｙ＋：３ｓ９ｏ’、。
き ■Ｉｎｔ、ＣＩ 、４ 識別記号 庁内整理番号Ｃ１２
Ｒ１：６４ｂＪ ｂ／ｆｉＵ−４１５丁わ゛、袖１１°
ｌ１１ １１！ｆｆ１１５！ｌイＬ ｆｉ１１１４１．１４２げ
ｆｌ’＋良官名杉和人１メジ １、ｌｉイ′１のら声−２小 昭１１５９ （Ｉｆ旨′１願第ｙ＋：３ｓ９ｏ’、。
２、発明の名称
ｌ−’）’スバルｆルー１−フ１−ル／／ラニンの、炭
ｄｉＰ；’ｌ ｔ：ｌ以１のフルー１−ル１スプルある
い（よ；り模ししく（Ｌ無置換〕Ｌノール１スｊルの装
造ｒ人 ３、補１１をりる、七
ｄｉＰ；’ｌ ｔ：ｌ以１のフルー１−ル１スプルある
い（よ；り模ししく（Ｌ無置換〕Ｌノール１スｊルの装
造ｒ人 ３、補１１をりる、七
Claims (1)
- アルカリゲネス屈、スボロボ「１ミセス届、トル１１プ
ンスｌ＋’Ｋ、”）トルク属およびシュードモナス属に
ｋＬＩＬ、Ｌ−アスパラギン酸とＬ−フ。ニルアラニ／
の、炭素数３以」二のアルコール、ｌ−スプルあるいは
置換もしくは無置換フ、ノールフースデルを履１合せし
めて１．−アスバルヂルーＩ、−フェニルアシニ／の、
ｋ Ｉａ Ｍ ３リ−１−のアル：１−ルエステルある
いは置換もしくは無置換フェノールニスデルを１１成す
る能力を自する微生物の作用により水性媒体中にて１．
−アスパラギアｒｔ＆と夏、−７゜ニルアラニンの、炭
、（数で３以」−のアルコールエステルあるいは置換も
しくは無置換フェノールエステルをイ′１川せしめてり
、−アスパルチル−１，−７ｙ二ＪＬ／ アラニンの、
炭素数３以上のアルコールエステルあるいは置換もしく
は無置換フ、ノールコ、スプルを生成させる事を特徴と
するＩ７−アスパルヂルーＬ−フェニルアラニンの、炭
素数３以１．のアルコールエステルあるいは置換もしく
は無置換ツボノールニスデルの製造力９ノ＝。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4349084A JPS60186293A (ja) | 1984-03-07 | 1984-03-07 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4349084A JPS60186293A (ja) | 1984-03-07 | 1984-03-07 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60186293A true JPS60186293A (ja) | 1985-09-21 |
Family
ID=12665153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4349084A Pending JPS60186293A (ja) | 1984-03-07 | 1984-03-07 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60186293A (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5843793A (ja) * | 1981-09-05 | 1983-03-14 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| JPS5863394A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-15 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| JPS58126796A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-28 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| JPS6255839A (ja) * | 1985-09-04 | 1987-03-11 | Hitachi Ltd | 投射形ブラウン管 |
| JPS6257317A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-13 | Hitachi Ltd | クロツク回路 |
| JPH0214040A (ja) * | 1984-10-25 | 1990-01-18 | E I Du Pont De Nemours & Co | 新規繊維布 |
-
1984
- 1984-03-07 JP JP4349084A patent/JPS60186293A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5843793A (ja) * | 1981-09-05 | 1983-03-14 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| JPS5863394A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-15 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| JPS58126796A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-28 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| JPH0214040A (ja) * | 1984-10-25 | 1990-01-18 | E I Du Pont De Nemours & Co | 新規繊維布 |
| JPS6255839A (ja) * | 1985-09-04 | 1987-03-11 | Hitachi Ltd | 投射形ブラウン管 |
| JPS6257317A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-13 | Hitachi Ltd | クロツク回路 |
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