JPS60118190A - 酵素反応方法 - Google Patents
酵素反応方法Info
- Publication number
- JPS60118190A JPS60118190A JP22500283A JP22500283A JPS60118190A JP S60118190 A JPS60118190 A JP S60118190A JP 22500283 A JP22500283 A JP 22500283A JP 22500283 A JP22500283 A JP 22500283A JP S60118190 A JPS60118190 A JP S60118190A
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- Japan
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- reaction
- dispersion
- enzyme
- reaction product
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素反応方法に関する。
近年、ペプチド或いは脂肪酸エステル等を加水分解酵素
の逆反応を利用して製造する方法が提案されている。例
えば、新せ味料として期待されているアスパルテームは
、カルボベンジルオキシ−し−アスパラギン酸とγ−フ
ェニルアラニンメチルエステルとをサーモライシンを用
いて反応さゼることにより得られる。また、グリセリン
と脂肪酸とをリパーゼの存在下に反応させることにより
トリグリセリドを得ることもできる。
の逆反応を利用して製造する方法が提案されている。例
えば、新せ味料として期待されているアスパルテームは
、カルボベンジルオキシ−し−アスパラギン酸とγ−フ
ェニルアラニンメチルエステルとをサーモライシンを用
いて反応さゼることにより得られる。また、グリセリン
と脂肪酸とをリパーゼの存在下に反応させることにより
トリグリセリドを得ることもできる。
しかし、これらペプチドやグリセリドは一般に水難溶性
であって、水溶液中で基質を反応させ場合、反応生成物
は油滴として得られるので、回分操作により反応を停止
して生成物を分離回収する必要がある。このため、反応
を酵素及び基質を含有する水溶液と水非混和性有機溶剤
との二相分散系で行なわせ、水難溶性反応生成物を有機
溶剤中移行、溶解させてに回収する方法も提案されてい
るが（日本農芸化学会昭和５８年度大会講演要旨集第４
８０頁）、シかし、この方法によれば、酵素が水溶液相
と有機溶剤相との界面近傍に偏在し、やすく、酵素が界
面変性を受けて失活する傾向があるので、反応が安定性
に欠けると共に反応生成物の収率が低い。
であって、水溶液中で基質を反応させ場合、反応生成物
は油滴として得られるので、回分操作により反応を停止
して生成物を分離回収する必要がある。このため、反応
を酵素及び基質を含有する水溶液と水非混和性有機溶剤
との二相分散系で行なわせ、水難溶性反応生成物を有機
溶剤中移行、溶解させてに回収する方法も提案されてい
るが（日本農芸化学会昭和５８年度大会講演要旨集第４
８０頁）、シかし、この方法によれば、酵素が水溶液相
と有機溶剤相との界面近傍に偏在し、やすく、酵素が界
面変性を受けて失活する傾向があるので、反応が安定性
に欠けると共に反応生成物の収率が低い。
、本発明は水難溶性生成物を生じる酵素反応にお叶る上
記した問題を解決するためになされたものであって、酵
素反応を安定に行なわせて、高収率で反応生成物を得る
ことができると共に、生成物を効率よく分離回収するこ
とができる酵素反応方法を提供することを目的とする。
記した問題を解決するためになされたものであって、酵
素反応を安定に行なわせて、高収率で反応生成物を得る
ことができると共に、生成物を効率よく分離回収するこ
とができる酵素反応方法を提供することを目的とする。
本発明による酵素反応は、非酵素系乳化剤を共存させた
酵素及び基質を含有する水溶液と水非混和性有機溶剤と
の二相分散液において酵素反応を行なわせ、水難溶性反
