JPS6010545B2 - ポリアミド用難燃化剤 - Google Patents
ポリアミド用難燃化剤Info
- Publication number
- JPS6010545B2 JPS6010545B2 JP5531278A JP5531278A JPS6010545B2 JP S6010545 B2 JPS6010545 B2 JP S6010545B2 JP 5531278 A JP5531278 A JP 5531278A JP 5531278 A JP5531278 A JP 5531278A JP S6010545 B2 JPS6010545 B2 JP S6010545B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide
- acid
- nylon
- flame retardant
- dicyandiamide
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアミド用簸燃化剤に関するものであり、さ
らに詳しくは、ポリアミドの良好な物性を殆んど損わず
しかも成形物表面へのブルーミングのない難燃性成形物
を得るための鱗燃化剤に関するものである。
らに詳しくは、ポリアミドの良好な物性を殆んど損わず
しかも成形物表面へのブルーミングのない難燃性成形物
を得るための鱗燃化剤に関するものである。
本来、ポリアミド樹脂は自己消火性を有しているが、近
年電気、電子分野、建材分野等への用途開発に伴いさら
に高度な難燃性が求められてきている。
年電気、電子分野、建材分野等への用途開発に伴いさら
に高度な難燃性が求められてきている。
ポリアミド樹脂に高度な難燃性を付与するため難燃化剤
としては従来ハロゲン系化合物、鱗系化合物、水酸化物
、金属酸化物などが知られており、中でもハロゲン系化
合物と三酸化アンチモンに代表される灘燃化剤が一般的
である。ところがこれらの簸燃化剤はいずれもポリアミ
ドに対し２０〜５の重量％もの添加が必要であり、その
結果としてポリァミド本来の物性を損い、加工性が悪く
また経済性からも好ましくない。また、有機ハロゲン化
合物はその化合物自体安全性を欠いているか、あるいは
分解時に発生するガスが有毒なのでこれを多量に含むと
環境汚染の問題をひき起こす可能性がある。一方、最近
難燃化剤として窒素系化合物がポリアミド用に検討され
てきており、たとえば侍公昭４７一１７１４，４７−４
１７４５，４７−５１９３２の各号ではメラミンおよび
その譲導体が、特開昭５０−１０５７４４，５１−３９
７５０，５１−３９７５１の各号ではシアヌル酸または
ィソシアヌル酸およびその誘導体がその典型的なもので
あり、これらはいずれも難燃性は得られるが、少量の添
加においても成形物の表面へのブルーミングが多くその
ため白い粉をふいた状態となり外観を全く損い、場合に
よっては薮勉した金属を腐蝕させたり、希望の色調を出
せない等の多くの問題をはらんでいる。
としては従来ハロゲン系化合物、鱗系化合物、水酸化物
、金属酸化物などが知られており、中でもハロゲン系化
合物と三酸化アンチモンに代表される灘燃化剤が一般的
である。ところがこれらの簸燃化剤はいずれもポリアミ
ドに対し２０〜５の重量％もの添加が必要であり、その
結果としてポリァミド本来の物性を損い、加工性が悪く
また経済性からも好ましくない。また、有機ハロゲン化
合物はその化合物自体安全性を欠いているか、あるいは
分解時に発生するガスが有毒なのでこれを多量に含むと
環境汚染の問題をひき起こす可能性がある。一方、最近
難燃化剤として窒素系化合物がポリアミド用に検討され
てきており、たとえば侍公昭４７一１７１４，４７−４
１７４５，４７−５１９３２の各号ではメラミンおよび
その譲導体が、特開昭５０−１０５７４４，５１−３９
７５０，５１−３９７５１の各号ではシアヌル酸または
ィソシアヌル酸およびその誘導体がその典型的なもので
あり、これらはいずれも難燃性は得られるが、少量の添
加においても成形物の表面へのブルーミングが多くその
ため白い粉をふいた状態となり外観を全く損い、場合に
よっては薮勉した金属を腐蝕させたり、希望の色調を出
せない等の多くの問題をはらんでいる。
本発明者らは上記のような事情に鑑みて鋭意研究を重ね
た結果、ジシアンジアミドとベンゼンスルホン酸系化合
物の反応物がポリアミドの簸燃化に優れ、かつフルーミ
ングを起こさないことを見出し本発明に到達した。
た結果、ジシアンジアミドとベンゼンスルホン酸系化合
物の反応物がポリアミドの簸燃化に優れ、かつフルーミ
