JPS60126092A - Ｌ−アスパラギン酸の製造法 - Google Patents
Ｌ−アスパラギン酸の製造法Info
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- JPS60126092A JPS60126092A JP23459483A JP23459483A JPS60126092A JP S60126092 A JPS60126092 A JP S60126092A JP 23459483 A JP23459483 A JP 23459483A JP 23459483 A JP23459483 A JP 23459483A JP S60126092 A JPS60126092 A JP S60126092A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｌ−アスパラギン酸の製造法に関するもので
ある。
ある。
本発明の方法を用いるとアスパルターゼ活性を保持した
ままフマラーゼ活性を抑えて、フマール酸又はその塩と
アンモニア又はアンモニウム塩とからし一アスパラギン
酸を効率的に製造するととができる。
ままフマラーゼ活性を抑えて、フマール酸又はその塩と
アンモニア又はアンモニウム塩とからし一アスパラギン
酸を効率的に製造するととができる。
Ｌ−アスパラギン酸は重要なアミノ酸の一つとして蛋白
質中にその存在を知られ、医薬や食品添加物として或い
は、それらの中間物質として用いられている。
質中にその存在を知られ、医薬や食品添加物として或い
は、それらの中間物質として用いられている。
Ｌ−アスパラギン酸の製造法には、例えばフマール酸と
アンモニアを原料とし、微生物に含有される酵素をその
触媒として製造する方法が知られている。この反応を触
媒する酵素はアスパルターゼと称されるが、これを用い
るＬ−アスパラギン酸の工業的製造方法についても種々
の提案がなされている。
アンモニアを原料とし、微生物に含有される酵素をその
触媒として製造する方法が知られている。この反応を触
媒する酵素はアスパルターゼと称されるが、これを用い
るＬ−アスパラギン酸の工業的製造方法についても種々
の提案がなされている。
アスパルターゼを産生する微生物は、エネルギー生成系
としてＴＣＡサイクルを有し、該サイクルにはフマール
酸とリンゴ酸の相互変換反応を触媒する酵素フマラーゼ
が存在する。該酵素のために、フマール酸もしくはその
塩とアンモニウムイオンからＬ−アスパラギン酸を生産
する際に副生物としてＬ゛−゛リンゴ酸が生成してくる
。このためフマール酸からのし一アスパラギン酸の生成
収率が大巾に低下するという重大な問題が生ずるため、
フマラーゼ活性の除去が工業的には必要となる。
としてＴＣＡサイクルを有し、該サイクルにはフマール
酸とリンゴ酸の相互変換反応を触媒する酵素フマラーゼ
が存在する。該酵素のために、フマール酸もしくはその
塩とアンモニウムイオンからＬ−アスパラギン酸を生産
する際に副生物としてＬ゛−゛リンゴ酸が生成してくる
。このためフマール酸からのし一アスパラギン酸の生成
収率が大巾に低下するという重大な問題が生ずるため、
フマラーゼ活性の除去が工業的には必要となる。
この為に、例えばエシェリヒア・コリ菌体の含有するフ
マラーゼ活性を除去する方法として、酢酸水溶液などの
酸性溶液に該菌体を浸漬することにより行なう方法（特
開昭５７−１３８３８３号公報）が知られている。しか
しながら該方法によれば、特殊な化学物質を添加するた
め、処理後の菌体の洗浄等の工程を必要とし、実用的に
より有利な方法が望まれていた。
マラーゼ活性を除去する方法として、酢酸水溶液などの
酸性溶液に該菌体を浸漬することにより行なう方法（特
開昭５７−１３８３８３号公報）が知られている。しか
しながら該方法によれば、特殊な化学物質を添加するた
め、処理後の菌体の洗浄等の工程を必要とし、実用的に
より有利な方法が望まれていた。
本発明者らは、従来フマラーゼ活性抑制法について知ら
れていなかったブレビバクテリウム属に属する菌体の７
マラーゼ活性を除去する方法を鋭意検討した結果、該菌
体をＬ−アスパラギン酸及びアンモニウムイオンの存在
下にアルカリ条件下で４０〜６０℃の温度範囲で処理し
た場合、該菌体はアスパルターゼ活性を保持したままフ
マラーゼ活性を著しく低下することを見い出した。更に
、この様な処理菌体を用いてＬ−アスパラギン酸を製造
すると効率よくＬ−アスパラギン酸が得られることか判
明し、本発明を完成した。
れていなかったブレビバクテリウム属に属する菌体の７
マラーゼ活性を除去する方法を鋭意検討した結果、該菌
体をＬ−アスパラギン酸及びアンモニウムイオンの存在
下にアルカリ条件下で４０〜６０℃の温度範囲で処理し
た場合、該菌体はアスパルターゼ活性を保持したままフ
マラーゼ活性を著しく低下することを見い出した。更に
