JPH0330594B2 - - Google Patents
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- JPH0330594B2 JPH0330594B2 JP20348382A JP20348382A JPH0330594B2 JP H0330594 B2 JPH0330594 B2 JP H0330594B2 JP 20348382 A JP20348382 A JP 20348382A JP 20348382 A JP20348382 A JP 20348382A JP H0330594 B2 JPH0330594 B2 JP H0330594B2
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
(式中、XおよびYはハロゲンを表わす。)
で示される化合物およびその塩に関する。
上記化合物()は、アルキルアミンと反応さ
せると抗不整脈作用を有するアミノアルコール
()が得られるので、医薬の中間体として有用
である。(特願昭56−72986)。 (式中、Rは低級アルキル基、XおよびYは前
記と同意義を有する。) 上記定義においてハロゲンとしてはフツ素、塩
素、臭素、塩としてはピクリン酸塩がそれぞれ例
示される。 目的物質()は対応する2−ヒドロキシアセ
トフエノン()にイミダゾール化剤(例えば、
1−1H−イミダゾールスルフエニルクロリド
1.1′−カルボニルジ(1H−イミダゾール)、1,
1′−スルフイニルジ(1H−イミダゾール)など)
を反応させたのち、得られるビニルイミダゾール
()にエピハロヒドリンを反応させて得られる。 (式中、XおよびYは前記と同意義を有する。) アセトフエニノン()とイミダゾール化剤と
の反応は適当な溶剤(例えば、塩化メチレン、
1,2−ジクロロエタン、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドな
ど)中室温下または加熱下に実施される。(第1
工程) 次に上記第1工程で得られるイミダゾール体
()とエピハロヒドリン(例えば、エピクロル
ヒドリン、エピブロムヒドリン)と反応は塩基
(例えば、水素化アルカリ、水酸化アルカリ、炭
酸アルカリ、炭酸水素アルカリ)の存在下適当な
溶媒(例えば、メタノール、エタノール、ベンゼ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトン)中室温下または加熱
下、例えば、15〜100℃にて実施される。 原料物質()、例えば、3,6−ジクロロ−
2−ヒドロキシアセトフエノンは2,5−ジクロ
ロフエノールアセテートをフリース転位に付して
得られる(特願昭57−174895)。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 (1) イミダゾール3.98g(58.5ミリモル)と塩化メ
チレンからなる溶液に氷冷撹拌下塩化チオニル
1.74g(14.6ミリモル)を滴下し、室温下5分間
撹拌し、3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシア
セトフエノン2g(9.8ミリモル)を加え、室温下
30分間撹拌する。反応液に氷および飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽
出する。塩化メチレン層を水洗し、芒硝で乾燥
し、減圧濃縮する。残渣を酢酸エチルで洗浄
し、粗生成物1.98g(粗収率79.5%)を得る。融
点180〜183℃。本品をイソプロピルアルコール
から結晶化し、融点182〜184℃の結晶として
3,6−ジクロロ−2−[1−(1−1H−イミ
ダゾリル)ビニル]フエノール1.72gを得る。
収率69.1% 元素分析 C11H8N2OCl2として 計算値C,51,79;H,3.16;N.10.98; Cl,27.80 実験値C,51.92;H,3.20;N,11.01; Cl,27.89 1H−NMR,δd6-DMSO:4.88−6.45(br,1H,O
H),5.01(d,J=2.0Hz,1H),5.91(d,
J=20Hz,1H),6.88〜7.44(m,5H) IR,νNujol nax3380〜1920,1643cm-1 (b) 上記生成物2gを乾燥ジメチルスルホキシド
20mlに溶かし、86%水酸化カリウム770ml(1.5
モル当量)を加え、60℃で1時間撹拌する。こ
れにエピブロムヒドリン1.61g(1.5モル当量)
を加え、60℃で3時間撹拌する。反応液を氷水
にあけ、ベンゼンで抽出する。ベンゼン層を水
洗し、芒硝で乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー(ローバー
カラムB)に付し、ベンゼン−アセトニトリル
(1:1)で溶出する。溶出液を濃縮し、油状
物として1−{1−[3,6−ジクロロ−2−
(2,3−エポキシプロポキシ)フエニル]ビ
ニル}−1H−イミダゾール1.29gを得る。 1H−NMR,δd6-DMSO:2.47〜2.87(m,2H),
3.07〜3.33(m,1H),3.67〜4.23(m,2H),
5.10(d,J=2Hz,1H),5.75(d,J=
2Hz,1H),7.10〜7.60(m,5H) IR,νfilm:1645,1445,1070,1002,860cm-1 この油状物とエーテル50mlからなる溶液にピ
クリン酸1.14gとメタノール2.5mlからなる溶液
を加え、析出する結晶をエーテルで洗浄して粗
生成物を得る。これをアセトニトリル−エーテ
ルから再結晶し、融点126〜128℃(分解)の黄
色結晶としてピクリン酸塩200gを得る。収率
47.2% 元素分析 C14H12N2O2Cl2・C6H3N3O7 計算値C,44.46;H,2.80;N,12.96; Cl,13.12 実験値C,44.27;H,2.89;N,12.93; Cl,13.13
せると抗不整脈作用を有するアミノアルコール
()が得られるので、医薬の中間体として有用
である。(特願昭56−72986)。 (式中、Rは低級アルキル基、XおよびYは前
記と同意義を有する。) 上記定義においてハロゲンとしてはフツ素、塩
素、臭素、塩としてはピクリン酸塩がそれぞれ例
示される。 目的物質()は対応する2−ヒドロキシアセ
トフエノン()にイミダゾール化剤(例えば、
1−1H−イミダゾールスルフエニルクロリド
1.1′−カルボニルジ(1H−イミダゾール)、1,