ングを起こさないことを見出し本発明に到達した。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の雛燃化剤はジシアンジアミドとベンゼンスルホ
ン酸系化合物との反応物であり、ジシアンジアミドはメ
ラミン、グアニジン、グアナミンの原料、ジシアンジア
ミド樹脂および安定剤等に使用され、工業的に生産され
ている。
ン酸系化合物との反応物であり、ジシアンジアミドはメ
ラミン、グアニジン、グアナミンの原料、ジシアンジア
ミド樹脂および安定剤等に使用され、工業的に生産され
ている。
またジシアンジアミド‘まポリアミドの雛燃化剤として
用いた場合難燃性は得られるが、ブルーミングが相当多
くメラミンやシアヌル酸のそれと類似しており問題があ
る。また一方、ベンゼンスルホン酸系化合物とは一般式
で示される化合物であり、ここでＲ，〜Ｒ５は日，Ｓ０
３日，ＮＨ２，ＣＯＯ日，ＯＨ，ＣＮ，Ｎ０２等の残基
である。
用いた場合難燃性は得られるが、ブルーミングが相当多
くメラミンやシアヌル酸のそれと類似しており問題があ
る。また一方、ベンゼンスルホン酸系化合物とは一般式
で示される化合物であり、ここでＲ，〜Ｒ５は日，Ｓ０
３日，ＮＨ２，ＣＯＯ日，ＯＨ，ＣＮ，Ｎ０２等の残基
である。
たとえばベンゼンスルホン酸、ｐーアミノベンゼンスル
ホン酸（スルフアニル酸）、ｍ−アミノベンゼンスルホ
ン酸（メタニル酸）、ｏ−アミノベンゼンスルホン酸、
ｐスルホ安息香酸、ｍスルホ安息香酸、ｏースルホ安息
香酸、ｐフェノールスルホン酸、ｍフェノールスルホン
酸、ｏフェノールスルホン酸、２，４フェノールジスル
ホン酸、１，３，５−ベンゼントリスルホン剤Ｌｐベン
ゼンジスルホン酸、ｍベンゼンジスルホン酸、ｐニトロ
ベンゼンスルホン酸、ｍニトロベンゼンスルホン酸等を
挙げることができるが、少なくともＳ０３日基を１個以
上持っていればこれらの化合物に限ったものではない。
これらの化合物はそれ自体ではポリアミドの灘燃化は不
充分であるが、ブルーミングは殆んどないことがわかつ
た。以上のことからジシアンジアミドおよびベンゼンス
ルホン酸系化合物はそれら単独では難燃化剤として本発
明者らの期待するものには成り得ず過去にも藤燃化剤と
して用いられた例は殆んどない。本発明はこれら単独で
は不充分な化合物の２種類以上を反応させることにより
極めて優れた難燃化剤を得るところにある。本発明の難
燃化剤はジシアンジアミドとベンゼンスルホン酸系化合
物の一種類以上を溶媒中に溶かし加熱して反応させるの
が最も簡単であるが、充分に反応すればどんな方法をと
ってもよい。
ホン酸（スルフアニル酸）、ｍ−アミノベンゼンスルホ
ン酸（メタニル酸）、ｏ−アミノベンゼンスルホン酸、
ｐスルホ安息香酸、ｍスルホ安息香酸、ｏースルホ安息
香酸、ｐフェノールスルホン酸、ｍフェノールスルホン
酸、ｏフェノールスルホン酸、２，４フェノールジスル
ホン酸、１，３，５−ベンゼントリスルホン剤Ｌｐベン
ゼンジスルホン酸、ｍベンゼンジスルホン酸、ｐニトロ
ベンゼンスルホン酸、ｍニトロベンゼンスルホン酸等を
挙げることができるが、少なくともＳ０３日基を１個以
上持っていればこれらの化合物に限ったものではない。
これらの化合物はそれ自体ではポリアミドの灘燃化は不
充分であるが、ブルーミングは殆んどないことがわかつ
た。以上のことからジシアンジアミドおよびベンゼンス
ルホン酸系化合物はそれら単独では難燃化剤として本発
明者らの期待するものには成り得ず過去にも藤燃化剤と
して用いられた例は殆んどない。本発明はこれら単独で
は不充分な化合物の２種類以上を反応させることにより
極めて優れた難燃化剤を得るところにある。本発明の難
燃化剤はジシアンジアミドとベンゼンスルホン酸系化合
物の一種類以上を溶媒中に溶かし加熱して反応させるの
が最も簡単であるが、充分に反応すればどんな方法をと
ってもよい。
またジシアンジアミドの使用量はベンゼンスルホン酸系
化合物に対しモル比で０．５〜３倍であるが、等モル量
を使用するのが最も好ましい。本発明の雛燃化剤で灘燃
化できるポリアミド‘ょラクタムあるいはアミノカルポ
ン酸の重合およびジアミンとジカルボソ酸の重縮合によ
って得られるホモポリアミドおよびコポリアミドそして
これらの混合物についてである。たとえばナイロン６、
ナイロン６〇 ナイロン６１Ｑ ナイロン６１２、ナイ
ロン１１、ナイロン１２およびこれらのコポリマーある
いは混合物が経済性、物性などから一般的であるが、ジ
カルボン醸成分としてテレフタル酸、イソフタル酸、ア
ジピン酸、セバチン酸等、ジアミン成分としてへキサメ