、この様な処理菌体を用いてＬ−アスパラギン酸を製造
すると効率よくＬ−アスパラギン酸が得られることか判
明し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、フマール酸又はその塩とアンモニア又
はアンモニウム塩をアスパルターゼを含有する菌体若し
くはその固定化物の存在下（反応〜 させてＬ−アスパラギン酸を製造する方法において、該
菌体若しくはその固定化物をＬ−アスパラギン酸及びア
ンモニウムイオンの存在下にアルカリ条件下で４０〜６
０℃の温度範囲で処理した後上記反応に用いることを特
徴とするし一アスパラギン酸の製造法を提供するもので
ある。
はアンモニウム塩をアスパルターゼを含有する菌体若し
くはその固定化物の存在下（反応〜 させてＬ−アスパラギン酸を製造する方法において、該
菌体若しくはその固定化物をＬ−アスパラギン酸及びア
ンモニウムイオンの存在下にアルカリ条件下で４０〜６
０℃の温度範囲で処理した後上記反応に用いることを特
徴とするし一アスパラギン酸の製造法を提供するもので
ある。
本発明において用いられるアス？（ルターゼ活性を有す
る菌体としては、ブレビバクテリウム・フラバムＭＪ２
３３ （ＦＥＲＭ３０６８）及びこの菌体よりα−アミ
ノ−ｎ−酪酸耐性株として誘導した菌体（ＭＪ−２３３
−ＡＢ−４１（ＦＥＲＭ３８１２）（特開昭５６−２６
１９６号公報参照）〕等がある。
る菌体としては、ブレビバクテリウム・フラバムＭＪ２
３３ （ＦＥＲＭ３０６８）及びこの菌体よりα−アミ
ノ−ｎ−酪酸耐性株として誘導した菌体（ＭＪ−２３３
−ＡＢ−４１（ＦＥＲＭ３８１２）（特開昭５６−２６
１９６号公報参照）〕等がある。
これらの菌体は遊離菌体のまま用いることができ、更に
は該菌体或いはその含有する酵素（アスパルターゼ）を
固定化したものを反応に供してもよい。この固定化物の
処理は固定化の前後いずれで、もよい。固定化はこの種
の菌体又は酵素の固定化に通常用いられる方法が使用可
能で、例えばアクリルアミドゲル、カラギーナンゲル、
膜状高分子などに固定化して用いられる。
は該菌体或いはその含有する酵素（アスパルターゼ）を
固定化したものを反応に供してもよい。この固定化物の
処理は固定化の前後いずれで、もよい。固定化はこの種
の菌体又は酵素の固定化に通常用いられる方法が使用可
能で、例えばアクリルアミドゲル、カラギーナンゲル、
膜状高分子などに固定化して用いられる。
上記の如き菌体又は固定化物の処理は、Ｌ−アスパラギ
ン酸及びアンモニウムイオンの存在下に、アルカリ条件
下、すなわちｐＨ８〜１１、好ましくＨｐＨ９〜１０に
おいて４０〜６０℃に加熱し、約５分以上、好ましくは
約１０分〜約１６時間、更に好ましくは約１〜約１０時
間保持することにより行うことができる。
ン酸及びアンモニウムイオンの存在下に、アルカリ条件
下、すなわちｐＨ８〜１１、好ましくＨｐＨ９〜１０に
おいて４０〜６０℃に加熱し、約５分以上、好ましくは
約１０分〜約１６時間、更に好ましくは約１〜約１０時
間保持することにより行うことができる。
アスパラギン酸の添加濃度ｉｊ ０．５モル以上、好ま
しくは０．７〜５モルの範囲で実施でき、また、アンモ
ニウムイオン濃度は１．０〜４．０グラムイオン／１％
好ましくは１３４〜３．０グラムイオン／を更に好まし
くは１．６〜２．５グラムイオン／ｌである。
しくは０．７〜５モルの範囲で実施でき、また、アンモ
ニウムイオン濃度は１．０〜４．０グラムイオン／１％
好ましくは１３４〜３．０グラムイオン／を更に好まし
くは１．６〜２．５グラムイオン／ｌである。
更に、上記菌体又は固定化物の処理液には、Ｌ−アスパ
ラギン酸及びアンモニウムイオンの他にフマール酸、リ
ンゴ酸等が若干量共存していても何ら問題とはならない
。
ラギン酸及びアンモニウムイオンの他にフマール酸、リ
ンゴ酸等が若干量共存していても何ら問題とはならない
。
上述の様にして得た菌体又は固定化物はフマラーゼ活性
が著しく低下している為、該′菌体又は固定化物を用い
たアスパラギン酸の生産に際しては副生リンゴ酸の生成
を著しく抑制させ得ることが明らかとなった。それ故こ
の処理菌体又は固定化物の存在下に、フマール酸又はそ
のナトリウム、カルシウム、もしくはアンモニウム等の
フマール酸塩及びアンモニア又は塩化アンモニウム、炭
酸アンモニウム等のアンモニウム塩から効率的にＬ−ア
スパラギン酸を生合成することができる。
が著しく低下している為、該′菌体又は固定化物を用い
たアスパラギン酸の生産に際しては副生リンゴ酸の生成
を著しく抑制させ得ることが明らかとなった。それ故こ
の処理菌体又は固定化物の存在下に、フマール酸又はそ
のナトリウム、カルシウム、もしくはアンモニウム等の
フマール酸塩及びアンモニア又は塩化アンモニウム、炭
酸アンモニウム等のアンモニウム塩から効率的にＬ−ア
