JPS60109563A - 水田用除草剤 - Google Patents
水田用除草剤Info
- Publication number
- JPS60109563A JPS60109563A JP58215687A JP21568783A JPS60109563A JP S60109563 A JPS60109563 A JP S60109563A JP 58215687 A JP58215687 A JP 58215687A JP 21568783 A JP21568783 A JP 21568783A JP S60109563 A JPS60109563 A JP S60109563A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発１ｉ１ｔｊ新規な化合物、その製造法および該化合
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
史に詳しくは、本発明は、一般式（１）Ｃ式中８１ は
塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ２１ｊ水素原子、
弗累原子または塩素原子を表わし、 Ｒ，ｉｊ状毒素原
子数６〜１２アルキル基を表わす、）で表わされるＮ−
ｔｉｔ換フェニル−５，４゜５．６．−テトラヒドロフ
タルイミド銹導体ｃ以下１本発明化合物という。）、そ
の製造法および本発明化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤に関する。
塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ２１ｊ水素原子、
弗累原子または塩素原子を表わし、 Ｒ，ｉｊ状毒素原
子数６〜１２アルキル基を表わす、）で表わされるＮ−
ｔｉｔ換フェニル−５，４゜５．６．−テトラヒドロフ
タルイミド銹導体ｃ以下１本発明化合物という。）、そ
の製造法および本発明化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤に関する。
本発明の目的とするところは工業的に該化合物を提供す
ると共和当該化合物を有効成分として含有する効果的な
除草剤を提供することにある。
ると共和当該化合物を有効成分として含有する効果的な
除草剤を提供することにある。
Ｎ−置換フェニル−３，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド誘導体が除草活性を有することは公知である。
ルイミド誘導体が除草活性を有することは公知である。
例えば米国特許第４．０５２．５２６号、特開昭５７−
１４９．２６７号、特開昭５７−１１２．３７１号、特
開昭５８−１５．５６７号等があげられる。特にＮ−置
換フェニル誘導体の中でメタ位圧低級アルコキシカルが
二°ルメトキシカルダニル基を導入した化合物が高い除
草活性を有することも公知である。
１４９．２６７号、特開昭５７−１１２．３７１号、特
開昭５８−１５．５６７号等があげられる。特にＮ−置
換フェニル誘導体の中でメタ位圧低級アルコキシカルが
二°ルメトキシカルダニル基を導入した化合物が高い除
草活性を有することも公知である。
然しなからこれら活性の高い化合物を水田に於いて適用
する場合、その非選択的な作用性のために水稲に対する
薬害が問題となり、実用上好ましくない。
する場合、その非選択的な作用性のために水稲に対する
薬害が問題となり、実用上好ましくない。
本発明者等は、数多くのＮ−置換フェニル銹導体の中で
メタ位Ｋ −ＣＯＯＣＨ２ＧＯＯＲ３（式中Ｒ３は炭素
原子数６〜１２のアルキル基を表わす）で表わされるア
ルコキシカルボニルメトキシカルがニル基を導入するこ
とによって各種雑草と作物間に有効な選択性が発現する
ことを見出した。
メタ位Ｋ −ＣＯＯＣＨ２ＧＯＯＲ３（式中Ｒ３は炭素
原子数６〜１２のアルキル基を表わす）で表わされるア
ルコキシカルボニルメトキシカルがニル基を導入するこ
とによって各種雑草と作物間に有効な選択性が発現する
ことを見出した。
特に本発明化合物を水田に使用する場合、水稲にはほと
んど薬害を見ることなく、多くの一年生雑草並びにマツ
バイ、ミズガヤツリ、ホタルイ等の多年生雑草に対して
も強力な除草効力を示す。
んど薬害を見ることなく、多くの一年生雑草並びにマツ
バイ、ミズガヤツリ、ホタルイ等の多年生雑草に対して
も強力な除草効力を示す。
また畑地においても雑草の発芽前処理、生育初期処理で
優れた殺草力を示し１％にアカザ科、タデ科等の広葉雑
草には低薬惰の処理で極めて有幼な除草効力を示す。
優れた殺草力を示し１％にアカザ科、タデ科等の広葉雑
草には低薬惰の処理で極めて有幼な除草効力を示す。
一万、稲、麦類、トウモロコシ等の作物には薬害が少な
く、実用的に有用な除草剤である。
く、実用的に有用な除草剤である。
本発明化合物ｒよ、欅々の方法で製造することが出来る
が代表的な製造方法を下Ｍ［Ｅ反応式で示した。
が代表的な製造方法を下Ｍ［Ｅ反応式で示した。
但し、Ｆ記式中ＨａＡはハロダン原子を表わし。
Ｒ１，８ｚ、ＲｓＦｉ前ｉ己と同じ意味を有する。
→ 本つこ明化合物＋８２０ （１１
→ 本発明化合物 ＋Ｈ−Ｈａｔ（２）→ 水弁、明化
合’吻＋ Ｈ−Ｈａｔ （３）→ 本発明化合物 十８
２０ （４） これらの方法のうち、（２）式及び（３）式の反応につ
