JPS60166453A - 積層品 - Google Patents

積層品

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JPS60166453A
JPS60166453A JP59282007A JP28200784A JPS60166453A JP S60166453 A JPS60166453 A JP S60166453A JP 59282007 A JP59282007 A JP 59282007A JP 28200784 A JP28200784 A JP 28200784A JP S60166453 A JPS60166453 A JP S60166453A
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JP
Japan
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laminate
triacrylate
coating
monomer
product according
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JP59282007A
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シユ‐タング・テユ
ドナルド・エイチ・ロレンツ
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GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
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Publication date
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Publication of JPH0313979B2 publication Critical patent/JPH0313979B2/ja
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    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 関１”るものであり、ポリアクリレート重量体お上びＮ
−ビニルラクタム単量体から製造するコーティングに関
するものであり、特に、Ｎ−ビニルラクタム単量体と組
合わせたトリまたはテトラアクリレート単量体に関する
ものである。
従来、熱硬化システムによる優れた摩耗抵抗コーティン
グの製造は可能であることが知られている。しかし、こ
れらには欠点がありコーティングｌを使うに当たり溶媒
を除去し加熱処理する必要があり、その結果エネルギー
と汚染防止のコストが高く、感熱利料にこれらを使用す
ることは無視されていた。また熱硬化システムは、硬化
を完成させ優れた摩耗抵抗を生じさせるため炉内で加熱
および滞留時間を必要とするので、緩慢なバッチ操作に
対立するものとして迅速な連続操作には役立たない。
１００パーセント固体の放射線硬化システムは入・１熱
硬化システムに関連したエネルギーコスト、溶媒の除去
、高温および緩慢なバッチ操作の欠点を解消する。しか
し、今日までＧこ開発された摩耗抵抗コーティングのた
めの大部分の放射線硬化システムは、ウレタンアクリレ
ートのような反応性型１合体を種々の反応性単量体と併
用したものである。
これらのシステムは、最良の熱硬化システムの優れた摩
耗抵抗および化学抵抗の性質を示さない。
相当量の反応性重合体な使用することなく、反応性単量
体成分を使用する放射性硬化システムは、所望の優れた
摩耗抵抗おＪ：び化学抵抗を生じさせするが、これらの
コーティングはもろく可撓性基体に使用するＧこはカー
ルを発生し過ぎる。また、これらは多くの基体」二で密
