JPS5817751B2 - イソオキサゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
イソオキサゾ−ル誘導体の製造法Info
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- JPS5817751B2 JPS5817751B2 JP12598178A JP12598178A JPS5817751B2 JP S5817751 B2 JPS5817751 B2 JP S5817751B2 JP 12598178 A JP12598178 A JP 12598178A JP 12598178 A JP12598178 A JP 12598178A JP S5817751 B2 JPS5817751 B2 JP S5817751B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なインオキサゾール誘導体の製造法に関す
る。
る。
本発明の目的化合物は以下の一般式■で表わされる。
〔式中、
Ｒは水素、アルキル基（シクロアルキル基を含む、以下
同様）またはアリール基： Ｒ１は水素またはアルキル基； 各々水素、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
アリール基、アルキルチオ基またはアルコキシ基を表わ
すか、あるいはＲ３とＲ４は互いにもしくはペテロ原子
を介して結合して含窒素環を形成してもよい。
同様）またはアリール基： Ｒ１は水素またはアルキル基； 各々水素、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
アリール基、アルキルチオ基またはアルコキシ基を表わ
すか、あるいはＲ３とＲ４は互いにもしくはペテロ原子
を介して結合して含窒素環を形成してもよい。
）；Ｘは水素またはハロゲンを表わす。
さらに、ＲとＸは互いに連結してアルキレン基を形成し
てもよい。
てもよい。
なお、上述の用語についてさらに説明を補足すれば、ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシルな
どが、ア、リール基としてはフェニル、トリル、メトキ
シフェニル、モノまたはジハロゲノフェニル、二ｌ“ロ
フェニルナトカ、アルケニル基としてはビニル、アリル
、ブテニル、ブタジェニル、シクロヘキセニルなトカ、
アラルキル基としてはベンジル、フェネチル、メチルベ
ンジル、クロロベンジルなどが、アルキレン基としては
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなど
が、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどが、アルキルチオ基としてはメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオなどが、ハロゲンとしては塩素
、臭素、ヨウ素などが、それぞれ例示され得るが、本発
明の目的上これらは上記具体例のみに限定されるもので
はな℃゛。
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシルな
どが、ア、リール基としてはフェニル、トリル、メトキ
シフェニル、モノまたはジハロゲノフェニル、二ｌ“ロ
フェニルナトカ、アルケニル基としてはビニル、アリル
、ブテニル、ブタジェニル、シクロヘキセニルなトカ、
アラルキル基としてはベンジル、フェネチル、メチルベ
ンジル、クロロベンジルなどが、アルキレン基としては
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなど
が、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどが、アルキルチオ基としてはメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオなどが、ハロゲンとしては塩素
、臭素、ヨウ素などが、それぞれ例示され得るが、本発
明の目的上これらは上記具体例のみに限定されるもので
はな℃゛。
本発明にかかるイソオキサゾール誘導体の製造方法は以
下の３工法によるもので、各工法を詳細に説明する。
下の３工法によるもので、各工法を詳細に説明する。
（１）第１工法