いて更に詳しく説明する。
合’吻＋ Ｈ−Ｈａｔ （３）→ 本発明化合物 十８
２０ （４） これらの方法のうち、（２）式及び（３）式の反応につ
いて更に詳しく説明する。
これらの反応は反応溶媒の存在Ｆあるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
反応溶媒としてＩＩｉ、アセトン、メチルエチルケト７
等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレノ等の芳香
族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメキサン等のエーテル、′ｆ１４１ クロルベンゼン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等の７・
ロダン化炭化水素類、トリエチルアミン、ピリジン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン及びジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルトリ
アミド等の極性溶媒等が用いられる。
等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレノ等の芳香
族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメキサン等のエーテル、′ｆ１４１ クロルベンゼン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等の７・
ロダン化炭化水素類、トリエチルアミン、ピリジン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン及びジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルトリ
アミド等の極性溶媒等が用いられる。
塩基としてハ、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン等の第５級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の水
酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ９ム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム。
アニリン等の第５級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の水
酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ９ム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム。
炭酸水素カリウム等の炭酸アルカリＩｎ及び水素化ナト
リウムのような水素化金嘴等が用いられる。
リウムのような水素化金嘴等が用いられる。
反応は％曲ｉＫ約り℃〜約１５０℃、好ましくは約り０
℃〜約１００℃の反１５温度で進行し、反応時間は、数
分から約４８時間機度である。
℃〜約１００℃の反１５温度で進行し、反応時間は、数
分から約４８時間機度である。
次に本発明化合物の製造法について合成例をあげて具体
的に説明し、本発明化合物の代表例を第１表に示すが、
本発明はこれら１Ｄ代表例のみに駆足されるものでｔま
ない。
的に説明し、本発明化合物の代表例を第１表に示すが、
本発明はこれら１Ｄ代表例のみに駆足されるものでｔま
ない。
〔合成例１〕
Ｎ−（４−クロロ−３−ｎ−ドデシルオキシカルがニル
メトキシカルがニルフェニル）−３，４，５，６−チト
ラヒドロフタルイミド（化合物番号７） ２−クロロ−５−（５，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド）−安息香酸クロライド１．１２をベンゼン１
０ｍに溶解し、この溶液をヒドロキシ酢ｒｉｎ−ドデシ
ル１．２２Ｆを含むベンゼン溶液に加えた。室温で５０
分間攪拌し、つきにトリエチルアミン０．５１Ｆを加え
、４時間室温で攪拌、さらに５０℃で３時間攪拌した。
メトキシカルがニルフェニル）−３，４，５，６−チト
ラヒドロフタルイミド（化合物番号７） ２−クロロ−５−（５，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド）−安息香酸クロライド１．１２をベンゼン１
０ｍに溶解し、この溶液をヒドロキシ酢ｒｉｎ−ドデシ
ル１．２２Ｆを含むベンゼン溶液に加えた。室温で５０
分間攪拌し、つきにトリエチルアミン０．５１Ｆを加え
、４時間室温で攪拌、さらに５０℃で３時間攪拌した。
反応混合液に水を加え、ベンゼン溶液を分離、水洗し、
無水硫讃マグネシウムで乾燥した後カラムクロマトグラ
フィー（シリカグル、ベンゼン展開）で椙製し、Ｎ−（
ａ−クロロ−３−ｎ−ドデシルオキシカルがニルメトキ
シカルぎニルフェニル）−３，４゜５．６−チトラヒド
ロフタルイミド１ 、６８ｆ（収率９５Ｘ）ｔ−得た。
無水硫讃マグネシウムで乾燥した後カラムクロマトグラ
フィー（シリカグル、ベンゼン展開）で椙製し、Ｎ−（
ａ−クロロ−３−ｎ−ドデシルオキシカルがニルメトキ