着性が乏しく、もろさに加えて、好ましくないき裂や支
持体からのはがれの原因となる。既存の単量体による放
射線硬化コーティングをある種の接着Ｇこ失敗せずに硬
い支持体に接着させることができる場合、放射線硬化速
度は緩慢であり、粘度が高く、迅速な７７１１　］＝と
平滑なコーティングの適用を困難にする。
本発明は放射線硬化性コーティングの使用によって、従
来システムの欠点を解消し、優れた摩耗抵抗および化学
抵抗、および優れた接着性を提供することができること
を見出した。
本発明によれば、トリアクリレートとテ■・ラア゛クリ
レートから成る群から選ばれた第１の中王辻体とＮ−、
ビニルラクタムの第２の弔庶体とを混合し、硬化するま
で放射線で処理する。単般体混合物は実質的ｂこオリゴ
マ−２含まず、ｐ−フェノキシジクロロアセトフェノン
およびジメトキシフェニルアセトフェノンのような光開
始剤を含むことかで１きる。
ペ　ン　タ　エ　リ　ト　リ　ト　ー　ル　ト　リ　ア
　り　リ　し　ー　ト　（ＰＥＴＡ）のようなトリおよ
びテトラアクリレート単量体の橋かけコーティングは、
厳格な試験条件のもとで極めて高い摩耗抵抗を示すこと
か認められる。例えばデュポンスチールウール回転試験
では、適当に加重して１２または２　４　ｐ．ｓ．ｊ．
圧（０．８または１．、７　ｋｇ／ｌｙｒｔｆｊＩｆ．
）を与える１．２５　ｉｎ２（　８．１　ｔｙｔｒ？　
）ノ〈ラドの市販の００００グレートスチールウールを
コーティングＧこ５回転させる。摩耗抵抗はスチールウ
ールとの摩擦により曇り水準の増加Ｇこより評価する。
しかし、特６．：ＰＥＴＡ　’Ｅ用いたコーティングは
薄い支持体の処理Ｇこおいてカールの原因となる収縮を
示し、さらに、厚いコーティングを支持体に被着し曲げ
処理する場合条割れを示す。一般にＰｆｆｉＴＡと低い
Ｔｇ産出単量体および／またはオリゴマーとの共重合は
、共重合体を種々の支持体に応用する場合、曲げによる
深割れおよび収縮にょる、カールに対する抵抗を高める
。しかし、硬化速度ｌおよび摩耗抵抗は、特に厳しい摩
耗Ｇこ対する抵抗の処理Ｇこおいて犠牲にされる。
良好なカールおよび深割れ抵抗の性質を備えた極度の摩
耗抵抗コーティングは、トリおよび／またはテトラアク
リレート単量体およびＮ−ビニルラクタム単量体との共
重合により得られる。アクリレートはペンタエリトリト
ールトリアクリレート（ＰＥＴＡ　）またはトリメヂロ
ールプロパントリアクＩＪ　Ｌ、−ト（ＴＭＰＴＡ　）
か好ましく、ラクタムは。
Ｎ−ビニルピロリドン（ＶＰ）およＣζＮ−ビニルカプ
ロラクタム（ＶＣ）か好ましい。
（ＰＥＴＡ） ＣＲＯＨＯ ＩＩ　１ＩＩ ＣＨ＝ＣＨ２−０−ＣＨ２−Ｃ−ＯＨ２−０−Ｃｉ−Ｃ
Ｈ＝（３Ｈ２■ ０Ｈ２−０−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ２ １ （ｖｐ） Ｈ２Ｃ−ＣＨ２ ＣＨ＝ＣＨ２ （ＴＭＰＴＡ） ＣＨ ３ ０ＣＨＯ ＩＩ　１”　ｌｌ ＣＨ２＝ＣＨ−０−０−ＯＨ２−Ｃ−ＯＨ２−０−Ｃ−
ＣＨ＝ＣＨ２０Ｈ２−０−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２ １ （ＶＣ） ■ ０Ｈ＝ＣＨ２ ラクタムは開いた鎖よりも大きな保存安定性を１有する
傾向かあり、Ｎ−ビニルイミド単爪体か好ましい。
次表は、７９．３重量部のトリアクリレ−）　、２０．
７取計部のビニルラクタム、５重量部のｙｔ開開始剤−
フェノキシジクロロアセトフェノンを含有する４種のト
リアクリレート製剤の強力（２個の２００Ｗ　／　ｉｎ
　（４−ＯＷ　／　ｃｍ　）ランプ）Ｕ■源Ｉ　ＰＰＧ
−ＱＣｌ、　２　ｆｌ　’２　Ａ／Ｎ　）による空気中
での硬化速度を示すものである。評０１１１のため、各
製剤は、Ｍａ］、１ｎｅｘ・・５０５フイルムとしてＩ
ＣＩから販売されている３　Ｍ　Ｉ　Ｌ　（７，６Ｘ　
ＩＱ−３ｃｍ　）ポリエステルフィルム」二Ｇこ７６３
ワイヤを巻いたロンドを用いて被覆した。