チレンジアミン、メタキシレンジアミン、／ぐラアミノ
シクロヘキシルメタン、１，４ピスアミノメチルシクロ
ヘキサン等から組み合わされたナイロン塩とナイロン６
あるいはナイロン６６との共重合体にも使用することが
できる。本発明の簸燃化剤をポリアミ日こ添加する量は
３〜３の重量％であり、好ましくは５〜２唯重量％であ
る。
化合物に対しモル比で０．５〜３倍であるが、等モル量
を使用するのが最も好ましい。本発明の雛燃化剤で灘燃
化できるポリアミド‘ょラクタムあるいはアミノカルポ
ン酸の重合およびジアミンとジカルボソ酸の重縮合によ
って得られるホモポリアミドおよびコポリアミドそして
これらの混合物についてである。たとえばナイロン６、
ナイロン６〇 ナイロン６１Ｑ ナイロン６１２、ナイ
ロン１１、ナイロン１２およびこれらのコポリマーある
いは混合物が経済性、物性などから一般的であるが、ジ
カルボン醸成分としてテレフタル酸、イソフタル酸、ア
ジピン酸、セバチン酸等、ジアミン成分としてへキサメ
チレンジアミン、メタキシレンジアミン、／ぐラアミノ
シクロヘキシルメタン、１，４ピスアミノメチルシクロ
ヘキサン等から組み合わされたナイロン塩とナイロン６
あるいはナイロン６６との共重合体にも使用することが
できる。本発明の簸燃化剤をポリアミ日こ添加する量は
３〜３の重量％であり、好ましくは５〜２唯重量％であ
る。
３重量％以下では難燃性に乏しく、３広重量％以上では
ポリアミドの物性を損ねたりまた経済的にも好ましくな
い。
ポリアミドの物性を損ねたりまた経済的にも好ましくな
い。
本発明の難燃化剤は従釆の灘燃化剤に比べて少量で効果
があり、しかも比重が低くなるため単位体積当りのコス
トが安くなり非常に好ましい結果を得ることができる。
また、ジシアソジアミドとベンゼンスルホン酸系化合物
の反応物をポリアミド‘こ添加する場合、その粒径は少
なくとも１００ｒ以下であり、ポリアミドへの分散が充
分に行われるような粒径にまで微粉砕する必要がある。
粒径が大きすぎると雛燃化剤がポリアミド中に相溶しき
れず物性の低下並びに成形品の外観を損うことになるか
らである。本発明においてポリアミド‘こ鱗燃化剤を混
合する方法は特に限定するものではなく、ジシアンジア
ミドとベンゼンスルホン酸系化合物の反応物を均一に分
散している状態になれば良く、具体的には重合したポリ
アミドのべレットに灘燃化剤を加えタンブラーあるいは
へンシルミキサーで均一にブレンドした後押出機で混練
しべレット化し、成形する方法であり、また同様にして
高濃度の難燃化剤を含有するべレットを作成し、これを
マスターとして適当なポリアミドのべレットとブレンド
して成形する方法である。
があり、しかも比重が低くなるため単位体積当りのコス
トが安くなり非常に好ましい結果を得ることができる。
また、ジシアソジアミドとベンゼンスルホン酸系化合物
の反応物をポリアミド‘こ添加する場合、その粒径は少
なくとも１００ｒ以下であり、ポリアミドへの分散が充
分に行われるような粒径にまで微粉砕する必要がある。
粒径が大きすぎると雛燃化剤がポリアミド中に相溶しき
れず物性の低下並びに成形品の外観を損うことになるか
らである。本発明においてポリアミド‘こ鱗燃化剤を混
合する方法は特に限定するものではなく、ジシアンジア
ミドとベンゼンスルホン酸系化合物の反応物を均一に分
散している状態になれば良く、具体的には重合したポリ
アミドのべレットに灘燃化剤を加えタンブラーあるいは
へンシルミキサーで均一にブレンドした後押出機で混練
しべレット化し、成形する方法であり、また同様にして
高濃度の難燃化剤を含有するべレットを作成し、これを
マスターとして適当なポリアミドのべレットとブレンド
して成形する方法である。
さらにボリアミドのべレットに鱗燃化剤をドライブレン
ドしてこれをそのまま成形することもできる。本発明の
鱗燃化剤を用いたポリアミド組成物の成形法としては押
出成形、射出成形、ブロー成形、発泡成形等に適用され
る。
ドしてこれをそのまま成形することもできる。本発明の
鱗燃化剤を用いたポリアミド組成物の成形法としては押
出成形、射出成形、ブロー成形、発泡成形等に適用され
る。
また、本発明の鍵燃化剤はガラス繊維、無機質充填材（
たとえばシリカ、タルク、マィカ、水酸化マグネシウム
、水酸化アルミニウム、桂酸カルシウム、桂酸アルミニ
ウム、炭酸カルシウム等）、他の難燃剤、耐熱剤、耐候
剤、雛型剤、分散剤、滑剤、可塑剤、顔料、染料、発泡
剤を併用することができる。
たとえばシリカ、タルク、マィカ、水酸化マグネシウム
、水酸化アルミニウム、桂酸カルシウム、桂酸アルミニ
