JPH0753456A - １−フルオロ−２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩 - Google Patents
１−フルオロ−２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩Info
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- JPH0753456A JPH0753456A JP20537393A JP20537393A JPH0753456A JP H0753456 A JPH0753456 A JP H0753456A JP 20537393 A JP20537393 A JP 20537393A JP 20537393 A JP20537393 A JP 20537393A JP H0753456 A JPH0753456 A JP H0753456A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬、農薬として有用なピリミジンエーテル
誘導体の製造中間体の創製。 【構成】 下記一般式（I）で表される１−フルオロ−
２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその
塩。［式中、Ｒ1は水素原子、アルカリ金属、アンモニ
ウムまたは有機アンモニウムを示し、ｎは０、１または
２の整数を示す。］ 【化１】
誘導体の製造中間体の創製。 【構成】 下記一般式（I）で表される１−フルオロ−
２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその
塩。［式中、Ｒ1は水素原子、アルカリ金属、アンモニ
ウムまたは有機アンモニウムを示し、ｎは０、１または
２の整数を示す。］ 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬等の製造中
間体、特に本願出願人が先に提案したピリミジンエーテ
ル誘導体系除草剤（ヨーロッパ公開特許公報第0468766
号参照）の製造中間体として有用な１−フルオロ−２−
オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体およびその塩に
関するものである。
間体、特に本願出願人が先に提案したピリミジンエーテ
ル誘導体系除草剤（ヨーロッパ公開特許公報第0468766
号参照）の製造中間体として有用な１−フルオロ−２−
オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体およびその塩に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘
導体及びその塩は各種医薬、農薬の中間体として有用で
あり、従来より数多くの化合物が開示されており、シク
ロアルカン部の１位に置換基を持つ２−オキソシクロア
ルカンカルボン酸及びその塩としては、例えば、カナデ
ィアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（CanadianJo
urnal of Chemistry）59(6)、945〜951には、１−アル
キル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸及びその塩
が記載されている。しかしながら、１位の置換基がフッ
素原子である１−フルオロ−２−オキソシクロアルカン
カルボン酸誘導体及びその塩については何ら記載されて
いない。
導体及びその塩は各種医薬、農薬の中間体として有用で
あり、従来より数多くの化合物が開示されており、シク
ロアルカン部の１位に置換基を持つ２−オキソシクロア
ルカンカルボン酸及びその塩としては、例えば、カナデ
ィアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（CanadianJo
urnal of Chemistry）59(6)、945〜951には、１−アル
キル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸及びその塩
が記載されている。しかしながら、１位の置換基がフッ
素原子である１−フルオロ−２−オキソシクロアルカン
カルボン酸誘導体及びその塩については何ら記載されて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に実施容易な方法で、安価に医薬、農薬として有用な
化合物、殊に上記ピリミジンエーテル誘導体を製造する
ことのできる新規な中間体を創製することにある。
的に実施容易な方法で、安価に医薬、農薬として有用な
化合物、殊に上記ピリミジンエーテル誘導体を製造する
ことのできる新規な中間体を創製することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（I）：
（I）：
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、Ｒ1は水素原子、アルカリ金属、
アンモニウムまたは有機アンモニウムを示し、ｎは０、
１または２の整数を示す。］で表される１−フルオロ−
２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩
を提供するものである。
アンモニウムまたは有機アンモニウムを示し、ｎは０、
１または２の整数を示す。］で表される１−フルオロ−
２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩
を提供するものである。
【０００７】
【発明の具体的説明】上記一般式（I）および後記一般
式（II）、（III）および（IV）におけるＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＸの定義において、各原子および基の具
体例を示せば下記のとおりである。アルカリ金属 ：リチウム、ナトリウムおよびカリウムが
包含される。有機アンモニウム ：例えば、メチルアンモニウム、エチ
ルアンモニウム、プロピルアンモニウム、ブチルアンモ
ニウム等の第１脂肪族アンモニウム；ジメチルアンモニ
ウム、ジエチルアンモニウム、ジエタノールアンモニウ
ム、ジプロピルアンモニウム、ジブチルアンモニウム、
ピロリジウム、ピペリジウム、モルホリニウム等の第２
脂肪族アンモニウム；トリメチルアンモニウム、トリエ