コーティングの厚さは約０゜５ＭＩＬ　（１，３ｘ　１
．０−８３ｃｍ　）であった。比較する目的で、１００
　ｇ（機部の“トリアクリレート単量体（ＰＥＴＡまた
はＴＭＰＴＡ　）と５ｆｆｉｆｉｔ部のｐ−フェノキシ
ジクロロアセトフェノンを含む製剤を被覆するため同様
６口処理した。
ＶＰ単独ではＵＶまたは電子ビーム放射線のいず１扛で
も容易に硬化しないことは知られている７５工、ＰＥＴ
Ａ／ＶＰの硬化速度はＰＥＴＡ単独の場合より実除に速
い。希釈剤単量体としてＶＰ−ｉたはＶＣで覗祭さ扛る
増大した硬化速度はＶＰ井たけＶＣおよびア゛クリレー
トの間で形成した電荷移動コンブし゛ンクス形成に含む
ことができ、従って実質的な硬化速度の増大に関与する
。一般に醍用さｎる希釈剤単量体はいず牡も同一の効果
をもたず、事実ＰＥ’ｌ’Ａ単独の硬化速度は実質的に
緩漫である０これらの希釈剤単量体はエチルヘキシルア
クリレート、ジェトキシエチル−ｒクリレート、フェノ
キシエチルアクリレート、およびジシクロペンタジエニ
ルメーキシエヂルアクリレートを言む０従って、希釈剤
単量体の１・Ｖ川は、硬化速度に逆の効果をもたらす１
頃向がある故、粘度を小さくすることに限られ−Ｃいた
０ 第１表からコーティングの摩耗抵抗は硬化速度ｌに基づ
くものであることがわかる。完全な硬化の範囲内では露
光が長い程摩耗抵抗は大きくなる。
殆んどゼロのバーセントヘーズの変化で摩耗抵抗を得る
には、３．ｌパーセントヘーズの増加で摩耗抵抗を得る
よりも長い露光が必要である。上述した硬化速度は２個
の２００　ｗ／　ｉｎ　（ψＷ／ｃｍ）ランプの使用に
よるものであり、所望により、生成速度を速めるためさ
らに多くのランプを取付けることができる０−２１１ｉ
！ｉｌＪｇ上または同量の２００　ｗ／　ｉｎ　（’１
０　ｗ／ｃｍ１ｏ）ランプの１史用は開業上の応用では
珍しくはないＯＴＭＰＴＡは高い収縮係数をもたないの
で希釈剤単量体なしに牟独で使用することができるが、
硬化速度を増大させるためｖｐ　ｆ、たけＶＣを必要と
することは注目さ扛る。
ＶＣの有用性は、硬化速度を渭犬させる外に、低い揮発
度（ＶＰよりも揮発が小さい）、低い吸湿感度（ＶＰよ
りも疎水性である）、および低いＴｇ（ＶＰよりも良い
慟撃調節剤である）にある。
一般に、粘性製剤は、特に０，３　ＭＩＬ　（／、ＪＸ
ｌｏ−３扛％）、以下のコーティングをつくる場合、レ
オロジーの観点か１ら有利である。低い粘性の製剤は湿
潤を良くしレベリングを速くシ、一層高い生産性を与え
る。従って、第１表に示したようにＶＰまたはＶＣの使
用により粘性を下げることは、本発明のシステムの有効
性に寄与する。
製剤の調製は化学反応を営まないので極めてｒｉ？ｉ単
である。ＰＥＴＡおよびＶＣの両者は室温で固体である
故、混合前に材料を溶かすには穏やかな加温（４０℃〕
か好ましい。代表的な調製では、コモ／マーを混合した
後、０，５％量のシリコン光間活性剤ＤＣ−１９３（ダ
ウコーニング）（・および３〜５％量の光開始剤（ジメ
トキシフェニルアセトフエノンマタはｐ−フェノキシジ
クロロアセトフェノンを溶液に完全に混合する。シリコ
ン界面活性屑りと光［Ｊ１４始剤は共にコモノマーに極
めてｉ＋Ｊ溶である。
ＵＶ放射線の硬化速度が速いため、光１ｊト１始剤を冨
む製剤は光＃を使用して露光させる前は暗所に保存する
必要がある。
不発明に使用するコーティングは優れた摩耗抵抗と化学
抵抗、優オ］、た粘性σつ諸性質を与えるたけでなく、
紫外線による変色性および劣化性に対する安定性非黄変
を言む光学的性質の透明性おまひ十分の印刷適性を謬む
保護層に対する曲の好寸しい特徴をｑ・える。
コーティングの応用には、酢１波節酸セルロース、酢ハ
ブロビオン酸セルロース、酢酸セルロース、ポリカーボ
ネート、ポリスチレン、メチルメタクリレート、スチレ
ンメチルメタクリレート共重合体、アリルジグリコール
カーボネートのような材料から作るプラスチックレンズ
