JPS60104060A - 置換アゼチジン誘導体、それらの製造方法およびそれらの中間体としての使用 - Google Patents
置換アゼチジン誘導体、それらの製造方法およびそれらの中間体としての使用Info
- Publication number
- JPS60104060A JPS60104060A JP59217505A JP21750584A JPS60104060A JP S60104060 A JPS60104060 A JP S60104060A JP 59217505 A JP59217505 A JP 59217505A JP 21750584 A JP21750584 A JP 21750584A JP S60104060 A JPS60104060 A JP S60104060A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は生物活性化合物製造用中間体である或種の置換
アゼチジン誘導体およびそれらの製造方法に関する。
アゼチジン誘導体およびそれらの製造方法に関する。
従って本発明は式：
（式中Ｒ１は少なくとも７個のフェニル基で置換された
メチル基を表わし、そしてＲ２は塩素または臭素原子ま
たはヒドロキシまたは炭素原子数乙までのアルカノイル
オキシ基を表わす） の置換アゼチジン誘導体を提供する。
メチル基を表わし、そしてＲ２は塩素または臭素原子ま
たはヒドロキシまたは炭素原子数乙までのアルカノイル
オキシ基を表わす） の置換アゼチジン誘導体を提供する。
好ましくはＲ１はベンジル基を表わし：そしてＲ２は塩
素原子またはヒドロキシまたはアセトキシ基を表わす。
素原子またはヒドロキシまたはアセトキシ基を表わす。
Ｒ２が塩素または臭素原子を表わす式Ｉの化合物は式：
％式％
（式中ＸおよびＹは各々個別に塩素または臭素原子を表
わす） の化合物と式： ％式％ の第１級アミンを無機塩基の存在下に反応させることを
含む方法により製造しうる。無機塩基は好ましくは水酸
化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。反
応は石油スピリットのような炭化水素溶媒中で実施する
のが適当である。好都合な反応温度はＳＯｏないし１０
０°Ｃである。
わす） の化合物と式： ％式％ の第１級アミンを無機塩基の存在下に反応させることを
含む方法により製造しうる。無機塩基は好ましくは水酸
化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。反
応は石油スピリットのような炭化水素溶媒中で実施する
のが適当である。好都合な反応温度はＳＯｏないし１０
０°Ｃである。
Ｒ２カ炭素原子数乙までのアルカノイルオキシ基を表わ
す式１の化合物は、■：Ｌ２が塩素または臭素原子を表
わす式Ｉの対応する化合物から適当なアルカリ金属アル
カン酸塩好ましくはアルカン酸ナトリウムとの反応によ
り製造しうる。反応はジメチルホルムアミドのような非
水性極性溶媒中で実施するのが適当である。好都合な反
応湿度は７００゜ないし７５０°Ｃである。
す式１の化合物は、■：Ｌ２が塩素または臭素原子を表
わす式Ｉの対応する化合物から適当なアルカリ金属アル
カン酸塩好ましくはアルカン酸ナトリウムとの反応によ
り製造しうる。反応はジメチルホルムアミドのような非
水性極性溶媒中で実施するのが適当である。好都合な反
応湿度は７００゜ないし７５０°Ｃである。
Ｒ２が水酸基を表わす式■の化合物は、Ｒ２が炭素原子
数乙までのアルカノイルオキシ基を表わす式Ｉの対応す
る化合物から水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物との反応により製造しうる。
数乙までのアルカノイルオキシ基を表わす式Ｉの対応す
る化合物から水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物との反応により製造しうる。
反応は溶媒としての水性エタノールのような水性アルカ
ノール中で実施するのが好ましい。
ノール中で実施するのが好ましい。
上記３つの方法の各々において生成物は慣用の手順によ
り回収および精製しうる。
り回収および精製しうる。
前記のように本発明の置換アゼチジン誘導体は有用な中
間体である。特にそれらは、植物生長調節性特に植物の
雄性部分を不稔性にする性質を示すアゼチジン−３−カ
ルボン酸誘導体への合成経路における中間体として使用
しうる。斯してＲ２が水酸基を表わす式ｌの化合物は、
慣用の手順を用いた接触酸化および続く接触水素化によ
りアゼナジン−３−カルボン酸に転化しうる。
間体である。特にそれらは、植物生長調節性特に植物の