チルアンモニウム、トリプロピルアンモニウム、キヌク
リジニウム等の第３脂肪族アンモニウム；テトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロ
ピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムなどの第
４脂肪族アンモニウム；ピリジニウム、キノリウム、イ
ソキノリウム等の芳香族アンモニウム等が挙げられる。
その中でも、エチル−、プロピル−、ジエチル−、トリ
エチル−、イソプロピル−、ジエタノールアンモニウム
が好ましい。ハロゲン原子 ：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が包含
される。低級アルキル基 ：炭素数１〜４の、直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル基等が挙げられる。上記に具体例に示
されていない基は、上記原子および基から任意に組み合
わせて、あるいは一般的に知られた常識に従って適宜選
択することができる。
式（II）、（III）および（IV）におけるＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＸの定義において、各原子および基の具
体例を示せば下記のとおりである。アルカリ金属 ：リチウム、ナトリウムおよびカリウムが
包含される。有機アンモニウム ：例えば、メチルアンモニウム、エチ
ルアンモニウム、プロピルアンモニウム、ブチルアンモ
ニウム等の第１脂肪族アンモニウム；ジメチルアンモニ
ウム、ジエチルアンモニウム、ジエタノールアンモニウ
ム、ジプロピルアンモニウム、ジブチルアンモニウム、
ピロリジウム、ピペリジウム、モルホリニウム等の第２
脂肪族アンモニウム；トリメチルアンモニウム、トリエ
チルアンモニウム、トリプロピルアンモニウム、キヌク
リジニウム等の第３脂肪族アンモニウム；テトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロ
ピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムなどの第
４脂肪族アンモニウム；ピリジニウム、キノリウム、イ
ソキノリウム等の芳香族アンモニウム等が挙げられる。
その中でも、エチル−、プロピル−、ジエチル−、トリ
エチル−、イソプロピル−、ジエタノールアンモニウム
が好ましい。ハロゲン原子 ：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が包含
される。低級アルキル基 ：炭素数１〜４の、直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル基等が挙げられる。上記に具体例に示
されていない基は、上記原子および基から任意に組み合
わせて、あるいは一般的に知られた常識に従って適宜選
択することができる。
【０００８】本発明の前記一般式（I）において好まし
い化合物は、Ｒ1がナトリウム又はカリウムを示し、ｎ
が０又は１の整数を示す化合物である。勿論、前記一般
式（I）で表される化合物の光学活性体は本発明の範囲
内にあることを理解すべきである。前記一般式（I）で
表される化合物は、水和物として存在することがある。
従って、前記式（I）で表される化合物は無水物のみな
らず水和物をも包含するものであるが、本明細書では簡
略化のため、無水物の構造及び名称で代表させるものと
する。前記一般式（I）で表される本発明化合物の具体
例を表１に示す。
い化合物は、Ｒ1がナトリウム又はカリウムを示し、ｎ
が０又は１の整数を示す化合物である。勿論、前記一般
式（I）で表される化合物の光学活性体は本発明の範囲
内にあることを理解すべきである。前記一般式（I）で
表される化合物は、水和物として存在することがある。
従って、前記式（I）で表される化合物は無水物のみな
らず水和物をも包含するものであるが、本明細書では簡
略化のため、無水物の構造及び名称で代表させるものと
する。前記一般式（I）で表される本発明化合物の具体
例を表１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】
【００１１】
【表３】
【００１２】
【表４】
【００１３】
【表５】
【００１４】本発明化合物は、例えば、下記に示す方法
により製造することができる。
により製造することができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】［但し式中、ｎは前記と同義であり、Ｒ2
は低級アルキル基を示し、Ｒ3はアルカリ金属を示
す。］ 上記の反応式において、一般式（I−１）で表される化
合物は、一般式（II）で表されるアルキル １−フルオ
ロ−２−オキソシクロアルカンカルボキシレートを一般
式（III）で表されるアルカリ金属水酸化物と、適当な
溶媒の存在下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度範囲、好ま
しくは−５℃〜２５℃の温度範囲において、０.５〜２
４時間、好ましくは０.５〜３時間反応させることによ
り製造することができる。
は低級アルキル基を示し、Ｒ3はアルカリ金属を示
す。］ 上記の反応式において、一般式（I−１）で表される化
合物は、一般式（II）で表されるアルキル １−フルオ
ロ−２−オキソシクロアルカンカルボキシレートを一般
式（III）で表されるアルカリ金属水酸化物と、適当な
溶媒の存在下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度範囲、好ま
しくは−５℃〜２５℃の温度範囲において、０.５〜２
４時間、好ましくは０.５〜３時間反応させることによ
り製造することができる。
【００１７】
【化４】
【００１８】［式中、Ｒ3およびｎは前記と同義であ
る。Ｒ4はアンモニウム及び有機アンモニウムを示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。］
る。Ｒ4はアンモニウム及び有機アンモニウムを示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。］
【００１９】一般式（I−２）で表される化合物は、化
合物（I−１）を一般式（IV）で表されるハロゲン化ア
ンモニウムまたはハロゲン化有機アンモニウムと適当な
溶媒の存在下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度範囲、好ま
