JPS61227578A - １，３，２―ジオキサチオラン―２―オキシド誘導体およびその製法 - Google Patents
１，３，２―ジオキサチオラン―２―オキシド誘導体およびその製法Info
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- JPS61227578A JPS61227578A JP6783485A JP6783485A JPS61227578A JP S61227578 A JPS61227578 A JP S61227578A JP 6783485 A JP6783485 A JP 6783485A JP 6783485 A JP6783485 A JP 6783485A JP S61227578 A JPS61227578 A JP S61227578A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
檄ｌ上Δ机匪分」
本発明は種々の機能材料用合成中間体、医薬中間体とし
て環状サルファイド構造と環状アミノ構造を一分子内に
もつ新規な化合物およびその製造方法に関する。
て環状サルファイド構造と環状アミノ構造を一分子内に
もつ新規な化合物およびその製造方法に関する。
従来の技術および発明が解決しようとする問題近年へテ
ロサイクリック化合物、とりわけ−分子内に、環状サル
ファイド構造と環状アミノ構造を併せもつ有機化合物が
種々の用途、例えば、導電性を必要とする機能材料とし
て、また、表示素子として電子工業分野や医薬中間体と
して医薬工業分野において嘱望されている。
ロサイクリック化合物、とりわけ−分子内に、環状サル
ファイド構造と環状アミノ構造を併せもつ有機化合物が
種々の用途、例えば、導電性を必要とする機能材料とし
て、また、表示素子として電子工業分野や医薬中間体と
して医薬工業分野において嘱望されている。
問題点を解決するための手段
本発明はこのような要請に応えてなされたものであって
、その要旨は、一般式［Ｉ］：（式中、−〇 はＮ以外
のへテロ原子を含有することもある。炭素数４〜５の環
状アミノ基を示す）で表わされる１、３−ジオキサ−２
−チアン−２−オキシド誘導体およびその製造方法に存
する。
、その要旨は、一般式［Ｉ］：（式中、−〇 はＮ以外
のへテロ原子を含有することもある。炭素数４〜５の環
状アミノ基を示す）で表わされる１、３−ジオキサ−２
−チアン−２−オキシド誘導体およびその製造方法に存
する。
上記一般式［ＩＩで表わされる１、３−ジオキサ−２−
チアン−２−オキシドは、一般式：％式％［ＩＩ （式中、−０は、前記と同意義）で表わされる環状アミ
ンとグリシドールとの反応によって得られる３−（環状
アミノ）−１，２−プロパンジオールを原料とし、これ
に塩化チオニルを反応させることによって容易に製造す
ることができる（以下の反応式参照）。
チアン−２−オキシドは、一般式：％式％［ＩＩ （式中、−０は、前記と同意義）で表わされる環状アミ
ンとグリシドールとの反応によって得られる３−（環状
アミノ）−１，２−プロパンジオールを原料とし、これ
に塩化チオニルを反応させることによって容易に製造す
ることができる（以下の反応式参照）。
ＯＨＯＨ
原料となる３−（環状アミノ）−１，２−プロパンジオ
ールは、グリシド−元と所望の環状２級アミンを適当な
不活性溶媒（例えば、エーテル、ＴＨＦ’、１．２−ジ
メトキシエタン、トルエン、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中、無触媒
で、あるいは適当な触媒［例えば、トリトンＢ（水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム）、カリウムｔ−ブト
キシド、水素化ナトリウム、金属アミド、ナトリウムエ
トキシド、トリエチルアミン等コの存在下に反応させる
ことにより容易に得ることができる。
ールは、グリシド−元と所望の環状２級アミンを適当な
不活性溶媒（例えば、エーテル、ＴＨＦ’、１．２−ジ
メトキシエタン、トルエン、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中、無触媒
で、あるいは適当な触媒［例えば、トリトンＢ（水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム）、カリウムｔ−ブト
キシド、水素化ナトリウム、金属アミド、ナトリウムエ