シカルぎニルフェニル）−３，４゜５．６−チトラヒド
ロフタルイミド１ 、６８ｆ（収率９５Ｘ）ｔ−得た。
ＩＲｙｃ＝Ｏ（ｃ＊−’）： １７５５ 、１７１５〔
合ｂｙ、例２〕 Ｎ−（４−ブロモー３−ｎ−オクチルオキシカル？ニル
メトキシカルＲニルフェニル）−３＃４１５．６−チト
ラヒドロフタルイミド（化合物番号１０） ２−ブロモー５−（３，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド）−安息香酸りａライド１．２６２をベンゼン
１０−に溶解し、この溶液をヒドロキシ酢（ｌｌｎ−オ
クチル０．７５Ｆと触媒量の４−ジメチルアミノピリジ
ンを含むピリノン溶液に加えた。室温で１時間祷拌し、
さらに５０℃で１２時間攪拌した◎反応混合液に水を加
え、ベンゼンで抽出した後ベンゼン溶液を希塩酸及び水
で流い、無水鎖酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾
過し、４ンゼンを融圧にて留去して侍られた残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で
梢伏し、Ｎ−（４−ブロモ−５−〇−オクチルオキシカ
ルがニルメトキシカル？ニルフェニル）−５，４，５，
６−チトラヒドロフタルイミドｔ 、 ｔ Ｉｔ（収率
６６％）を得た。
合ｂｙ、例２〕 Ｎ−（４−ブロモー３−ｎ−オクチルオキシカル？ニル
メトキシカルＲニルフェニル）−３＃４１５．６−チト
ラヒドロフタルイミド（化合物番号１０） ２−ブロモー５−（３，４，５，６−チトラヒドロフタ
ルイミド）−安息香酸りａライド１．２６２をベンゼン
１０−に溶解し、この溶液をヒドロキシ酢（ｌｌｎ−オ
クチル０．７５Ｆと触媒量の４−ジメチルアミノピリジ
ンを含むピリノン溶液に加えた。室温で１時間祷拌し、
さらに５０℃で１２時間攪拌した◎反応混合液に水を加
え、ベンゼンで抽出した後ベンゼン溶液を希塩酸及び水
で流い、無水鎖酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾
過し、４ンゼンを融圧にて留去して侍られた残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン展開）で
梢伏し、Ｎ−（４−ブロモ−５−〇−オクチルオキシカ
ルがニルメトキシカル？ニルフェニル）−５，４，５，
６−チトラヒドロフタルイミドｔ 、 ｔ Ｉｔ（収率
６６％）を得た。
１Ｒｙｃ＝０ （ｃｍ−’）： １７５５ 、 １７１
５〔合成例３〕 Ｎ−（４−クロロ−３０−へキシルオキシカル？ニルメ
トキシカルがニルフェニル）−５、ａ、５ｅ６−チトラ
ヒドロフタルイミド（化合物番号１） 水素化ナトリウムｕ、１２ｔ（５０％油性水紫化ナトリ
ウム０．２４ｆｋ無水ヘキサンで疏浄）と２−りａロー
５− （５ｅ ４−５ ｅ ６−チトラヒドロフタルイ
ミド）−安息香酸１．５５ｆから無水リン酸ヘキサメチ
ルトリアミド１０ｄ中で調製された安息香酸ナトリウム
塩の溶液を、！ロム酢酸ヘキシル１．４４Ｆを含む１０
−の無水リン酸へキサメチル） ＩＪアミド溶液に室温
で攪拌しながら加えた・反応混合液を一晩室温で債拌優
、これに水を加えベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を
水で洗す、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち乾燥剤
をｉツ遇し、ベンゼンを減圧にて留去して得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（シリカＰｋ、へｙ −ｔ
’ ｙ展Ｍ）でｍ製し、Ｎ−（４−クロロ−５−ｎ−へ
キシルオキシカル〉ｔニルメトキシカルボニルフェニル
） −ｓ ｅ ａ ｅ ｓ ＃ ６− テ） ラヒドロ
フタルイミド１．ｔ４ｒ（収率５１％）を得た。
５〔合成例３〕 Ｎ−（４−クロロ−３０−へキシルオキシカル？ニルメ
トキシカルがニルフェニル）−５、ａ、５ｅ６−チトラ
ヒドロフタルイミド（化合物番号１） 水素化ナトリウムｕ、１２ｔ（５０％油性水紫化ナトリ
ウム０．２４ｆｋ無水ヘキサンで疏浄）と２−りａロー
５− （５ｅ ４−５ ｅ ６−チトラヒドロフタルイ
ミド）−安息香酸１．５５ｆから無水リン酸ヘキサメチ
ルトリアミド１０ｄ中で調製された安息香酸ナトリウム
塩の溶液を、！ロム酢酸ヘキシル１．４４Ｆを含む１０
−の無水リン酸へキサメチル） ＩＪアミド溶液に室温
で攪拌しながら加えた・反応混合液を一晩室温で債拌優
、これに水を加えベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液を
水で洗す、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち乾燥剤
をｉツ遇し、ベンゼンを減圧にて留去して得られた残渣
をカラムクロマトグラフィー（シリカＰｋ、へｙ −ｔ
’ ｙ展Ｍ）でｍ製し、Ｎ−（４−クロロ−５−ｎ−へ
キシルオキシカル〉ｔニルメトキシカルボニルフェニル
） −ｓ ｅ ａ ｅ ｓ ＃ ６− テ） ラヒドロ
フタルイミド１．ｔ４ｒ（収率５１％）を得た。
１Ｒｙｃ＝ｏ （ｃｔｎ−’）： １７５５ 、１７１
０本発明化合物を除草剤として使用するにｔｉｔ、その
ままでも使用できるが、一般的には各糧補助剤。