のコーチインフカある０ さらに、覚し込み形式と関連するような種々の形状、シ
ートおよび泡を含む可撓性または剛性プラスチック拐料
に、コーティングを使用することができる０コーテイン
グは成形操作の前後いず扛・にも被着および硬化させる
ことができる。追加のプラスチック支持体は、ポリプロ
ピレンおヨヒポリエチレンのようなポリオレフィン、ポ
リカーボネート、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）　、ポリエ
チレンテレフクレー）　（ＰＥＴ）　、ポリブチレンテ
レ７タレー）　（ｐＢ’ｒ）　、ポリスチレン、メチル
メタクリレート。
ポリアミド（＋イロン）、ポリメチルペンテンおよびポ
リエーテルスルホンを沈む。
他の陣々のコーティングに関する保譲表面仕」二けと（
〜て、放射線暖化コーティング、顔料コーティング、ワ
ニス等を宮む。追加の支持体として次のものを営む。
木、 アルミニウム、スヂールおよび銅のような金属、＠浸紙
および表面破護紙をざむ紙、 ファイバーガラスおよび光学ガラス？ｌ威維をｒむガラ
ス、 セラミック、ビニル２よびビニル／アスベストのような
タイル および種々の天然および脅威繊維を言む織物。
愛扛た摩耗抵抗および化学抵抗、優れた粘性のほかに（
幾目し的なコーティングの性質を得るには、既知の添加
剤、例えば光沢調節用顔料、表面を均一平坦にする湿潤
剤、および着色コーティングを行うための染料または着
色顔料等を添加することができる。
コーティングは、浸せき、スピン、噴霧、流し塗、グラ
ビア、およびＵ−ラー塗を含む従来技術で行なう、こと
ができる。プラスチックレンズのように汚れ汚塵が好ま
しくない場合、コーティングは適当なちりを含まないふ
んい気中で行なう必要がある。
一般に光開始剤として、トリおよびテトラアクリシート
／Ｎ−ビニルイミド０フ 使用することができるが、摩耗抵抗の点で劇的な差異を
経験した。
ジブトキシアセトフェノンのようなジアルコキシアセト
フェノンおよびメトキシフェニルアセト７エ／＞のヨウ
ナアルコキシフェニルアセ）フェノンは好ましい結果を
与えなかったが、ｐ−フエ・ノキシジクロロアセトフェ
／ンおよびジメトキシフェニルアセトフェノンはすべて
の点で極めて良い結果を与えた。
（Ｋ．表は種々の光開始剤とペンタエリトリトールトリ
アクリレート／ビニルピロリドンヲ７９，３／．２０．
）７貞量比で用いて得ら扛た結果を比較する。ＵＶ源は
１２個のランプを用いたＱＣ　／．２（７，！　Ａ／Ｎ
と呼ぶＰＰＧシステムであった０下塗りしたポリエステ
ルフィルムを支持体として硬化速度は．２個のランプに
ついてＳθｆｔ（１５ｍ）７分であった。下塗りしたポ
リエステルフィルムは粘性を高めるために処理されＩＣ
Ｉコーポレーションからクリアー〇ｊ！−下塗の名称で
ｔたセラニーズコーポレーションカラ１１．５乙／　−
　］：塗の名称で市販さｎているフィルムである。次表
において、（ｐ−フェノキシ）ジクロロアセトフェノン
はサンドラコーポレーションかう５ａｄｏｒａｙ１００
０の登録商標で市販さ扛、（ジメトキシフェニル）アセ
トフェノンはチバガイギーコーポレーションからＩｒｇ
％Ｃｕｒθ６５１の登録商標で市販されている０こ扛ら
の構造式を次に示す。
（ｐ−フェノキシ）ジクロロアセトフェノン（ジメトキ
シフェニル）アセト７工／ン第２表 ｐ−フェノキシジクロロアセトフェノン　良にｌ，Ｊジ
メトキシフェニルげセトフェノン　良　。、タジブトキ
シアセトフェノン　＆　＞Ｓ 榎素化ベンゾフェノン　良〃　ヮ アリールケトン　艮　〃　〃 ベンゾフェノン／ジメチルエタノールアミン　良〃〃ジ
ェトキシアセトフェノン　劣〉／θ ａ，ーイソブトキシー＆ーフェニルアセト　劣フェノン ａ−メトキシ−ａ−フェニルアセトフエノン　劣〃〃塩
素化ベンゾフェノンはノウリーコーホレーショ′ンから
Ｔｒｉｇｏｎａｌ、　Ｐ−／の登録商標で、またイース
トマンコーポレーションからＥａｓｔｍａｎ　ＦＬ−φ
