JPH06312966A - シアン化アセトンのアルカリ塩の製造方法 - Google Patents
シアン化アセトンのアルカリ塩の製造方法Info
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- JPH06312966A JPH06312966A JP6092471A JP9247194A JPH06312966A JP H06312966 A JPH06312966 A JP H06312966A JP 6092471 A JP6092471 A JP 6092471A JP 9247194 A JP9247194 A JP 9247194A JP H06312966 A JPH06312966 A JP H06312966A
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- acetonitrile
- acid ester
- alkali
- alcohol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 シアン化アセトンのアルカリ塩の製造
【構成】 アセトニトリル、酢酸エステル及びアルカリ
アルコラートを、反応の間に生じるアルコールを溜去す
ることなしに、反応させる。 【効果】 高収率及び高純度で得られる。
アルコラートを、反応の間に生じるアルコールを溜去す
ることなしに、反応させる。 【効果】 高収率及び高純度で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアセトニトリル及び酢酸
エステル及びアルカリアルコラートから製造するシアン
化アセトンのアルカリ塩の製造法に関する。
エステル及びアルカリアルコラートから製造するシアン
化アセトンのアルカリ塩の製造法に関する。
【０００２】生成物である、一般式： Ｈ3Ｃ−（ＯＭ）＝ＣＨ（ＣＮ） ［式中、Ｍはナトリウム又はカリウム、必要に応じてリ
チウムを表す］の、エチノール構造を有するアルカリン
シアン化アセトンは、薬剤作用物質の製造のための合成
成分として重要である。
チウムを表す］の、エチノール構造を有するアルカリン
シアン化アセトンは、薬剤作用物質の製造のための合成
成分として重要である。
【０００３】
【従来の技術】ニトリルと脂肪族又は芳香脂肪族カルボ
ン酸エステルとの縮合により、β−ケトニトリルを製造
することは公知である（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第８
巻、５７３−４、１９５２）。脂肪族ニトリルは縮合剤
としてナトリウムアミドの使用及び生じたアルコールの
留去を必要とする。ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）３５１４
６８８号公開公報によれば、大過剰のニトリルを用い、
かつ反応の際に生じたアルコールを平衝移動のために絶
えず徐去する際に、ナトリウムアミド又はナトリウム水
素化物の代わりにナトリウムメチラートも使用可能であ
る。だがこの方法は比較的高い沸点のカルボン酸エステ
ルを前提としている。酢酸メチルエステルもしくは酢酸
エチルエステルは、低すぎる沸点を有し、比較例Ａにも
示されているように、留去される。他方、比較例Ｂに記
載のように長鎖式アルコールの酢酸エステルでは、これ
らはエステル交換されるので有効に使用できない。
ン酸エステルとの縮合により、β−ケトニトリルを製造
することは公知である（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第８
巻、５７３−４、１９５２）。脂肪族ニトリルは縮合剤
としてナトリウムアミドの使用及び生じたアルコールの
留去を必要とする。ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）３５１４
６８８号公開公報によれば、大過剰のニトリルを用い、
かつ反応の際に生じたアルコールを平衝移動のために絶
えず徐去する際に、ナトリウムアミド又はナトリウム水
素化物の代わりにナトリウムメチラートも使用可能であ
る。だがこの方法は比較的高い沸点のカルボン酸エステ
ルを前提としている。酢酸メチルエステルもしくは酢酸