雄性部分を不稔性にする性質を示すアゼチジン−３−カ
ルボン酸誘導体への合成経路における中間体として使用
しうる。斯してＲ２が水酸基を表わす式ｌの化合物は、
慣用の手順を用いた接触酸化および続く接触水素化によ
りアゼナジン−３−カルボン酸に転化しうる。
従って本発明は本発明の置換アゼチジン誘導体の、アゼ
チジン−３−カルボン酸誘導体製造用中間体としての使
用を含む。
チジン−３−カルボン酸誘導体製造用中間体としての使
用を含む。
本発明を以下の実施例により例証１−る。
例／／−ヘンシルー３−クロロメチルアゼチジン
（ａ） 出発物質の製造
第３ブチルペルオキシド（３７ｇ）を含むノー（クロロ
メチル） −３，−クロロワ８０フ０−／−エン（２ｇ
１３ｇ）をｔｔｓ−！；夕°Ｃて攪拌しつつへ（ｆイ（
臭化水素＜２２３．！ｉ′り）を７時間Ｇこオつブこり
添ＪＪＩＩ １゜た。この混合物を水で洗滌しそして減
圧蒸留して／−ブロモ−２−１’ロロメチル）−３−ク
ロロプロパンを沸点乙０−７０°Ｃ／ ０．．２−０．
！； ｔｎｍ Ｊ−Ｂ’の無色液体として９０％の収
率て得た。
メチル） −３，−クロロワ８０フ０−／−エン（２ｇ
１３ｇ）をｔｔｓ−！；夕°Ｃて攪拌しつつへ（ｆイ（
臭化水素＜２２３．！ｉ′り）を７時間Ｇこオつブこり
添ＪＪＩＩ １゜た。この混合物を水で洗滌しそして減
圧蒸留して／−ブロモ−２−１’ロロメチル）−３−ク
ロロプロパンを沸点乙０−７０°Ｃ／ ０．．２−０．
！； ｔｎｍ Ｊ−Ｂ’の無色液体として９０％の収
率て得た。
（ｂ）／−ベンジル−３−クロロメチルアゼチジンの製
造 １００／／、２００石油石油スピリット２００ｍ１）お
よび水（５０ｍｌ）中の／−ブロモ−！−（クロロメチ
ル）−３−クロロメチルぐン（／ ０３ ＆ 、−，１
：：記（ａ）で製造）を窒素下ｇｏ″Ｃで還流下Ｇこ攪
拌した。
造 １００／／、２００石油石油スピリット２００ｍ１）お
よび水（５０ｍｌ）中の／−ブロモ−！−（クロロメチ
ル）−３−クロロメチルぐン（／ ０３ ＆ 、−，１
：：記（ａ）で製造）を窒素下ｇｏ″Ｃで還流下Ｇこ攪
拌した。
この混合物にベンジルアミン＜３９！７）を２時１１１
ｊにわたり滴加し、この間混合物のＩ）Ｈを７−７．５
に維持した。次にこの還流反応混合物に、水（乙０ｍ１
）中の水酸化ナトリウム（’Ｉ’０シ）の溶液を、約ざ
のｐｎを維持するに充分な速度で徐々に添加した。
ｊにわたり滴加し、この間混合物のＩ）Ｈを７−７．５
に維持した。次にこの還流反応混合物に、水（乙０ｍ１
）中の水酸化ナトリウム（’Ｉ’０シ）の溶液を、約ざ
のｐｎを維持するに充分な速度で徐々に添加した。
反応混合物を冷却しそして水相を除いた。有機相を水（
２×７００ｍＩ ）で洗滌しそして溶媒を減圧下に除去
した。残渣を拭い取り簿膜蒸発器（ｗｉｐｅｄ −ｆｉ
！ｍ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ ）上で蒸留して所望の生
成物を沸点ど０°Ｃ１０，０／ｆｎｍＨりの無色油とし
て乙Ｓ％の収率で得た。
２×７００ｍＩ ）で洗滌しそして溶媒を減圧下に除去
した。残渣を拭い取り簿膜蒸発器（ｗｉｐｅｄ −ｆｉ
！ｍ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ ）上で蒸留して所望の生
成物を沸点ど０°Ｃ１０，０／ｆｎｍＨりの無色油とし
て乙Ｓ％の収率で得た。
分析
Ｃ＋ｔ ＨＩ３ ＮＣＩとして計算値：Ｃ乙７．５％ｉ
Ｈ７，，２％ｉＮ７．，２％測定イ直 ：Ｃ乙７．５％
、Ｈ７，６％；Ｎ乙、９％例２ ／−ベンジル−３−（
アセトキシメチル）アゼチジン 無水酢酸ナトリウム（／乙グア）とジメチルホルムアミ
ド（／、、ｒｌ）の７３０°Ｃの攪拌混合物に／−ベン
ジル−３−クロロメチルアゼチジン＜ｉｑｓ、ｓｔｉ、
例／（ｂ）で製造）を４５分にわたり滴加した。次にこ
の反応混合物を７３０°Ｃで更に２ｙ１時間加熱した。
Ｈ７，，２％ｉＮ７．，２％測定イ直 ：Ｃ乙７．５％
、Ｈ７，６％；Ｎ乙、９％例２ ／−ベンジル−３−（
アセトキシメチル）アゼチジン 無水酢酸ナトリウム（／乙グア）とジメチルホルムアミ
ド（／、、ｒｌ）の７３０°Ｃの攪拌混合物に／−ベン
ジル−３−クロロメチルアゼチジン＜ｉｑｓ、ｓｔｉ、
例／（ｂ）で製造）を４５分にわたり滴加した。次にこ
の反応混合物を７３０°Ｃで更に２ｙ１時間加熱した。
次に溶媒の大部分を減圧下に除去しそして冷却した残渣
を充分な氷／水混合物と加熱して塩を溶解した。次にこ
の混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル抽出液を水
（２×７００ｍ１ ）で洗滌した。次に抽出液から溶媒
