JPS60181075A - ピリミジン類，その製法およびその利用法 - Google Patents
ピリミジン類，その製法およびその利用法Info
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- JPS60181075A JPS60181075A JP59037484A JP3748484A JPS60181075A JP S60181075 A JPS60181075 A JP S60181075A JP 59037484 A JP59037484 A JP 59037484A JP 3748484 A JP3748484 A JP 3748484A JP S60181075 A JPS60181075 A JP S60181075A
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- tetrahydrofuryl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は化合物（１）、その製法およびその利用法に関
する。
する。
■
２
〔一般式（υ中、Ｘは水素、ハロゲン２メチル２Ｒ１゜
Ｒ２は水素、ＲＩＩＳＣＯ，ＣＨＲ’ＯＲ’、ＣＨＲ５
０ＣＯＲ’、 Ｒ５，ＣＯＮ Ｒ’Ｒ６，テトラヒドロ
フリル、フタリジル、糖残基をあられし、 Ｒ８，ｒ、
Ｒ’は置換ないし無置換のアルキル、シクロアルキル
、アラルキル、アリール＼または直鎖の中間にエーテル
。
Ｒ２は水素、ＲＩＩＳＣＯ，ＣＨＲ’ＯＲ’、ＣＨＲ５
０ＣＯＲ’、 Ｒ５，ＣＯＮ Ｒ’Ｒ６，テトラヒドロ
フリル、フタリジル、糖残基をあられし、 Ｒ８，ｒ、
Ｒ’は置換ないし無置換のアルキル、シクロアルキル
、アラルキル、アリール＼または直鎖の中間にエーテル
。
チオエーテル、ケトン、エステル、アミド、不飽和結合
、スルホニルを１種以上含有するアルキル。
、スルホニルを１種以上含有するアルキル。
アラルキル基をあられし、Ｒ６は水素又はＲ５をあられ
す沫、又Ｒ１； Ｒ２は同時に水素とはなりえない。り
すぐれた制ガン剤を合成することおよびピリミジン類の
１位と３位に置換基を選択的に導入す°ることを目的と
して研究を行い、（チオ）カルボニル基を保護基として
用いて目的物を合成することができた。
す沫、又Ｒ１； Ｒ２は同時に水素とはなりえない。り
すぐれた制ガン剤を合成することおよびピリミジン類の
１位と３位に置換基を選択的に導入す°ることを目的と
して研究を行い、（チオ）カルボニル基を保護基として
用いて目的物を合成することができた。
従来１− （アルキルチオ）カルボニル−ウラシル類は
、Ｘが下で Ｒ２のアルキル基がエチルのものが記載さ
れているが物性値がなく、イソプロピルのものは融点が
ちがっており（特開昭５３−３１６７４）、炭素数４以
上のものは合成されていない。３位、あるいは１，３位
にＲ３Ｓ ＣＯが置換されたものは合成されていない。
、Ｘが下で Ｒ２のアルキル基がエチルのものが記載さ
れているが物性値がなく、イソプロピルのものは融点が
ちがっており（特開昭５３−３１６７４）、炭素数４以
上のものは合成されていない。３位、あるいは１，３位
にＲ３Ｓ ＣＯが置換されたものは合成されていない。
本発明によって。
炭素数４以上の溶解性がよくて２反応を行い易い炭素数
４以上の１−（アルキルチオ）カルボニル−５−フルオ
ロウラシル、新規な３−又は、１゜３−ビスＲ”ＳＣＯ
置換ピリミジン類、を合成することができ、これら化合
物を利用して２位置選択的置換ピリミジン類の合成を行
うことができた。
４以上の１−（アルキルチオ）カルボニル−５−フルオ
ロウラシル、新規な３−又は、１゜３−ビスＲ”ＳＣＯ
置換ピリミジン類、を合成することができ、これら化合
物を利用して２位置選択的置換ピリミジン類の合成を行
うことができた。
