JPS5982323A - トリフルオロベンゼン誘導体 - Google Patents
トリフルオロベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPS5982323A JPS5982323A JP19364082A JP19364082A JPS5982323A JP S5982323 A JPS5982323 A JP S5982323A JP 19364082 A JP19364082 A JP 19364082A JP 19364082 A JP19364082 A JP 19364082A JP S5982323 A JPS5982323 A JP S5982323A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- benzene
- crystal composition
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低粘性を有する新規な液晶物質及びそれ金言有
する液晶組成物に関する。
する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、Ｄｓ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温全中心とし
て出来るだけ広い温度範囲でｔｌに晶４［１を示すもの
が求められている。しかし現６二のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物貞はなく、数種の液晶化合物
や非数晶化合物を混合してず与られる液晶組成物を使用
しているのが現状である。詩に最近Ｆｉ−２０℃〜８０
Ｃという様な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要
求される様になって来た。この様な要求を洒足させるた
めには粘度、特に低温での粘度を低くすることが有力な
手段である。しかし一般的には透明点（Ｎ−１点）の高
いものは粘度が高く、粘度が低いものは、向えばアルキ
ルフエニ／Ｌゾクロヘキ゛リン訪導体などはＭ Ｉｌｌ
Ａ カ低い。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、Ｄｓ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温全中心とし
て出来るだけ広い温度範囲でｔｌに晶４［１を示すもの
が求められている。しかし現６二のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物貞はなく、数種の液晶化合物
や非数晶化合物を混合してず与られる液晶組成物を使用
しているのが現状である。詩に最近Ｆｉ−２０℃〜８０
Ｃという様な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要
求される様になって来た。この様な要求を洒足させるた
めには粘度、特に低温での粘度を低くすることが有力な
手段である。しかし一般的には透明点（Ｎ−１点）の高
いものは粘度が高く、粘度が低いものは、向えばアルキ
ルフエニ／Ｌゾクロヘキ゛リン訪導体などはＭ Ｉｌｌ
Ａ カ低い。
本発明の１」的は上記の保な四求をみたすため必要な低
粘性でしかも透明点の尚い劉１規な液晶化合′ｍを提供
することＶＣある。
粘性でしかも透明点の尚い劉１規な液晶化合′ｍを提供
することＶＣある。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素原子又は炭素＆ン１−１０を有するア
ルキル基又ｔまアルキル基又示す）で表わされる２、４
．６− ）リフルオロ−１（４１−（トランス−４’−
置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベ
ンゼンである。ネマチック准晶温度範囲は、約４０℃〜
８０℃であり、このもの−柚あるいけ数捕と他のｙ１＝
晶組成物例えばアルキルフェニル／りロヘキザン化合物
等と混合することにより、低粘性で旨い透明点をもつ液
晶組成物を構成できる。
ルキル基又ｔまアルキル基又示す）で表わされる２、４
．６− ）リフルオロ−１（４１−（トランス−４’−
置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベ
ンゼンである。ネマチック准晶温度範囲は、約４０℃〜
８０℃であり、このもの−柚あるいけ数捕と他のｙ１＝
晶組成物例えばアルキルフェニル／りロヘキザン化合物
等と混合することにより、低粘性で旨い透明点をもつ液
晶組成物を構成できる。
次に本発明の化合′吻の製造法について述べる。
ｔ ｆ ２，４．６− ） ＩＪフルオロブロモベンゼ
ント金籾マグネンウムを反応はぜて２．４．６−ドリノ
ルオロフエニルマグネンウムプロミドとし、これ（ｉ＝
４−（）：ｌｙンスー４′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンと反応させて２，４．５−１−リフル
オロ−（４’−（）ランス−４１−アルキルシクロヘキ
シル）／クロヘキシン−１’−オール〕ベンゼンとする
。次いでこれを硫絃水累カリウム触媒で脱水して２，４
