JPS5978139A - 新規なケトエ−テル化合物及びその製法 - Google Patents
新規なケトエ−テル化合物及びその製法Info
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- JPS5978139A JPS5978139A JP57188585A JP18858582A JPS5978139A JP S5978139 A JPS5978139 A JP S5978139A JP 57188585 A JP57188585 A JP 57188585A JP 18858582 A JP18858582 A JP 18858582A JP S5978139 A JPS5978139 A JP S5978139A
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- JP
- Japan
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- compound
- item
- formula
- methoxyethoxy
- butanone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、分子中に１個のメチルケトン基と多数のエー
テル基とを有する新規なケトエーテル及びその製法に関
するものである。
テル基とを有する新規なケトエーテル及びその製法に関
するものである。
本発明にかかるケトエーテルは下記一般式％式％
（１）
（ここに、ｎは１ないし４の整数であシ、Ｒは炭素数１
ないし４のアルキル基を表わす。）しかして、上記式（
１）に含まれる化合物の典型的な例としては、例えば４
−（２−メトキシエトキシ）ブタノン−２，４−（２−
”（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブタノン−２゜
４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシフ
ェトキシ）ブタノン−２，４−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシフェトキシ）エトキシ）
ブタノン−２，４−［２−（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシフェトキシ）ブタノン−２，４−（２−（
２−ｎ−プロポキシエトキシ）エトキシ〕ブタノン−２
，４−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）ブタノン−２等を
挙げることができる。
ないし４のアルキル基を表わす。）しかして、上記式（
１）に含まれる化合物の典型的な例としては、例えば４
−（２−メトキシエトキシ）ブタノン−２，４−（２−
”（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブタノン−２゜
４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシフ
ェトキシ）ブタノン−２，４−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシフェトキシ）エトキシ）
ブタノン−２，４−［２−（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシフェトキシ）ブタノン−２，４−（２−（
２−ｎ−プロポキシエトキシ）エトキシ〕ブタノン−２
，４−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）ブタノン−２等を
挙げることができる。
本発明にかかるケトエーテルは、メチルビニルケトン（
ＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＨ５） （１）と一般式％式％ 整数であシ、Ｒは炭素数１ないし４のアルキル基である
。）〔■〕で表わされるアルコール化合物とをアルコキ
シド触媒の存在下に反応させることにより得ることがで
きる。
ＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＨ５） （１）と一般式％式％ 整数であシ、Ｒは炭素数１ないし４のアルキル基である
。）〔■〕で表わされるアルコール化合物とをアルコキ
シド触媒の存在下に反応させることにより得ることがで
きる。
前記反応において使用する化合物（ＩＩＩ）としては、
２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ
）エタノール、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ〕エタノール、 ２− （２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシフェトキシ）エタノール、２