を除去して所要の生成物を沸点ｑＩＩ’Ｃ／ Ｏ，／ｍ
ｍＨ９の淡黄色油として９’１％の収率で得た。
を充分な氷／水混合物と加熱して塩を溶解した。次にこ
の混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル抽出液を水
（２×７００ｍ１ ）で洗滌した。次に抽出液から溶媒
を除去して所要の生成物を沸点ｑＩＩ’Ｃ／ Ｏ，／ｍ
ｍＨ９の淡黄色油として９’１％の収率で得た。
分析
Ｃ！１３Ｈ１７ＮＯ２として計算値： ０７／、 、２
％； Ｈ７，ｆｆ％；Ｎ乙ｌ１％測定イ直 ：Ｃ乙ワ、
乙％ｉ Ｈ７，９％：Ｎ乙１．２％例３ ／−ベンジル
−３−ヒドロキシメチルアゼチジン エタノール（／、、２１）中の／−ベンジル−３−（ア
セトキシメチル）アゼチジン（／９／９−１例２で製造
）を水酸化カリウム（乙５９、ざ５％水溶液として）と
加熱した。この混合物を周囲温度で／６時間放置しそし
て次に溶媒を減圧で除去した。
％； Ｈ７，ｆｆ％；Ｎ乙ｌ１％測定イ直 ：Ｃ乙ワ、
乙％ｉ Ｈ７，９％：Ｎ乙１．２％例３ ／−ベンジル
−３−ヒドロキシメチルアゼチジン エタノール（／、、２１）中の／−ベンジル−３−（ア
セトキシメチル）アゼチジン（／９／９−１例２で製造
）を水酸化カリウム（乙５９、ざ５％水溶液として）と
加熱した。この混合物を周囲温度で／６時間放置しそし
て次に溶媒を減圧で除去した。
固体残渣を少量の水に溶解しそしてエーテル（ＪＸ２（
１）（７ｍｌ）で抽出した。結合した抽出液から溶媒を
減圧下に除去しそして残渣を拭い取り薄膜蒸発器で蒸留
して所要の生成物を沸点ｑＯ°Ｃ１０，０２ｍｍＨりの
淡黄色油としてざ７％の収率で得た。
１）（７ｍｌ）で抽出した。結合した抽出液から溶媒を
減圧下に除去しそして残渣を拭い取り薄膜蒸発器で蒸留
して所要の生成物を沸点ｑＯ°Ｃ１０，０２ｍｍＨりの
淡黄色油としてざ７％の収率で得た。
分析
Ｃ１ｌ Ｈ２Ｓ Ｎｏとして計算値： Ｃ７１１，５％
ｉ Ｈｇ、 ！ｉ％、Ｎ７．９％測定値 ： Ｃ７３，
３％ｉ Ｈ９，／％ｉ Ｎ ７．９％例１ アゼチジン
−３−カルボン酸製造への／−ベンジル−３−ヒドロキ
シメチルアゼチジンの使用 水（Ｊ５０ｍｌ）中の／−ベンジル−３−ヒドロキシメ
チルアゼチジン（／７．７９、例３で製造）と水酸化ナ
トリウム＜ｐ、ｏシ）をｇＯｏＣでＳ％白金炭触媒（７
，０７）と、混合物中に酸素流を通じつつ２時間攪拌し
た。次に冷却した混合物を一過しそしてｐ液から減圧下
に水を除去した。残渣を酢酸（７００ｍｌ）中に取出し
そしてＳ％パラジウム炭触媒（？、４１！り）の存在下
に水素化した。混合物を一過しそしてｐ液を蒸発させた
。固体残渣を水に溶解しそして２Ｍ水酸化アンモニウム
溶液を溶離剤として使用して’ Ｄｏｗｅｘ ’″イオ
ン交換カラムを流下させた。ニンヒドリン試験陽性のフ
ラクションを蒸発させてアゼチジン−３−カルボン酸を
融点２１！；−２９０”Ｃ（分解）の白色結晶性固体と
して収率７０％で得た。
ｉ Ｈｇ、 ！ｉ％、Ｎ７．９％測定値 ： Ｃ７３，
３％ｉ Ｈ９，／％ｉ Ｎ ７．９％例１ アゼチジン
−３−カルボン酸製造への／−ベンジル−３−ヒドロキ
シメチルアゼチジンの使用 水（Ｊ５０ｍｌ）中の／−ベンジル−３−ヒドロキシメ
チルアゼチジン（／７．７９、例３で製造）と水酸化ナ
トリウム＜ｐ、ｏシ）をｇＯｏＣでＳ％白金炭触媒（７
，０７）と、混合物中に酸素流を通じつつ２時間攪拌し
た。次に冷却した混合物を一過しそしてｐ液から減圧下
に水を除去した。残渣を酢酸（７００ｍｌ）中に取出し
そしてＳ％パラジウム炭触媒（？、４１！り）の存在下
に水素化した。混合物を一過しそしてｐ液を蒸発させた
。固体残渣を水に溶解しそして２Ｍ水酸化アンモニウム
溶液を溶離剤として使用して’ Ｄｏｗｅｘ ’″イオ
ン交換カラムを流下させた。ニンヒドリン試験陽性のフ
ラクションを蒸発させてアゼチジン−３−カルボン酸を
融点２１！；−２９０”Ｃ（分解）の白色結晶性固体と
して収率７０％で得た。
代理人の氏名 川原１）−穂
Claims (6)
- （１）式： （式中Ｒ１は少なくとも７個のフェニル基で置換された
メチル基を表わし、そしてＲ２は塩素または臭素原子ま
たは水酸基または伏素原子数乙までのアルカノイルオキ
シ基を表わす） の置換アゼチジン誘導体。 - （２） Ｒ”がベンジル基を表わしそしてＲ２が塩素原
子または水酸基またはアセトキシ基を表わす特許請求の
範囲第１項記載の置換アゼチジン誘導体。 - （３） Ｒ２が塩素または臭素原子を表わす特許請求の
範囲第１項記載の置換アゼチジン誘導体の製造方法にお
いて、式： ％式％ （式中ＸおよびＹは各々個別に塩素または臭素原子を表
