JPS60166631A - Ｃ↓５−炭化水素混合物からイソプレンを取得する方法 - Google Patents
Ｃ↓５−炭化水素混合物からイソプレンを取得する方法Info
- Publication number
- JPS60166631A JPS60166631A JP59220632A JP22063284A JPS60166631A JP S60166631 A JPS60166631 A JP S60166631A JP 59220632 A JP59220632 A JP 59220632A JP 22063284 A JP22063284 A JP 22063284A JP S60166631 A JPS60166631 A JP S60166631A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid
- cyclopentadiene
- stream
- distillation
- isoprene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/20—Power plant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソプレン及びペンタジェン−１，６及びシ
クロペンタジェンを含有するＣ３−炭化水素混合物から
、イソプレンを取得する方法に関する。
クロペンタジェンを含有するＣ３−炭化水素混合物から
、イソプレンを取得する方法に関する。
例えば西ドイツ特許出願公告１８０７６７５号明細書に
よれば、選択溶剤を使用して抽出蒸留を行うことにより
、イソプレン及びシクロペンタジェンを含有するＣ５−
炭化水素混合物からイソブ１／ンを取得することが知ら
れている。しかしこの方法は、重合させてポリイソプレ
ンにするのに適する高純度のイソプレンを得るためには
、二つの抽出蒸留と一つの分別蒸留を結合する必要があ
る。さらにその場合シクロペンタジェンの含量が充分に
低いイソプレンを得るためには、抽出蒸留に付属する溶
剤回収帯域（脱ガス装置）を減圧下に連転することが必
要である。１−たがってこの方法は装置的にきわめて多
−４− くの費用を要し２、かつエネルギー消費が大きく、それ
は高められた温度においても起こる。この既知方法の他
の欠点は、溶剤回収装置での脱ガスに際して多量に得ら
れる、ペンタジェン−１，６、シクロペンタジェン及び
ジシクロペンタジェンを含有するジエン混合物がほとん
ど価値を有しないことである。
よれば、選択溶剤を使用して抽出蒸留を行うことにより
、イソプレン及びシクロペンタジェンを含有するＣ５−
炭化水素混合物からイソブ１／ンを取得することが知ら
れている。しかしこの方法は、重合させてポリイソプレ
ンにするのに適する高純度のイソプレンを得るためには
、二つの抽出蒸留と一つの分別蒸留を結合する必要があ
る。さらにその場合シクロペンタジェンの含量が充分に
低いイソプレンを得るためには、抽出蒸留に付属する溶
剤回収帯域（脱ガス装置）を減圧下に連転することが必
要である。１−たがってこの方法は装置的にきわめて多
−４− くの費用を要し２、かつエネルギー消費が大きく、それ
は高められた温度においても起こる。この既知方法の他
の欠点は、溶剤回収装置での脱ガスに際して多量に得ら
れる、ペンタジェン−１，６、シクロペンタジェン及び
ジシクロペンタジェンを含有するジエン混合物がほとん
ど価値を有しないことである。
本発明は、既知方法の操作様式及び経済性を改善するも
のである。
のである。
本発明者らは、前又は後に接続する蒸留においてペンタ
ジェン−Ｃ３及びシクロペンタジェンを含有する流れを
分取し、この流れを接触水素化し、水素化された流れを
排鼻半牟→醸−液抽出又は抽出蒸留の」二部に供給する
ことを特徴とする、液−液抽出又は抽出蒸留の前又は後
に接続された蒸留と組合わせた選択溶剤による液−液抽
出又は抽出蒸留により、Ｃ５−炭化水素混合物を分別す
ることによる、イソプレン、ペンタジェン−１，６及び
シクロペンクジエンヲ含有するＣ、−炭化水素混合物か
らイソプ１／ンを取得温度を低く保持することが可能で
ある。なぜならば高い操作温度を必要にする、ペンタジ
ェン−１，３及ヒシクロベンタジエン及ヒシクロペンタ
ジエンから生成するジシクロペンタジェンが負荷された
溶剤の脱ガスを全部又は一部省略できるからである。新
規方法によりペンタジェン−１，）及びシクロペンタジ
ェンの水素化により生成された水素化生成物、例えばペ
ンタン、ぺから価値の高い生成物として分離ずろことが
でキル。シクロペンタジェンからジシクロペンタジェン
への可能な二量体化によって、そ１〜て同様にシクロペ
ンタジェンを再生成するジシクロペンクジエンの可能な
分解によって、既知方法で゛ において生ずる困難性を、本発明方法。は回避すること
ができろ。
ジェン−Ｃ３及びシクロペンタジェンを含有する流れを
分取し、この流れを接触水素化し、水素化された流れを
排鼻半牟→醸−液抽出又は抽出蒸留の」二部に供給する
ことを特徴とする、液−液抽出又は抽出蒸留の前又は後
に接続された蒸留と組合わせた選択溶剤による液−液抽
出又は抽出蒸留により、Ｃ５−炭化水素混合物を分別す
ることによる、イソプレン、ペンタジェン−１，６及び
シクロペンクジエンヲ含有するＣ、−炭化水素混合物か
らイソプ１／ンを取得温度を低く保持することが可能で
ある。なぜならば高い操作温度を必要にする、ペンタジ
ェン−１，３及ヒシクロベンタジエン及ヒシクロペンタ
ジエンから生成するジシクロペンタジェンが負荷された
溶剤の脱ガスを全部又は一部省略できるからである。新
規方法によりペンタジェン−１，）及びシクロペンタジ
ェンの水素化により生成された水素化生成物、例えばペ
ンタン、ぺから価値の高い生成物として分離ずろことが
でキル。シクロペンタジェンからジシクロペンタジェン
への可能な二量体化によって、そ１〜て同様にシクロペ
ンタジェンを再生成するジシクロペンクジエンの可能な
分解によって、既知方法で゛ において生ずる困難性を、本発明方法。は回避すること
ができろ。
本発明によるイソプレンの取得に原料として用いられる
イソプレン、ペンタジェン−１，３及びシクロペンクジ
エンを含有するＣ１−炭化水素混合物は、例えばエチレ
ン及び／又はプロピレンの製造に際して、石油留分例え
ば液化石油ガス（ＬＰＧ ） 、軽質ベンジン（ナフサ
）、ガス油等の、水蒸気の存在下における熱分解により
、炭化水素留分として得られる。さらにこの種のＣ１−
留分は、ペンタン類及び／又はペンテン類の接触脱水素
に際しても得られる。このＣ５−炭化水素混合物は、通
常は相異なる不飽和度を示す種々の０５−炭化水素を包
含し、そして炭素原子数が５個より小さい及び／又は大
きい種々の炭化水素をなお少量含有することがある。普
通Ｃ６−炭化水素混合物中には、例えばｎ−ペンタン、
イソペンタン、ペンテン−１，２−メチルブテン−１，
６−メチルブテン−１，２−メチルブテンー２．１−ラ
ンス−ペンテン−２、シス−ヘンテン−２、イソプレン
、ｌ・ランス−ペンタジェン−１，乙、シス−ペンタジ