エチルエステルは、低すぎる沸点を有し、比較例Ａにも
示されているように、留去される。他方、比較例Ｂに記
載のように長鎖式アルコールの酢酸エステルでは、これ
らはエステル交換されるので有効に使用できない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、上述の欠点を
避ける、簡単に実行しうるアルカリシアン化アセトンの
製造法を見つける課題が生じた。
避ける、簡単に実行しうるアルカリシアン化アセトンの
製造法を見つける課題が生じた。
【０００５】
【発明を解決するための手段】この課題は、本発明の方
法で解決される。本発明の目的は、反応を反応の間に生
じたアルコールの留去をせずに実施する、アルカリアル
コラート存在下で、高めた温度でのアセトニトリル及び
酢酸エステルとの反応によるシアン化アセトンのアルカ
リ金属塩の製造法である。
法で解決される。本発明の目的は、反応を反応の間に生
じたアルコールの留去をせずに実施する、アルカリアル
コラート存在下で、高めた温度でのアセトニトリル及び
酢酸エステルとの反応によるシアン化アセトンのアルカ
リ金属塩の製造法である。
【０００６】本発明の方法により、一般式１の化合物、
有利にはナトリウムシアン化アセトン（ＮａＣｙＡ）及
びカリウムシアン化アセトンが製造される。
有利にはナトリウムシアン化アセトン（ＮａＣｙＡ）及
びカリウムシアン化アセトンが製造される。
【０００７】酢酸エステルとしては、アルコール成分の
残基Ｒが置換、又は非置換の直鎖、分枝鎖、又は環状の
１〜２０の、有利には１〜６の炭素原子を有する脂肪族
基であるアルコール成分を有する酢酸エステルが好適で
ある。その残基はアルキル基、アルコキシ基、多アルコ
キシ、ハロゲン及び／又はアリル基とで置換されていて
よい。酢酸メチルエステル及び酢酸エチルエステルが有
利である。他方、アルコール基中に３個以上炭素原子を
有する酢酸エステルが有利でありうるが、その場合蒸留
による後処理の際にアセトニトリルから容易に分離でき
るアルコールのアルコラートと一緒にである。
残基Ｒが置換、又は非置換の直鎖、分枝鎖、又は環状の
１〜２０の、有利には１〜６の炭素原子を有する脂肪族
基であるアルコール成分を有する酢酸エステルが好適で
ある。その残基はアルキル基、アルコキシ基、多アルコ
キシ、ハロゲン及び／又はアリル基とで置換されていて
よい。酢酸メチルエステル及び酢酸エチルエステルが有
利である。他方、アルコール基中に３個以上炭素原子を
有する酢酸エステルが有利でありうるが、その場合蒸留
による後処理の際にアセトニトリルから容易に分離でき
るアルコールのアルコラートと一緒にである。
【０００８】アルカリアルコラートとしては、前記のよ
うに定義される残基Ｒを有するものが使用可能である。
有利な残基Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する脂肪族ア
ルコールのものである。
うに定義される残基Ｒを有するものが使用可能である。
有利な残基Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する脂肪族ア
ルコールのものである。
【０００９】アセトニトリルは、有利にはアルカリアル
コラート１モルに対し有利にはアセトニトリル１〜１２
モル、殊に有利には１．５〜６モルの割合で使用する。
溶剤としてのアルコール不含でアルカリアルコラートを
使用するのが殊に有利である。さらに有利には、アセト
ニトリル中にアルカリアルコラートを懸濁させて使用す
る。
コラート１モルに対し有利にはアセトニトリル１〜１２
モル、殊に有利には１．５〜６モルの割合で使用する。
溶剤としてのアルコール不含でアルカリアルコラートを
使用するのが殊に有利である。さらに有利には、アセト
ニトリル中にアルカリアルコラートを懸濁させて使用す
る。
【００１０】他の不活性溶剤も使用しうるが、避けるの
が有利である。次のような溶剤、例えばエーテル、ポリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールエーテ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、プロピレンカルボナート又
は、エチレン尿素は殊に１０〜３０％量で、流動特性及