ウム、炭酸カルシウム等）、他の難燃剤、耐熱剤、耐候
剤、雛型剤、分散剤、滑剤、可塑剤、顔料、染料、発泡
剤を併用することができる。
以下に実施例をもって本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明がこれらに限定されるものではない。
、本発明がこれらに限定されるものではない。
尚、実施例に示す難燃性、ブルーミングおよび機械的性
質は次の測定方法により評価した。１ 難燃性・・・・
・・・・・長さ５インチ、幅１′２インチ、厚さ１／３
２インチ、１／１６インチ、１／８インチの試験片を作
成し、ＵＬ−９４（米国Ｕｎｄｅ肌ｒｉｔｅｒ′ｓ仏ｂ
ｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃで定められた規格）の方法
に従って測定した。
質は次の測定方法により評価した。１ 難燃性・・・・
・・・・・長さ５インチ、幅１′２インチ、厚さ１／３
２インチ、１／１６インチ、１／８インチの試験片を作
成し、ＵＬ−９４（米国Ｕｎｄｅ肌ｒｉｔｅｒ′ｓ仏ｂ
ｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃで定められた規格）の方法
に従って測定した。
２ フルーミング・・・・…・・厚さ１／８インチ、直
径１００柵？の円板を作成し、これを４０℃ ９０％Ｒ
Ｈの雰囲気に１週間放置し表面状態の観察を行った。
径１００柵？の円板を作成し、これを４０℃ ９０％Ｒ
Ｈの雰囲気に１週間放置し表面状態の観察を行った。
３ 機械的性質……・・・引張強さは１号ダンベル片を
用い、アィゾット衝撃強さは長さ６３．５側、一辺の長
さ１２．７柵の角柱状試験片を用い、ＪＩＳ−Ｋ−６８
１０で定めた方法に従ってそれぞれ測定を行った。
用い、アィゾット衝撃強さは長さ６３．５側、一辺の長
さ１２．７柵の角柱状試験片を用い、ＪＩＳ−Ｋ−６８
１０で定めた方法に従ってそれぞれ測定を行った。
実施例１および比較例１
ジシアンジアミドとスルフアニル酸を等モル量熱水中で
燈拝し生成した塩■を炉過乾燥後、平均粒径５０山以下
に微粉砕した。
燈拝し生成した塩■を炉過乾燥後、平均粒径５０山以下
に微粉砕した。
相対粘度２．５５（ＪＩＳ−Ｋ−６８１０で定められた
方法で測定）のナイロン６に上記塩■２０重量％をタン
ブラーで混合し、２４０つ０に設定した６５脚◇の押出
機で均一に分散するように濃練しべレット化して乾燥を
行った。このべレットをマスタ−として表１に示す組成
になるようナイロン６べレツトとブレンドしシリンダー
温度２３０午Ｃに設定した射出成形機で前記の各試験片
を成形した。また、比較例として雛燃剤を全く添加しな
いものおよびシアヌル酸もしくはメラミンをそれぞれ単
独で１の重量％添加したものを同様にして試験片を作成
し測定を行った。
方法で測定）のナイロン６に上記塩■２０重量％をタン
ブラーで混合し、２４０つ０に設定した６５脚◇の押出
機で均一に分散するように濃練しべレット化して乾燥を
行った。このべレットをマスタ−として表１に示す組成
になるようナイロン６べレツトとブレンドしシリンダー
温度２３０午Ｃに設定した射出成形機で前記の各試験片
を成形した。また、比較例として雛燃剤を全く添加しな
いものおよびシアヌル酸もしくはメラミンをそれぞれ単
独で１の重量％添加したものを同様にして試験片を作成
し測定を行った。
その結果を表１に示す。表１実施例 ２
ナイロン６、ナイロン６６ ナイロン１２のホモポリマ
ーおよびナイロン６／６６（モル比で９３／７の組成、
融点１９６つ０）、ナイロン６／母ＭＸＤ（モル比で９
３／７の組成、融点１８９００、拭 ＭＸＤはアジピン
酸とメタキシレンジアミンの塩を示す）のコポリマーに
実施例１の塩凶を１の重量％添加しそれぞれの融点より
約２０℃高い温度で実施例１と同様にべレツト化し、試
験片を作成し実施例１と同様の試験を行った結果を表２
に示す。
ーおよびナイロン６／６６（モル比で９３／７の組成、
融点１９６つ０）、ナイロン６／母ＭＸＤ（モル比で９
３／７の組成、融点１８９００、拭 ＭＸＤはアジピン
酸とメタキシレンジアミンの塩を示す）のコポリマーに
実施例１の塩凶を１の重量％添加しそれぞれの融点より
約２０℃高い温度で実施例１と同様にべレツト化し、試
験片を作成し実施例１と同様の試験を行った結果を表２
に示す。
表２
実施例 ３
ナイロン６にジシアソジアミドとｐフエノールスルホン
酸の塩【Ｂ）１の重量％およびステアリン酸マグネシウ
ム０．１重量％をへンシルミキサーで混合し実施例１と
同様にして試験片を作成し試験を行った。