1′−スルフイニルジ(1H−イミダゾール)など)
を反応させたのち、得られるビニルイミダゾール
()にエピハロヒドリンを反応させて得られる。 (式中、XおよびYは前記と同意義を有する。) アセトフエニノン()とイミダゾール化剤と
の反応は適当な溶剤(例えば、塩化メチレン、
1,2−ジクロロエタン、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドな
ど)中室温下または加熱下に実施される。(第1
工程) 次に上記第1工程で得られるイミダゾール体
()とエピハロヒドリン(例えば、エピクロル
ヒドリン、エピブロムヒドリン)と反応は塩基
(例えば、水素化アルカリ、水酸化アルカリ、炭
酸アルカリ、炭酸水素アルカリ)の存在下適当な
溶媒(例えば、メタノール、エタノール、ベンゼ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトン)中室温下または加熱
下、例えば、15〜100℃にて実施される。 原料物質()、例えば、3,6−ジクロロ−
2−ヒドロキシアセトフエノンは2,5−ジクロ
ロフエノールアセテートをフリース転位に付して
得られる(特願昭57−174895)。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 (1) イミダゾール3.98g(58.5ミリモル)と塩化メ
チレンからなる溶液に氷冷撹拌下塩化チオニル
1.74g(14.6ミリモル)を滴下し、室温下5分間
撹拌し、3,6−ジクロロ−2−ヒドロキシア
セトフエノン2g(9.8ミリモル)を加え、室温下
30分間撹拌する。反応液に氷および飽和炭酸水
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出する。塩化メチレン層を水洗し、芒硝で乾燥
し、減圧濃縮する。残渣を酢酸エチルで洗浄
し、粗生成物1.98g(粗収率79.5%)を得る。融
点180〜183℃。本品をイソプロピルアルコール
から結晶化し、融点182〜184℃の結晶として
3,6−ジクロロ−2−[1−(1−1H−イミ
ダゾリル)ビニル]フエノール1.72gを得る。
収率69.1% 元素分析 C11H8N2OCl2として 計算値C,51,79;H,3.16;N.10.98; Cl,27.80 実験値C,51.92;H,3.20;N,11.01; Cl,27.89 1H−NMR,δd6-DMSO:4.88−6.45(br,1H,O
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20mlに溶かし、86%水酸化カリウム770ml(1.5
モル当量)を加え、60℃で1時間撹拌する。こ
れにエピブロムヒドリン1.61g(1.5モル当量)
を加え、60℃で3時間撹拌する。反応液を氷水
にあけ、ベンゼンで抽出する。ベンゼン層を水
洗し、芒硝で乾燥し、減圧濃縮する。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー(ローバー
カラムB)に付し、ベンゼン−アセトニトリル
(1:1)で溶出する。溶出液を濃縮し、油状
物として1−{1−[3,6−ジクロロ−2−
(2,3−エポキシプロポキシ)フエニル]ビ
ニル}−1H−イミダゾール1.29gを得る。 1H−NMR,δd6-DMSO:2.47〜2.87(m,2H),
3.07〜3.33(m,1H),3.67〜4.23(m,2H),
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を加え、析出する結晶をエーテルで洗浄して粗
生成物を得る。これをアセトニトリル−エーテ
ルから再結晶し、融点126〜128℃(分解)の黄
色結晶としてピクリン酸塩200gを得る。収率
47.2% 元素分析 C14H12N2O2Cl2・C6H3N3O7 計算値C,44.46;H,2.80;N,12.96; Cl,13.12 実験値C,44.27;H,2.89;N,12.93; Cl,13.13
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、XおよびYはハロゲンを表わす。) で示される化合物およびその塩。 2 XおよびYが塩素である。特許請求の範囲第
1項記載の化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20348382A JPS5993077A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | 1−{1−〔3,6−ジハロゲノ−2−(2,3−エポキシプロポキシ)フエニル〕ビニル}−1h−イミダゾ−ルおよびその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20348382A JPS5993077A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | 1−{1−〔3,6−ジハロゲノ−2−(2,3−エポキシプロポキシ)フエニル〕ビニル}−1h−イミダゾ−ルおよびその塩 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5993077A JPS5993077A (ja) | 1984-05-29 |
JPH0330594B2 true JPH0330594B2 (ja) | 1991-04-30 |
Family
ID=16474895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20348382A Granted JPS5993077A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | 1−{1−〔3,6−ジハロゲノ−2−(2,3−エポキシプロポキシ)フエニル〕ビニル}−1h−イミダゾ−ルおよびその塩 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5993077A (ja) |
-
1982
- 1982-11-18 JP JP20348382A patent/JPS5993077A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5993077A (ja) | 1984-05-29 |
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