応生成物を上記有機溶剤中に移行させ、上記有機溶剤を
選択的に透過し得る選択性透過膜により上記分散液を濾
過して、反応生成物を含有する上記有機溶剤を分散液か
ら分離することを特徴とする。
酵素及び基質を含有する水溶液と水非混和性有機溶剤と
の二相分散液において酵素反応を行なわせ、水難溶性反
応生成物を上記有機溶剤中に移行させ、上記有機溶剤を
選択的に透過し得る選択性透過膜により上記分散液を濾
過して、反応生成物を含有する上記有機溶剤を分散液か
ら分離することを特徴とする。
本発明において、水非混和性有機溶剤は、特に制限され
るものではないが、例えば、酢酸エチル、ベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、ジエチルエーテル、クロロホルム等
のような実質的に水と混和せず、且つ、酵素反応による
生成物が熔解しく７る有機溶剤が用いられる。反応生成
物は水溶液と水非混和性有機溶剤とに分配係数に従って
分配されるので、酵素反応に対する影響と共に反応生成
物の分配係数を考遠して適宜に選択される。また、酵素
と基質とを含有する水溶液と上記有機溶剤との二相分散
液は有機溶剤の連続相に水溶液が微粒子状に分散される
油中水滴型の分散液であることが好ましく、後述する浮
化剤の共存下にこのような安定な二相分散液が形成され
名ように、水溶液が分散液の１０〜６０重量％、好まし
くは３０〜４５重量％を占めるのがよい。
るものではないが、例えば、酢酸エチル、ベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、ジエチルエーテル、クロロホルム等
のような実質的に水と混和せず、且つ、酵素反応による
生成物が熔解しく７る有機溶剤が用いられる。反応生成
物は水溶液と水非混和性有機溶剤とに分配係数に従って
分配されるので、酵素反応に対する影響と共に反応生成
物の分配係数を考遠して適宜に選択される。また、酵素
と基質とを含有する水溶液と上記有機溶剤との二相分散
液は有機溶剤の連続相に水溶液が微粒子状に分散される
油中水滴型の分散液であることが好ましく、後述する浮
化剤の共存下にこのような安定な二相分散液が形成され
名ように、水溶液が分散液の１０〜６０重量％、好まし
くは３０〜４５重量％を占めるのがよい。
本発明の方法は、主として加水分解酵素の逆反応によっ
て前記したようにペプチドやグリセリド等の水難溶性の
反応生成物を得るのに好ましく適用され、従って、かか
る酵素として、サーモライシン、パパイン、プロメライ
ン、スブチリシン、キモシンその他のベプチターゼ類、
リパーゼ、カルボキシエステラーゼその他のエステラー
ゼ類、アスパラギナーゼ、ペニシリナーゼその他のアミ
ダーゼ類等を挙げることができる。しかし、これらに限
定されるものではない。
て前記したようにペプチドやグリセリド等の水難溶性の
反応生成物を得るのに好ましく適用され、従って、かか
る酵素として、サーモライシン、パパイン、プロメライ
ン、スブチリシン、キモシンその他のベプチターゼ類、
リパーゼ、カルボキシエステラーゼその他のエステラー
ゼ類、アスパラギナーゼ、ペニシリナーゼその他のアミ
ダーゼ類等を挙げることができる。しかし、これらに限
定されるものではない。
また、本発明において用いる酵素は、遊離の酵素ばかり
ではなく、所謂固定化酵素であってもよい。
ではなく、所謂固定化酵素であってもよい。
本発明の方法においては、上記した水？８液相と水非混
和性有機溶剤相とを安定な二相分散液とするために、非
酵素系乳化剤を分散液に共存させる。
和性有機溶剤相とを安定な二相分散液とするために、非
酵素系乳化剤を分散液に共存させる。
この非酵素系乳化剤は、目的とする酵素反応を阻害しな
い限りは特に制限されないが、例えば、ゼラチン、アル
ブミン、ヘモグロビン等の天然のタンパク質やノニオン
系界面活性剤が好ましく用いられる。これら乳化剤は分
散液に通常１〜５％程度添加される。
い限りは特に制限されないが、例えば、ゼラチン、アル
ブミン、ヘモグロビン等の天然のタンパク質やノニオン
系界面活性剤が好ましく用いられる。これら乳化剤は分