び濾過性に積極的な作用を及ぼす。アルコラート用の溶
剤としてのアルコールの放棄の際にも、意外にも異なる
溶剤を添加する必要はない。
が有利である。次のような溶剤、例えばエーテル、ポリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールエーテ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、プロピレンカルボナート又
は、エチレン尿素は殊に１０〜３０％量で、流動特性及
び濾過性に積極的な作用を及ぼす。アルコラート用の溶
剤としてのアルコールの放棄の際にも、意外にも異なる
溶剤を添加する必要はない。
【００１１】使用物質の選択の際に、エステル及びアル
カリアルコラート中のアルコキシ基が同じであることは
必然的ではないが、有利である。例えばアセトニトリ
ル、酢酸エチル、もしくは酢酸メチルとナトリウムメチ
ラートから、ナトリウムシアン化アセトンを得ることが
できる。アルコラートの混合物及び酢酸エステルの混合
物も使用可能である。この方法で使用物質を一緒に加熱
し、反応させることができる。
カリアルコラート中のアルコキシ基が同じであることは
必然的ではないが、有利である。例えばアセトニトリ
ル、酢酸エチル、もしくは酢酸メチルとナトリウムメチ
ラートから、ナトリウムシアン化アセトンを得ることが
できる。アルコラートの混合物及び酢酸エステルの混合
物も使用可能である。この方法で使用物質を一緒に加熱
し、反応させることができる。
【００１２】この方法で酢酸エステルをアセトニトリル
及びアルコラートに、有利にはその懸濁液に、反応温度
で添加するか、もしくはゆっくり配量することもでき
る。この際、時間は１０時間まで有利には２時間まで時
間が好適である。
及びアルコラートに、有利にはその懸濁液に、反応温度
で添加するか、もしくはゆっくり配量することもでき
る。この際、時間は１０時間まで有利には２時間まで時
間が好適である。
【００１３】酢酸エステル及び／又はアルコラートとア
セトニトリルからなる懸濁液及び／又はアセトニトリル
と酢酸エステルを分けて、又は連続的に反応条件下で添
加することもできる。
セトニトリルからなる懸濁液及び／又はアセトニトリル
と酢酸エステルを分けて、又は連続的に反応条件下で添
加することもできる。
【００１４】加熱相の間の、アルカリアルコラート存在
下でのアセトニトリルの重合を抑制するために、酢酸エ
ステルの配量を始める前にアルコラートをニトリルの一
部中に懸濁させ、かつ、これに反応温度に温めたニトリ
ルに導入する方法で、この相を短縮することが提案され
る。縮合反応は、有利には例えばＮ2による不活性雰囲
気中４０〜１６０℃、非常に有利には８０〜１２０℃
で、自己圧下又は２〜２００バール、有利には２〜２０
バールに高めた圧力下で行なう。
下でのアセトニトリルの重合を抑制するために、酢酸エ
ステルの配量を始める前にアルコラートをニトリルの一
部中に懸濁させ、かつ、これに反応温度に温めたニトリ
ルに導入する方法で、この相を短縮することが提案され
る。縮合反応は、有利には例えばＮ2による不活性雰囲
気中４０〜１６０℃、非常に有利には８０〜１２０℃
で、自己圧下又は２〜２００バール、有利には２〜２０
バールに高めた圧力下で行なう。
【００１５】本発明より、アルコールの留去は放棄され
るので、この方法は一個の撹拌釜又は回転反応器又は撹
拌釜カスケード内で実施することができる。意外にも、
比較例Ａ及び比較例Ｂで自己縮合が現われるが、アセト
ニトリル及び酢酸エステルの自己縮合による僅かな損失
が生じた。
るので、この方法は一個の撹拌釜又は回転反応器又は撹
拌釜カスケード内で実施することができる。意外にも、
比較例Ａ及び比較例Ｂで自己縮合が現われるが、アセト
ニトリル及び酢酸エステルの自己縮合による僅かな損失
が生じた。
【００１６】この後処理は、例えば４０〜６０℃で濾過
によって実施しうるが、その際一般的に、例えばアセト
ニトリル又はアルコールでの希釈は必要ない。
によって実施しうるが、その際一般的に、例えばアセト
ニトリル又はアルコールでの希釈は必要ない。
【００１７】アルカリ金属塩は、酸又はＣＯ2でシアン
化アセトンに変じることができる。
化アセトンに変じることができる。
【００１８】