酸の塩【Ｂ）１の重量％およびステアリン酸マグネシウ
ム０．１重量％をへンシルミキサーで混合し実施例１と
同様にして試験片を作成し試験を行った。
その結果燃焼性は１／８″，１／Ｉ６″，１／３〆共に
Ｖ−０であり、フルーミングは全くみられなかった。結
果を表３に示す。実施例 ４ ナイロン６にジシアンジアミドとベンゼンスルホン酸の
塩【Ｃ）１５重量％を添加し実施例１と同様にして試験
片を作成し試験を行った結果、燃焼性およびブルーミン
グに関し満足しうるものが得られた。
Ｖ−０であり、フルーミングは全くみられなかった。結
果を表３に示す。実施例 ４ ナイロン６にジシアンジアミドとベンゼンスルホン酸の
塩【Ｃ）１５重量％を添加し実施例１と同様にして試験
片を作成し試験を行った結果、燃焼性およびブルーミン
グに関し満足しうるものが得られた。
結果を表３に示す。実施例 ５
ナイロン６に実施例１の塩の１の重量％および塩化第１
銅０．１重量％を添加し実施例１と同様にして試験片を
作成し試験を行った結果、燃焼性およびブルーミングに
関し満足しうるものが得られた。
銅０．１重量％を添加し実施例１と同様にして試験片を
作成し試験を行った結果、燃焼性およびブルーミングに
関し満足しうるものが得られた。
結果を表３に示す。表３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジシアンジアミドと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＿１〜Ｒ＿５はＨ，ＳＯ＿３Ｈ，ＮＨ＿２，
ＣＯＯＨ，ＯＨ，ＣＮ，ＮＯ＿２の残基）の反応物から
なるポリアミド用難燃化剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5531278A JPS6010545B2 (ja) | 1978-05-09 | 1978-05-09 | ポリアミド用難燃化剤 |
| US06/030,767 US4263203A (en) | 1978-05-09 | 1979-04-17 | Flame retardants for polyamides |
| DE2918534A DE2918534C2 (de) | 1978-05-09 | 1979-05-08 | Flammschutzmittel |
| GB7916113A GB2020286B (en) | 1978-05-09 | 1979-05-09 | Aromatic sulphonic acid adducts useful as flame retardantsfor polyamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5531278A JPS6010545B2 (ja) | 1978-05-09 | 1978-05-09 | ポリアミド用難燃化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54146847A JPS54146847A (en) | 1979-11-16 |
| JPS6010545B2 true JPS6010545B2 (ja) | 1985-03-18 |
Family
ID=12995033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5531278A Expired JPS6010545B2 (ja) | 1978-05-09 | 1978-05-09 | ポリアミド用難燃化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6010545B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0525474Y2 (ja) * | 1988-05-27 | 1993-06-28 |
-
1978
- 1978-05-09 JP JP5531278A patent/JPS6010545B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0525474Y2 (ja) * | 1988-05-27 | 1993-06-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54146847A (en) | 1979-11-16 |
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