ェン−１，６、ペンタジェン−Ｃ４、ペンチン−１、ペ
ンチン−２、インプロペニルアセチレン、イソプロピル
アセチレン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロ
ペンタジェン等が含有される。Ｃ１−炭化水素混合物中
のペンタジェン−１，乙の含有量は、普通は１〜２５重
量％好ましくは２〜２０重量％特に好ましくは５〜１５
重量％である。
イソプレン、ペンタジェン−１，３及びシクロペンクジ
エンを含有するＣ１−炭化水素混合物は、例えばエチレ
ン及び／又はプロピレンの製造に際して、石油留分例え
ば液化石油ガス（ＬＰＧ ） 、軽質ベンジン（ナフサ
）、ガス油等の、水蒸気の存在下における熱分解により
、炭化水素留分として得られる。さらにこの種のＣ１−
留分は、ペンタン類及び／又はペンテン類の接触脱水素
に際しても得られる。このＣ５−炭化水素混合物は、通
常は相異なる不飽和度を示す種々の０５−炭化水素を包
含し、そして炭素原子数が５個より小さい及び／又は大
きい種々の炭化水素をなお少量含有することがある。普
通Ｃ６−炭化水素混合物中には、例えばｎ−ペンタン、
イソペンタン、ペンテン−１，２−メチルブテン−１，
６−メチルブテン−１，２−メチルブテンー２．１−ラ
ンス−ペンテン−２、シス−ヘンテン−２、イソプレン
、ｌ・ランス−ペンタジェン−１，乙、シス−ペンタジ
ェン−１，６、ペンタジェン−Ｃ４、ペンチン−１、ペ
ンチン−２、インプロペニルアセチレン、イソプロピル
アセチレン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロ
ペンタジェン等が含有される。Ｃ１−炭化水素混合物中
のペンタジェン−１，乙の含有量は、普通は１〜２５重
量％好ましくは２〜２０重量％特に好ましくは５〜１５
重量％である。
しかしそれはこの範囲より高（でも低くてもよい。シク
ロペンタジェンは、それ自体として又はそれと熱的平衡
の状態にあるジシクロペンタジェンと！〜ての二量体化
した形態でも存在していてよい。出発のＣ７−炭化水素
混合物中の／シクロペンタジェン及び／又はジシクロペ
ンクジエン≠−二≦の含有量は、普通は１〜６５重量％
好ましくは２〜６０重量％特に好ましくば５〜２５重量
％である。しかしそれはより高くてもまたより低くても
よい。
ロペンタジェンは、それ自体として又はそれと熱的平衡
の状態にあるジシクロペンタジェンと！〜ての二量体化
した形態でも存在していてよい。出発のＣ７−炭化水素
混合物中の／シクロペンタジェン及び／又はジシクロペ
ンクジエン≠−二≦の含有量は、普通は１〜６５重量％
好ましくは２〜６０重量％特に好ましくば５〜２５重量
％である。しかしそれはより高くてもまたより低くても
よい。
選択溶剤としては、例えばカルボン酸アミド例えばジメ
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、トＴ−ホルミルモルホリン、アセトニトリ
ル、フルフロール、Ｎ−メチルピロリドン、ブチロラク
トン、アセトン又はその水との混合物が用も・もれる。
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、トＴ−ホルミルモルホリン、アセトニトリ
ル、フルフロール、Ｎ−メチルピロリドン、ブチロラク
トン、アセトン又はその水との混合物が用も・もれる。
選択溶剤トしてはＮ−メチルピロリドンが特に有利に用
いられる。
いられる。
選択溶剤によるＣ１−炭化水素の分別は、液−液抽出又
は抽出蒸留によって行われ、その場合抽出蒸留が特に有
利である。
は抽出蒸留によって行われ、その場合抽出蒸留が特に有
利である。
本発明により接触水素化を受ける、ペンタジェン−１，
］＆ヒシクロペンタジエン（１，４合により全部又は一
部がジシクロペンタジェンと１〜で存在ずろ）を含有す
る流れでは、この流れ中のＣ６−炭化水素量に対し、一
般にペンタジェン−１，６が１０〜９５重量％好ましく
は２０〜９０重量％特に好ましくは６０〜８０重量％、
そしてシクロペンタジェンが１〜９０重量％好ましくは
２０〜８０重量％特に好ましくは５０〜７０重量％の含
有量を有する。水素化には一般に、水素化反応のため普
通に用いられる水素例えば工業的純度の水素が用いられ
る。水素は希釈することなく、又は不活性ガス例えば窒
素により希釈したのち使用できる。好ましくは水素を不
活性ガスの添加な１〜に使用する。水素化用水素を不活
性ガスにより希釈する場合には不活性ガス対水素化用水
素の容量比は、一般にに１００００〜４：１好ましくは
１：１０００〜２．５：１である。
］＆ヒシクロペンタジエン（１，４合により全部又は一
部がジシクロペンタジェンと１〜で存在ずろ）を含有す
る流れでは、この流れ中のＣ６−炭化水素量に対し、一
般にペンタジェン−１，６が１０〜９５重量％好ましく
は２０〜９０重量％特に好ましくは６０〜８０重量％、
そしてシクロペンタジェンが１〜９０重量％好ましくは
２０〜８０重量％特に好ましくは５０〜７０重量％の含
有量を有する。水素化には一般に、水素化反応のため普
通に用いられる水素例えば工業的純度の水素が用いられ
る。水素は希釈することなく、又は不活性ガス例えば窒
素により希釈したのち使用できる。好ましくは水素を不
活性ガスの添加な１〜に使用する。水素化用水素を不活
性ガスにより希釈する場合には不活性ガス対水素化用水
素の容量比は、一般にに１００００〜４：１好ましくは
１：１０００〜２．５：１である。
水素化は気相中又は液相中で実施でき、水素化を液相中
で実施することが好ましい。ペンクジエン−１，６及び
シクロペンタジェンを含有する水素化すべき流れを、そ
のまま水素化に供することができる。しかし不活性溶剤
を含有する水素化すべき流れを用いろことが有利な場合
もあり、その場合は有利には液−液抽出又は抽出蒸留に
使用する選択溶剤を、不活性溶剤と１〜てその出発部に
おいて全部又は一部が炭化水素からすでに遊離されてい
るものが用いられ、その場合わずか一部しか脱ガスされ
ていない選択溶する場合、その溶剤は一般に、水素化す
べき炭化水素流との混合物中、６０〜９９重量％、好ま
しくは８０〜９８重量％、特に好ましくは９０〜９７重
量％の濃度で用いられる。
で実施することが好ましい。ペンクジエン−１，６及び
シクロペンタジェンを含有する水素化すべき流れを、そ
のまま水素化に供することができる。しかし不活性溶剤
を含有する水素化すべき流れを用いろことが有利な場合
もあり、その場合は有利には液−液抽出又は抽出蒸留に
使用する選択溶剤を、不活性溶剤と１〜てその出発部に
おいて全部又は一部が炭化水素からすでに遊離されてい
るものが用いられ、その場合わずか一部しか脱ガスされ
ていない選択溶する場合、その溶剤は一般に、水素化す
べき炭化水素流との混合物中、６０〜９９重量％、好ま
しくは８０〜９８重量％、特に好ましくは９０〜９７重
量％の濃度で用いられる。
水素化は断熱的に又は等温的に実施できる。
反応を２０〜１８０℃好ましくは／）［１〜１５０℃で