の登録商標で販売されている。アリ−フレケトンはメｌ
レクコーポレーションからＥ樋−１７７３およびｇＭ−
７ｌ’７ｇ、の登録商標で販売されている。ａ−イソブ
トキ・ンーａ−フェニルアセトフェノンはストーフエル
ケミカルコーポ゛レーションからＶ４ｃｕｒｅ　／θの
’ｔｎ　商ａｆ　販売すｆｌ−，２−クロロチオキサン
トンはサント゛ツコーポレーションから５ａｎｄｏｒａ
ｙ　１０３０の登録商ｌ漂で販売されている。
従って、特定の光開始剤の１更用にまり萬いＶ純抵抗ノ
Ｕｖ硬化性コーティングは、硬化速度におＶて期侍さ扛
る犠牲がなく、通常使用さ扛る以」―の光開始剤濃度を
１更用する必要性がない空気硬化シ・ステムにおいて達
成することができる。
装置限定が調節さｎた窒素ふんい気の萌用を妨げないか
または遅い硬化速度が重装でない場合、過当な光開始剤
は瞬接のケトアルドニル（すなわち、ケトン基とアルデ
ヒド基を含む化合物）例えばジアセチル、ペンシル、２
．８−ペンタンジオン、２，３−オクタンジオン、■ー
フェニルー］，２−ブタンジオン、２，２−ジメチル−
４−フェニル−８Ｉ４，−ブタンジオン、フェニルグリ
オキザル、ジフェニル−トリケトン：アントラキノンの
ような芳香族ジケトン：ベンゾインメチルエーテル、ヘ
ンジインエチルエーテル、ペンツインブチルエーテル、
ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエ
ーテルのよウナビバロインアシロインエーテル等のベン
ゾイン、ビバロインアシロインエーテル：米国特許第２
，７２２。
５１２号にあるアルファメチルメチルベンゾイン、アル
ファアルキルベンゾインを含むアルファ炭化水素Ｗ　換
芳香族アシロインおよびフェニルベンゾイン：ベンゾフ
ェノンのようなジアリールケトンおよびジナフチルケト
ン、およびジフェニルジスルフィドのような芳香族ジス
ルフィドかある。また光開始剤は第三アミンのような相
乗剤を含むことができ、重合−１ノｕ始の遊離基への光
奴収エネルギーの転化を強める。ジメトキシフェニルア
セトフェノンまたはｐ−フェノキシジクロロアセトフェ
ノンが好ましい。光開始剤は化学線光エネルギーの吸収
計の影響下で所望の重合を開始するに十分な晴でコーテ
ィング組成物に含まれる。一般Ｇこコーティング組成物
はコーチインク組成物のＱ’（　、ｍＬにつき０、０１
〜５重散パーセントの光開始剤を含む。
また、コーティング組成物が追加の重合抑制剤を含むこ
とかでき使用前の保存においてコーチインク組成物の好
ましくない自己重合を防止ずイ）。
適当な迫ＪＪＬＩの重合抑制剤の例として、ほかのもの
の中で、商標名「酸化防止剤２２」でデュポンカンパニ
ーから人手てきるシ（　１．４＝　−　Ｓｅｃ：−フヂ
ルアミノンヘンゼン、テフェンフケミカルカンパニーか
ら人手できるヒドロキノンおよびヒドロキノンフェノチ
アジンのモノメチルエーテルを含む。
追加の屯合抑’ｄｒＵ剤は自己重合を防止する０こ十分
な量を含み、一般にコーティング組成物の重ａ１にっき
１（）０〜；３　０　０　ＰＰＭの坩を含む。
さらＧこ、コーティング組成物は界面活性剤を含むごと
ができる。好ましい界面活性剤は閤標名［ＤＣ　−　ｉ
ｑ３Ｊでダウコーニングコーポレーションから人手でき
るようなシリコン界面活性剤である。
界面活性Ｒ１ｊはコーティング組成物の表ｍＪ張力を減
らし、粘性をｊツｆ望のレベル甘で減らすに必要な量を
言む〇一般に界面活性剤はコーティング組成物の直置に
つき０，０／−２重量パーセントを含む。
捷だ、本発明のコーティング組成物は他の従来の征加物
、例えば流動抑制剤、レベリング剤、有機および無機の
染料および顔料、増量剤、ＯＴ塑剤ｖ１訓滑剤およびア
ルミナ、シリカ、クレー、タルク、粉末ガラス、カーボ
ンフ゛ラックおよびファイバーガラスのような補強Ａｌ
ｌを′言むことができる。
本発明に使用するコーティング組成物を積層品の支持体
上のフィルムとして被着し硬化させることができる。代
表的なコーティングの厚さｉ−１：７〜８ミクロンであ