本発明は次の〔＼）−（６）式によって示される。
２．４−ジオキシピリミジン類に（チオ）カルボニルク
ロリドを作用させると〔′ＸＪ式にしたがって化合物（
２） （３）（４）が得られる。
ロリドを作用させると〔′ＸＪ式にしたがって化合物（
２） （３）（４）が得られる。
（２） （３） （４）
Ｒ３はブチル、ヘキシル、オクチル、ｔ−ブ゛チル。
シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フルフリル、ｐ
−クロルフェニル、エトキシカルボニルメチル、 ５ｅ
ｅ−ブチル等の例がある。ピリミジン類と（チオ）カル
ボニルクロリドを適当な溶媒中で。
−クロルフェニル、エトキシカルボニルメチル、 ５ｅ
ｅ−ブチル等の例がある。ピリミジン類と（チオ）カル
ボニルクロリドを適当な溶媒中で。
−１０°Ｃ−１００°Ｃで作用させれば反応は進行する
。
。
（２）が主として生成し２モル比によっては（４）も生
成するが（３）はごくわづかしか生成しない。
成するが（３）はごくわづかしか生成しない。
（２）の化合物は、１−クロルカルボニル−２，４−ジ
オキシピリミジン類にメルカプタンを作用させることに
よっても得ることができる。
オキシピリミジン類にメルカプタンを作用させることに
よっても得ることができる。
化合物（２）、（３）に電子試薬Ｅを作用させると夫々
（６）、ヴ）が得られる。
（６）、ヴ）が得られる。
（７）
Ｒ４，Ｒ６の例としてはメチル、エチル、プロピル。
ヘキシル、オクチル、デシル、ウンデシル、シクロヘキ
シル、メトキシシクロヘキシル、ベンジル。
シル、メトキシシクロヘキシル、ベンジル。
フェニル、１−へキモニル１等がある請求電子試薬Ｅと
してはメトキシメチルクロリド、１−エトキシエチルク
ロリド等のＹＣＨＲ５０Ｒ’（Ｙはハロゲン）、アセト
キシメチルクロリド、１−カプロイル−プロピルクロリ
ド等のＹ−ＣＨＲ５０ＣＯＲ’。
してはメトキシメチルクロリド、１−エトキシエチルク
ロリド等のＹＣＨＲ５０Ｒ’（Ｙはハロゲン）、アセト
キシメチルクロリド、１−カプロイル−プロピルクロリ
ド等のＹ−ＣＨＲ５０ＣＯＲ’。
１−テトラヒドロフリルクロリド、ブチルプロミド等の
Ｙ−Ｒ５，２’、 ３’、 ５’−１リベンゾイルリボ
シルクロリド等のＹ−糖があり、（ＥｌはＥよりＹを除
去したもの）、これらを適当な溶媒中で必要ならば脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下で反応させる。
Ｙ−Ｒ５，２’、 ３’、 ５’−１リベンゾイルリボ
シルクロリド等のＹ−糖があり、（ＥｌはＥよりＹを除
去したもの）、これらを適当な溶媒中で必要ならば脱ハ
ロゲン化水素剤の存在下で反応させる。
反応は室温でよい場合が多く時間は１０分−２４時間で
ある。
ある。
（６） （７）にイソプロピルアミンのような塩基（Ｂ
）又は酢酸鉛のような鉛塩を作用させるとＲ３５ＣＯ基
の脱離した化合物（８） （９）が得られる。
）又は酢酸鉛のような鉛塩を作用させるとＲ３５ＣＯ基
の脱離した化合物（８） （９）が得られる。
反応後はいずれの場合も常法にしたがって単離すること
ができる。
ができる。
本発明によって得られる化合物としては、１−又は３−
（オクチルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシル、
１−（オクチルチオ）カルボニル−ウラシル、３−（チ
オブチル）カルボニル−チミン、１−（オクチルチオ）
カルボニル−３−（１０−ウンデセニルオキシメチル）
５−フルオロウラシル、１−（オクチルチオ）カルボニ
ル−３−（２−テトラヒドロフリル）５−フルオロウラ
シル、１−（オクチルチオ）カルボニル−３−（テトラ
アセチルグルコピラノシル）−５−フルオロウラシル、
ｒｓ−（テトラアセチルグルコピラノシル）−５−フル