−（２−２−ｎ−ブトキシェタノール等を挙げることが
できる。
２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ
）エタノール、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ〕エタノール、 ２− （２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシフェトキシ）エタノール、２
−（２−２−ｎ−ブトキシェタノール等を挙げることが
できる。
前記反応において使用する化合物（１）はメチルビニル
ケトン１モルに対して１モル以上（上限は特にないが１
０モル以上にすれば過度に不経済になろう。）好ましく
は３〜５モル使用するのがよい。化合物〔目〕の使用量
が少な過ぎるとメチルビニルケトン自身の重合等、副反
応が起とシ易いので好ましくない。他方多過ぎると未反
応化合物（ＩＩＩ）を回収するに、熱エネルギーの損と
なるので好ましくない。
ケトン１モルに対して１モル以上（上限は特にないが１
０モル以上にすれば過度に不経済になろう。）好ましく
は３〜５モル使用するのがよい。化合物〔目〕の使用量
が少な過ぎるとメチルビニルケトン自身の重合等、副反
応が起とシ易いので好ましくない。他方多過ぎると未反
応化合物（ＩＩＩ）を回収するに、熱エネルギーの損と
なるので好ましくない。
反応温度は一２０°Ｃないしメチルビニルケトンの沸騰
温度（常圧の場合的８３°Ｃ）、好ましくは０°Ｃ〜５
０°Ｃ程度更に好ましくは２０°Ｃ〜４０°Ｃ程度がよ
い。この温度が高過ぎると副反応が起とシ易いので好ま
しくない。他方低過ぎると反応速度が小さくなるので好
ましくない。
温度（常圧の場合的８３°Ｃ）、好ましくは０°Ｃ〜５
０°Ｃ程度更に好ましくは２０°Ｃ〜４０°Ｃ程度がよ
い。この温度が高過ぎると副反応が起とシ易いので好ま
しくない。他方低過ぎると反応速度が小さくなるので好
ましくない。
前記アルコキシド触媒として好ましいものは、ナトリウ
ム又はカリウムの炭素数１〜４のアルコールのアルコラ
ード、更に好ましくはナトリウム又はカリウムのメチラ
ート又はエチラートである。該アルコキシド触媒はメチ
ルビニルケトン１モルに対してｏ、ｏｏｉ〜０．１モル
好ましくは０．００１〜０．００５モル、更に好ましく
は０．００２〜ｏ、ｏｏａモルの割合で使用するのがよ
い。この使用量が少な過ぎると該アルコキシド触媒が、
原料から持ち込まれる水分等によシ失活することもあっ
て、反応促進力が小さくなシ過ぎるので好ましくない。
ム又はカリウムの炭素数１〜４のアルコールのアルコラ
ード、更に好ましくはナトリウム又はカリウムのメチラ
ート又はエチラートである。該アルコキシド触媒はメチ
ルビニルケトン１モルに対してｏ、ｏｏｉ〜０．１モル
好ましくは０．００１〜０．００５モル、更に好ましく
は０．００２〜ｏ、ｏｏａモルの割合で使用するのがよ
い。この使用量が少な過ぎると該アルコキシド触媒が、
原料から持ち込まれる水分等によシ失活することもあっ
て、反応促進力が小さくなシ過ぎるので好ましくない。
他方多過ぎると副反応が増大するから好ましくない。
反応溶媒は特に必要としないが、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、５− ジエチレンクリコールジメチルエーテル、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等を使用してもよい。
チレングリコールジメチルエーテル、５− ジエチレンクリコールジメチルエーテル、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等を使用してもよい。
本発明の化合物は、グＩＪ 二ヤール化合物、有機リチ
ウム化合物等の有機金属化合物を使用する反応の溶媒と
して有用である。
ウム化合物等の有機金属化合物を使用する反応の溶媒と
して有用である。
以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実施例１
４−（２−メトキシエトキシ）ブタノン−２の合成ニー
メチルセロンルプ２２８Ｆ（８モル）ト、ナトリウムメ
チラー）０．１０８ｇ（０，００２モル）を５００ ｍ
ｌの四つ目フラスコに入れ、冷水浴上で冷却しながら、
メチルビニルケトン７０ｇ（１モル）を３０〜４０分で
滴下した。この時、反応液温は、はぼ２０°Ｃで一定と
なるように注意した。滴下終了後、液温を２０°Ｃで一
定にしたまま、約２時間、攪拌を続けた。反応終了後、
攪拌を続けながら酒石酸０．４５Ｆ（０，００８モル）
を投入した。生じた沈澱物をブフナー漏斗 ６− で戸別した後、減圧で精留を行ない、 ４−（２−メト
キシエトキシ）ブタノン−２の１２’！、７ｇを得た。
チラー）０．１０８ｇ（０，００２モル）を５００ ｍ
ｌの四つ目フラスコに入れ、冷水浴上で冷却しながら、
メチルビニルケトン７０ｇ（１モル）を３０〜４０分で
