JPS5993077A - １−｛１−〔３，６−ジハロゲノ−２−（２，３−エポキシプロポキシ）フエニル〕ビニル｝−１ｈ−イミダゾ−ルおよびその塩 - Google Patents
１−｛１−〔３，６−ジハロゲノ−２−（２，３−エポキシプロポキシ）フエニル〕ビニル｝−１ｈ−イミダゾ−ルおよびその塩Info
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- JPS5993077A JPS5993077A JP20348382A JP20348382A JPS5993077A JP S5993077 A JPS5993077 A JP S5993077A JP 20348382 A JP20348382 A JP 20348382A JP 20348382 A JP20348382 A JP 20348382A JP S5993077 A JPS5993077 A JP S5993077A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、ＸおよびＹは）＼ロゲンを表わす。）で示され
る化合物およびその塩に関する。
る化合物およびその塩に関する。
１″、配化合物（Ｉ）は、アルキルアミンと反応させる
ト抗不整脈作用を有するアミノアルコールが得られるの
で．医薬の中間体として有用である。
ト抗不整脈作用を有するアミノアルコールが得られるの
で．医薬の中間体として有用である。
（特’ｆｉｎ昭５乙ー７．：ｚ９ｇ乙）。
（式中．Ｒは低級アルキル基．ＸおよびＹは前記と同意
義を有する。） 」−記定義においてハロゲンとしてはフッ素．塩素、臭
素、塩としてはピクリン酸塩がそれぞれ例示される。
義を有する。） 」−記定義においてハロゲンとしてはフッ素．塩素、臭
素、塩としてはピクリン酸塩がそれぞれ例示される。
Ｌｌ 約物質（１）は対応するスーヒ１〜ロキシアセ）
・フェノン（ＩＩＩ）にイミダゾール化剤（例えハ、／
−／Ｈ−イミタソールスルフェニルクロリド、Ｘ／−カ
ルポニルシ（／ Ｆ（−イミダゾール）、／：／−スル
フイニルジ（／Ｈ−イミダゾール）なト）全反応させた
のち、得られるヒニルイミタツール（■）にエピハロヒ
ドリンを反応させて得られる。
・フェノン（ＩＩＩ）にイミダゾール化剤（例えハ、／
−／Ｈ−イミタソールスルフェニルクロリド、Ｘ／−カ
ルポニルシ（／ Ｆ（−イミダゾール）、／：／−スル
フイニルジ（／Ｈ−イミダゾール）なト）全反応させた
のち、得られるヒニルイミタツール（■）にエピハロヒ
ドリンを反応させて得られる。
（式中、ＸおよびＹは前記と同意義を有する。）アセト
フェノン（ＩＩＩ）とイミダゾール化剤との反応は適当
な溶媒（例えば、塩化メチレン、乙２−ジクロロエタン
、ジメチルスルホキット、アセト二１−リル、ジメチル
ポルムアミドなど）中室部下または加熱下に実施される
。（第１工程）次に−に記第１工程で得られるイεタソ
ール体（■）トエピハロヒトリン（例えば、エピクロル
ヒドリン、ゴービフロムヒトリン）との反応は塩基（例
えば、水素化アルカリ、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ
、炭酸水素アルカリ）の存在下適当な溶媒（例えば、メ
タノール、エタノール、ベンゼン。
フェノン（ＩＩＩ）とイミダゾール化剤との反応は適当
な溶媒（例えば、塩化メチレン、乙２−ジクロロエタン
、ジメチルスルホキット、アセト二１−リル、ジメチル
ポルムアミドなど）中室部下または加熱下に実施される
。（第１工程）次に−に記第１工程で得られるイεタソ
ール体（■）トエピハロヒトリン（例えば、エピクロル
ヒドリン、ゴービフロムヒトリン）との反応は塩基（例
えば、水素化アルカリ、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ
、炭酸水素アルカリ）の存在下適当な溶媒（例えば、メ
タノール、エタノール、ベンゼン。
１〜ルエノ、ジメチルホルムアミ１−、ジメチルスル下
オキント、アセトン）中室部下または加〜８１例えば、
７５〜１０θ°Ｃにて実施される。
７５〜１０θ°Ｃにて実施される。
原料物Ｗ （ＩＩＩ ） 、例えば、３．乙−シクロロ
−ユーヒトロキシアセトフゴ、ノンはス、５−ジクロロ