トキシド、トリエチルアミン等コの存在下に反応させる
ことにより容易に得ることができる。
本発明に用いる環状アミンは含窒素複素環化合物であれ
ばいずれでもよいが、比較的低い凝固点と高い誘電率を
有する化合物を得るためには、窒素を一個有する、不飽
和結合を有さない炭素数４〜５の複素環化合物が好まし
く、窒素以外に他のへテロ原子、例えば、酸素、硫黄原
子を有していてもよい。特に好ましくは、ピロリジン、
ピペリジン、モルホリン等である。
ばいずれでもよいが、比較的低い凝固点と高い誘電率を
有する化合物を得るためには、窒素を一個有する、不飽
和結合を有さない炭素数４〜５の複素環化合物が好まし
く、窒素以外に他のへテロ原子、例えば、酸素、硫黄原
子を有していてもよい。特に好ましくは、ピロリジン、
ピペリジン、モルホリン等である。
３−（環状アミノメチル）−１，２−プロパンジオール
と塩化チオニルとの脱塩酸反応は化学中論的に過剰量の
塩化チオニルを用い（例えば、前者１モルに対して後者
１．０５〜１．５モル、好ましくは１．１−１．３モル
）、前者のクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン溶
媒中、冷時撹拌下に塩化チオニルを滴下しく約３０分間
）、滴下完了後、溶媒還流温度で１時間撹拌を続けて４
−（環状アミノメチル）１．３−ジオキサ−２−チアン
−２−オキシド塩酸塩を合成する。ピリジン等３級アミ
ンを脱塩酸剤として使用してもよい。反応液を濃縮後、
求核性のない弱アルカリで脱塩酸し、副生塩をｙ退役、
溶媒を留去した後、蒸留し、室温で固化するものは適当
な溶媒を用いて再結晶した。
と塩化チオニルとの脱塩酸反応は化学中論的に過剰量の
塩化チオニルを用い（例えば、前者１モルに対して後者
１．０５〜１．５モル、好ましくは１．１−１．３モル
）、前者のクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン溶
媒中、冷時撹拌下に塩化チオニルを滴下しく約３０分間
）、滴下完了後、溶媒還流温度で１時間撹拌を続けて４
−（環状アミノメチル）１．３−ジオキサ−２−チアン
−２−オキシド塩酸塩を合成する。ピリジン等３級アミ
ンを脱塩酸剤として使用してもよい。反応液を濃縮後、
求核性のない弱アルカリで脱塩酸し、副生塩をｙ退役、
溶媒を留去した後、蒸留し、室温で固化するものは適当
な溶媒を用いて再結晶した。
以上の方法により、通常約９０％以上の収率でｌ。
３−ジオキサ−２−チアン−２−オキシド誘導体が得ら
れる。
れる。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
ピロリジン１．０モル（７１，１２ｇ）をＴＨＦ ２０
０ｇに溶解させ、トリトンＢ（水酸化ペンジルトリメチ
ルアンモニウム１０％水溶液）１ｇをさらに加えた溶液
に、グリシドール１．０モル（７４゜０８ｇ）を氷水で
冷却しながら（約１０℃以下）で撹拌下に滴下し、滴下
完了後、約６０℃に加温してさらに３時間撹拌を続行し
て反応を完結させ、少量の酢酸を添加してトリトンＢを
中和゛させた後、蒸留によって３−ピロリジノ−１，２
−プロパンジオール（１１０℃１０．４ｍｍＨｇ）１３
０．７ｇを得た。
０ｇに溶解させ、トリトンＢ（水酸化ペンジルトリメチ
ルアンモニウム１０％水溶液）１ｇをさらに加えた溶液
に、グリシドール１．０モル（７４゜０８ｇ）を氷水で
冷却しながら（約１０℃以下）で撹拌下に滴下し、滴下
完了後、約６０℃に加温してさらに３時間撹拌を続行し
て反応を完結させ、少量の酢酸を添加してトリトンＢを
中和゛させた後、蒸留によって３−ピロリジノ−１，２
−プロパンジオール（１１０℃１０．４ｍｍＨｇ）１３
０．７ｇを得た。
３−ピロリジノ−！、２−プロパンジオール０゜９モル
（１３０，７ｇ）をクロロホルム（３００＋ａｆ）を溶
媒として、冷時撹拌下（５〜ｌＯ℃）にピリジン１モル
（８４，１ｇ）を脱塩酸剤として加え、塩化チオニル１
モル（１１９ｇ）を滴下撹拌し、滴下完了後、６０℃に
加温し、１時間撹拌を続は反応を完結させる。このとき
、４−（ピロリジノメチル）１．３−ジオキサ−２−チ
アン−２−オキシドの塩酸塩とピリジンの塩酸塩が混在
する。クロロホルムを留去した後、１．１モルの無水炭
酸カリ（１５２ｇ）を溶解した水４００＋ａ１．を加え
、塩酸を塩化カリとした後、水とピリジンを留去し乾固
させた後エタノールを加え生成物をよく溶解させ、乾燥