オロウラシル、３−リボフラノシル−５−フルオロウラ
シル、３−テトラヒドロフリル−５−フルオロウラシル
、３−リボフラノシル−ウラシル、３−リボフラノシル
チミン等の化合物が得られる。従来、ウラシル、チミン
の３位置換体を任意につくることができなか７つだが。
（オクチルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシル、
１−（オクチルチオ）カルボニル−ウラシル、３−（チ
オブチル）カルボニル−チミン、１−（オクチルチオ）
カルボニル−３−（１０−ウンデセニルオキシメチル）
５−フルオロウラシル、１−（オクチルチオ）カルボニ
ル−３−（２−テトラヒドロフリル）５−フルオロウラ
シル、１−（オクチルチオ）カルボニル−３−（テトラ
アセチルグルコピラノシル）−５−フルオロウラシル、
ｒｓ−（テトラアセチルグルコピラノシル）−５−フル
オロウラシル、３−リボフラノシル−５−フルオロウラ
シル、３−テトラヒドロフリル−５−フルオロウラシル
、３−リボフラノシル−ウラシル、３−リボフラノシル
チミン等の化合物が得られる。従来、ウラシル、チミン
の３位置換体を任意につくることができなか７つだが。
本発明の方法は３位置換体を好収率でつくる方法を提供
するものである。この方法によって多くの新規３置換ウ
ラシル類、チミン類が合成できる。
するものである。この方法によって多くの新規３置換ウ
ラシル類、チミン類が合成できる。
本発明の方法によって得られる化合物は、制ガン活性、
抗ビールス活性を示すものが多い。
抗ビールス活性を示すものが多い。
１−（オクチルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシ
ルは、これらの方法（ファルマシア９巻４６４頁（１９
７３）によって制ガン活性（Ｌ・１２．１０ ）を測定
した結果投与量３００．１００＋ｙ／／ｃ９で夫々生命
日数延長率が６９．４４と、従来の５−フルオロウラシ
ル誘導体では得られない高い値を得た。
ルは、これらの方法（ファルマシア９巻４６４頁（１９
７３）によって制ガン活性（Ｌ・１２．１０ ）を測定
した結果投与量３００．１００＋ｙ／／ｃ９で夫々生命
日数延長率が６９．４４と、従来の５−フルオロウラシ
ル誘導体では得られない高い値を得た。
実施例１． オクチルチオクロルフォメート２．０９゜
５−フルオロウラシ“ル１．３ｇ、ピリジン２５ 屑／
を室温で３時間攪拌後、ピリジンを減圧で留去し。
５−フルオロウラシ“ル１．３ｇ、ピリジン２５ 屑／
を室温で３時間攪拌後、ピリジンを減圧で留去し。
希塩酸５０ ｐａｌとジクロルメタン１００ ｙｉｌと
振とうし、有機層を乾燥後、ジクロルメタンを留去し残
渣をエタノール−アセトン３：１混合溶媒で再結晶して
融点１１０°Ｃの１−（オクチルチオ）カルボニル−５
−フルオロウラシル２．５Ｌｊを得た。
振とうし、有機層を乾燥後、ジクロルメタンを留去し残
渣をエタノール−アセトン３：１混合溶媒で再結晶して
融点１１０°Ｃの１−（オクチルチオ）カルボニル−５
−フルオロウラシル２．５Ｌｊを得た。
実施例２． オクチルチオクロルフォメート６．２６９
．５−フルオロウラシル１３ｇをピリジン２０ｍｅ中で
８時間室温で攪拌後、ピリジンを減圧で留去し残渣をシ
リカゲルカラム、酢酸エチル１：ヘキサン５混合溶媒で
分離して融点６１°Ｃの１，３−ビス（オクチルチオ）
カルボニル−５−フルオロウラシル３．７ｇを得た。
．５−フルオロウラシル１３ｇをピリジン２０ｍｅ中で
８時間室温で攪拌後、ピリジンを減圧で留去し残渣をシ
リカゲルカラム、酢酸エチル１：ヘキサン５混合溶媒で
分離して融点６１°Ｃの１，３−ビス（オクチルチオ）
カルボニル−５−フルオロウラシル３．７ｇを得た。
実施例３．１．３−ビス（オクチルチオ）カルボニル−
５−フルオロウラシル２．８ｇをエーテル５０ｍ１にと