滴下した。この時、反応液温は、はぼ２０°Ｃで一定と
なるように注意した。滴下終了後、液温を２０°Ｃで一
定にしたまま、約２時間、攪拌を続けた。反応終了後、
攪拌を続けながら酒石酸０．４５Ｆ（０，００８モル）
を投入した。生じた沈澱物をブフナー漏斗 ６− で戸別した後、減圧で精留を行ない、 ４−（２−メト
キシエトキシ）ブタノン−２の１２’！、７ｇを得た。
収率８０．５％、ｂｐ、７８°Ｃ／７ｆｆｌＨｇ 。
Ｃ７Ｈ１４０３に対する元素分析値：
計算値： Ｃ５７，５１％、Ｒ９，６５％実験値： Ｃ
５７，２８％、Ｒ９，４８％１ １ＲＭＣｍ ： １７１５（Ｃ＝Ｏ）、 １１ｌ１０
０（−０−）Ｎδ（ＣＤＣ４） ： ２．１８（８Ｈ，
ｓ、 Ｃ−ＣＨ５）。
５７，２８％、Ｒ９，４８％１ １ＲＭＣｍ ： １７１５（Ｃ＝Ｏ）、 １１ｌ１０
０（−０−）Ｎδ（ＣＤＣ４） ： ２．１８（８Ｈ，
ｓ、 Ｃ−ＣＨ５）。
１
２．５５−２．７７（２Ｈ，ｔ、 −Ｃ−ＣＨ２）、
３．８９（８Ｈ。
３．８９（８Ｈ。
１（
ｓ、 −０−ＣＨｑ） 、 ３．５０−１８７ （６Ｈ
，ｍ、 −ＣＨ：ｌ−０−）実施例２ ４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブタノ
ン−２の合成ニー メチルカルピトール３ＧＯｆ（８モル）とす。
，ｍ、 −ＣＨ：ｌ−０−）実施例２ ４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブタノ
ン−２の合成ニー メチルカルピトール３ＧＯｆ（８モル）とす。
トリウムメチラート０．１０Ｅｌ’（０，００２モル）
を１４の四つロフラスコに入れ、冷水浴上で冷却しなが
ら、メチルビニルケトン’ｒｏｆｃ １モル）を３０〜
４０分で滴下した。この時、反応液温は、はぼ２０°Ｃ
で一定となるように注意した。滴下終了後、液温を２０
°Ｃで一定にしたまま、約２時間攪拌を続けた。反応終
了後、攪拌を続けながら、酒石酸０．４５ ｆｃ Ｏ，
００８モル）を投入した。生じた沈澱物をブフナー漏斗
で炉別した後、減圧で精留を行ない、４−（２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ〕ブタノン−２の１８５．
２ｇを得た。収率７１．１％、 ｂｐ。
を１４の四つロフラスコに入れ、冷水浴上で冷却しなが
ら、メチルビニルケトン’ｒｏｆｃ １モル）を３０〜
４０分で滴下した。この時、反応液温は、はぼ２０°Ｃ
で一定となるように注意した。滴下終了後、液温を２０
°Ｃで一定にしたまま、約２時間攪拌を続けた。反応終
了後、攪拌を続けながら、酒石酸０．４５ ｆｃ Ｏ，
００８モル）を投入した。生じた沈澱物をブフナー漏斗
で炉別した後、減圧で精留を行ない、４−（２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ〕ブタノン−２の１８５．
２ｇを得た。収率７１．１％、 ｂｐ。
１０２〜１０３°Ｃ／ ８．５ ｍＨｇ ０Ｃ９Ｈ１８
０４に対する元素分析値： 計算値：Ｃ５６，８２％、Ｒ９，５８％実験値：Ｃ５６
，８６％、Ｒ９，１６％ＩＲｕｒｎ ’ ： １７１５
（Ｃ＝Ｏ）、 １１０５（−０−）ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ
２） ： ２．２０（８Ｈ，ｓ、 −Ｃ−ＣＨ３）。
０４に対する元素分析値： 計算値：Ｃ５６，８２％、Ｒ９，５８％実験値：Ｃ５６
，８６％、Ｒ９，１６％ＩＲｕｒｎ ’ ： １７１５
（Ｃ＝Ｏ）、 １１０５（−０−）ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ
２） ： ２．２０（８Ｈ，ｓ、 −Ｃ−ＣＨ３）。
１
２．５８−２．８２（２Ｈ，ｔ、 ＣＣＨ２）、 ８
．４０（８Ｈ。
．４０（８Ｈ。
１
ｓ、 ＯＣＲ３）、８．５１−８．９０（１０Ｈ，ｍ
。
。
ＣＨ２０）
実施例３
４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシフ
ェトキシ）ブタノン−２の合成ニートリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル４９２１３モル）とナトリウム
メチラート０．１０８．１７（０，００２モル）を１１
の四つ目フラスコに入れ、冷水浴上で冷却しながら、メ
チルビニルケトン７０ｇ（１モル）ｔ３０〜４０分で滴
下した。この時、反応液温は、はぼ２０℃で一定となる
ように注意した。滴下終了後、液温を２０°Ｃで一定に
したまま、約２時間、攪拌を続けた。反応終了後、攪拌
を続けながら、酒石酸０．４５！（０，００８モル）を
投入した。
ェトキシ）ブタノン−２の合成ニートリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル４９２１３モル）とナトリウム
メチラート０．１０８．１７（０，００２モル）を１１
の四つ目フラスコに入れ、冷水浴上で冷却しながら、メ