散液に通常１〜５％程度添加される。
本発明の方法は、このような乳化剤の存在下に酵素と基
質とを含有する水溶液を水非混和性有機溶剤中に安定に
分散させ、酵素反応を安定に水溶液相で行なわせた後、
又は酵素反応を行なわせながら、水非混和性有機溶剤を
選択的に透過し得る選択性透過膜により上記分散液を濾
過して上記有機溶剤を分散液から分離する。反応生成物
ばこの有機溶剤から常法により分離することができる。
質とを含有する水溶液を水非混和性有機溶剤中に安定に
分散させ、酵素反応を安定に水溶液相で行なわせた後、
又は酵素反応を行なわせながら、水非混和性有機溶剤を
選択的に透過し得る選択性透過膜により上記分散液を濾
過して上記有機溶剤を分散液から分離する。反応生成物
ばこの有機溶剤から常法により分離することができる。
有機溶剤を上記のような分散液から選択的に分離するに
は、例えば、特開昭５６−１３９１０／１号公報に記載
されているような耐有機溶剤性にすぐれた重合体からな
る限外濾過膜を予め水非混和性有機溶剤にて含浸させた
後、この膜により分散液を濾過すればよい。このような
重合体膜としては、例えば、ポリイミド、ポリアミド、
フッ素樹脂等からなるものが好適である。また、本発明
においては、このような選択性透過膜は、水非混和性有
機溶剤が反応生成物と共に膜を透過し得るように、その
分画分子量が敵方乃至巨万程度の範囲にあるものが好ま
しい。また、孔径０．０５〜１．０μｍ程度の精密濾過
膜も好適に用いられる。
は、例えば、特開昭５６−１３９１０／１号公報に記載
されているような耐有機溶剤性にすぐれた重合体からな
る限外濾過膜を予め水非混和性有機溶剤にて含浸させた
後、この膜により分散液を濾過すればよい。このような
重合体膜としては、例えば、ポリイミド、ポリアミド、
フッ素樹脂等からなるものが好適である。また、本発明
においては、このような選択性透過膜は、水非混和性有
機溶剤が反応生成物と共に膜を透過し得るように、その
分画分子量が敵方乃至巨万程度の範囲にあるものが好ま
しい。また、孔径０．０５〜１．０μｍ程度の精密濾過
膜も好適に用いられる。
本発明の方法によれば、酵素と基質とを含有する水溶液
と水非混和性有機溶剤とを非酵素系乳化剤によって乳化
分散させ、水溶液と有機溶剤との界面近傍に乳化剤を偏
在させるので、水溶液相が安定且つ微細に有機溶剤相中
に分散されると共に、酵素が水溶液相と有機溶剤相との
界面に偏在するのを防いで、酵素を水溶液相内に安定に
保持させる。その結果、酵素反応が水溶液相内で安定に
行なわれると共に、水難溶性の反応生成物は微細な水溶
液相から容易且つ速やかに有機溶剤相に移動し、しかも
、このを機溶剤相を選択性透過膜により分散液より選択
的に分離するので、例えば、従来の静置法による場合に
比べて反応生成物を格段に速やかに且つ高い回収率で分
離回収することができる。
と水非混和性有機溶剤とを非酵素系乳化剤によって乳化
分散させ、水溶液と有機溶剤との界面近傍に乳化剤を偏
在させるので、水溶液相が安定且つ微細に有機溶剤相中
に分散されると共に、酵素が水溶液相と有機溶剤相との
界面に偏在するのを防いで、酵素を水溶液相内に安定に
保持させる。その結果、酵素反応が水溶液相内で安定に
行なわれると共に、水難溶性の反応生成物は微細な水溶
液相から容易且つ速やかに有機溶剤相に移動し、しかも
、このを機溶剤相を選択性透過膜により分散液より選択
的に分離するので、例えば、従来の静置法による場合に
比べて反応生成物を格段に速やかに且つ高い回収率で分
離回収することができる。
特に、本発明の方法において、選択性透過膜を備えた容
器内で酵素反応を行なわせ、一方において、基質を含有
する水溶液を容器に供給しながら、この容器から反応生
成物を溶解した有機溶剤を膜透過させることにより、連
続的に酵素反応と反応生成物の分離を同時に行なうこと
ができる。
器内で酵素反応を行なわせ、一方において、基質を含有
する水溶液を容器に供給しながら、この容器から反応生
成物を溶解した有機溶剤を膜透過させることにより、連
続的に酵素反応と反応生成物の分離を同時に行なうこと