かし、イソプロピルアミン０．３５９を加えて０℃で１
０分攪拌後減圧でエーテルを留去しカラムクロマトグラ
フにかけて融点１２１°Ｃの３−（オクチルチオ）カル
ボニル−５−フルオロウラシル１．６ｇを得た。
５−フルオロウラシル２．８ｇをエーテル５０ｍ１にと
かし、イソプロピルアミン０．３５９を加えて０℃で１
０分攪拌後減圧でエーテルを留去しカラムクロマトグラ
フにかけて融点１２１°Ｃの３−（オクチルチオ）カル
ボニル−５−フルオロウラシル１．６ｇを得た。
実施例４．５−フルオロウラシル１．１７９をピリジン
２５ ｍｌの混合液にブチルチオクロルフォメート３．
１ｇとトリエチルアミン２ｇを室温で滴下し１８時間、
４０°Ｃで１０時間攪拌し実施例２と同様に処理して、
１−（ブチルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシル
１．３７ｇと、１，３−ビス（ブチルチオ）カルボニル
−５−フルオロウラシル０．６３ｇを得た。
２５ ｍｌの混合液にブチルチオクロルフォメート３．
１ｇとトリエチルアミン２ｇを室温で滴下し１８時間、
４０°Ｃで１０時間攪拌し実施例２と同様に処理して、
１−（ブチルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシル
１．３７ｇと、１，３−ビス（ブチルチオ）カルボニル
−５−フルオロウラシル０．６３ｇを得た。
実施例５．テトラヒドロフラン１２１１１／にスルフリ
ルクロリド０．５４９を加え１５分攪拌した溶液とトリ
エチルアミン０．８１ｇを同時に、１−（オクチルチオ
）カルボニル− ９をテトラヒドロフラン溶液に加えて室温で１時間攪拌
した。ジクロルメタン３０ゴを７１１１水２０ｍｌで２
回洗浄後，ジクロルメタン層を乾固し，残渣をカラムク
ロマトグラフにかけて１−（オクチルチオ）カルボニル
−３−テトラヒドロフリル−５−フルオロウラシル０．
６８ｇを得た。
ルクロリド０．５４９を加え１５分攪拌した溶液とトリ
エチルアミン０．８１ｇを同時に、１−（オクチルチオ
）カルボニル− ９をテトラヒドロフラン溶液に加えて室温で１時間攪拌
した。ジクロルメタン３０ゴを７１１１水２０ｍｌで２
回洗浄後，ジクロルメタン層を乾固し，残渣をカラムク
ロマトグラフにかけて１−（オクチルチオ）カルボニル
−３−テトラヒドロフリル−５−フルオロウラシル０．
６８ｇを得た。
実施例６． ウラシル１．１ｉＪをピリジン２０ ｍｌ
にとかし、Ｏ″Ｃでオクチルチオクロルフォメート１．
４９を滴下したのち１２時間攪拌後実施例１と同様に処
理して１−（オクチルチオ）カルボニル−ウラシル１．
４７ｇを得た。
にとかし、Ｏ″Ｃでオクチルチオクロルフォメート１．
４９を滴下したのち１２時間攪拌後実施例１と同様に処
理して１−（オクチルチオ）カルボニル−ウラシル１．
４７ｇを得た。
実施例７．’ｌ−（オクチルチオ）カルボニル−５−フ
ルオロウラシル０．６ｇと臭化ブチル０．３２ｇ。
ルオロウラシル０．６ｇと臭化ブチル０．３２ｇ。
エチルジイソプロピルアミン０．３ｇをジメチルホルム
アミド６ ｍｌ中で１日反応させ、１−（オクチルチオ
）カルボニル−３−ブチル−５−フルオロウラシル０．
６９を得た。この結晶をエーテル３ ｍｌ中にとかし、
イソプロピルアミン０．１ｇを加、（て１０分間攪拌し
、クロマトグラフ処理により３−ブチル−５−フルオロ
ウラシル０．２７’ｑ 融点ｓ ８°Ｃを得た。
アミド６ ｍｌ中で１日反応させ、１−（オクチルチオ
）カルボニル−３−ブチル−５−フルオロウラシル０．
６９を得た。この結晶をエーテル３ ｍｌ中にとかし、
イソプロピルアミン０．１ｇを加、（て１０分間攪拌し
、クロマトグラフ処理により３−ブチル−５−フルオロ
ウラシル０．２７’ｑ 融点ｓ ８°Ｃを得た。
実施例８．５−フルオロウラシル１．３９をピリジン３