実施することが好ましい。一般に１〜１００パール好ま
しくは５〜５０バールの圧力が適用される。ペンタジェ
ン−１，３及びシクロペンタジェンを含有する水素化さ
れる流れと水素化用水素は、並流で又は向流で導通され
る。本発明の有利な実施態様においては、水素化熱を例
えば液−液抽出又は抽出蒸留の煮沸器を経由して供給す
ることにより、水素化熱が液−液抽出及び／又は抽出蒸
留におけるＣ６−炭化水素混合物の分別のために利用さ
れる。
実施することが好ましい。一般に１〜１００パール好ま
しくは５〜５０バールの圧力が適用される。ペンタジェ
ン−１，３及びシクロペンタジェンを含有する水素化さ
れる流れと水素化用水素は、並流で又は向流で導通され
る。本発明の有利な実施態様においては、水素化熱を例
えば液−液抽出又は抽出蒸留の煮沸器を経由して供給す
ることにより、水素化熱が液−液抽出及び／又は抽出蒸
留におけるＣ６−炭化水素混合物の分別のために利用さ
れる。
水素化触媒としては、好ましくは周期律表■族の金属及
び／又はその化合物を含有する触媒が用いられる。周期
律表■族の好適な金属は、例えばコバルト、ニッケルそ
して特に好ましくは貴金属例えばパラジウム、白金であ
り、特にパラジウムが好ましい。触媒を相持触媒として
用いることも有利である。担体材料としては例えば活性
炭、シリカゲル、酸化アルミニウム、珪藻土、炭酸カル
シウム又はそれらの混合物が用いられる。一般に周期律
表■族の金属の含有量は、担持触媒に対して０．０１〜
５重量％特に０．１〜２重量％である。周期律表■族の
金属及び／又はその化合物を含有する担持触媒は、他の
添加物なしで使用できる。しかしこの種の担有利である
。
び／又はその化合物を含有する触媒が用いられる。周期
律表■族の好適な金属は、例えばコバルト、ニッケルそ
して特に好ましくは貴金属例えばパラジウム、白金であ
り、特にパラジウムが好ましい。触媒を相持触媒として
用いることも有利である。担体材料としては例えば活性
炭、シリカゲル、酸化アルミニウム、珪藻土、炭酸カル
シウム又はそれらの混合物が用いられる。一般に周期律
表■族の金属の含有量は、担持触媒に対して０．０１〜
５重量％特に０．１〜２重量％である。周期律表■族の
金属及び／又はその化合物を含有する担持触媒は、他の
添加物なしで使用できる。しかしこの種の担有利である
。
ペンタジェン−１，３及ヒシクロペンタジエンを含有す
る流れを水素化するに際しては、好ましくはペンタジェ
ン−１，３がペンテン類及び／又はペンタンに、そして
シクロペンタジェンがシクロペンテン及ヒ／又はシクロ
ペンタンに水素化される。水素化された流れは、液−液
抽出又は抽出蒸留の上部に供給される。水素化された流
れの供給は一般に、液−液抽出又は抽出蒸留へのＣ１−
炭化水素混合物の供給位置又はその上方で行われ、その
場合供給は、液−液抽出又は抽出蒸留のための塔の上部
１／６が優れている。優れた実施態様においては、水素
化された流れが選択溶剤と一緒に液−液抽出又は抽出熱
Ｃ１−炭化水素混合物を蒸留帯域で蒸留する。その際蒸
留帯域の頂部でイソプレンを含有する流れが、そして蒸
留帯域の底部でペンタジェン−１，６及びシクロペンタ
ジェンを含有する流れが取り出される。ペンタジェン−
１，３及びシクロペンタジェンを含有する流れは次いで
水素化帯域で接触水素化され、その水素化された流れが
液−液抽出又は抽出蒸留の上部に供給される。
る流れを水素化するに際しては、好ましくはペンタジェ
ン−１，３がペンテン類及び／又はペンタンに、そして
シクロペンタジェンがシクロペンテン及ヒ／又はシクロ
ペンタンに水素化される。水素化された流れは、液−液
抽出又は抽出蒸留の上部に供給される。水素化された流
れの供給は一般に、液−液抽出又は抽出蒸留へのＣ１−
炭化水素混合物の供給位置又はその上方で行われ、その
場合供給は、液−液抽出又は抽出蒸留のための塔の上部
１／６が優れている。優れた実施態様においては、水素
化された流れが選択溶剤と一緒に液−液抽出又は抽出熱
Ｃ１−炭化水素混合物を蒸留帯域で蒸留する。その際蒸
留帯域の頂部でイソプレンを含有する流れが、そして蒸
留帯域の底部でペンタジェン−１，６及びシクロペンタ
ジェンを含有する流れが取り出される。ペンタジェン−
１，３及びシクロペンタジェンを含有する流れは次いで
水素化帯域で接触水素化され、その水素化された流れが
液−液抽出又は抽出蒸留の上部に供給される。
前方に接続する蒸留帯域の頂部で取り出されるイソプレ
ンを含有する流れは、好ましくは液−液抽出又は抽出蒸
留の中部に供給され、その場合はその中部は一般に、液
−液抽出又は抽出蒸留の帯域に対して、下方の１１５か
ら上方の１１５まで、好ましくは下方の１７４から上方
の１／４まで、特に好ましくは下方の１／６から上方の
１／６にわたっている。液−液抽出又は抽出蒸留に中部
で添加されたＣ７−炭化水素は、（１）イソプレンによ
りわずかに選択溶剤に溶解する炭化水素、例えばｎ−ペ
ンタン、イソペンタン、ペンテン−１，ろメチルブテン
−１，２−１チルブテン−２、ペンテン−２、シクロペ
ンタン、シクロペンテン等を含有する留出物、（２）イ
エン、１，４−ペンタジェン、２−ブチン、Ｃ，−アセ
チレン、シクロペンタジェン、シクロペンテン等を含有
する流れに分別されろ。
ンを含有する流れは、好ましくは液−液抽出又は抽出蒸
留の中部に供給され、その場合はその中部は一般に、液
−液抽出又は抽出蒸留の帯域に対して、下方の１１５か
ら上方の１１５まで、好ましくは下方の１７４から上方
の１／４まで、特に好ましくは下方の１／６から上方の
１／６にわたっている。液−液抽出又は抽出蒸留に中部
で添加されたＣ７−炭化水素は、（１）イソプレンによ
りわずかに選択溶剤に溶解する炭化水素、例えばｎ−ペ
ンタン、イソペンタン、ペンテン−１，ろメチルブテン
−１，２−１チルブテン−２、ペンテン−２、シクロペ
ンタン、シクロペンテン等を含有する留出物、（２）イ
エン、１，４−ペンタジェン、２−ブチン、Ｃ，−アセ
チレン、シクロペンタジェン、シクロペンテン等を含有
する流れに分別されろ。
本発明の他の一実施態様では、例えば出発のＣ９−炭化
水素混合物をまず液−液抽出又は抽出蒸留により、（１
）イソプレンよりわずかに選択溶剤に溶解する炭化水素
を含有する留出物、（２）イソプレン、ペンタジェン−
１，６及びシクロペンタジェンを含有する流れ、ならび
に（６）選択溶剤にイソプレンより多く溶解する炭化水
素を含有する流れに分別する。その場合は出発の０５−
炭 □化水素混合物は、通常は濃化部、駆出部及び出
１５− 発部から成る、液−液抽出又は抽出蒸留の中央領域へ、
一般には液−液抽出又は抽出蒸留の帯域の下方１１５か
ら上方１１５まで、好ましくは下方１／４から上方１／
４まで、特に好ましくは下方１／６から」一方１／６ま
での領域に供給される。イソプレン、ペンタジェン−１
，６及びシクロペンタジェンを含有する流れは、好まし
くは〆底部の上方でかつ出発の０５−炭化水素混合物の
供給部の下方の点で取り出され、毎龜に選択溶剤により
多（溶解する炭化水素を含有する流れは、好ましくは液