．６− トリフルオロ−〔４′−（）ランス−４１−ア
ルキルノクロヘキ、７３）シクロヘキセン−１′−イ、
ｘｌベンゼンをイする。
ント金籾マグネンウムを反応はぜて２．４．６−ドリノ
ルオロフエニルマグネンウムプロミドとし、これ（ｉ＝
４−（）：ｌｙンスー４′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンと反応させて２，４．５−１−リフル
オロ−（４’−（）ランス−４１−アルキルシクロヘキ
シル）／クロヘキシン−１’−オール〕ベンゼンとする
。次いでこれを硫絃水累カリウム触媒で脱水して２，４
．６− トリフルオロ−〔４′−（）ランス−４１−ア
ルキルノクロヘキ、７３）シクロヘキセン−１′−イ、
ｘｌベンゼンをイする。
以上を化学式で示°ノと次のようになる。
以下実施１＋ｌ Ｖｃより本発明の化合物につき史に詳
細ＩＣ祠、明り−る。
細ＩＣ祠、明り−る。
実施１やＩ＋ １− （２，４，６−トリフルメロ−（
４’−（）ランス−４１ｙ’ロヒル／クロヘキノル）フ
クロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンの製荀 日りり４大マグネシウム１．２ ｔ （０，０４９モル
９ケ３つＬ１フラスコに入れ２，４．６−１−リフルオ
ロブロモベンゼン１４゜、３ Ｆ （０，０６８モル）
を１トラヒドロフラン５ Ｑ ｍｅに亀かした故を室索
気流甲反応温度３０〜３５℃に保ちながらゆっくりｌｌ
向Ｙ′シて行くと反応して３時間でマグネンウムｔｘＨ
けて均一な液になす、２＋４＋６ ） ’） フルオ
ロベンゼンマグネンウムブロミドを生じる。これに４−
（ト５７ ス−４’−プロピルシクロヘキ／ル）シクロ
ヘキサノｙｌ １．２ ｆ （０，０４９％ル）をテト
ラヒドロ７ランに溶かして５０−にしたものを反応温度
を５〜１０Ｃに保ちつつなるべく速かに滴下する。滴Ｆ
後、室温まで昇温してから２時間撹拌し、ついで３Ｎ塩
Ｃｉ４１００ ｍｌを０口える。反応液を分液漏斗にと
り１００ ｍｌのトルエンで３回抽出後合わせたトルエ
ンを減圧留去する。残留した油状物は２，４．６− ）
リフルオロ−〔４／−（）ランス−４１７’ロビルシク
ロヘキシル〕ノクロヘキサン〜１′−オール〕ベンゼン
であり、これに慨晒水索カリウム３Ｆを加え、窒素気流
小１５Ｏ℃で１時間脱水する。冷却ｍ ２００ ａｔの
トルエンを加えてから４Ａ酸水素カリウムを炉別し、ト
ルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを威圧留去し、残った油状？！＋？工タノールで再
結晶して目的の２．４．６− トリフルオロ−（４’〜
（トランス−４＃〜プロビルンクロヘキ／ル）シクロヘ
キセン−１７−イル〕ベンゼンを１．５ｙ得た。結晶−
ネマチック点（０−Ｎ点） ４６．７〜４７．９℃、ネ
マチック−透明点（Ｎ−１点）７７゜９℃であった。
４’−（）ランス−４１ｙ’ロヒル／クロヘキノル）フ
クロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンの製荀 日りり４大マグネシウム１．２ ｔ （０，０４９モル
９ケ３つＬ１フラスコに入れ２，４．６−１−リフルオ
ロブロモベンゼン１４゜、３ Ｆ （０，０６８モル）
を１トラヒドロフラン５ Ｑ ｍｅに亀かした故を室索
気流甲反応温度３０〜３５℃に保ちながらゆっくりｌｌ
向Ｙ′シて行くと反応して３時間でマグネンウムｔｘＨ
けて均一な液になす、２＋４＋６ ） ’） フルオ
ロベンゼンマグネンウムブロミドを生じる。これに４−
（ト５７ ス−４’−プロピルシクロヘキ／ル）シクロ
ヘキサノｙｌ １．２ ｆ （０，０４９％ル）をテト
ラヒドロ７ランに溶かして５０−にしたものを反応温度
を５〜１０Ｃに保ちつつなるべく速かに滴下する。滴Ｆ
後、室温まで昇温してから２時間撹拌し、ついで３Ｎ塩
Ｃｉ４１００ ｍｌを０口える。反応液を分液漏斗にと
り１００ ｍｌのトルエンで３回抽出後合わせたトルエ
ンを減圧留去する。残留した油状物は２，４．６− ）
リフルオロ−〔４／−（）ランス−４１７’ロビルシク
ロヘキシル〕ノクロヘキサン〜１′−オール〕ベンゼン
であり、これに慨晒水索カリウム３Ｆを加え、窒素気流
小１５Ｏ℃で１時間脱水する。冷却ｍ ２００ ａｔの
トルエンを加えてから４Ａ酸水素カリウムを炉別し、ト
ルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを威圧留去し、残った油状？！＋？工タノールで再
結晶して目的の２．４．６− トリフルオロ−（４’〜
（トランス−４＃〜プロビルンクロヘキ／ル）シクロヘ
キセン−１７−イル〕ベンゼンを１．５ｙ得た。結晶−
ネマチック点（０−Ｎ点） ４６．７〜４７．９℃、ネ
マチック−透明点（Ｎ−１点）７７゜９℃であった。
実施例２（使用１（１ｊ）
トランス−４−プロピル−（４′−ノアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４〜ペンチル−（４７−ン了ノフエニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへ＃ ｔ ｙ ３ Ｑ％なる組成の液晶組成
物のネマチック液晶温度節ｌ１１は〜３〜５２℃である