る。
硬化は空気の任在下であるいは値素の不活性ふんい気中
で行なうことができる。コーティング組成物ｆ：吹付け
、ブラッシング、浸せき、ロールコーティング等の従来
法で薄いフィルムとして被着することができる。
従来の曲り、支持体上のフィルムをコンベヤー捷たけそ
の他のフィルム処理装置に運び、放射線のような遊離基
発生源に通過させるように配置面する。支持体の板覆側
面を十分な時間放射線に照射して、ボ曾を行ないフィル
ムを粘着性の、強い可撓性のコーティングに変える。
ここで使用する放射線の語は遊離基を生成しビニル結合
の追加の単合を促すような放射線源を指している。化学
放射縁は、！ｏｏｏ〜７３００　Ａ、好まし。
くは２０００〜１１０００　Ａの波長に適当である。こ
こで有用な化学放射光の湧類は紫外線であり、他の型の
化学放射光は、Ｒ３太陽灯、炭素アーク灯、キセノンア
ーク灯、水銀蒸気灯、ハロゲン化タングステン灯、レー
ザー、リンを放射する紫外線を備えたけい光灯などの太
陽光源および人工光源である。
多くの用途で画業的に受け人７ｔらｇるためには、２Ｉ
７ｆｔ（ｇｒｎ）／分２００　ｗ／ｉｎ　（’／ｌ）Ｗ
／ｃｍ　）ランプよりも大きい紫外硬化速度を得る必要
がある。適度のコーティング厚さく約０．！；　Ｍ：Ｉ
Ｌ　（／、３　Ｘ／θ−３ｃｍ））を有する本発明のコ
ーティング組成物を２ｏｏ　Ｗ／　ｉｎ　（ｕＷ％ｍ）
ランプで之ｔＮ１００ｆｔ（７，５〜３０ｍ）７分の速
度で硬化させることができる。
好寸しい電子ビームシステムは直接線形陰極からの電子
の幅広いカーテンを含む。２ｏｏ　ＫＶ電位によ！１７
　＋％速度に加速したガン陰極からの電子のカーテンは
、室から箔の窓を通過して被覆支持体に出ル（玉子ルギ
ーサイアンスインコーポレイテッドによる電子カーテン
ＴＭ　）。
上述のコーティング組成物の電子ビーム硬化はｊメガラ
ド以下で一般に／〜２メガラドで硬化する０どメカラド
以上での硬化は通常コストが高くなるので受け入れら牡
ないであろう。
評価のため、各製剤をワイヤロッドによって支持体上に
流し込んだ。可撓性ポリエステルフィルムには第３号ロ
ッドを用い、　ｐｖｃおよびポリカーボネート（Ｌｅｘ
ａｎ）のような堅い支持体には第１２号ロッドを用いた
。こｎらば、そ牡ぞれ０．ｊ′ミル（７，３×／θ−３
ｃｍ）および／、５ミル（３ＪＸ／θ−３ｃｍ）のコー
ティング厚さに近い。
湿潤フィルムを空気中で３種のＵＶ源、ＰＰＧ　−ＱＧ
１２０２　Ａ／　Ｎ　（２００ｗ／　ｉｒ＋　（’ＩＯ
Ｗ／Ｃｍ）　Ｈｇランプ〕、ＬｉｎｄｅＤＢＨＧ３Ｍ／
３−／ｕ　（１００Ｗ／　ｉｎ　（２１）Ｗ／Ｃｍ　）
　ｆ（ｇランプ）およびｌｉ’ｕ’ｂｉｏｎ　２０１ｒ
　ＶＫ−、ｊ２０　Ｑ３３７−３３１　（３００Ｗ／　
ｉｎ（乙ＯＷ／ｃｍ）ｌ（ｇランプ）で硬化した。デュ
ポンのスチールウール回転試験で摩耗抵抗の状態にフィ
ルムを硬化した。ｌ以下の「ヘーズ」の増加を商業」二
の４準で摩耗抵抗があると考えた。
ヘーズはパーセントで測定しＡＳＴＭ　／　Ｄ　ｔｏｏ
３に従って決定する。スチールウール回転試験は商業−
１利用できる／、２３１ｎ２（１，／ｃｒｌ　）　ハフ
　ト（７”＋、００００　りＬ／−トスチールウールを
使用する厳格な摩耗試験である。ウールに７２または２
グｐ、ｓ、ｉ　（０，１グまたはｔ、ｔｉｒｋｇ／ｃＪ
）圧のいずれがを一定慮量加貞し、５回回転させる。そ
の結果は試験の前後のヘーズを測定するためＡｓＴＭ　
／　Ｄ　ｔｏｏ３試験操作を使用しパーセントヘーズの
増加（デルタヘーズ）として報告する。ここに述べたス
チールウール回転試＠は／２　ｐ、ｓ、ｉ（０，にグｋ
ｇ　／ｃ＋＋！　）王を生じさせるに十分な重量をスチ
ールウールパッドに１更用した。
市販の摩耗抵抗つや出し剤を有するＬｕｃｉｔｅ　ＡＲ
は３．／のヘーズ変化を受け、非被覆ポリエステルフィ
ルムは２乙、ｒのヘーズ変化を受ける。
第一３表は摩耗抵抗コーティングにＰＥＴＡ／ＶＰ　ノ