０本発明化合物を除草剤として使用するにｔｉｔ、その
ままでも使用できるが、一般的には各糧補助剤。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
利剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
利剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
製剤例 １ 水オロ剤
本発明化合物Ａ１の５０部Ｃ部は重酸部を意味し、以下
同じである）を珪藻土１０部、カオリン３２部、ラウリ
ル＠酸ナトリウムと２．２′ −ジナフチルメタンスル
ホン酸ナトリウムとの混合物８部を均等に混合、粉砕し
て水和剤とする。
同じである）を珪藻土１０部、カオリン３２部、ラウリ
ル＠酸ナトリウムと２．２′ −ジナフチルメタンスル
ホン酸ナトリウムとの混合物８部を均等に混合、粉砕し
て水和剤とする。
製剤例１２ 乳剤
本発明化合物Ａ ６ ｆ２５部、キシレノ５０部、メチ
ルナフタレン３０部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル１２部、アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム３部を均一に溶解させ、乳剤とする。
ルナフタレン３０部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル１２部、アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム３部を均一に溶解させ、乳剤とする。
製剤例 ５ 粒剤
本発明化合物Ａ３の５部と珪石数粒９４．５部の上にぼ
り酢酸ビニール０．５部のメタノール溶液全結合剤とし
て被覆せしめて混合し、粒剤とする。
り酢酸ビニール０．５部のメタノール溶液全結合剤とし
て被覆せしめて混合し、粒剤とする。
次に本発明化合物の除幕効果を試験例によって説明する
。
。
試験例１ 水田湛水処理
ｓ、ｏｏｏ分の１アールのワグネルポットに水田土壌を
つめ代蝋きした後、水稲種子（品ね二日本晴）ｔ”２０
粒とノビエ、Φカシグサ、ミゾハコベ、カヤツリグサの
梅干の一定量を播ねした。更にホタルイの横置５ケｔ−
埋めこみ３ｃｍの深さに湛水を保持した。水稲の種子及
び雑翠稙子が発芽した時（播ａＩｉ後６日目）に製剤例
２に従って乳剤とした本発明化合物の所定量を水で希釈
して水面に均一に夫々を処理した。桑畑処理後１５９目
に除草効果及び薬害について胸骨を行ないＭ２表のね果
を得た。
つめ代蝋きした後、水稲種子（品ね二日本晴）ｔ”２０
粒とノビエ、Φカシグサ、ミゾハコベ、カヤツリグサの
梅干の一定量を播ねした。更にホタルイの横置５ケｔ−
埋めこみ３ｃｍの深さに湛水を保持した。水稲の種子及
び雑翠稙子が発芽した時（播ａＩｉ後６日目）に製剤例
２に従って乳剤とした本発明化合物の所定量を水で希釈
して水面に均一に夫々を処理した。桑畑処理後１５９目
に除草効果及び薬害について胸骨を行ないＭ２表のね果
を得た。
除草効果指数 薬害指数
５： 完全除草 ５： 完全枯死
４： ８０Ｘ程度の除草 ４： ＠害甚し５： ６０
５： ＃ 中程度 ２： ４０ ２： ＃ 小１ １： ２０ １： ＃ 僅か ０： 効果なし ｏ： Ｉ 全くなし 試＠ ｆｉｌ ２ 茎葉処理試験 畑土壌を詰めた２５０鋼２／ツトにタイ穴ビニ、稲、大
豆、大根の種子を播種し、梼土後温冨内で生育せしめ、
大豆が第２観葉展開時に達した時に、製剤例２に記載の
乳剤に製剤した各供試化合物を水で希釈した所定ｍ度の
薬液を１［ＪＬＪｊ／ＩＬ］ａの割合の散布水量で供［
植物に均一に噴霧処理した。処Ｂ後２０日目に植物残存
量１測定し、効果を判定した。
５： ＃ 中程度 ２： ４０ ２： ＃ 小１ １： ２０ １： ＃ 僅か ０： 効果なし ｏ： Ｉ 全くなし 試＠ ｆｉｌ ２ 茎葉処理試験 畑土壌を詰めた２５０鋼２／ツトにタイ穴ビニ、稲、大
豆、大根の種子を播種し、梼土後温冨内で生育せしめ、
大豆が第２観葉展開時に達した時に、製剤例２に記載の
乳剤に製剤した各供試化合物を水で希釈した所定ｍ度の
薬液を１［ＪＬＪｊ／ＩＬ］ａの割合の散布水量で供［
植物に均一に噴霧処理した。処Ｂ後２０日目に植物残存
量１測定し、効果を判定した。
判足規］′＠は、試験例１に記載の桑害指数で表わした
。結果は、第３表に示す辿りである。
。結果は、第３表に示す辿りである。
第 ３ 表
Claims (3)
- （１） 一般式〔目 ９ ｃ式中８１ は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ２
は水垢原子、弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ５は
炭素原子数６〜１２のアルキル基を表わす。） で表わされるＮ−置換フェニル−５，４，５゜６−チト
ラヒドロフタルイミド銹導体。 - （２） 一般式［１１〕 ２ （式中Ｒ，ｌ；ｊ塩素原子または臭素原子を表わし。 Ｒ２は水素原子、弗素原子また＃ｉ塩素原子を表わし、
Ｘはハロゲン原子または水酸基を表わｔ）で表わされる
Ｎ−置換フェニルニ５ｅ４ｅ５ｔ６−チトラヒドロフタ
ルイミド銹導体と。 一般式〔思〕 ｙ −ＣＨ２ＧＯＯＲ，’ ［ｆｆｉ：１Ｃ式中Ｙは一
般式（１）のＸがハロゲンＪ１１を子のときは水酸基で