剤として無水硫酸マグネシウムを加えｙ過する。
（１３０，７ｇ）をクロロホルム（３００＋ａｆ）を溶
媒として、冷時撹拌下（５〜ｌＯ℃）にピリジン１モル
（８４，１ｇ）を脱塩酸剤として加え、塩化チオニル１
モル（１１９ｇ）を滴下撹拌し、滴下完了後、６０℃に
加温し、１時間撹拌を続は反応を完結させる。このとき
、４−（ピロリジノメチル）１．３−ジオキサ−２−チ
アン−２−オキシドの塩酸塩とピリジンの塩酸塩が混在
する。クロロホルムを留去した後、１．１モルの無水炭
酸カリ（１５２ｇ）を溶解した水４００＋ａ１．を加え
、塩酸を塩化カリとした後、水とピリジンを留去し乾固
させた後エタノールを加え生成物をよく溶解させ、乾燥
剤として無水硫酸マグネシウムを加えｙ過する。
炉液からエタノールを留去した後、蒸留し、１１３℃〜
１１５℃１０ 、５ ｘｘＨｇの留分１５７９を得た。
１１５℃１０ 、５ ｘｘＨｇの留分１５７９を得た。
得られた生成物は酢酸エチルにより再結晶した（収率的
９１％）。生成物のガスクロマトグラムは単一ピークで
あった。
９１％）。生成物のガスクロマトグラムは単一ピークで
あった。
ガスクロマトグラフィー条件は以下の通りであった。
検出器： ＦＩＤ
カ ラ ム ： ステンレス製カラムｌｌｌ１カラム充
填材： ５Ｅ３０ キャリヤーガス： Ｎｔ Ｏ、８ｋｇ／ｃがインジェク
ション温度＝２５０℃ 展開温度＝１９０℃ チャート送り速度： ５ｍａ／分 赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび元素分
析の結果は次のとおりであった。
填材： ５Ｅ３０ キャリヤーガス： Ｎｔ Ｏ、８ｋｇ／ｃがインジェク
ション温度＝２５０℃ 展開温度＝１９０℃ チャート送り速度： ５ｍａ／分 赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび元素分
析の結果は次のとおりであった。
ＩＲ（、（ジａ −ル）： ｃｍ−’ ２９００．２
７９０．１３０５．１２３０．１１９０．１１４０．１
０８０．１０４０．９３０．８６０゜−’Ｈ−ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ、、ＴＭＳ内部標準）：元素分析： Ｃ７
Ｈ＋５ＮＯｓＳとして（計算値）Ｃ： ４３．８６％（
４３，９８％）、Ｈ： ａ、ａｏ％（６，８１％）、
Ｎ： ７．４０％（７，３３％）、Ｓ：１６．６５％
（１６，７５％）実施例２ ピロリジン１．０モル（８５，１５ｇ）をＴＨＦ ２０
０ｇに溶解させ、トリトンＢ（水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム１０％水溶液）１ｇをさらに加えた溶液
に、グリシドール１．０モル（７４゜０８ｇ）を氷水で
冷却しながら（約１０℃以下）で撹拌下に滴下し、滴下
完了後、約６０℃に加温してさらに３時間β拌を続行し
て反応を完結させ、少量の酢酸を添加してトリトンＢを
中和させた後、ＴＨＦを留去後、ベンゼンにとかし５０
℃〜６０℃に加温した後、再結晶し、３−ピペリジノ−
１゜２−プロパンジオール！４５ｇ得た。
７９０．１３０５．１２３０．１１９０．１１４０．１
０８０．１０４０．９３０．８６０゜−’Ｈ−ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ、、ＴＭＳ内部標準）：元素分析： Ｃ７
Ｈ＋５ＮＯｓＳとして（計算値）Ｃ： ４３．８６％（
４３，９８％）、Ｈ： ａ、ａｏ％（６，８１％）、
Ｎ： ７．４０％（７，３３％）、Ｓ：１６．６５％
（１６，７５％）実施例２ ピロリジン１．０モル（８５，１５ｇ）をＴＨＦ ２０
０ｇに溶解させ、トリトンＢ（水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム１０％水溶液）１ｇをさらに加えた溶液
に、グリシドール１．０モル（７４゜０８ｇ）を氷水で
冷却しながら（約１０℃以下）で撹拌下に滴下し、滴下
完了後、約６０℃に加温してさらに３時間β拌を続行し
て反応を完結させ、少量の酢酸を添加してトリトンＢを
中和させた後、ＴＨＦを留去後、ベンゼンにとかし５０
℃〜６０℃に加温した後、再結晶し、３−ピペリジノ−
１゜２−プロパンジオール！４５ｇ得た。
３−ピペリジノ−１，２−プロパンジオール０．９モル
（ｘ４３ｇ）をクロロホルム（３００ｍ克）を溶媒とし
て、冷時撹拌下（５〜１０℃）に塩化チオニル１モル（
１１９ｇ）を滴下撹拌し、滴下完了後、６０℃に加温し