チルビニルケトン７０ｇ（１モル）ｔ３０〜４０分で滴
下した。この時、反応液温は、はぼ２０℃で一定となる
ように注意した。滴下終了後、液温を２０°Ｃで一定に
したまま、約２時間、攪拌を続けた。反応終了後、攪拌
を続けながら、酒石酸０．４５！（０，００８モル）を
投入した。
生じた沈澱物をブフナー漏斗で戸別した後、減圧で精留
を行ない、４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）ブタノン−２の１４５．５Ｆを得
た。収率６２．１％。
を行ない、４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）ブタノン−２の１４５．５Ｆを得
た。収率６２．１％。
ｂｐ、 １２０〜１２１°Ｃ／ １．２ ｍＨｇ ｕＣ
ｌ、Ｈ２２０，、に対する元素分析値：計算値：Ｃ５６
１９％、Ｒ９，４７％ 実験値： Ｃ５５，９８’、’ｏ、 Ｒ９，２１％９− −１ 。
ｌ、Ｈ２２０，、に対する元素分析値：計算値：Ｃ５６
１９％、Ｒ９，４７％ 実験値： Ｃ５５，９８’、’ｏ、 Ｒ９，２１％９− −１ 。
ＩＲνα 、１７１５（Ｃ＝Ｏ）、１１ｏ５（−０−
）ＮＭＲδ（ＣＤＣ４３）： ２．２１（８Ｈ，ｓ、
−ＣＣＨ３）。
）ＮＭＲδ（ＣＤＣ４３）： ２．２１（８Ｈ，ｓ、
−ＣＣＨ３）。
１
２．５９−２．８８（２Ｈ，ｔ＋ −Ｃ−ＣＨ２）、８
．４２（８Ｈ。
．４２（８Ｈ。
１
ｓ、−〇−ＣＨ５）、３．５１−８．９２（１４Ｈ，ｍ
。
。
−ＣＨ２−０−）
以上
ｌＯ−
Claims (9)
- （１）一般式ＣＨ３Ｃ−ＣＨｚＣＨ２−０４Ｃ１ｆｈＣ
Ｈ２０＋−ＲＩＩ ｎ で表わされるケトエーテル化合物。但し、この式におい
てｎ ｔｒｄ １から４壕での整数であ）、Ｒは炭素数
１ないし４のアルキル基な表わす。 - （２）ｎ＝１である第１項記載の化合物。
- （３）ｎ＝２である第１項記載の化合物。
- （４）ｎ＝８である第１項記載の化合物。
- （５）ｎ＝４である第１項記載の化合物。
- （６）Ｒがメチル基である第１項ないし第５項記載の化
合物。 - （７） メチルビニルケトンと一般式ＨＯ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｏ＋−Ｒ（ここに、ｎは１〜４の整数であシ、Ｒは
炭素数１ないし４のアルキル基である。）で表わされる
アルコール化合物をアルコキシド触媒の存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式ＣＨ３−Ｃ−ＣＨｔＣＨｚ
−０＋ＣＨｚＣＨｚＯ＋Ｒ＋＋
”で表わされるケトエーテル化合物の製造方法
。 - （８）前記反応において使用するアルコキシド触媒がナ
トリウム又はカリウムの炭素数１〜４のアルコールのア
ルコラードであることを特徴とする第７項記載の方法。 - （９）前記アルコラードがナトリウム又はカリウムのメ
チラート又はエチラートであることを特徴とする第８項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188585A JPS5978139A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 新規なケトエ−テル化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188585A JPS5978139A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 新規なケトエ−テル化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978139A true JPS5978139A (ja) | 1984-05-04 |
| JPH0155258B2 JPH0155258B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=16226243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57188585A Granted JPS5978139A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 新規なケトエ−テル化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978139A (ja) |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP57188585A patent/JPS5978139A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0155258B2 (ja) | 1989-11-22 |
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