０ ｍｌにとかし、０℃でホスゲン１．３７を吹込み１
時間後、シクロへキシルメルカプタン１．７Ｐを加えつ
いでトリエチルアミン２．８ ｍｌを加えて室温で２時
間攪拌する。実施例１と同様に処理して１−（シクロへ
キシルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシル０．５
６ｇを得た。融点１９８°Ｃ実施例９．１−（オクチル
チオ）カルボニル−ウラシル１．’７ｇ、２，３．５−
トリベンゾイルリボシルブロミド３．１ｇ、ジメチルホ
ルルアミド１５ｍｔ ｌｔＯ”Ｃに冷却し、トリエチル
アミン０．７ｇを滴下し、１時間後に室温にもどして１
２時間攪拌した。酢酸エチル層を乾燥後乾固し残渣をカ
ラムクロマトグラフにかけて１−（オクチルチオ）カル
ボニル−３−（２，３，５−１リベンゾイルリボフラノ
シル）ウラシル２．９ｇを得た。これをエーテル４０
ｍｌにとかしイソプロピルアミン０．２！Ｍを加え１０
分間攪拌した。エーテルを留去後クロマトグラフにより
３−（２，３，５−トリベンゾイル−リボフラノシル）
ウラシル２．Ｏｇを得た。
０ ｍｌにとかし、０℃でホスゲン１．３７を吹込み１
時間後、シクロへキシルメルカプタン１．７Ｐを加えつ
いでトリエチルアミン２．８ ｍｌを加えて室温で２時
間攪拌する。実施例１と同様に処理して１−（シクロへ
キシルチオ）カルボニル−５−フルオロウラシル０．５
６ｇを得た。融点１９８°Ｃ実施例９．１−（オクチル
チオ）カルボニル−ウラシル１．’７ｇ、２，３．５−
トリベンゾイルリボシルブロミド３．１ｇ、ジメチルホ
ルルアミド１５ｍｔ ｌｔＯ”Ｃに冷却し、トリエチル
アミン０．７ｇを滴下し、１時間後に室温にもどして１
２時間攪拌した。酢酸エチル層を乾燥後乾固し残渣をカ
ラムクロマトグラフにかけて１−（オクチルチオ）カル
ボニル−３−（２，３，５−１リベンゾイルリボフラノ
シル）ウラシル２．９ｇを得た。これをエーテル４０
ｍｌにとかしイソプロピルアミン０．２！Ｍを加え１０
分間攪拌した。エーテルを留去後クロマトグラフにより
３−（２，３，５−トリベンゾイル−リボフラノシル）
ウラシル２．Ｏｇを得た。
これをメタノール３０ｍ１にとかしナトリウムチラート
ｉｇを加えて一夜攪拌した。アンバーライト１２０Ｂで
中和、決別後、ろ液をクロマ、トゲラフで処理して３−
（リボフラノシル）ウラシル１．５９を得た。
ｉｇを加えて一夜攪拌した。アンバーライト１２０Ｂで
中和、決別後、ろ液をクロマ、トゲラフで処理して３−
（リボフラノシル）ウラシル１．５９を得た。
以下同様にして次に示す各種化合物を得た。
（新ｊ；Ｆ、司
尖胞例 Ｒ’ ｋ２ｘ ６９ 融、す・Ｚ ’Ｃ
１、Ｈｃ＝ｕ、ｙｓｃｏ Ｆ ８４ １１０２ ＣａＨ
，ｙｓｃＯｃ、Ｈ，、ｓｃｏ Ｆ ７９ ’ ６１３
Ｃ，Ｈ，、ＳＣＯ、）ｌ Ｆ ９０ １２１４ ＨＣｂ
Ｎ ｅ Ｓ ＣＯＦ ６２ １５５ −６ ＨＣ，Ｈ
，ＳＣＯＨ８５１６３ ７Ｃ，、Ｈ９ｃ８Ｈ，ｓｃ’ｏ Ｆ ８３ ５４７ 、
Ｃ，Ｈ，ＨＦ１ａ、 ８８ １、］、３−２．１５（ｌｏＨ，ｂ）、 ３．３３−３
．ｎ＜Ｈ，ｂ＞、 ｓ、２２（ｏ、ｄ）、 ８．４４−
８．８８（Ｈ，ｂ）Ｌ、Ｉυ−５−１Ｉ５（／ Ｈ＋
Ｉ） ） ＋ ９．４＞−ｚｏ、１４（Ｒｕｂ）２５
Ｃ６Ｈ５５ＣＨａ ＣｓＨ＋ｔＳＣＯＦ ５６ ８２２
９ｂ ＨＣ１（、１００ａｍｏｒ。
，ｙｓｃＯｃ、Ｈ，、ｓｃｏ Ｆ ７９ ’ ６１３
Ｃ，Ｈ，、ＳＣＯ、）ｌ Ｆ ９０ １２１４ ＨＣｂ
Ｎ ｅ Ｓ ＣＯＦ ６２ １５５ −６ ＨＣ，Ｈ
，ＳＣＯＨ８５１６３ ７Ｃ，、Ｈ９ｃ８Ｈ，ｓｃ’ｏ Ｆ ８３ ５４７ 、
Ｃ，Ｈ，ＨＦ１ａ、 ８８ １、］、３−２．１５（ｌｏＨ，ｂ）、 ３．３３−３
．ｎ＜Ｈ，ｂ＞、 ｓ、２２（ｏ、ｄ）、 ８．４４−
８．８８（Ｈ，ｂ）Ｌ、Ｉυ−５−１Ｉ５（／ Ｈ＋
Ｉ） ） ＋ ９．４＞−ｚｏ、１４（Ｒｕｂ）２５