−液抽出又は抽出蒸留の底部から取り出される。水蒸気
圧力に従いなお随伴している選択溶剤を含有することの
ある。イソプレン、ペンタジェン−１，６及びシクロペ
ンタジェンを含有する流れは、蒸留帯域で分別され、そ
の場合蒸留帯域の頂部ではイソプレンからの流れが、そ
して蒸留帯域の底部ではペンタジェン−１，３及ヒシク
ロペンタジエンを含有する流れが取り出される。
水素混合物をまず液−液抽出又は抽出蒸留により、（１
）イソプレンよりわずかに選択溶剤に溶解する炭化水素
を含有する留出物、（２）イソプレン、ペンタジェン−
１，６及びシクロペンタジェンを含有する流れ、ならび
に（６）選択溶剤にイソプレンより多く溶解する炭化水
素を含有する流れに分別する。その場合は出発の０５−
炭 □化水素混合物は、通常は濃化部、駆出部及び出
１５− 発部から成る、液−液抽出又は抽出蒸留の中央領域へ、
一般には液−液抽出又は抽出蒸留の帯域の下方１１５か
ら上方１１５まで、好ましくは下方１／４から上方１／
４まで、特に好ましくは下方１／６から」一方１／６ま
での領域に供給される。イソプレン、ペンタジェン−１
，６及びシクロペンタジェンを含有する流れは、好まし
くは〆底部の上方でかつ出発の０５−炭化水素混合物の
供給部の下方の点で取り出され、毎龜に選択溶剤により
多（溶解する炭化水素を含有する流れは、好ましくは液
−液抽出又は抽出蒸留の底部から取り出される。水蒸気
圧力に従いなお随伴している選択溶剤を含有することの
ある。イソプレン、ペンタジェン−１，６及びシクロペ
ンタジェンを含有する流れは、蒸留帯域で分別され、そ
の場合蒸留帯域の頂部ではイソプレンからの流れが、そ
して蒸留帯域の底部ではペンタジェン−１，３及ヒシク
ロペンタジエンを含有する流れが取り出される。
蒸留帯域は好ましくは分別蒸留として操作さ １６−
れる。しかし蒸留帯域を抽出蒸留として操作することも
可能である。蒸留帯域の底部で取り出すレるｌペンタジ
ェン−１，３及びシクロペンタジェンを含有する流れは
、水素化帯域において 。
可能である。蒸留帯域の底部で取り出すレるｌペンタジ
ェン−１，３及びシクロペンタジェンを含有する流れは
、水素化帯域において 。
接触水素化され、その水素化された流れは、液−液抽出
又は抽出蒸留の」二部に、好ましくは出発のＣ１−炭化
水素混合物の供給部の上方の点で供給される。ペンタジ
ェン−１，６及びシクロペンタジェンを含有するｌ蒸留
帯域の底部排出部を、液−液抽出又は抽出蒸留の底部生
成物と一緒にし、合併された流れを接触水素化のため水
素化帯域に供給し、そしてその水素化された流れを、前
記のように液−液抽出又は抽出蒸留の上部に供給するこ
とも有利である。しかしペンタジェン−１，６及びシク
ロペンタジェンを含有する蒸留帯域の底部排出部を、全
部又は一部が脱ガスされ＃；取り出された選択溶剤に供
給し、次いで接触水素化に供することも可能であり、そ
の場合はペンタジェン−１，６及びシクロペンタジェン
を含有する底部排出部を、一部だけ脱ガスされた選択溶
剤に供給すること＃＃が優れている。
又は抽出蒸留の」二部に、好ましくは出発のＣ１−炭化
水素混合物の供給部の上方の点で供給される。ペンタジ
ェン−１，６及びシクロペンタジェンを含有するｌ蒸留
帯域の底部排出部を、液−液抽出又は抽出蒸留の底部生
成物と一緒にし、合併された流れを接触水素化のため水
素化帯域に供給し、そしてその水素化された流れを、前
記のように液−液抽出又は抽出蒸留の上部に供給するこ
とも有利である。しかしペンタジェン−１，６及びシク
ロペンタジェンを含有する蒸留帯域の底部排出部を、全
部又は一部が脱ガスされ＃；取り出された選択溶剤に供
給し、次いで接触水素化に供することも可能であり、そ
の場合はペンタジェン−１，６及びシクロペンタジェン
を含有する底部排出部を、一部だけ脱ガスされた選択溶
剤に供給すること＃＃が優れている。
イソプレンは、例えばビタミン類又は香料の製造のため
の、ならびにゴムの製造のための価値の高い出発物質で
ある。
の、ならびにゴムの製造のための価値の高い出発物質で
ある。
実施例（図面参照）
選択溶剤としての含水Ｎ−メチルピロＩＪトン（ＮＭＰ
、 ｎ２ｏ ８重量％）を用いて操作される濃化部、
駆出部及び出発部から成る抽出蒸留塔１に、下記組成の
出発の０５−炭化水素混合物を導管２を経て供給する。
、 ｎ２ｏ ８重量％）を用いて操作される濃化部、
駆出部及び出発部から成る抽出蒸留塔１に、下記組成の
出発の０５−炭化水素混合物を導管２を経て供給する。
イソプレン １８重量％
ペンタジェン−１，３１０重量％
シクロペンタジェン １６’ｔｔ％
ペンタン類 ６０重量％
抽出蒸留塔１における塔底温度は１１０〜１６０°Ｃで
ある。抽出蒸留塔の排出管３を経て、 １９− ペンタジェン−１，３及ヒシクロペンタジエンを含有す
る流れが取り出され、それは蒸留塔４の頂部で、導管５
から取り出されるイソプレンの流れと、塔底において導
管６から取り出されるペンタジェン−１，６及ヒシクロ
ペンタジエンを含有する（これも蒸気圧力に従い同行さ
れる選択溶剤をも含有する）流れとに分別される。蒸留
塔４の塔底生成物を塔底で抽出蒸留塔１に添加すること
により、抽出蒸留塔１の塔底生成物と一緒にする。抽出
蒸留塔１の塔底部では、導管７ ヲＨてペンタジェン−
１，３及びシクロペンの クジエンを含有する約９５重量％４≠選択溶剤を含有す
る流れを取り出し、導管９を経て水素が導入される水素
化反応器８に供給し、パラジウム含有の酸化アルミニウ
ム相持触媒を用いて水素化し、その際ペンタジェン−１
，６がペンテン類トヘンタンに、そしてシクロペンタジ
ェンがシクロペンテンとシクロペンクンに水素化される
。水素化反応器８では１６０℃と３０バールが保持され
る。水素化反応器から取り出され ９０− た水素化された流れは、導管１ｏを経て抽出蒸留塔１の
頂部に供給される。抽出蒸留塔１の頂部テハ、導管１１
を経てペンタン類、ペンテン類、シクロペンタン及びシ
クロペンクンヲ含有する留出物が取り出される。導管７
、水素化反応器８及び導管１０を経て循環する選択溶剤
の量は、抽出蒸留塔１への流入物乙に含有されるペンタ
ジェン−１，６及びシクロペンタジェン力、７１１０〜
１３０℃の抽出蒸留塔における塔底温度で溶解している
ように調節される。
ある。抽出蒸留塔の排出管３を経て、 １９− ペンタジェン−１，３及ヒシクロペンタジエンを含有す
る流れが取り出され、それは蒸留塔４の頂部で、導管５
から取り出されるイソプレンの流れと、塔底において導
管６から取り出されるペンタジェン−１，６及ヒシクロ
ペンタジエンを含有する（これも蒸気圧力に従い同行さ
れる選択溶剤をも含有する）流れとに分別される。蒸留
塔４の塔底生成物を塔底で抽出蒸留塔１に添加すること
により、抽出蒸留塔１の塔底生成物と一緒にする。抽出
蒸留塔１の塔底部では、導管７ ヲＨてペンタジェン−
１，３及びシクロペンの クジエンを含有する約９５重量％４≠選択溶剤を含有す
る流れを取り出し、導管９を経て水素が導入される水素
化反応器８に供給し、パラジウム含有の酸化アルミニウ
ム相持触媒を用いて水素化し、その際ペンタジェン−１