スパラギン酸を生合成することができる。
上述のフマール酸又はその塩とアンモニア又はアンモニ
ウム塩を原料として用いる酵素反応においては、これら
二成分のモル比は１：１〜５の間にあるのが運車である
。この酵素反応は、０〜６０℃の温度範囲で実施するこ
とができるが、アスパルターゼの安定性を考慮して２０
〜５０℃で実施するのが好ましい。
ウム塩を原料として用いる酵素反応においては、これら
二成分のモル比は１：１〜５の間にあるのが運車である
。この酵素反応は、０〜６０℃の温度範囲で実施するこ
とができるが、アスパルターゼの安定性を考慮して２０
〜５０℃で実施するのが好ましい。
本発明の方法によれば、菌体内に含まれるアスパルター
ゼの活性を低下させることなくフマラーゼ活性のみを除
去させた菌体又はその固定化物を用いるのでこの処理菌
体をＬ−アスノくラギン酸の合成に使用すれば、対７マ
ール酸収率が著しく向上する。従って本発明はＬ−アス
ノくラギン酸の工業的生産に大いに貢献し得る。
ゼの活性を低下させることなくフマラーゼ活性のみを除
去させた菌体又はその固定化物を用いるのでこの処理菌
体をＬ−アスノくラギン酸の合成に使用すれば、対７マ
ール酸収率が著しく向上する。従って本発明はＬ−アス
ノくラギン酸の工業的生産に大いに貢献し得る。
以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
参考例１
第１表に示した培１ｓｏ−を５ＱＱｍ容三角フラスコに
分注し、１２０℃で１５分間滅菌処理したものに、エタ
ノール２容量％を添加後、アスノ（ルターゼ生産菌であ
るブレビバクテリウム・フラバムＭＪ２３３−ＡＢ−４
１（ＦＥＲＭ３８１２）を植菌し、３０℃にて２４時間
培養を行なった。
分注し、１２０℃で１５分間滅菌処理したものに、エタ
ノール２容量％を添加後、アスノ（ルターゼ生産菌であ
るブレビバクテリウム・フラバムＭＪ２３３−ＡＢ−４
１（ＦＥＲＭ３８１２）を植菌し、３０℃にて２４時間
培養を行なった。
この培養液２ゴを、２ｔのジャーファーメンタ−中の第
２表に示す組成の培地１ｔに接種し、３３℃、ｐＨ７，
６通気量１ ｖｖｍの条件にて攪拌し、エタノール濃度
が１〜１．５容量％に保たれるようにエタノールを断続
的に添加した。
２表に示す組成の培地１ｔに接種し、３３℃、ｐＨ７，
６通気量１ ｖｖｍの条件にて攪拌し、エタノール濃度
が１〜１．５容量％に保たれるようにエタノールを断続
的に添加した。
培養終了後、培養液１５ゴを遠心分離（６００Ｏｒｐｍ
、１５分間）して得た集菌体を供試菌体とした。該菌体
を第３表に示す反応液’０２．５ｍｊに添加した後、第
５表に示す処理条件で熱処理し、遠心集菌する。さらに
、第４表の反応液２０ｄにて二度洗浄した該加熱処理菌
体につき、フマラーゼ活性及びアスパルターゼ活性を測
定した。フマラーゼ活性は、第４表に示した反応液２５
１ｔに上記調製菌体を加え、４６℃、１時間振盪した後
の生成リンゴ酸量を液体クロマトグラフィーにて測定す
ることによりめた。アスパルターゼ活性の゛測定は、フ
マラーゼ活性と同様の操作により行った反応液中のアス
パラギン酸量を、ロイコノストック・メセンテロイデス
Ｐ−６０ＡＴＣＣ８０４２による微生物定量法によりめ
た。尚、各酵素活性は、加熱処理をしない菌体での酵素
活性を１００とする相対比活性をもって表示した。
、１５分間）して得た集菌体を供試菌体とした。該菌体
を第３表に示す反応液’０２．５ｍｊに添加した後、第
５表に示す処理条件で熱処理し、遠心集菌する。さらに
、第４表の反応液２０ｄにて二度洗浄した該加熱処理菌
体につき、フマラーゼ活性及びアスパルターゼ活性を測
定した。フマラーゼ活性は、第４表に示した反応液２５
１ｔに上記調製菌体を加え、４６℃、１時間振盪した後
の生成リンゴ酸量を液体クロマトグラフィーにて測定す
ることによりめた。アスパルターゼ活性の゛測定は、フ
マラーゼ活性と同様の操作により行った反応液中のアス
パラギン酸量を、ロイコノストック・メセンテロイデス
Ｐ−６０ＡＴＣＣ８０４２による微生物定量法によりめ
た。尚、各酵素活性は、加熱処理をしない菌体での酵素
活性を１００とする相対比活性をもって表示した。
得られた結果を第５表に示した。
第１表
尿素 ４り
（ＮＨ４）２ＳＯ４１４ｐ
Ｋ２ＨＰＯ４０，５−１
ｆＧ（ｚＰＯａ ｏ、ｓ ｚ
Ｍｇ Ｓ Ｏ＜・７Ｈ２００，５’
酵母エキス ｌｌ
カザミノ酸 １１
ビオチン ２００ μ？
塩酸チアミン １００１
ＦｅＳＯｎ・７ＨｚＯ６”９
Ｍｎ５Ｏａ・ｎＨ２Ｏ６＃
蒸留水 １ｏｏｏ −
第２表
（ＮＨ４）２ ＳＯ４２３ｔ
ＫＨ２ＰＯ４０，５＃
に２ＨＰＯ４０，５１
ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，５’
酵母エキス ３Ｉ
カザミノ酸 ３１