Ｃ６Ｈ５５ＣＨａ ＣｓＨ＋ｔＳＣＯＦ ５６ ８２２
９ｂ ＨＣ１（、１００ａｍｏｒ。
０．５５−２．２２（１５Ｈ，ｂ）、２．９２（２Ｈ，
ｔ）、５．２８（２１（、ｓ）、７’、Ｑ２−７．７１
（５Ｎ、ｂ）。
ｔ）、５．２８（２１（、ｓ）、７’、Ｑ２−７．７１
（５Ｎ、ｂ）。
８．２８（ＩＩ、ｄ）
２．６９−３．８９（３）！、ｍ）、４．１１−４．６
８（２Ｈ，ｍ）、５．１５（Ｈ，ｔ）、５．４７（＋（
、ｄｄ）。
８（２Ｈ，ｍ）、５．１５（Ｈ，ｔ）、５．４７（＋（
、ｄｄ）。
７．５９−７．９０（）ｌ、ｂ）、１０．８１−１１．
１８（Ｈ，ｂン０．４４−２．５４（３１）１．ｂ、）
、２．９２（２）１．ｔ）、４．７１−５．１４（２１
（、ｂ）、５．３４−５．７７（）Ｉ、ｂ）。
１８（Ｈ，ｂン０．４４−２．５４（３１）１．ｂ、）
、２．９２（２）１．ｔ）、４．７１−５．１４（２１
（、ｂ）、５．３４−５．７７（）Ｉ、ｂ）。
６．８５−７゜６０（９Ｈ，ｂ）、７．６０−８．３９
（７Ｈ，ｂ）、９．９６−１０．２５（Ｈ，ｂ３第１頁
の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理１６４− ３０７：ＤＯ） １号 Ｃ
（７Ｈ，ｂ）、９．９６−１０．２５（Ｈ，ｂ３第１頁
の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理１６４− ３０７：ＤＯ） １号 Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｌン 一般式（υ 削・ ＋ （１）式中Ｘは水素、ハロゲン、メケル、 Ｒ’、 Ｒ
２は水素、 Ｒ８Ｓ ＣＯ，−ＣＨＲ５０Ｒ’、 ＣＨ
Ｒ５０ＣＲ’、 Ｒ５゜ＣＯＮ Ｒ’Ｒ’、テトラヒド
ロフリル、フタリジル、糖残基をあられし、 Ｒ３，Ｒ
５，、Ｒは置換ないし無置換のアルキル、シクロアルキ
ル、アラルキル、アリール基＼または直鎖の中間にエー
テル、′ｆ−オニーチル、ケトン、エステル、アミド、
不飽和結合。 スルホニルを１種以上を含有するアルキル、アラルキル
基をあられしＲ６は水素又はＲ５ヲあられす。 （２）特許請求化Ｄ（ＩＪの一般式（υのＲ“Ｒ′の（
くとも１つ以上がＲ”ＳＣＯである化合物（１）（３）
特許請求の範囲（１）の一般式（１）のＲ１，Ｒ２のい
ずれかがＲ８５ＣＯと水素である化合物にｙ ｃＨＲ５
ｏＲ４，ＹｃｎＲ５ｏｃｏＲ’、ＹＣＯＮＲ’Ｒ６，Ｒ
５（Ｙはハロゲン）、テトラヒドロフリルハライド、フ
タリジルハライド、糖ハライドを作用させて得られる。 Ｒ１’、 Ｒ２のいづれか一方がＲ”Ｓ５で他方がＣＨ
Ｒ５０Ｒ’、ＣＨＲ５０ＣＯＲ’、ＣＯ’ＮＲ’Ｒ６，
Ｒ５，テトラヒドロフリル、フタリジル、糖残基である
化合物（１）およびその製法 （４）特許請求の範囲（１）式のＲ’ ＝ Ｈ、Ｒ２＝
ｃ ｏ ｃ ｌにチオール類を作用させて Ｒ１がＨ
，Ｒ２がＲ３５ＣＯである化合物を合成する方法 （５）特許請求の範囲（３）の方法によって得られる化
合物に塩基を作用させて得られるＲ３５ＣＯを含有しな
いピリミジン類（Ｒ１，Ｒ２のいずれか一方が水素で他
方がＣＨＲ５０Ｒ’ ＣＨＲ５０ＣＯＲ’ Ｃ０ＮＲ’
、、 Ｒ’、 Ｒ５，テトラヒドロフリル、フタルジル
。 糖残基である特許請求の範囲（１）の（１ン式であられ