【実施例】１．５ ｌ オートクレーブ中に、窒素気流中
でアセトニトリル５００．２ｇ（１２．２モル）及びＮ
ａ−メチラート１３５ｇ（２．５モル）を予め装入し、
その懸濁液を撹拌下で９０℃に加熱する。
でアセトニトリル５００．２ｇ（１２．２モル）及びＮ
ａ−メチラート１３５ｇ（２．５モル）を予め装入し、
その懸濁液を撹拌下で９０℃に加熱する。
【００１９】反応圧力をＮ2ガスで３ａｔｍに調節した
後、送圧ポンプを用いて酢酸メチルエステルを１８５ｇ
（２．５モル）を４時間かけて配量導入する。さらに1/
2 時間、後反応させ、５０℃に冷却し、濾圧器で濾過
し、酢酸エステル又はアセトニトリルで洗浄し、真空中
で乾燥させる：収量ナトリウムシアン化アセトン１８３
ｇ（ＨＬＰＣによる含量９８％以上）、理論量の７０％
以上 例２ １．５ ｌ オートクレーブ中に、Ｎ2下でアセトニトリ
ル２８７ｇ(７モル）を予め装入し、撹拌下で９０℃に
加熱し、アセトニトリル２１３．２ｇ（５モル）中のＮ
ａ−メチラート１３５ｇ（２．５モル）の懸濁液を加え
る。反応圧力をＮ2ガスで３ａｔｍに調節した後、送圧
ポンプを用いて酢酸メチルエステル１８５ｇ（２．５モ
ル）を４時間かけて配量導入する。1/2時間、後反応さ
せ、５０℃に冷却し、濾圧器で濾過し、乾燥させる：収
量ＮａＣｙＡ１９０ｇ（含量９８％以上）、論理量の７
１％以上 例３ １．５ ｌ オートクレーブ中にＮ2下でアセトニトリル
４９２．６ｇ（１２）モル）及びＮａ−エチラート２０
４ｇ（３モル）を予め装入し、その懸濁液を撹拌下で９
０℃に加熱する。反応圧力をＮ2ガスで３ａｔｍに調節
した後、酢酸エチルエステル３５２．４ｇ（４モル）を
４時間かけて配量導入する。1/2 時間、後反応させ、５
０℃に冷却し、圧濾器で濾過し、乾燥させる：収量Ｎａ
ＣｙＡ（含量９７％以上）、理論量の７４％以上 例４ １．５ l オートクレーブ中にアセトニトリル４９２．
６ｇ（１２モル）及びナトリウムメチラート１６２ｇ
（３モル）を予め装入し、９０℃に加熱し、この懸濁液
に４時間かけて酢酸エチルエステル３５２．４ｇ（４モ
ル）を配量導入する。３０分の後反応の後、５０℃で排
出させ、前記例におけると同様に処理する：収量２３４
ｇ（含量９５％以上）、理論量の７１％以上 例５ ２ l オートクレーブ中で、アセトニトリル９８６ｇ
（２４モル）、Ｎａメチラート１０８ｇ（２モル）及び
酢酸エチルエステル２６４ｇ（３モル）を混合し、２時
間かけて９０℃に加熱する。５０℃に温度を下げた後、
容器から出し、塩を濾過し、真空中で乾燥させる：収量
１９７．５ｇ（含量８８％以上）、理論量の８３％以上 比較例Ａ 撹拌材、適下漏斗、ガス導入管及び上部に取り付けられ
た蒸留塔を備えた撹拌装置内で撹拌及び窒素の導入のも
とに、酢酸メチルエステル７４．１ｇ（１モル）及びア
セトニトリル５５０ｇ（１３．４モル）を加熱沸騰させ
た。沸騰中の反応溶液中に、２時間かけて３０重量％の
ナトリウムメチラート溶液１８０ｇ（１モル）を滴加し
た。同時に、ナトリウムメチラート溶液に起因する発生
メタノール、酢酸メチルエステル及びアセトニトリルか
ら成る低沸点物を蒸留塔から留去した。メチラート溶液
の添加終了後に、蒸留をさらに３時間継続すると、蒸留
物合計２６９．８ｇが得られ、これは酢酸メチル６１ｇ
（０．８２モル）を含有した。反応混合物の冷却の後
に、沈殿物を濾別し、アセトンで洗浄した：収量（２０
重量％で）８１．５ｇ、理論量の１５．５％ 比較例Ｂ 撹拌装置内で撹拌及び窒素の導入のもとに、酢酸−ｎ−
ブチルエステル１１６．１ｇ（１モル）及びアセトニト
リル５５０ｇ（１３．４モル）を加熱沸騰させた。沸騰
反応溶液に、２時間かけて３０重量％のナトリウムメチ
ラート溶液１８０ｇ（１モル）を適加した。同時に、ナ
トリウムメチラート溶液に起因するメタノール、エステ
ル交換された酢酸メチルエステルのｎ−ブタノール、及
びアセトニトリルが留去された。メチラート溶液の添加
の後、蒸留をさらに３時間継続すると蒸留物合計５３１
ｇが得られ、これはメチルアセタート４７．８ｇ（０．
６４モル）を保有した。反応混合物の冷却の後、沈殿し
たＮａＣｙＡを濾別し、アセトンで洗浄した：収量（８
４重量％で）３２．８ｇ、理論量の２６％
後、送圧ポンプを用いて酢酸メチルエステルを１８５ｇ
（２．５モル）を４時間かけて配量導入する。さらに1/