わす） の化合物と式： ％式％ の第１級アミンを、無機塩基の存在下に反応させること
を含む前記方法。 - （４）Ｒ２カ炭素原子数乙までのアルカノイルオキシ基
を表わす特許請求の範囲第１項記載の置換アゼチジン誘
導体の製造方法において、■ｔ２が塩素または臭素原子
を表わす式Ｉの対応する化合物と適当なアルカリ金属ア
ルカノイル１を反応させることを含む前記方法。 - （５） Ｒ２が水酸基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の置換アゼチジン誘導体の製造方法において、Ｒ２が
炭素原子数乙までのアルカノイルオキシ基を表わす式１
の対応する化合物とアルカリ金属水酸化物を反応させる
ことを含む前記方法。 - （６）特許請求の範囲第１または２項記載の置換アゼチ
ジン誘導体の、アゼチジン−３−カルボン酸誘導体製造
用中間体としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838328253A GB8328253D0 (en) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | Substituted azetidine derivatives |
| GB8328253 | 1983-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104060A true JPS60104060A (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=10550577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59217505A Pending JPS60104060A (ja) | 1983-10-21 | 1984-10-18 | 置換アゼチジン誘導体、それらの製造方法およびそれらの中間体としての使用 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4634554A (ja) |
| EP (1) | EP0140437A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60104060A (ja) |
| BR (1) | BR8405266A (ja) |
| CA (1) | CA1223267A (ja) |
| ES (1) | ES8601874A1 (ja) |
| GB (1) | GB8328253D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA848142B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338565A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-19 | Lab Del Dr Esteve Sa | アゼチジン化合物、その製造法及び抗菌活性を有する化合物製造用中間体としてのその適用 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8412814D0 (en) * | 1984-05-18 | 1984-06-27 | Shell Int Research | 1-substituted azetidine-3-ol derivatives |
| GB8503193D0 (en) * | 1985-02-08 | 1985-03-13 | Shell Int Research | Azetidine derivatives |
| GB8524024D0 (en) * | 1985-09-30 | 1985-11-06 | Shell Int Research | Preparation of azetidine-3-carboxylic acid |
| GB8627493D0 (en) * | 1986-11-18 | 1986-12-17 | Shell Int Research | Catalytic hydrogenolysis |
| US4870189A (en) * | 1987-01-28 | 1989-09-26 | A. H. Robins Company, Incorporated | Process for synthesis of azetidine and novel intermediates therefor |