ができる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−アクリロイルフェニルアラニン］ ｍｍｏｌとｌ。
−バリンメチルエステル１ ｍｍｏｌをゼラチン５％を
含むトリス塩酸緩衝液（ｐＨ８，０） ４０ｍｌに熔解
させ、更に、これに酢酸エチル６０ｍ１を加えて攪拌し
、安定な乳化分散液を調製した。サーモライシン２０■
と酢酸カルシウム２Ｑ ｍｍｏｌとを熔解させた５０％
ジメチルスルホキシド水溶液１０ｍ１を上記分散液に加
えて攪拌し、安定な乳化分散液を調製し、窒素雰囲気下
、４０℃の温度で攪拌しながら１０時間反応させた。
含むトリス塩酸緩衝液（ｐＨ８，０） ４０ｍｌに熔解
させ、更に、これに酢酸エチル６０ｍ１を加えて攪拌し
、安定な乳化分散液を調製した。サーモライシン２０■
と酢酸カルシウム２Ｑ ｍｍｏｌとを熔解させた５０％
ジメチルスルホキシド水溶液１０ｍ１を上記分散液に加
えて攪拌し、安定な乳化分散液を調製し、窒素雰囲気下
、４０℃の温度で攪拌しながら１０時間反応させた。
この後、予め酢酸エチルを含浸させたポリイミド限外濾
過膜（日東電気工業＠製ＮＴＵ−４２２０、分画分子量
２０．００（１）により、常温、圧力１ ｋｇ ／ ｃ
＋Ｊの条件で上で得た反応混合物としての分散液を限外
濾過し、酢酸エチルを８５％回収した。この酢酸エチル
における反応生成物Ｎ−アクリロイル−し−フェニルア
ラニル−Ｌ−バリンメチルエステルの収率は５８％であ
った。
過膜（日東電気工業＠製ＮＴＵ−４２２０、分画分子量
２０．００（１）により、常温、圧力１ ｋｇ ／ ｃ
＋Ｊの条件で上で得た反応混合物としての分散液を限外
濾過し、酢酸エチルを８５％回収した。この酢酸エチル
における反応生成物Ｎ−アクリロイル−し−フェニルア
ラニル−Ｌ−バリンメチルエステルの収率は５８％であ
った。
比較例ｌ
Ｎ−７クリロイルフエニルアラニン１１０１とＬ−バリ
ン酸メチルエステル１ ｍｍｏｌとを含むトリス塩酸緩
衝液（ｐＨ８，０） ４０ｍｌに、サーモライシン２０
■と酢酸カルシウム２３ ｍｍｏｌとを熔解させた５０
％ジメチルスルホキシド水溶液１０ｍ１を加え、窒素雰
囲気下、４０℃の温度で攪拌しながら２０時間反応させ
た。
ン酸メチルエステル１ ｍｍｏｌとを含むトリス塩酸緩
衝液（ｐＨ８，０） ４０ｍｌに、サーモライシン２０
■と酢酸カルシウム２３ ｍｍｏｌとを熔解させた５０
％ジメチルスルホキシド水溶液１０ｍ１を加え、窒素雰
囲気下、４０℃の温度で攪拌しながら２０時間反応させ
た。
この後、反応混合物を一昼夜静置して酢酸エチルを分離
し、回収率１６％で酢酸エチルを回収した。この酢酸エ
チル中に含まれる反応生成物の収率は１１％であった。
し、回収率１６％で酢酸エチルを回収した。この酢酸エ
チル中に含まれる反応生成物の収率は１１％であった。
実施例２
Ｎ−カルボベンジルオキシ−し−フェニルアラニンｌ
ｍｍｏｌとＬ−フェニルアラニンメチルエステル１ ｍ
ｍｏｌをアルブミン３％を熔解させたトリス塩酸＠衝液
（ｐＨ８，０） ４０ＩＩｌｌに熔解させ、更に、これ
に酢酸エチル６０ｍ１を加えて攪拌し、安定な乳化分散
液を調製した。これに実施例１と同じ酵素水溶液１０ｍ
１を加え、安定な乳化分散液を調製した。
ｍｍｏｌとＬ−フェニルアラニンメチルエステル１ ｍ
ｍｏｌをアルブミン３％を熔解させたトリス塩酸＠衝液
（ｐＨ８，０） ４０ＩＩｌｌに熔解させ、更に、これ
に酢酸エチル６０ｍ１を加えて攪拌し、安定な乳化分散
液を調製した。これに実施例１と同じ酵素水溶液１０ｍ
１を加え、安定な乳化分散液を調製した。
この分散液を実施例１と同じ性情の限外濾過膜を備えた
反応容器に入れ、温度４０℃、圧力２ｋｇ／ｄの条件下
に攪拌し、酵素反応を行なわせながら、反応生成物を溶
解した酢酸エチルを膜透過させる一方、上記基質を共に
１０ ｍｍｏｌ／ ｊ！の濃度で含有する酢酸エチル溶
液を毎時８ｍｌの割合で反応容器内に供給し、このよう
にして３日間連続して反応を行なった。
反応容器に入れ、温度４０℃、圧力２ｋｇ／ｄの条件下
に攪拌し、酵素反応を行なわせながら、反応生成物を溶