ル率（重量パーセント）を変化させた効果を示した６・
各場合において、ＵＶ源は２個のランプを用いるＰＰＧ
石英結晶／、２０．！　Ａ／Ｎユニットであった。谷場
合において、光開始剤は登録届漂工ｒｇａｃｕｒｅ　ｔ
ｓｔで収光さく１ているジメトキシフェニルアセトフェ
ノンを第は体の３束量パーセント使用した。ＶＰの濃度
を増加させて１吏用すると、システムの粘度を減らし、
こ扛によりコーティング材料の利用を容易にする。
細枠なＰＥＴＡシステムは良好なアセトン抵抗を示し、
Ｓ度の硬化速度で充分なヘーズ変化を与えることは注目
に直する。しかし、高い粘性は操作の進行を著しく妨げ
る。約１０％の僅かなＶＰの使用は著しく粘性を減らし
、こｎにより５０ｆｔ（１５ｍ）７分の硬化速度に対す
るヘーズ変化に著しく影響をおよぼすことなくコーティ
ング操作を容易にする。約ｌｌ係以上の■Ｐ譲度では、
硬化速度の減少は受け入江られるヘーズ変化率内にある
必蒙があった。
第４表はペンタエリトリ　トールトリアクリレートとビ
ニルカプロラクタムを用い５％のジメトキシフェニルア
セトフェノンを用いて第３表の操作を使用した場合に関
するものである。第４表はＶＣかＰＥＴ／’の粘度を著
１．　＜減らずことを示している。約８１％までσ）Ｖ
Ｃの使用は１７ｆｔ（５ｍｌ／分の硬化速度で３以上の
ヘーズ変化を生じることなく粘度を劇的Ｇこ減らす。
さらＧこ注目′１″べきは、ＶＰで得られると［用様の
ＶＣを用いる硬化速度を５・えるにはさらに大きな工不
ルキー供給を必要とすることかある。ＶＣはＶＰより疎
水性であるから、共重合体は水に敏感ではない。
第５表はペンタエリトリトールトリアクリレートを用い
る第３表の物質と他の単量体を組合わせて使用した試験
方法に関するものである。３パーセントのジメトキシフ
ェニルアセトフェノンを用いた夕１は前記操作に従った
。第５表は評価した他の単量体のいずれも所望の結果を
与えるにはビニルピロリドンと同様の効果がないことを
示している。フェノキシエチルアクリレ−１・およびジ
シクロペンタジェニルオキシエチルは著しく高い粘度を
与えた。各場合Ｇこおいて、硬化速度は例１および例２
Ｇこ記したシステムより４〜６倍遅くほとんど同一の摩
耗抵抗である。
第６表は、ｐ−フェノキシジクロロアセトフェノンを５
％濃度で用いた場合、反応性ＧこおいてＶＰが最も速く
ＶＣか次Ｇこ速いことを示している。三官能アクリレー
トヘキシンジオジアクリレ−１・および単官能アクリレ
ート、エチルへキソアクリレート、ジェトキシエチルア
クリレート、フェノキシエチルアクリレート、ジシクロ
ペンタジェニルオキシエチルアクリレートの使用は実質
的Ｇこさらに遅い硬化速度を必要としＶＰまたはＶＣの
いずれかで得られるものと比較できる結果となる。
第７表の実施例では、ｐ−フェノキシジクロロアセトフ
ェノン光開始剤を５％濃度で、第５表および第６表の操
作に使用したトリメチルプロパントリアクリレ−Ｉ・／
ビニルピロリドンと共Ｇこ使用した。第７表からＴＭＰ
ＴＡホモポリマーのみが摩耗抵抗性があったがＰＥＴＡ
ホモポリマーよつも多量の工：ｒ、／Ｉ／ギーを硬化す
るのに必要としたことか明ら力）である。ＴＭＰＴＡ単
独で１はＰＥＴＡより粘度は低い。増大した硬化速度お
よび減少した粘度はｖＰの追加で得られた。３以下のヘ
ーズ変化は約４０％以下のＶＰ　ｍ度で得ることかでき
た。
第８表は５％のｐ−フェノキシジクロロアセトフェノン
光開始剤を使用したＴ　Ｍ　Ｐ　Ｔ　Ａ／Ｖ　（３フイ
ルムに関するものである。約８０＊量パ〜セントまでの
■ｃ濃度を用いて、最適の粘度減少が得られ硬化速度を
保持し約３以下σ〕へ−ズ変化を保持した。
第９表は５％のｐ−フェノキシジクロロアセトフェノン
光開始剤を用いたＴＭＰＴＡ／単量体フィルムＧこ関し
前記操作Ｇこ従った。第１表においてＶＰは硬化速度を
改善し粘度を減らずことが明らかである。
ビニルピロリドンの使用は、測定の結果ヘ−ズ変化によ
る損失や摩耗抵抗なく粘度を減ら（７硬化ＭＩＫを増加