される化合物）およびその製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59037484A JPS60181075A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ピリミジン類，その製法およびその利用法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59037484A JPS60181075A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ピリミジン類，その製法およびその利用法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181075A true JPS60181075A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=12498792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59037484A Pending JPS60181075A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ピリミジン類，その製法およびその利用法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181075A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60199881A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-09 | Nippon Kasei Kk | ５−フルオロウラシル誘導体及びその製造法 |
| US4810790A (en) * | 1986-10-09 | 1989-03-07 | Daikin Industries Ltd. | 5-fluorouracil derivatives useful as carcinostatic substances |
| US5550132A (en) * | 1994-06-22 | 1996-08-27 | University Of North Carolina | Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives, useful as inhibitors of inflammatory cytokines |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP59037484A patent/JPS60181075A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60199881A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-09 | Nippon Kasei Kk | ５−フルオロウラシル誘導体及びその製造法 |
| US4810790A (en) * | 1986-10-09 | 1989-03-07 | Daikin Industries Ltd. | 5-fluorouracil derivatives useful as carcinostatic substances |
| US5550132A (en) * | 1994-06-22 | 1996-08-27 | University Of North Carolina | Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives, useful as inhibitors of inflammatory cytokines |
| US5679684A (en) * | 1994-06-22 | 1997-10-21 | Macronex, Inc. | Hydroxyalkylammonium-pyrimidines and nucleoside derivatives, useful as inhibitors of inflammatory cytokines |
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