フェノールアセテートをフリース転位にイ」シて得うれ
る（特願昭３７−／７１Ａ、８’９３ ）。
−ユーヒトロキシアセトフゴ、ノンはス、５−ジクロロ
フェノールアセテートをフリース転位にイ」シて得うれ
る（特願昭３７−／７１Ａ、８’９３ ）。
以ドに本発明の実施例を示す。
実施例
（１）イミダゾール３．９．１５＞ｇ（３１３ミリモル
）と塩化メチレンからなる溶液に水冷攪拌下塩化ヂ珂ニ
ル／７グｇ（／ＩＡ乙ミリモル）を滴下し、室温下５分
間攪拌し、３．乙−フクロロー２−ヒドロキシアセトフ
エノン 室温下３０分間攪拌する。反応液に氷および飽和炭酸水
素すｌ〜す・クム水溶液を加え．塩化メチレノで抽出す
る。塩化メチレン層を水洗し．芒硝で乾燥し．減圧濃縮
する。残渣を酢酸エチルで洗浄し。
）と塩化メチレンからなる溶液に水冷攪拌下塩化ヂ珂ニ
ル／７グｇ（／ＩＡ乙ミリモル）を滴下し、室温下５分
間攪拌し、３．乙−フクロロー２−ヒドロキシアセトフ
エノン 室温下３０分間攪拌する。反応液に氷および飽和炭酸水
素すｌ〜す・クム水溶液を加え．塩化メチレノで抽出す
る。塩化メチレン層を水洗し．芒硝で乾燥し．減圧濃縮
する。残渣を酢酸エチルで洗浄し。
粗生成物７９ざ７（粗収率７９．３％）を得る。副！点
／ｇθ〜７ｇ３°（ＪＱ本品をイソプロピルアルコール
から結晶化し．融点／とス〜／ 、ｒ ／ｌ−℃の結晶
として３．６−シクロローユー［ ／ − （ ／−／
Ｉ−１ −、−イミダゾール）ヒニル］フェノール１
７．２９を得る。収率乙９／％０ 元素分析 Ｃ，、Ｈ，Ｎ．２０Ｃらとして計算値 Ｃ，
タ１７９：Ｈ．３．／乙；Ｎ．／θ９ど；Ｃβ．２７ざ
０ 実験値 ｃ．３ｃｙ．：ｚ．Ｈ．３．、：ｚｏ；Ｎ．／
／θ／；（ｌｔ．、２７Ｊ’９ （］ −ＤＭＳＯ ’Ｈー．ーＮＭＲ，δ ｔ ：ｌＡ．ｆｇ〜乙
ｌｌ−５（ｂｒ，／Ｈ，ＯＨ） 、 ３．０／ （ （
１ 、 Ｊ ＝，、２０Ｈｚ 、 ／Ｈ）、３９／（
（］ 、］ＪースθＨｚ 、 ／ ■■’） 、６ｇｇ
〜７Ｉｌ−ｌｌ−（ｍ，５Ｈ） （１））上記生成物２ｇを乾燥ジメチルスルホキントス
θπｌに溶かし，、ｆ乙％水酸化カリウム７７０ｍｌ（
７．５′モル当量）を加え．乙０°（：で７時間攪拌す
る。これ（こ工ビフロムヒ１〜リノ／乙／ｇＣＩ３モル
ソ雇ｉｔ ）を加え，乙０°Ｃて３時間攪拌する。反応
液を氷水にＪ）は、ベンゼンで抽出する。ベンゼン層を
水洗１７．芒硝て乾燥し．減圧濃縮ずろ。残渣をノリ力
ゲル力ラムクロマ１へグラフィー（ローバーカラＪ，Ｂ
）にイ・１し．ヘンゼンーアセト二トリル（／：／）で
溶出する。溶出液を濃縮し．油状物として／−１ ／−
１１ ３，乙−ンクロローニー（、２．、３−エホキシ
プロポキン）フェニル］ビニル）−／Ｈ−−イミダゾー
ル／２９ｇを得る。
／ｇθ〜７ｇ３°（ＪＱ本品をイソプロピルアルコール
から結晶化し．融点／とス〜／ 、ｒ ／ｌ−℃の結晶
として３．６−シクロローユー［ ／ − （ ／−／
Ｉ−１ −、−イミダゾール）ヒニル］フェノール１
７．２９を得る。収率乙９／％０ 元素分析 Ｃ，、Ｈ，Ｎ．２０Ｃらとして計算値 Ｃ，
タ１７９：Ｈ．３．／乙；Ｎ．／θ９ど；Ｃβ．２７ざ
０ 実験値 ｃ．３ｃｙ．：ｚ．Ｈ．３．、：ｚｏ；Ｎ．／
／θ／；（ｌｔ．、２７Ｊ’９ （］ −ＤＭＳＯ ’Ｈー．ーＮＭＲ，δ ｔ ：ｌＡ．ｆｇ〜乙
ｌｌ−５（ｂｒ，／Ｈ，ＯＨ） 、 ３．０／ （ （
１ 、 Ｊ ＝，、２０Ｈｚ 、 ／Ｈ）、３９／（
（］ 、］ＪースθＨｚ 、 ／ ■■’） 、６ｇｇ
〜７Ｉｌ−ｌｌ−（ｍ，５Ｈ） （１））上記生成物２ｇを乾燥ジメチルスルホキントス
θπｌに溶かし，、ｆ乙％水酸化カリウム７７０ｍｌ（
７．５′モル当量）を加え．乙０°（：で７時間攪拌す
る。これ（こ工ビフロムヒ１〜リノ／乙／ｇＣＩ３モル
ソ雇ｉｔ ）を加え，乙０°Ｃて３時間攪拌する。反応
液を氷水にＪ）は、ベンゼンで抽出する。ベンゼン層を
水洗１７．芒硝て乾燥し．減圧濃縮ずろ。残渣をノリ力
ゲル力ラムクロマ１へグラフィー（ローバーカラＪ，Ｂ
）にイ・１し．ヘンゼンーアセト二トリル（／：／）で
溶出する。溶出液を濃縮し．油状物として／−１ ／−
１１ ３，乙−ンクロローニー（、２．、３−エホキシ
プロポキン）フェニル］ビニル）−／Ｈ−−イミダゾー
ル／２９ｇを得る。
’Ｈ−ＮＭＲ 、 ｊ３ｄ１１）Ｍｓｏ： ２１１７〜