した。ビニルカプロラクタムｈ−ｔ　、　硬化速度また
はヘーズ変化を犠牲とすること７：り＜粘度を改善した
。フェノキシエチルアクリレ、−１・は（１９！化速度
を減らすことなく粘度を数群（７たがＦ’耗低抵抗損失
かあり、従って硬化速度の減少は同量のヘーズ変化を大
体保持する必要があっただろう。
第１−０表はＰＥＴＡ　／　ＶＰのフィルムの摩耗抵抗
を示したものであり、このフィルムはＰＰＧ−ＱＣ１２
０２Ａ／Ｎを用い重量パーセント比が７９．８−２０．
７１７）　ＰＥＴＡ　／　ＶＰ　Ｙ用いて硬化し厚すカ
１．２ミル（３ＸＩＱｃｍ）である。積層品の支持体が
ポリ塩化ビニル支持体の場合、ｐ−フェノキシジクロロ
アセトフェノンとジメトキシフェニルアセトフェノンは
大体同しような結果を与える。ゼネラルエレクＩ・リッ
クコーホル−ジョンがら登録商］票Ｌ６ｘａｎて販売ぎ
れているホ゛リカーボネートの支持体を使用した場合、
ｐ−フェノキシジクロロアセトフェノンはジメトキシフ
ェニルアセトフェノンて得らｌするよりもよい結果を与
えた。
実施例 登録商標ＦｏｓｔｅｒＧｒａｎｔで販売されているサン
グラスの一対のレンズの両面に、光開始剤としてａ　ｍ
　ｍ　バーセントのジメトキシフェニル−ｆセトフ：ｒ
−／＞ｋ含む重量比８０／２０　ノＰＥＴＡ／ＶＰ混合
、物を被覆した。
過剰のコーティングを遠心分離によって酢酸酪酸セルロ
ースから成るレンズから除去した。コーティングを２個
のＰＰＧ−ＱＣ！１．２０２　Ａ　／　Ｎランプを用い
て１００　ｆｔ　（３０ｍ　）　７ｍ１ｒｚ７）速度で
硬化した。
被覆レンズおよび非被覆レンズを０００スヂ−ルウール
で摩擦して摩耗抵抗を試験した。両方のレンズにスチー
ルウールを５回動かして得た結果は、被覆レンズは摩耗
抵抗を示したが、非被覆レンズは示さなかった。密着性
は次の試験操作０こより１００％であると決定した○

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　支持体とこの支持体上に被着したコーティングと
    を備えた積層品において、前記コーティングは主成分が ａ）　）リアクリレートまたはテ］・ラアクリレートの
    単量体 および ｂ）Ｎ−ビニルラクタム単量体（ここで、アクリレート
    単量体対Ｎ−ビニルラクタム単量体の重量比は約１〜約
    ｌＯを示ず） である放射線重合性単量体の混合物から成る実質的にオ
    リゴマーを含まない放射線硬化性コーティング組成物の
    放射線硬化の反応生成物であることを特徴とする積層品
    。 ２　トリアクリレート単量体が一般式 ％式％） （式中のＲはＣＨ３基またはＯＨ基を示す）で表ワサれ
    るトリメチロールプロパントリアクリレートまたはペン
    タエリトリトールトリアクリレートである特許請求の範
    囲第１項記載の積層品。 ８　Ｎ−ビニルラクタム単量体が一般式％式％ （式中のＸは２〜４の整数を示す）で表わされるラクタ
    ムである特許請求の範囲第１項記載の積層品。 ４　組成物が紫外線硬化性でありさらに約０．５〜約１
    ０重量パーセントの置換したアセトフェノン群から選ば
    れた光開始剤を含む特許請求の範囲第１項記載の積層品
    。 ５　光開始剤が（ｐ−フェノキシ）ジクロロアセトフェ
    ノンである特許請求の範囲第４項記載の積層品。 ６　光開始剤がジメトキシフェニルアセトフエノンであ
    る特許請求の範囲第４項記載の積層１品。 １トリアクリレートがペンタエリトリトールトリアクリ
    レートである特許請求の範囲第２項記載の積層品。 ８　トリアクリレートがトリメチロールプロパントリア
    クリレートである特許請求の範囲第２項記載の積層品。 ９　Ｎ−ビニルラクタム単量体がＮ　−ビニルピロリド
    ンである特許請求の範囲第３項記載の積層品。
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