| US4966979A (en) * | 1987-01-28 | 1990-10-30 | A. H. Robins Company, Incorporated | Process for synthesis of azetidine and novel intermediates therefor |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1169027A (en) * | 1966-11-19 | 1969-10-29 | Beecham Group Ltd | Azetidine Derivatives |
| GB1236078A (en) * | 1968-07-04 | 1971-06-16 | Beecham Group Ltd | Substituted azetidinols |
| GB1592149A (en) * | 1976-10-08 | 1981-07-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 3 7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and processes for preparation thereof |
| JPS5492951A (en) * | 1977-12-29 | 1979-07-23 | Shionogi & Co Ltd | Novel aminoglycoside derivative |
| CA1261858A (en) * | 1979-11-16 | 1989-09-26 | Barry R.J. Devlin | Method of producing male sterility in plants |
| US4367238A (en) * | 1980-01-28 | 1983-01-04 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Phenyl-alkanoic acid derivative and preparation thereof |
-
1983
- 1983-10-21 GB GB838328253A patent/GB8328253D0/en active Pending
-
1984
- 1984-09-26 CA CA000464031A patent/CA1223267A/en not_active Expired
- 1984-10-11 EP EP84201466A patent/EP0140437A3/en not_active Withdrawn
- 1984-10-18 BR BR8405266A patent/BR8405266A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-10-18 ES ES536864A patent/ES8601874A1/es not_active Expired
- 1984-10-18 ZA ZA848142A patent/ZA848142B/xx unknown
- 1984-10-18 JP JP59217505A patent/JPS60104060A/ja active Pending
- 1984-10-19 US US06/662,752 patent/US4634554A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338565A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-19 | Lab Del Dr Esteve Sa | アゼチジン化合物、その製造法及び抗菌活性を有する化合物製造用中間体としてのその適用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4634554A (en) | 1987-01-06 |
| EP0140437A2 (en) | 1985-05-08 |
| ZA848142B (en) | 1985-05-29 |
| GB8328253D0 (en) | 1983-11-23 |
| ES536864A0 (es) | 1985-11-16 |
| EP0140437A3 (en) | 1988-07-27 |
| ES8601874A1 (es) | 1985-11-16 |
| BR8405266A (pt) | 1985-08-27 |
| CA1223267A (en) | 1987-06-23 |
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