、３時間撹拌を続け、反応を完結させる。このとき１モ
ルの塩化水素は反応系外に殆んど留去されるが、１モル
は生成物４−（ピペリジノメチル）１．３−ジオキサ−
２−チアン−２−オキシドの塩酸塩となる。クロロホル
ムと残存する塩化水素を留去した後、０．６モルの無水
炭酸カリ（８３ｇ）を溶解した水３００ｍ１．を加え、
生成物を遊離し、水を留去し乾固させたのちエタノール
を加えて生成物を溶解させ、溶液を無水硫酸マグネシウ
ムでよく乾燥した後にｙ過する。炉液からエタノールを
留去した後、蒸留し、１１０℃〜ｌｉｔ℃１０．１５ｍ
ｍＨｇの留分１７１゜５ｇを得た（収率的９３％）。得
られた生成物は酢酸エチルにより再結晶した。生成物の
ガスクロマトグラム（実施例１と同一条件）は単一ピー
クであった。
（ｘ４３ｇ）をクロロホルム（３００ｍ克）を溶媒とし
て、冷時撹拌下（５〜１０℃）に塩化チオニル１モル（
１１９ｇ）を滴下撹拌し、滴下完了後、６０℃に加温し
、３時間撹拌を続け、反応を完結させる。このとき１モ
ルの塩化水素は反応系外に殆んど留去されるが、１モル
は生成物４−（ピペリジノメチル）１．３−ジオキサ−
２−チアン−２−オキシドの塩酸塩となる。クロロホル
ムと残存する塩化水素を留去した後、０．６モルの無水
炭酸カリ（８３ｇ）を溶解した水３００ｍ１．を加え、
生成物を遊離し、水を留去し乾固させたのちエタノール
を加えて生成物を溶解させ、溶液を無水硫酸マグネシウ
ムでよく乾燥した後にｙ過する。炉液からエタノールを
留去した後、蒸留し、１１０℃〜ｌｉｔ℃１０．１５ｍ
ｍＨｇの留分１７１゜５ｇを得た（収率的９３％）。得
られた生成物は酢酸エチルにより再結晶した。生成物の
ガスクロマトグラム（実施例１と同一条件）は単一ピー
クであった。
赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび元素分
析の結果は次のとおりであった。
析の結果は次のとおりであった。
ＩＲ（ヌジョール）： ｃａ−’ ２９００．２７８
０．１３１Ｇ。
０．１３１Ｇ。
１１９０．１１２０．１０９０．１０４０．９２０．９
５０゜’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ、ＴＭＳ内部標準
）：元素分析： Ｃｓ ）Ｉ ｒ ｓ Ｎ Ｏｓ Ｓと
して（計算値）Ｃ： ４６．８８％（４６，８３％）、
Ｈ： ７．２６％（７，３２％）、Ｎ： ６．８９
％（６，８３％）、Ｓ：１５．５３％（１５，６１％）
実施例３ モルホリン１．０モル（８７，１２ｇ）をＴＨＦ ２０
０ｇに溶解させ、トリトンＢ（水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム１０％水溶ｉｆｆｌ）Ｉｇをさらに加え
た溶液に、グリシドール１．０モル（７４゜０８ｇ）を
氷水で冷却しながら（約１０℃以下）で撹拌下に滴下し
、滴下完了後、約６０℃に加温してさらに３時間撹拌を
続行して反応を完結させ、少量の酢酸を添加してトリト
ンＢを中和させた後、蒸留によって３−モルホリノ−１
，２−プロパンジオール（１２６℃／ １．５ｍｇ＋Ｈ
ｇ）１５０ｇを得た。
５０゜’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ、ＴＭＳ内部標準
）：元素分析： Ｃｓ ）Ｉ ｒ ｓ Ｎ Ｏｓ Ｓと
して（計算値）Ｃ： ４６．８８％（４６，８３％）、
Ｈ： ７．２６％（７，３２％）、Ｎ： ６．８９
％（６，８３％）、Ｓ：１５．５３％（１５，６１％）
実施例３ モルホリン１．０モル（８７，１２ｇ）をＴＨＦ ２０
０ｇに溶解させ、トリトンＢ（水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウム１０％水溶ｉｆｆｌ）Ｉｇをさらに加え
た溶液に、グリシドール１．０モル（７４゜０８ｇ）を
氷水で冷却しながら（約１０℃以下）で撹拌下に滴下し
、滴下完了後、約６０℃に加温してさらに３時間撹拌を
続行して反応を完結させ、少量の酢酸を添加してトリト
ンＢを中和させた後、蒸留によって３−モルホリノ−１
，２−プロパンジオール（１２６℃／ １．５ｍｇ＋Ｈ
ｇ）１５０ｇを得た。
３−モルホリノ−１，２−プロパンジオール０゜９モル
（１４５ｇ）をクロロホルム（３００ｅ、９）を溶媒と
して冷時撹拌下（５℃〜１０℃）に、塩化チオニル１モ
ル（１１９ｇ）を滴下撹拌し、滴下完了後、６０℃に加