解した酢酸エチルを膜透過させる一方、上記基質を共に
１０ ｍｍｏｌ／ ｊ！の濃度で含有する酢酸エチル溶
液を毎時８ｍｌの割合で反応容器内に供給し、このよう
にして３日間連続して反応を行なった。
この結果、反応転化率は反応初期において９３％、３日
後は７２％であった。
後は７２％であった。
比較例２
Ｎ−カルボベンジルオキシ−し−フェニルアラニン１
ｍｍｏｌとＬ−フェニルアラニンメチルエステル１ｆｆ
ｌＩＩｌｏｌをトリス塩酸緩衝液（ｐＨ８，０＞ ４０
ｍｌに溶嵯させ、更に、これに酢酸エチル６０ｍ１を加
え、攪拌して分散液を調製した。これに実施例１と同じ
酵素水溶液１０ｍ１を加え、攪拌下に４０℃の温度で１
０時間反応させた。
ｍｍｏｌとＬ−フェニルアラニンメチルエステル１ｆｆ
ｌＩＩｌｏｌをトリス塩酸緩衝液（ｐＨ８，０＞ ４０
ｍｌに溶嵯させ、更に、これに酢酸エチル６０ｍ１を加
え、攪拌して分散液を調製した。これに実施例１と同じ
酵素水溶液１０ｍ１を加え、攪拌下に４０℃の温度で１
０時間反応させた。
この後、反応混合物を静置して二相に分離させ、酢酸エ
チル相を除去した。この酢酸エチルに含まれる反応生成
物の収率は６８％であった。
チル相を除去した。この酢酸エチルに含まれる反応生成
物の収率は６８％であった。
次に、酢酸エチル相を除去した後の反応混合物に上記基
質を共に０．６ ｍｍｏｌ含有する酢酸エチル６０ｍ１
を新たに加え、反応を繰り返して行なった。
質を共に０．６ ｍｍｏｌ含有する酢酸エチル６０ｍ１
を新たに加え、反応を繰り返して行なった。
４回の繰り返し反応後、反応生成物の収率は１２％に低
下した。
下した。
実施例３
グリシジルメタクリレートとメチルメククリレートを主
成分とする単量体混合物を乳化重合して得た平均粒子径
０．３４ｍの水分散型高分子重合体粒子にポリエチレン
イミンをスペーサとし、グルタルアルデヒドにてサーモ
ライシンを固定した。
成分とする単量体混合物を乳化重合して得た平均粒子径
０．３４ｍの水分散型高分子重合体粒子にポリエチレン
イミンをスペーサとし、グルタルアルデヒドにてサーモ
ライシンを固定した。
このようにして得た固定化酵素における酵素固定化量は
上記重合体粒子１ｇ当り約１０■であった。
上記重合体粒子１ｇ当り約１０■であった。
Ｎ−カルボベンジルオキシ−し−フェニルアラニン１．
ｍｍｏｌとＬ−バリンメチルエステルノニオン系界面活
性剤（第一工業製薬＠製ノイゲンＥＴ１５９）０．１％
を含有するトリス塩酸緩衝液（ ｐＨ ８．０） ４
０ｍｌに溶解させ、更に、これに酢酸エチル６０ｍｌを
加え、攪拌して分散液を調製した。これに酢酸カルシウ
ム２ ０ ｍｍｏｌを含有する上記固定化酵素の水分散
液（固形分１５％）１０ｍｌを加えて分散させ、実施例
２と同じポリイミド限外濾過膜を備えた反応容器内にお
いて、上記基質を共に１ ０ ｍｍｏｌ／ ｊｌの濃度
で含有する酢酸エチル溶液を毎時４ｍｌの割合で加える
と共に、５時間ごとに５Ｎ力性ソーダ水溶液０．１ｍｌ
を加えてｐｉを調整しつつ攪拌し、一方において反応生
成物を含む酢酸エチルを膜透過させながら、温度２０℃
、圧力１ｋｇ／ｃＪの条件下で３日間反応させて、連続
反応を行なった。反応転化率は安定して約８０％であっ
た。
ｍｍｏｌとＬ−バリンメチルエステルノニオン系界面活
性剤（第一工業製薬＠製ノイゲンＥＴ１５９）０．１％
を含有するトリス塩酸緩衝液（ ｐＨ ８．０） ４
０ｍｌに溶解させ、更に、これに酢酸エチル６０ｍｌを
加え、攪拌して分散液を調製した。これに酢酸カルシウ
ム２ ０ ｍｍｏｌを含有する上記固定化酵素の水分散
液（固形分１５％）１０ｍｌを加えて分散させ、実施例
２と同じポリイミド限外濾過膜を備えた反応容器内にお
いて、上記基質を共に１ ０ ｍｍｏｌ／ ｊｌの濃度
で含有する酢酸エチル溶液を毎時４ｍｌの割合で加える
と共に、５時間ごとに５Ｎ力性ソーダ水溶液０．１ｍｌ
を加えてｐｉを調整しつつ攪拌し、一方において反応生
成物を含む酢酸エチルを膜透過させながら、温度２０℃
、圧力１ｋｇ／ｃＪの条件下で３日間反応させて、連続
反応を行なった。反応転化率は安定して約８０％であっ
た。