３−イソオキサシリルアミン誘導体（Ｉｔ）にイソシア
ン酸エステル（ＩＩ）を反応させる方法。
ン酸エステル（ＩＩ）を反応させる方法。
（式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ３およびＸは前記と同意義を表わ
す。
す。
）本方法はイソシアン酸エステルとアミンの反応で、常
法に従って実施しうる。
法に従って実施しうる。
反応は室温または加熱下にベンゼンなどの不活性溶媒中
で行已う。
で行已う。
反応を円滑に行うためにトリエチルアミンなどの塩基性
触媒を添加してもよい。
触媒を添加してもよい。
（２）第２工法
イソシアン酸３−イソオキサシリルエステル（ＩＶ）に
アミン類（Ｖ）を反応させる方法。
アミン類（Ｖ）を反応させる方法。
（式中、Ｒ，Ｒ３、Ｒ４およびＸは前記と同意義を表わ
す。
す。
）イソシアン酸エステルにアミンを反応させる方法で、
常法に従って実施しうる。
常法に従って実施しうる。
第１工法と同種の反応である。
本反応はベンゼン等の不活性溶媒中で室温または加熱下
に行う。
に行う。
反応を円滑に行うためにトリエチルアミンなどの塩基性
触媒を用いてもよい。
触媒を用いてもよい。
（３）第３工法
３−インオキサシリルアミン誘導体（Ｉ）にカルボニル
化合物（Ｌ）を反応させる方法。
化合物（Ｌ）を反応させる方法。
（式中、Ａは水酸基またはハロゲンを表わし、Ｒ，Ｒ’
、Ｒ２およびＸは前記と同意義を表わす。
、Ｒ２およびＸは前記と同意義を表わす。
）本方法は式
で表わされるカルバミン酸またはカルバミン酸ハロゲニ
ドとアミン化合物（１）の反応による（なおＲ３、Ｒ４
およびＡは前記と同意義を表わす。
ドとアミン化合物（１）の反応による（なおＲ３、Ｒ４
およびＡは前記と同意義を表わす。
）反応はベンゼンなどの不活性溶媒の存在下または不存
在下に、所望によりアルカリアルコキシド、ピリジン等
の添加をし、室温または加熱下に実施するなど常法に従
って行えばよい。
在下に、所望によりアルカリアルコキシド、ピリジン等
の添加をし、室温または加熱下に実施するなど常法に従
って行えばよい。
本発明にかかる化合物■はすべて新規化合物であり、強
力な除草活性を有する。
力な除草活性を有する。
・ 以下、実施例において本発明の実施態様を示すが、
これら実施例は本発明をなんら限定するものではない。
これら実施例は本発明をなんら限定するものではない。
実施例 １
３−アミノ−５−ｔ−ブチルインオキサゾール１６．８
２ｆを無水ベンゼン１４０ｍ１に溶解し、これにかきま
ぜながらインシアン酸メチルエステル８．９０Ｓ’およ
びトリエチルアミン０．５ ｍｌを加え、混合物を室温
下で約８時間かきまぜ、一夜放置し次いで１時間加熱還
流させる。
２ｆを無水ベンゼン１４０ｍ１に溶解し、これにかきま
ぜながらインシアン酸メチルエステル８．９０Ｓ’およ
びトリエチルアミン０．５ ｍｌを加え、混合物を室温
下で約８時間かきまぜ、一夜放置し次いで１時間加熱還
流させる。
水冷後、反応液より析出した結晶をｒ取し、それを酢酸
エチルより再結晶し、融点１８７．０〜１８７５℃の無
色針状晶として１−メチルー：３−（５−ｔ−ブチル−
３−インオキサゾリル）尿素２１．６１を得る。
エチルより再結晶し、融点１８７．０〜１８７５℃の無
色針状晶として１−メチルー：３−（５−ｔ−ブチル−
３−インオキサゾリル）尿素２１．６１を得る。
実施例 ２〜６５
下記の原料物質（ＩＩ）を使用し、実施例１と同様に反
応を行い、対応する目的物質（Ｉａ）を得る： （注） 上記表中の略号は下記の意味を有する：■（水
素）、Ｍｅ （メチル基）、Ｅｔ （エチル基）、Ｐｒ
（プロピル基）、Ｂｕ （ブチル基）、ｐｈ （フェ
ニル基）、Ａｌ （アリル基）、Ｈｅ（ヘキシル基）
、Ｔｏｌ （トリル基）、Ｃ−（シクロ−）、ｉ−（イ
ソ−）、１−（ターシャリイー）、ｍ−（メタ−）、ｐ
−’−（パラ−）、ｄ（分解点）、ｍｐ（融点、℃）、
ｂｐ （融点）、１．Ｒｏ（赤外線吸収スペクトル）。
応を行い、対応する目的物質（Ｉａ）を得る： （注） 上記表中の略号は下記の意味を有する：■（水
素）、Ｍｅ （メチル基）、Ｅｔ （エチル基）、Ｐｒ
（プロピル基）、Ｂｕ （ブチル基）、ｐｈ （フェ
ニル基）、Ａｌ （アリル基）、Ｈｅ（ヘキシル基）
、Ｔｏｌ （トリル基）、Ｃ−（シクロ−）、ｉ−（イ
ソ−）、１−（ターシャリイー）、ｍ−（メタ−）、ｐ