，６がペンテン類トヘンタンに、そしてシクロペンタジ
ェンがシクロペンテンとシクロペンクンに水素化される
。水素化反応器８では１６０℃と３０バールが保持され
る。水素化反応器から取り出され ９０− た水素化された流れは、導管１ｏを経て抽出蒸留塔１の
頂部に供給される。抽出蒸留塔１の頂部テハ、導管１１
を経てペンタン類、ペンテン類、シクロペンタン及びシ
クロペンクンヲ含有する留出物が取り出される。導管７
、水素化反応器８及び導管１０を経て循環する選択溶剤
の量は、抽出蒸留塔１への流入物乙に含有されるペンタ
ジェン−１，６及びシクロペンタジェン力、７１１０〜
１３０℃の抽出蒸留塔における塔底温度で溶解している
ように調節される。
比較実験では前記の例と同様に操作し、ただし導管７及
び１０を短絡させることにより水素化を行う。その際抽
出蒸留塔において、ペンタジェン−１，６及びシクロペ
ンタジェンが著しく富化される。したがってペンタジェ
ン−１，６及びシクロペンタジェンを導管１２の開放に
より溢流させるためには、ペンタジェンを充分留出させ
る目的で抽出蒸留塔１での塔底温度をがなり上昇させね
ばならない。しかも抽出蒸留塔１における塔底温度を、
選択溶剤として無水ＮＭＰを用いる操作圧力１．５バー
ルの場合では２００℃以上に、そして含水ＮＭＰ（Ｈ２
０８重量％）を用いる場合では約１５０ ’Ｃに」−昇
させねばならない。しかし高い温度はジエンの二量体化
と重合を助成する。操作圧力を真空の範囲に降下させる
ことにより、塔底温度を下げることばできる。しかしそ
れは、一方では圧縮機や冷却機の使用を必要とし、他方
ではこの装置の使用により酸素の消費が多（なる。しか
し酸素は、イソプレン装置においては極めて有害な重合
の有力な開始剤である。
び１０を短絡させることにより水素化を行う。その際抽
出蒸留塔において、ペンタジェン−１，６及びシクロペ
ンタジェンが著しく富化される。したがってペンタジェ
ン−１，６及びシクロペンタジェンを導管１２の開放に
より溢流させるためには、ペンタジェンを充分留出させ
る目的で抽出蒸留塔１での塔底温度をがなり上昇させね
ばならない。しかも抽出蒸留塔１における塔底温度を、
選択溶剤として無水ＮＭＰを用いる操作圧力１．５バー
ルの場合では２００℃以上に、そして含水ＮＭＰ（Ｈ２
０８重量％）を用いる場合では約１５０ ’Ｃに」−昇
させねばならない。しかし高い温度はジエンの二量体化
と重合を助成する。操作圧力を真空の範囲に降下させる
ことにより、塔底温度を下げることばできる。しかしそ
れは、一方では圧縮機や冷却機の使用を必要とし、他方
ではこの装置の使用により酸素の消費が多（なる。しか
し酸素は、イソプレン装置においては極めて有害な重合
の有力な開始剤である。
図面は本発明の実施態様を説明するための工程図であっ
て、１は抽出蒸留塔、２は出発のｃ５＝炭化水素混合物
の導管、４は蒸留塔、５はイソプレン用導管、そして８
は水素化反応器である。 出願人ハスフ拳アクチェンゲゼルシャフ］・代理人 弁
理士 小 林 正 雄 手続補正書（方式 ） 昭和６０年６月Ｕ日 特許庁長官志賀 学殿 １、事件の表示 特願昭５９−２２０６３２号 ２°発″０名称ｃ、−炭化水素混合物からイソノッ・事
件との関係 特許出願人 住 所 氏名（９０８）バスフ・アクチェンゲゼルシャフト（名
称） ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 昭和６Ｑ年 ２ 月 ６ 日（発送日６０．２．２６）
６、補正により増加する発明の数 一〆
て、１は抽出蒸留塔、２は出発のｃ５＝炭化水素混合物
の導管、４は蒸留塔、５はイソプレン用導管、そして８
は水素化反応器である。 出願人ハスフ拳アクチェンゲゼルシャフ］・代理人 弁
理士 小 林 正 雄 手続補正書（方式 ） 昭和６０年６月Ｕ日 特許庁長官志賀 学殿 １、事件の表示 特願昭５９−２２０６３２号 ２°発″０名称ｃ、−炭化水素混合物からイソノッ・事
件との関係 特許出願人 住 所 氏名（９０８）バスフ・アクチェンゲゼルシャフト（名
称） ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 昭和６Ｑ年 ２ 月 ６ 日（発送日６０．２．２６）
６、補正により増加する発明の数 一〆
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 前又は後に接続する蒸留においてペンタジェン−
１，６及びシクロペンタジェンを含有スる流れを分取し
、この流れを接触水素化し、水素化された流れを液−液
抽出又は抽出蒸留の上部に供給することを特徴とする、
液−液抽出又は抽出蒸留の前又は後に接続された蒸留と
組合わせた選択溶剤による液−液抽出又は抽出蒸留によ
り、Ｃ６−炭化水素混合物を分別することによる、イソ
プレン、ペンタジェン−Ｃ３及びシクロペンタジェンを
含有するＣ５−炭化水素混合物からイソプレンを取得す
る方法。 ２、 まず出発の０５−炭化水素混合物を蒸留帯域で蒸
留し、その場合蒸留帯域の頂部でイソプレンを含有する
流れを、そして蒸留帯域の底部でペンタジェン−１，３
及びシクロペンタジェンヲ含有する流れを取り出し、こ
のペンタジェン−１，６及びシクロペンタジェンを含有
する流れを水素化帯域で接触水素化し、その水素化され
た流れを液−液抽出又は抽出蒸留の上部に供給し、蒸留
帯域の頂部から取り出されるイソプレンを含有する流れ
を、液−液抽出又は抽出蒸留の中部に供給し、そして液
−液抽出又は抽出蒸留に供給されたＣ５＝炭化水素を、
選択溶剤にイソプレンよりわずかに溶解する炭化水素を
含有する留出物、イソプレンからの流れ、及び選択溶剤
にイソプレンより多（溶解する炭化水素を含有する流れ
に分別することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法っ ６、 まず出発の０５−炭化水素混合物を、液−液抽出
又は抽出蒸留により、選択溶剤にイソプレンよりわずか
に溶解する炭化水素を含有する抽出物、イソプレン、ペ
ンタジェン−１，６及びシクロペンタジェンを含有する
流れ、及び選択溶剤により多く溶解する炭化水素を含有
する流れに分別し、イソプレン、ペンタジェン−１，６
及びシクロペンタジェンを含有する流れを蒸留帯域で分
別１〜、その際蒸留帯域の頂部でイソプレンからの流れ
を、そして蒸留帯域の底部からペンクジエン−１，３及
びシクロペンタジェンを含有する流れを取り出し、この
ペンタジェン−１，３及びシクロペンタジェンを含有す
る流れを水素化帯域で接触水素化し、そしてこの水素化
された流れを液−液抽出又は抽出蒸留の上部に供給する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、ペンタジェン−１，６及ヒシクロペンタジエンを含
有する流れを選択溶剤で希釈したのち接触水素化ｌ−１
そして水素化された選択溶剤で希釈された流れを液−液
抽出又は抽出蒸留の−１一部に供給するととを特徴とす