２．Ｉ７ （ ｍ 、 、２Ｈ ） 、 ３．０ ７〜
３．３３（ｍ、／Ｈ）、３乙７〜’Ａ、２３（ｍ 、２
Ｈ）、孜／θ（ｄ 、Ｊ−氾Ｈｚ、／Ｈ）、、、１７５
（ｄ 。
２．Ｉ７ （ ｍ 、 、２Ｈ ） 、 ３．０ ７〜
３．３３（ｍ、／Ｈ）、３乙７〜’Ａ、２３（ｍ 、２
Ｈ）、孜／θ（ｄ 、Ｊ−氾Ｈｚ、／Ｈ）、、、１７５
（ｄ 。
Ｊ＝；ｐｌｚ 、／Ｈ）、７１０〜７乙０（ｍ、５Ｈ）
ｉ１ｍ ＩＲ，ν ：／乙’１３．／ゲ４１３，１０７θ
、／θθ氾。
ｉ１ｍ ＩＲ，ν ：／乙’１３．／ゲ４１３，１０７θ
、／θθ氾。
ｇ乙０Ｃ１ｎ
この泪１状物とニーデルｊθｍｌからなる溶液（こピク
リン酸／／／Ｉ−１とメタノール、２．．５− ｍｅか
らなる溶液を加え、析出する結晶をエーテルで洗浄して
え［を生成物を得る。これをアセトニトリル−エーテル
から再結晶し．融点／２乙−／２イ°Ｃ（分解）の黄色
結晶としてピクリン酸塩．ｚ．ｏｏｙを得る。
リン酸／／／Ｉ−１とメタノール、２．．５− ｍｅか
らなる溶液を加え、析出する結晶をエーテルで洗浄して
え［を生成物を得る。これをアセトニトリル−エーテル
から再結晶し．融点／２乙−／２イ°Ｃ（分解）の黄色
結晶としてピクリン酸塩．ｚ．ｏｏｙを得る。
収率’Ｉ−７２％
元素分析 Ｃ７□Ｈ／ 、２Ｎ２０．２Ｃ７１．２・Ｃ
乙Ｉ（３Ｎ３０７３１算イ直 ｃ，／Ｉ−ケを乙，Ｈ．
、２．ＩＯ：Ｎ．／．２．９乙；Ｃβ．／３．／．２ 実験値 Ｃ，ゲ’Ａ２７ ｉ ｉ−Ｉ 、 ２１ヲ；Ｎ
．／２．９３；ＣＬ／３．／３
乙Ｉ（３Ｎ３０７３１算イ直 ｃ，／Ｉ−ケを乙，Ｈ．
、２．ＩＯ：Ｎ．／．２．９乙；Ｃβ．／３．／．２ 実験値 Ｃ，ゲ’Ａ２７ ｉ ｉ−Ｉ 、 ２１ヲ；Ｎ
．／２．９３；ＣＬ／３．／３
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、ＸおよびＹはハロゲンを表わす。）で示される
化合物およびその塩。 - （２）ＸおよびＹが塩素である。特許請求の範囲第１項
記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20348382A JPS5993077A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | １−｛１−〔３，６−ジハロゲノ−２−（２，３−エポキシプロポキシ）フエニル〕ビニル｝−１ｈ−イミダゾ−ルおよびその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20348382A JPS5993077A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | １−｛１−〔３，６−ジハロゲノ−２−（２，３−エポキシプロポキシ）フエニル〕ビニル｝−１ｈ−イミダゾ−ルおよびその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993077A true JPS5993077A (ja) | 1984-05-29 |
| JPH0330594B2 JPH0330594B2 (ja) | 1991-04-30 |
Family
ID=16474895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20348382A Granted JPS5993077A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | １−｛１−〔３，６−ジハロゲノ−２−（２，３−エポキシプロポキシ）フエニル〕ビニル｝−１ｈ−イミダゾ−ルおよびその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5993077A (ja) |
-
1982
- 1982-11-18 JP JP20348382A patent/JPS5993077A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0330594B2 (ja) | 1991-04-30 |
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