−’−（パラ−）、ｄ（分解点）、ｍｐ（融点、℃）、
ｂｐ （融点）、１．Ｒｏ（赤外線吸収スペクトル）。
実施例 ６６
イソシアン酸５−ｔ−ブチル−３−イソオキサシリルエ
ステル１．９９Ｓ’をベンゼン１２０ｍ１に懸濁させ、
これにＮ−メチルブチルアミン１．１５Ｐを加え、３時
間還流させる。
ステル１．９９Ｓ’をベンゼン１２０ｍ１に懸濁させ、
これにＮ−メチルブチルアミン１．１５Ｐを加え、３時
間還流させる。
今後、反応液から溶媒を留去し、残渣をシリカゲルの薄
層クロマトグラフィーに付し、１−ブチル−１−メチル
−３−（５−ｔ−ブチル−３−イソオキサシリル）尿素
２７３グを得る。
層クロマトグラフィーに付し、１−ブチル−１−メチル
−３−（５−ｔ−ブチル−３−イソオキサシリル）尿素
２７３グを得る。
本品はヘキサンより再結晶し、融点６５５〜６６．５℃
の結晶を得る。
の結晶を得る。
収率８９．８％。
実施例 ６７−１３４
下記の原料物質（ＩＶ）を使用し、実施例６６と同様に
反応を行い、対応する目的物質（Ｉｂ）を得る： （注） 表中の略記は下記の意義を有する：Ｍｅｔ（メ
トキシ基）、Ｂｚ （ベンジル基）、ｓ−（セカンダリ
イー）、その他は前記と同意義を有する。
反応を行い、対応する目的物質（Ｉｂ）を得る： （注） 表中の略記は下記の意義を有する：Ｍｅｔ（メ
トキシ基）、Ｂｚ （ベンジル基）、ｓ−（セカンダリ
イー）、その他は前記と同意義を有する。
実施例 １３５
インシアン酸３−インオキサシリルエステルを使用し、
実施例６６と同様に反応を行い、油状物としてｌ−メト
キシ−１−メチル−３−（３−インオキサシリル）尿素
を得る。
実施例６６と同様に反応を行い、油状物としてｌ−メト
キシ−１−メチル−３−（３−インオキサシリル）尿素
を得る。
１．Ｒ，１７１７，１５９５ＣＴＬ ’ （ＣＣＩ４
）。
）。
実施例 １３６
３−アミノ−５−メチルイソオキサゾール４９０．６ｍ
ｇにピリジン３′ｉｆと塩化ジメチルカルバモイル１．
１８Ｓ’を加え、６０℃にて５．５時間かきまぜる。
ｇにピリジン３′ｉｆと塩化ジメチルカルバモイル１．
１８Ｓ’を加え、６０℃にて５．５時間かきまぜる。
ピリジンを減圧下に留去し、残渣に水１５ｒｒＬｌと５
％塩酸を加えてｐＨ１とし、クロロホルムで抽出する。
％塩酸を加えてｐＨ１とし、クロロホルムで抽出する。
クロロホルム抽出液よりクロロホルム・を留出し、残渣
に１．５％メタノール性水酸化ナトリウム液２．５ ｒ
ｎｌを加え、溶媒を留去する。
に１．５％メタノール性水酸化ナトリウム液２．５ ｒ
ｎｌを加え、溶媒を留去する。
残渣をクロロホルムで再抽出し、クロロホルム層は水洗
し、芒硝で乾燥したのちクロロホルムを留去する。
し、芒硝で乾燥したのちクロロホルムを留去する。
残渣をシリカゲルの薄層クロマトグラフィーにて精製し
、融点１５０．５〜１５１．５℃の結晶として１・１−
ジメチル−３−（５−メチル−３−インオキサシリル）
尿素０．４７３５Ｐを得る。
、融点１５０．５〜１５１．５℃の結晶として１・１−
ジメチル−３−（５−メチル−３−インオキサシリル）
尿素０．４７３５Ｐを得る。
収率５６％。
実施例 １３７
３−メチルアミノ−５−ｔ−ブチルイソオキサゾールを
使用し、実施例１４７と同時に反応を行い＞ 融点９０
．０〜９１０℃の結晶として１・１・３−トリメチル−
３−（５−ｔ−ブチル−３−インオキサシリル）尿素を
得る。
使用し、実施例１４７と同時に反応を行い＞ 融点９０
．０〜９１０℃の結晶として１・１・３−トリメチル−
３−（５−ｔ−ブチル−３−インオキサシリル）尿素を
得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式Ｉで表わされる３−イソオキサシリルアミン
誘導体に、一般式■で表わされるインシアン酸エステル
を反応させて一般式■で表わされるイソオキサゾール誘
導体を得ることを特徴とするインオキサゾール誘導体の
製造法。 〔式中、 Ｒは水素、アルキル基（シクロアルキル基を含む、以下
同様）またはアリール基： Ｒ１は水素またはアルキル基； は各々水素、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基、アルキルチオ基またはアルコキシ基を表
わすか、あるいはＲ３とＲ４は互いにもしくはペテロ原
子を介して結合して含窒素環を形成してもよい。 ）；Ｘは水素またはハロゲンを表わす。 さらに、ＲとＸは互いに連結してアルキレン基を形成し