あり、ｘ、が水酸基のときはハロダン原子ｆ表わし、Ｒ
５は炭素原子数６〜１２のアルキル基を表わす。） で表わされる酢酸エステル誘導体とを反応させることを
特徴とするＮ−置換フェニル−５，４゜５．６−チトラ
ヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 - （３）一般式〔口 （式中Ｒ１は、塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ２
ｉｊｊ素原子、０素原子または塩素原子ｆ表わし、Ｒ３
は、炭素原子数６〜１２のアルキル基を表わす。） で表わさノしるＮ−置換フェニル−３，４，５゜６−チ
トラヒドロンタルイミド訪導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58215687A JPS60109563A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | 水田用除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58215687A JPS60109563A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | 水田用除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60109563A true JPS60109563A (ja) | 1985-06-15 |
| JPS6313987B2 JPS6313987B2 (ja) | 1988-03-29 |
Family
ID=16676488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58215687A Granted JPS60109563A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | 水田用除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60109563A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007097632A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Toshiba Tec Corp | 電気掃除機 |
| CN100427466C (zh) * | 2005-09-08 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种2-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
| CN105707121A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种除草剂组合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02105982U (ja) * | 1989-02-08 | 1990-08-23 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0068822A2 (en) * | 1981-06-29 | 1983-01-05 | Rohm And Haas Company | Novel heterocyclic substituted benzenes, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds |
-
1983
- 1983-11-16 JP JP58215687A patent/JPS60109563A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0068822A2 (en) * | 1981-06-29 | 1983-01-05 | Rohm And Haas Company | Novel heterocyclic substituted benzenes, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds |
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| CN100427466C (zh) * | 2005-09-08 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种2-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
| JP2007097632A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Toshiba Tec Corp | 電気掃除機 |
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| JPS6313987B2 (ja) | 1988-03-29 |
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