2 時間、後反応させ、５０℃に冷却し、濾圧器で濾過
し、酢酸エステル又はアセトニトリルで洗浄し、真空中
で乾燥させる：収量ナトリウムシアン化アセトン１８３
ｇ（ＨＬＰＣによる含量９８％以上）、理論量の７０％
以上 例２ １．５ ｌ オートクレーブ中に、Ｎ2下でアセトニトリ
ル２８７ｇ(７モル）を予め装入し、撹拌下で９０℃に
加熱し、アセトニトリル２１３．２ｇ（５モル）中のＮ
ａ−メチラート１３５ｇ（２．５モル）の懸濁液を加え
る。反応圧力をＮ2ガスで３ａｔｍに調節した後、送圧
ポンプを用いて酢酸メチルエステル１８５ｇ（２．５モ
ル）を４時間かけて配量導入する。1/2時間、後反応さ
せ、５０℃に冷却し、濾圧器で濾過し、乾燥させる：収
量ＮａＣｙＡ１９０ｇ（含量９８％以上）、論理量の７
１％以上 例３ １．５ ｌ オートクレーブ中にＮ2下でアセトニトリル
４９２．６ｇ（１２）モル）及びＮａ−エチラート２０
４ｇ（３モル）を予め装入し、その懸濁液を撹拌下で９
０℃に加熱する。反応圧力をＮ2ガスで３ａｔｍに調節
した後、酢酸エチルエステル３５２．４ｇ（４モル）を
４時間かけて配量導入する。1/2 時間、後反応させ、５
０℃に冷却し、圧濾器で濾過し、乾燥させる：収量Ｎａ
ＣｙＡ（含量９７％以上）、理論量の７４％以上 例４ １．５ l オートクレーブ中にアセトニトリル４９２．
６ｇ（１２モル）及びナトリウムメチラート１６２ｇ
（３モル）を予め装入し、９０℃に加熱し、この懸濁液
に４時間かけて酢酸エチルエステル３５２．４ｇ（４モ
ル）を配量導入する。３０分の後反応の後、５０℃で排
出させ、前記例におけると同様に処理する：収量２３４
ｇ（含量９５％以上）、理論量の７１％以上 例５ ２ l オートクレーブ中で、アセトニトリル９８６ｇ
（２４モル）、Ｎａメチラート１０８ｇ（２モル）及び
酢酸エチルエステル２６４ｇ（３モル）を混合し、２時
間かけて９０℃に加熱する。５０℃に温度を下げた後、
容器から出し、塩を濾過し、真空中で乾燥させる：収量
１９７．５ｇ（含量８８％以上）、理論量の８３％以上 比較例Ａ 撹拌材、適下漏斗、ガス導入管及び上部に取り付けられ
た蒸留塔を備えた撹拌装置内で撹拌及び窒素の導入のも
とに、酢酸メチルエステル７４．１ｇ（１モル）及びア
セトニトリル５５０ｇ（１３．４モル）を加熱沸騰させ
た。沸騰中の反応溶液中に、２時間かけて３０重量％の
ナトリウムメチラート溶液１８０ｇ（１モル）を滴加し
た。同時に、ナトリウムメチラート溶液に起因する発生
メタノール、酢酸メチルエステル及びアセトニトリルか
ら成る低沸点物を蒸留塔から留去した。メチラート溶液
の添加終了後に、蒸留をさらに３時間継続すると、蒸留
物合計２６９．８ｇが得られ、これは酢酸メチル６１ｇ
（０．８２モル）を含有した。反応混合物の冷却の後
に、沈殿物を濾別し、アセトンで洗浄した：収量（２０
重量％で）８１．５ｇ、理論量の１５．５％ 比較例Ｂ 撹拌装置内で撹拌及び窒素の導入のもとに、酢酸−ｎ−
ブチルエステル１１６．１ｇ（１モル）及びアセトニト
リル５５０ｇ（１３．４モル）を加熱沸騰させた。沸騰
反応溶液に、２時間かけて３０重量％のナトリウムメチ
ラート溶液１８０ｇ（１モル）を適加した。同時に、ナ
トリウムメチラート溶液に起因するメタノール、エステ
ル交換された酢酸メチルエステルのｎ−ブタノール、及
びアセトニトリルが留去された。メチラート溶液の添加
の後、蒸留をさらに３時間継続すると蒸留物合計５３１
ｇが得られ、これはメチルアセタート４７．８ｇ（０．
６４モル）を保有した。反応混合物の冷却の後、沈殿し
たＮａＣｙＡを濾別し、アセトンで洗浄した：収量（８
４重量％で）３２．８ｇ、理論量の２６％
Claims (12)
- 【請求項１】 アルカリアルコラート存在下で高めた温
度での、アセトニトリルと酢酸エステルとの反応により
シアン化アセトンのアルカリ金属塩を製造する方法にお
いて、反応を反応の間に生じるアルコールを留去せずに
実施することを特徴とする、シアン化アセトンのアルカ
リ金属塩の製法。 - 【請求項２】 酢酸エステルのアルコール成分として置
換、又は非置換の直鎖、分枝鎖、又は環状脂肪族アルコ
ールを使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 アルコール基中の酢酸エステルが１〜８