Claims (1)
- ＋１１ 非酵素系乳化剤を共存させた酵素及び基質を含
有する水溶液と水非混和性有ＩＪｌｌ熔剤との二相分散
液において酵素反応を行なわ・瞼、水難溶性反応生成物
を上記有機溶剤中に移行させ、上記有機溶剤を選択的に
透過し得る選択性透過膜により上記分散液を濾過して、
反応生成物を含有する上記有機溶剤を分散液から分離す
ることを特徴とする酵素反応。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22500283A JPS60118190A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | 酵素反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22500283A JPS60118190A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | 酵素反応方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60118190A true JPS60118190A (ja) | 1985-06-25 |
| JPH043953B2 JPH043953B2 (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=16822537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22500283A Granted JPS60118190A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | 酵素反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60118190A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61199788A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-04 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 醗酵生成物の分離濃縮方法及び連続醗酵方法 |
| JPS63133989A (ja) * | 1986-11-26 | 1988-06-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 酵素反応方法 |
| JPH01320986A (ja) * | 1988-05-06 | 1989-12-27 | Degussa Ag | 有機物質の生物学的触媒反応法 |
| EP0768384A1 (en) * | 1995-10-11 | 1997-04-16 | Holland Sweetener Company V.o.F. | Improved enzymatic coupling reaction of N-protected-L-aspartic acid and phenylalanine methyl ester |
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| JPS5836390A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-03-03 | ネ−デルランドセ・セントラレ・オルガニザテイエ・フ−ル・テゲパスト−ナトウ−ルベテンシヤツペリ−ク・オンデルツエク | 酵素反応を行なう方法 |
-
1983
- 1983-11-28 JP JP22500283A patent/JPS60118190A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH043953B2 (ja) | 1992-01-24 |
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