しくは−５℃〜２５℃の温度範囲において、０.５〜２
４時間、好ましくは０.５〜３時間反応させて塩を交換
することにより製造することができる。
合物（I−１）を一般式（IV）で表されるハロゲン化ア
ンモニウムまたはハロゲン化有機アンモニウムと適当な
溶媒の存在下、−２０℃〜溶媒の沸点の温度範囲、好ま
しくは−５℃〜２５℃の温度範囲において、０.５〜２
４時間、好ましくは０.５〜３時間反応させて塩を交換
することにより製造することができる。
【００２０】上記２つの方法において、反応に溶媒を使
用することが好ましく、その具体例としては、例えば、
水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、第三ブチルアルコール等のアルコール系溶媒；ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒；エチレングリコール、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスファミド等の非プロトン性極性
溶媒；あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。反応終
了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、再結晶、蒸留、カラムクロマ
トグラフィーあるいは適当な溶媒で洗うことにより、行
うことができる。
用することが好ましく、その具体例としては、例えば、
水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、第三ブチルアルコール等のアルコール系溶媒；ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒；エチレングリコール、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスファミド等の非プロトン性極性
溶媒；あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。反応終
了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、再結晶、蒸留、カラムクロマ
トグラフィーあるいは適当な溶媒で洗うことにより、行
うことができる。
【００２１】本発明により提供される式（I）の化合物
は、例えば、下記反応式に示す工程により、除草剤とし
て有用な下記式（VII）のピリミジンエーテル誘導体に
導くことができる。
は、例えば、下記反応式に示す工程により、除草剤とし
て有用な下記式（VII）のピリミジンエーテル誘導体に
導くことができる。
【００２２】
【化５】
【００２３】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ及びｎは
前記と同義であり、Ｒ5はハロゲン原子、低級アルキル
スルホニル基またはアリールアルキルスルホニル基を示
す。］
前記と同義であり、Ｒ5はハロゲン原子、低級アルキル
スルホニル基またはアリールアルキルスルホニル基を示
す。］
【００２４】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１ソジウム １−フルオロ−２−オキソシクロヘキサンカ
ルボキシレート（化合物番号３５）の製造 (1) ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
（Ｊ. Org. Chem.,48,(5)724-727に記載の方法を参考に
して、水素化ナトリウム（鉱物油中６０％懸濁物）４８
０mg（0.012mol）をテトラヒドロフラン１００mlに懸濁
させ、これにエチル ２−オキソシクロヘキサンカルボ
キシレート１.７０ｇ（0.01mol）を滴下した。水素の発
生が終了した後、Ｎ−フルオロ−２,４,６−トリメチル
ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート３.４７
ｇ（0.012mol）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液
に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄したのち、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
７：１）で分離精製し、油状のエチル １−フルオロ−
２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート１.６０ｇ
（収率８５％）を得た。
明する。 実施例１ソジウム １−フルオロ−２−オキソシクロヘキサンカ
ルボキシレート（化合物番号３５）の製造 (1) ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
（Ｊ. Org. Chem.,48,(5)724-727に記載の方法を参考に
して、水素化ナトリウム（鉱物油中６０％懸濁物）４８
０mg（0.012mol）をテトラヒドロフラン１００mlに懸濁
させ、これにエチル ２−オキソシクロヘキサンカルボ
キシレート１.７０ｇ（0.01mol）を滴下した。水素の発
生が終了した後、Ｎ−フルオロ−２,４,６−トリメチル
ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート３.４７
ｇ（0.012mol）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液
に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄したのち、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
７：１）で分離精製し、油状のエチル １−フルオロ−
２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート１.６０ｇ
（収率８５％）を得た。
【００２５】(2) 上記（1）で得られたエチル １−フ
ルオロ−２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート
０.８９ｇ（4.7 mmol）を、エタノール１０mlに溶解
し、水酸化ナトリウム０.１８ｇ（4.5mmol)を１０ml水