てもよい。 〕。２一般式■で表わされるイソシアン酸３−イソオキ
サシリルエステルに、一般式Ｖで表わされるアミン類を
反応させて一般式Ｉで表わされるインオキサゾール誘導
体を得ることを特徴とする特許オキサゾール誘導体の製
造法。 〔式中、 Ｒは水素、アルキル基（シクロアルキル基を含む、以下
同様）またはアリール基； Ｒ１は水素またはアルキル基； は各々水素、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基、アルキルチオ基またはアルコキシ基を表
わすか、あるいはＲ３とＲ４は互いにもしくはヘテロ原
子を介して結合して含窒素環を形成してもよい。 ）；Ｘは水素またはハロゲンを表わす。 ＲとＸは互いに連結してアルキレン基を形成してもよい
。 〕。３一般式■で表わされる３−インオキサシリルアミ
ン誘導体に、一般式■で表わされるカルボニル化合物を
反応させて一般式■で表わされるイソオキサゾール誘導
体を得ることを特徴とするインオキサゾール誘導体の製
造法。 〔式中、 Ｒは水素、アルキル基（シクロアルキル基を含む、以下
同様）またはアリール基； Ｒ１は水素またはアルキル基； は各々水素、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基、アルキルチオ基またはアルコキシ基を表
わすか、あるいはＲ３とＲ４は互いにもしくはヘテロ原
子を介して結合して含窒素環を形成してもよ（・。 ）；Ｘは水素またはハロゲン； Ａは水酸基またはハロゲンを表わす。 さらに、ＲとＸは互いに連結してアルキレン基を形成し
てもよい。 〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12598178A JPS5817751B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | イソオキサゾ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12598178A JPS5817751B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | イソオキサゾ−ル誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12645477A Division JPS5386033A (en) | 1977-10-20 | 1977-10-20 | Herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5459272A JPS5459272A (en) | 1979-05-12 |
| JPS5817751B2 true JPS5817751B2 (ja) | 1983-04-09 |
Family
ID=14923762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12598178A Expired JPS5817751B2 (ja) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | イソオキサゾ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817751B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943634A (en) * | 1980-09-16 | 1990-07-24 | Eli Lilly And Company | N-heterocyclic benzamides |
| US5086184A (en) * | 1980-09-16 | 1992-02-04 | Dowelanco | N-heterocyclic benzamides |
-
1978
- 1978-10-12 JP JP12598178A patent/JPS5817751B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5459272A (en) | 1979-05-12 |
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