ビオチン ２００μｆ
塩酸チアミン １００１
Ｆ′ｅＳ０４・７Ｈ２０２７Ｈ２Ｏ
２ｏＩＩｖ・ｎ’Ｈｚｏ ２０ ｚ
蒸留水 １０００ ｗｔｌ
第３表
アスパラギン酸 ７５０ｍＭ
Ｍｇ５０１７Ｈ２０１０ｍＭ
ｔ響ｅｎ ２０＊０．１容量％
ＮＨｓ ２ Ｍ
（＊印：和光紬薬■製非イオン界面活性剤）第４表
フマール酸 ８３０ ｍＭ
ＭｇＳ０４４Ｈｚ０ １０ ｍＭ
Ｔｗｅｅｎ ２０ ０．１容量％
ＮＨａ ４ Ｍ
第５表
参考例２
参考例１と同様の培養により得られた菌体を、第３表に
示す反応液組成中のアンモニア濃度を種々変化させて、
４６℃にて５時間攪拌した後、フマラーゼ活性及びアス
パルターゼ活性をＢ１１１定した。
示す反応液組成中のアンモニア濃度を種々変化させて、
４６℃にて５時間攪拌した後、フマラーゼ活性及びアス
パルターゼ活性をＢ１１１定した。
遠心分離（６０００ｒｐｍ、１５分間）により得られた
集菌体の各酵素活性の測定は、参考例１と同様の操作に
より行った。
集菌体の各酵素活性の測定は、参考例１と同様の操作に
より行った。
結果は、第６表に示した。
第６表
参考例３
参考例１と同様の培養により得られた菌体を、第３表に
示す反応液組成中のアス・くラギン酸濃度を種々変化さ
せて、４６℃にて５時間攪拌した後、その処理液を遠心
分離（６０００ｒｐｍ、 １５分間）して得られた集菌
体のフマラーゼ活性及びアスパルターゼ活性を測定した
。各酵素活性の測定は、参考例１と同様の操作により行
った。
示す反応液組成中のアス・くラギン酸濃度を種々変化さ
せて、４６℃にて５時間攪拌した後、その処理液を遠心
分離（６０００ｒｐｍ、 １５分間）して得られた集菌
体のフマラーゼ活性及びアスパルターゼ活性を測定した
。各酵素活性の測定は、参考例１と同様の操作により行
った。
結果は、第７表に示した。
第７表
実施例１
（アスパラギン酸の製造）
参考例１と同様の培養を行ない、培養液の６００ｄを遠
心分離（６０００ｒｐｍ、１５分間）により集菌した後
、該集菌体を２ｔのジャーファーメンタ−中の第３表に
示す組成の溶液１ｔに添加し、４６℃にて５時間攪拌し
ながらフマラーゼの失活処理を行った（以下処理菌体と
記す）。
心分離（６０００ｒｐｍ、１５分間）により集菌した後
、該集菌体を２ｔのジャーファーメンタ−中の第３表に
示す組成の溶液１ｔに添加し、４６℃にて５時間攪拌し
ながらフマラーゼの失活処理を行った（以下処理菌体と
記す）。
この後、遠心分離（６０００ｒｐｒｒ＋、１５分間）に
て集菌し、該集菌体を第５表に示した反応液にて２度洗
浄後、２ｔのジャー７アーメンター中の第５表に示した
反応液１ｔに添加し、４６℃にて１０時間攪拌しながら
反応を行った。
て集菌し、該集菌体を第５表に示した反応液にて２度洗
浄後、２ｔのジャー７アーメンター中の第５表に示した
反応液１ｔに添加し、４６℃にて１０時間攪拌しながら
反応を行った。
反応終了後、遠心分離（６０００ｒｐｍ、１５分間）に
より菌体を除いた反応残液中のリンゴ酸濃度及びアスパ
ラギン酸濃度を測定した。リンゴ酸量は液体クロマトグ
ラフィーにより測定し、アスパラギン酸量はロイコノス
トック・メセンテロイデスＰ−６０ＡＴＣＣ８０４２に
よる微生物定量法によりめた。
より菌体を除いた反応残液中のリンゴ酸濃度及びアスパ
ラギン酸濃度を測定した。リンゴ酸量は液体クロマトグ
ラフィーにより測定し、アスパラギン酸量はロイコノス
トック・メセンテロイデスＰ−６０ＡＴＣＣ８０４２に
よる微生物定量法によりめた。
結果は第８表に、フマラーゼの失活処理を行なわない菌
体（未処理菌体と記す）での反応結果と共に示しだ。
体（未処理菌体と記す）での反応結果と共に示しだ。
第８表
Claims (1)
- （１） フマール酸又はその塩とアンモニア又はアンモ
ニウム塩をアスパルターゼを含有する菌体若しくはその
固定化物の存在下に反応させてＬ−アスパラギン酸を製
造する方法において、該菌体若しくはその固定化物をＬ
−アスパラギン酸及びアンモニウムイオンの存在下にア
ルカリ条件下で４０〜６０℃の温度範囲で処理した後上
記反応に用いることを特徴とするＬ−アスパラギン酸の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23459483A JPS60126092A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Ｌ−アスパラギン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23459483A JPS60126092A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Ｌ−アスパラギン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126092A true JPS60126092A (ja) | 1985-07-05 |