に溶解したものを、氷冷下で加えた。３時間室温で撹拌
した後、溶媒を減圧留去し、得られた固体をエタノール
で洗い、目的とする、ソジウム １−フルオロ−２−オ
キソシクロヘキサンカルボキシレート０.６５ｇ（収率
８４％）を得た。
ルオロ−２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート
０.８９ｇ（4.7 mmol）を、エタノール１０mlに溶解
し、水酸化ナトリウム０.１８ｇ（4.5mmol)を１０ml水
に溶解したものを、氷冷下で加えた。３時間室温で撹拌
した後、溶媒を減圧留去し、得られた固体をエタノール
で洗い、目的とする、ソジウム １−フルオロ−２−オ
キソシクロヘキサンカルボキシレート０.６５ｇ（収率
８４％）を得た。
【００２６】実施例２ポッタシウム １−フルオロ−２−オキソシクロヘキサ
ンカルボキシレート（化合物番号３６）の製造 実施例１(1)と同様の方法で製造したエチル １−フルオ
ロ−２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート０.８
９ｇ（4.7mmol）を、エタノール１０mlに溶解し、水酸
化カリウム０.２６ｇ（4.7mmol)を１０mlの水に溶解し
たものを、氷冷下で加えた。３時間室温で撹拌した後、
溶媒を減圧留去し、目的とするポッタシウム １−フル
オロ−２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート０.
９３ｇ（収率１００％）を得た。
ンカルボキシレート（化合物番号３６）の製造 実施例１(1)と同様の方法で製造したエチル １−フルオ
ロ−２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート０.８
９ｇ（4.7mmol）を、エタノール１０mlに溶解し、水酸
化カリウム０.２６ｇ（4.7mmol)を１０mlの水に溶解し
たものを、氷冷下で加えた。３時間室温で撹拌した後、
溶媒を減圧留去し、目的とするポッタシウム １−フル
オロ−２−オキソシクロヘキサンカルボキシレート０.
９３ｇ（収率１００％）を得た。
【００２７】上記実施例およびそれと同様にして製造し
た代表的化合物の物性を表２に示す。
た代表的化合物の物性を表２に示す。
【表６】 表２ 化合物番号 融点（℃） ＩＲ（ｃｍ-1） ３４ ＞３００ １５８０，１４２０ ３５ ＞３００ １５８０，１４００ ３６ ＞３００ １６５０，１３８０
【００２８】
【発明の効果】本発明の１−フルオロ−２−オキソシク
ロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩は、例えば、除
草活性を有するピリミジンエーテル誘導体の製造中間体
として使用することができる。
ロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩は、例えば、除
草活性を有するピリミジンエーテル誘導体の製造中間体
として使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 453/02 (72)発明者 村田 哲也 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 青木 孝子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（I）： 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルカリ金属、アンモニウム
または有機アンモニウムを示し、ｎは０、１または２の
整数を示す。］で表される１−フルオロ−２−オキソシ
クロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20537393A JPH0753456A (ja) | 1993-08-19 | 1993-08-19 | １−フルオロ−２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20537393A JPH0753456A (ja) | 1993-08-19 | 1993-08-19 | １−フルオロ−２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753456A true JPH0753456A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16505769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20537393A Pending JPH0753456A (ja) | 1993-08-19 | 1993-08-19 | １−フルオロ−２−オキソシクロアルカンカルボン酸誘導体及びその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753456A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015131777A (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-23 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、化学増幅型ポジ型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
-
1993
- 1993-08-19 JP JP20537393A patent/JPH0753456A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015131777A (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-23 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、化学増幅型ポジ型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
| US9535325B2 (en) | 2014-01-10 | 2017-01-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
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