る特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれかに記載
の方法。 ５、 蒸留帯域の底部から得られるペンタジェン−１，
６及びシクロペンタジェンを含有する流れを、クジエン
を含有する選択溶剤を取り出し、そｌ〜で得られたペン
タジェン−１，６及びシクロペンクジエンを含有する溶
剤の流れを続いて接触水素化することを特徴とする特許
請求の範囲第６項に記載の方法。 ６、 蒸留帯域の底部から得られろペンタジェン−１，
６及びシクロペンタジェンを含有する流れを、液−液抽
出又は抽出蒸留の脱ガス部から取り出される全部又は一
部脱ガスされた選択溶剤に供給し、そして得られたペン
タジェン−１，６及びシクロペンタジェンを含有する溶
剤の流れを続いて接触水素化することを特徴とする特許
請求の範囲第６項に記載の方法。 Ｚ 蒸留帯域の底部から得られるペンタジェン−１，６
及びシクロペンタジェンを含有する流れを、一部脱ガス
された選択溶剤に供給することを特徴とする特許請求の
範囲第６項に記載の方法。 ８、 水素化熱を、液−液抽出又は抽出蒸留におけるＣ
５−炭化水素混合物の分別のために使用することを特徴
とする特許請求の範囲第１項ない■、２第７項のいずれ
かに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833338269 DE3338269A1 (de) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | Verfahren zur gewinnung von isopren aus einem c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisch |
| DE3338269.7 | 1983-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60166631A true JPS60166631A (ja) | 1985-08-29 |
Family
ID=6212414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59220632A Pending JPS60166631A (ja) | 1983-10-21 | 1984-10-22 | Ｃ↓５−炭化水素混合物からイソプレンを取得する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4647344A (ja) |
| EP (1) | EP0141316B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60166631A (ja) |
| AT (1) | ATE23034T1 (ja) |
| CA (1) | CA1218030A (ja) |
| DE (2) | DE3338269A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040448A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Procede de preparation de diene conjugue purifie |
| JP2013501712A (ja) * | 2009-08-07 | 2013-01-17 | ルマス テクノロジー インコーポレイテッド | イソプレンを製造する方法及びシステム |
| WO2018163828A1 (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-13 | 日本ゼオン株式会社 | 炭化水素の製造方法および製造装置 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU679904B2 (en) * | 1991-12-20 | 1997-07-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the removal of green oil from a hydrocarbon stream |
| CN100444918C (zh) * | 2004-10-22 | 2008-12-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 甲基四氢苯酐生产废液的分离方法 |
| CN100364633C (zh) * | 2004-10-22 | 2008-01-30 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 分离甲基四氢苯酐生产废液的方法 |
| CN100444919C (zh) * | 2004-10-22 | 2008-12-24 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 一种分离利用甲基四氢苯酐生产废液的方法 |
| CN100448501C (zh) * | 2004-11-11 | 2009-01-07 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 甲基四氢苯酐生产过程中产生的废液的分离方法 |
| CN101244976B (zh) * | 2007-02-15 | 2011-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制取聚合级异戊二烯的方法 |
| CN101244975B (zh) * | 2007-02-15 | 2010-05-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一段萃取结合共沸精馏制取聚合级异戊二烯的方法 |
| CN101244974B (zh) * | 2007-02-15 | 2010-05-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一段萃取精馏分离裂解碳五馏分的方法 |
| CN101302135B (zh) * | 2007-05-11 | 2010-05-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 前加氢一段萃取分离异戊二烯的方法 |
| CN101302134B (zh) * | 2007-05-11 | 2010-05-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 前脱炔烃一段萃取分离裂解碳五馏分的方法 |
| MX2010006576A (es) | 2007-12-13 | 2010-10-15 | Danisco Us Inc | Composiciones y metodos para producir isopreno. |