| JPH0480678B2 JPH0480678B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=16973471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23459483A Granted JPS60126092A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Ｌ−アスパラギン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60126092A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116743A (en) * | 1989-02-06 | 1992-05-26 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | L-alanine production with two microorganisms having fumarase inactivity in a single reaction tank |
| EP0927762A3 (en) * | 1997-10-28 | 2000-01-19 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for removing fumarase activity, Microorganisms obtainable by the method and production of optically active aminopolycarboxylic acids using the microorganisms |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5675097A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Thermophilic aspartase and its preparation |
-
1983
- 1983-12-13 JP JP23459483A patent/JPS60126092A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5675097A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Thermophilic aspartase and its preparation |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116743A (en) * | 1989-02-06 | 1992-05-26 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | L-alanine production with two microorganisms having fumarase inactivity in a single reaction tank |
| EP0927762A3 (en) * | 1997-10-28 | 2000-01-19 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for removing fumarase activity, Microorganisms obtainable by the method and production of optically active aminopolycarboxylic acids using the microorganisms |
| US6103508A (en) * | 1997-10-28 | 2000-08-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for removing fumarase activity, microorganisms obtainable by the method, and production of optically active aminopolycarboxylic acids using the microorganisms |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0480678B2 (ja) | 1992-12-21 |
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