。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれ
ネマチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．５Ｖ１飽和胤圧は２．ＯＶであった。又粘度は２０℃
で２３ｃｐであった。このもの９ｏ部に本発明の実施例
１で示した２、４．６− ） ！ｊフルオロー１− （
４’〜（トランス−４′−プロピルシクロヘキノル）シ
クロヘキセン−１’−（ル〕ベンゼン１０都をＩＪＤえ
た液晶組成物のネマチック諧晶温度範囲ｌ−ｉ、３〜５
２．６℃になり、上記セルに封入したものの動作しきい
電圧は１．４Ｖ、飽和電圧は１．９Ｖとなった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４〜ペンチル−（４７−ン了ノフエニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへ＃ ｔ ｙ ３ Ｑ％なる組成の液晶組成
物のネマチック液晶温度節ｌ１１は〜３〜５２℃である
。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれ
ネマチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．５Ｖ１飽和胤圧は２．ＯＶであった。又粘度は２０℃
で２３ｃｐであった。このもの９ｏ部に本発明の実施例
１で示した２、４．６− ） ！ｊフルオロー１− （
４’〜（トランス−４′−プロピルシクロヘキノル）シ
クロヘキセン−１’−（ル〕ベンゼン１０都をＩＪＤえ
た液晶組成物のネマチック諧晶温度範囲ｌ−ｉ、３〜５
２．６℃になり、上記セルに封入したものの動作しきい
電圧は１．４Ｖ、飽和電圧は１．９Ｖとなった。
又、２０℃における粘度は２８ Ｃ１０であった。
以 上
Claims (1)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数］〜１ｏを有するアル
キル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる２、４．
６〜トリフル１０−１−（４’ −（ト５ンＸ−４’−
置ｍンクロヘキシル）シクロヘキセン−１′〜イル」ベ
ンゼン（２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜ｌＯ’ｉ−有する
ア／Ｌ−ヤル基又ｔまアルコキシ基を示す）で表わされ
る２、４．ロートリフルオロ−１−（４’−（）ランス
−４１−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−
イル〕ベンゼンヲ少なくとも一棟含有することをＩＦ）
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19364082A JPS5982323A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19364082A JPS5982323A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5982323A true JPS5982323A (ja) | 1984-05-12 |
Family
ID=16311298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19364082A Pending JPS5982323A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5982323A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910350A (en) * | 1987-09-29 | 1990-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative |
| US5456860A (en) * | 1990-03-31 | 1995-10-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Matrix liquid-crystal display |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP19364082A patent/JPS5982323A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910350A (en) * | 1987-09-29 | 1990-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative |
| US5456860A (en) * | 1990-03-31 | 1995-10-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Matrix liquid-crystal display |
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