| WO2009132220A2 (en) | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Danisco Us Inc. | Isoprene synthase variants for improved microbial production of isoprene |
| SG167566A1 (en) | 2008-07-02 | 2011-01-28 | Danisco Us Inc | Compositions and methods for producing isoprene free of C5 hydrocarbons under decoupling conditions and/or safe operating ranges |
| CN101723788B (zh) * | 2008-10-10 | 2012-08-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种裂解碳五馏分的分离方法 |
| CN101497677B (zh) * | 2008-12-11 | 2012-01-11 | 宁波职业技术学院 | 一种用甲基四氢苯酐生产废液制备c5石油树脂的方法 |
| US8518686B2 (en) * | 2009-04-23 | 2013-08-27 | Danisco Us Inc. | Three-dimensional structure of isoprene synthase and its use thereof for generating variants |
| AU2010331946A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-06-28 | Danisco Us Inc. | Purification of isoprene from renewable resources |
| CA2816306A1 (en) | 2010-10-27 | 2012-05-03 | Danisco Us Inc. | Isoprene synthase variants for improved production of isoprene |
| US9163263B2 (en) | 2012-05-02 | 2015-10-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Identification of isoprene synthase variants with improved properties for the production of isoprene |
| CN107001187A (zh) | 2014-12-18 | 2017-08-01 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 使用保留的c5原料的异戊二烯萃取 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3038016A (en) * | 1959-08-17 | 1962-06-05 | Phillips Petroleum Co | Isoprene separation |
| GB1093413A (en) * | 1964-11-06 | 1967-11-29 | Internat Synthetic Rubber Comp | Separation of hydrocarbons |
| GB1137268A (en) * | 1965-11-17 | 1968-12-18 | Japan Gas Chemical Co | Process for recovering highly pure isoprene |
| US3510405A (en) * | 1967-11-11 | 1970-05-05 | Nippon Zeon Co | Isoprene purification process |
| DE1793254A1 (de) * | 1968-08-23 | 1971-12-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von Cyclopenten,Isopren und einem Diolefinstrom aus C?-Crackbenzinschnitten |
| BE754702A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-01-18 | Metallgesellschaft Ag | Procede de dissociation de melanges d'hydrocarbures, et produits obtenus |
| US3557239A (en) * | 1969-12-31 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Treatment of isoprene streams |
| AU468106B2 (en) * | 1970-12-29 | 1976-01-08 | Snamprogetti S.P.A. | Process forthe recovery of isophrene from mixtures containing thesame |
| BE787944A (fr) * | 1971-08-26 | 1973-02-26 | Shell Int Research | Procede de recuperation d'isoprene |
| BE794552A (fr) * | 1972-01-28 | 1973-05-16 | Snam Progetti | Procede de separation de l'isoprene des melanges en contenant |
| CA1146978A (en) * | 1979-07-18 | 1983-05-24 | Henricus S.A. Douwes | Process for the recovery of isoprene, and isoprene so recovered |
| JPS56128724A (en) * | 1980-03-15 | 1981-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Purification of butadiene or isoprene |
| DE3127751A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-02-03 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur hydrierung von kohlenwasserstoffen |
-
1983
- 1983-10-21 DE DE19833338269 patent/DE3338269A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-12 DE DE8484112282T patent/DE3461027D1/de not_active Expired