温し、３時間撹拌を続け、反応を完結させる。このとき
、１モルの塩化水素は反応系外に殆んど留去されるが、
１モルは生成物４−（モルホリノメチル）−１，３−ジ
オキサ−２−チアン−２−オキシドの塩酸塩となる。ク
ロロホルムと残存する塩化水素を留去した後、０．６モ
ルの無水炭酸カリ（８３ｇ）を溶解した水約３００１１
１ｉ、を加え、生成物を遊離した後、水を留去したのち
、エタノールを加えて生成物を溶解させ、溶液を無水硫
酸マグネシウムを加えてよく乾燥した後濾過する。ろ液
からエタノールを留去した後、蒸留し、【２０℃／ ０
、５ ｍｍＨｇの留分１６８ｇを得た（収率的９０％
）。生成物のガスクロマトグラム（実施例Ｉと同一条件
）は単一ピークであった。
（１４５ｇ）をクロロホルム（３００ｅ、９）を溶媒と
して冷時撹拌下（５℃〜１０℃）に、塩化チオニル１モ
ル（１１９ｇ）を滴下撹拌し、滴下完了後、６０℃に加
温し、３時間撹拌を続け、反応を完結させる。このとき
、１モルの塩化水素は反応系外に殆んど留去されるが、
１モルは生成物４−（モルホリノメチル）−１，３−ジ
オキサ−２−チアン−２−オキシドの塩酸塩となる。ク
ロロホルムと残存する塩化水素を留去した後、０．６モ
ルの無水炭酸カリ（８３ｇ）を溶解した水約３００１１
１ｉ、を加え、生成物を遊離した後、水を留去したのち
、エタノールを加えて生成物を溶解させ、溶液を無水硫
酸マグネシウムを加えてよく乾燥した後濾過する。ろ液
からエタノールを留去した後、蒸留し、【２０℃／ ０
、５ ｍｍＨｇの留分１６８ｇを得た（収率的９０％
）。生成物のガスクロマトグラム（実施例Ｉと同一条件
）は単一ピークであった。
赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび元素分
析の結果は次のとおりであった。
析の結果は次のとおりであった。
ＩＲ（液膜）： ｃｍ−’ ２９００．２７９０．１
３０５．１１８５．１１３６．１０９０Ｓ１０４０．９
２０．８７０゜’ＨＮＭＲ（ＣＤ ＣＱ＊、ＴＭＳ内部
標準）：δ３．９５〜３．５０（多重線、７ｇ１元素分
析： Ｃ？ Ｈｒ ｓ Ｎ Ｏ４Ｓとして（計算値）Ｃ
： ４０．４８％（４０，５８％）、Ｈ： ６．３３
％（６，２８％）、Ｎ： ６．８２％（６，７６％）
、Ｓ： １５．３５％（１５，４６％）実施例１〜３で
得られた生成物の物性を表−１に示す。
３０５．１１８５．１１３６．１０９０Ｓ１０４０．９
２０．８７０゜’ＨＮＭＲ（ＣＤ ＣＱ＊、ＴＭＳ内部
標準）：δ３．９５〜３．５０（多重線、７ｇ１元素分
析： Ｃ？ Ｈｒ ｓ Ｎ Ｏ４Ｓとして（計算値）Ｃ
： ４０．４８％（４０，５８％）、Ｈ： ６．３３
％（６，２８％）、Ｎ： ６．８２％（６，７６％）
、Ｓ： １５．３５％（１５，４６％）実施例１〜３で
得られた生成物の物性を表−１に示す。
表−１
発明の効果
本発明による化合物は、種々の機能を与えるヘテロサイ
クリックな構造を分子内に有し、いずれ ４゜も水に可
溶性で、種々の機能材料合成の中間体、医薬中間体とし
て広範囲の分野に利用し得るものである。
５・６゜ 手続補正書（自制 昭和６０年７月２５日
クリックな構造を分子内に有し、いずれ ４゜も水に可
溶性で、種々の機能材料合成の中間体、医薬中間体とし
て広範囲の分野に利用し得るものである。
５・６゜ 手続補正書（自制 昭和６０年７月２５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、▲数式、化学式、表等があります▼はＮ以外の
ヘテロ原子を有することもある炭素数４〜５の環状アミ
ノ基を示す］で表わされる１，３−ジオキサ−２−チア
ン−２−オキシド誘導体。 ２、環状アミノ基がピロリジノ、ピペリジノ、またはモ
ルホリノ基である第１項記載の誘導体。 ３、一般式［ I I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I I ］ ［式中、▲数式、化学式、表等があります▼は前記と同
意義］で表わされる環状２級アミンとグリシドールとの
反応によって得られる３−（環状アミノ）−１，２−プ
ロパンジオールおよび塩化チオニルから脱塩酸反応によ
って環化させることを特徴とする、一般式［ I ］：▲
数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は前記と同
意義）で表わされる１，３−ジオキサ−２−チアン−２
−オキシド誘導体の製造方法。 ４、環状アミンがピロリジン、ピペリジン、モルホリン
である第３項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6783485A JPS61227578A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １，３，２―ジオキサチオラン―２―オキシド誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6783485A JPS61227578A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １，３，２―ジオキサチオラン―２―オキシド誘導体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227578A true JPS61227578A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13356367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6783485A Expired - Lifetime JPS61227578A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １，３，２―ジオキサチオラン―２―オキシド誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227578A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4841070A (en) * | 1987-07-09 | 1989-06-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Sulfinyl-ascorbic acid useful as an anti-oxidant |
| EP0738724A3 (de) * | 1993-07-15 | 1997-02-19 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylamids |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6783485A patent/JPS61227578A/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4841070A (en) * | 1987-07-09 | 1989-06-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Sulfinyl-ascorbic acid useful as an anti-oxidant |
| EP0738724A3 (de) * | 1993-07-15 | 1997-02-19 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylamids |
| US5641886A (en) * | 1993-07-15 | 1997-06-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for preparation of N-tert.butyl-decahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl]-(4AS,8AS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide |
| US5698698A (en) * | 1993-07-15 | 1997-12-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for preparation of N-tert.butyl-decahydro-2- 2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-phthalimidobutyl!-(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide |
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