- 1984-10-12 AT AT84112282T patent/ATE23034T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-12 EP EP84112282A patent/EP0141316B1/de not_active Expired
- 1984-10-19 CA CA000465906A patent/CA1218030A/en not_active Expired
- 1984-10-19 US US06/662,602 patent/US4647344A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-22 JP JP59220632A patent/JPS60166631A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040448A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Procede de preparation de diene conjugue purifie |
| US6395953B1 (en) | 1997-03-11 | 2002-05-28 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for preparing purified conjugated diene |
| JP2013501712A (ja) * | 2009-08-07 | 2013-01-17 | ルマス テクノロジー インコーポレイテッド | イソプレンを製造する方法及びシステム |
| WO2018163828A1 (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-13 | 日本ゼオン株式会社 | 炭化水素の製造方法および製造装置 |
| JPWO2018163828A1 (ja) * | 2017-03-08 | 2020-01-09 | 日本ゼオン株式会社 | 炭化水素の製造方法および製造装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1218030A (en) | 1987-02-17 |
| EP0141316B1 (de) | 1986-10-22 |
| DE3338269A1 (de) | 1985-05-02 |
| US4647344A (en) | 1987-03-03 |
| EP0141316A3 (ja) | 1985-06-26 |
| DE3461027D1 (en) | 1986-11-27 |
| EP0141316A2 (de) | 1985-05-15 |
| ATE23034T1 (de) | 1986-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60166631A (ja) | Ｃ↓５−炭化水素混合物からイソプレンを取得する方法 | |
| US6124514A (en) | Process for generating pure benzene from reformed gasoline | |
| JP5327485B2 (ja) | アセチレン転換を用いた原油ｃ４留分からの１，３−ブタジエン分離方法 | |
| US4277313A (en) | Recovery of 1,3-butadiene | |
| FR2552078A1 (fr) | Procede d'hydrogenation selective de l'acetylene contenu dans un melange d'acetylene et d'ethylene | |
| JP2003510419A (ja) | 炭化水素の改質方法 | |
| JP7088161B2 (ja) | 炭化水素の製造方法および製造装置 | |
| FR2553760A1 (fr) | Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene | |
| JPH11315038A (ja) | シクロペンタン及び／又はシクロペンテンを単離する方法 | |
| JPS6135168B2 (ja) | ||
| CN111410597A (zh) | 在硫醇、二硫化物和c5烃存在下从c4烃料流中去除多不饱和烃的方法 | |
| US3429804A (en) | Two-stage hydrotreating of dripolene | |
| JP2006502123A (ja) | 粗−１，３−ブタジエンの後処理法 | |
| US3772186A (en) | Use of 1,3-bis(2-pyrrolidonyl) butane as a selective solvent for the recovery of aromatic hydrocarbons | |
| US20060106271A1 (en) | Process for the recovery of an ethylene and propylene containing stream from a cracked gas resulting from hydrocarbon cracking | |
| US20080281140A1 (en) | Method and Device for Completely Hydrogenating a Hydrocarbon Flow | |
| US3316318A (en) | Process for recovery of aromatics from cracked gasoline fractions | |
| US6727399B1 (en) | Process for separating linear alpha olefins from saturated hydrocarbons | |
| JP2000504006A (ja) | 炭化水素の分離 | |
| US3998897A (en) | Selective hydrogenation of cyclopentadiene-norbornadiene mixtures | |
| JPS6230173B2 (ja) | ||
| US1938083A (en) | Treatment of gases containing unsaturated hydrocarbons | |
| KR0143243B1 (ko) | 에틸렌공장의 부생 c5 유분으로부터 고순도 사이클로펜탄의 제조방법 | |
| US7078577B2 (en) | DihydroDicyclopentadiene production | |
| JPS6256844B2 (ja) |