個の炭素原子を有する、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 アルカリアルコラートとしてナトリウム
メチラート及び／又はナトリウムエチラートを使用す
る、請求項１から３までのうちいずれか１つに記載の方
法。 - 【請求項５】 アルカリアルコラート１モルにつき、ア
セトニトリル１〜１２モルを使用する、請求項１から４
までのうちすくなくなくともいずれか１つに記載の方
法。 - 【請求項６】 アルカリアルコラート１モルにつき、酢
酸エステル１〜２モルを使用する、請求項１から５まで
のうちすくなくともいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項７】 同じアルコールのアルカリアルコラート
及び、酢酸エステルを使用する、請求項１から６までの
うちすくなくともいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項８】 反応を４０〜１６０℃で、自己圧又は、
２〜２００バールに高めた圧力下で実施する、請求項１
から７までのうちすくなくともいずれか１つに記載の方
法。 - 【請求項９】 使用物質を一緒に予め装入し反応させ
る、請求項１から８までのうちすくなくともいずれか１
つに記載の方法。 - 【請求項１０】 酢酸エステルを１０時間以内で反応条
件下でアセトニトリル中のアルカリアルコラートの懸濁
液に添加する、請求項１から８までのうちすくなくとも
いずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１１】 酢酸エステル及び／又はアセトニトリ
ル中のアルカリアルコラートの懸濁液及び／又はアセト
ニトリル及び酢酸エステルを反応条件下で反応容器に分
けて、又は連続的に供給する、請求項１から８までのう
ちすくなくともいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１２】 酢酸エステル及び／又はいくつかのア
ルカリアルコラートからなる混合物を、相互に異なるア
ルコール残留物と共に使用する、請求項１から１１のう
ちすくなくともいずれか１つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4314848.4 | 1993-05-05 | ||
| DE4314848A DE4314848A1 (de) | 1993-05-05 | 1993-05-05 | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen des Cyanacetons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312966A true JPH06312966A (ja) | 1994-11-08 |
Family
ID=6487234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6092471A Pending JPH06312966A (ja) | 1993-05-05 | 1994-04-28 | シアン化アセトンのアルカリ塩の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5481019A (ja) |
| EP (1) | EP0623590B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06312966A (ja) |
| DE (2) | DE4314848A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011148711A (ja) * | 2010-01-19 | 2011-08-04 | Nichia Corp | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002051798A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Ube Industries, Ltd. | PROCESS FOR PRODUCING β-KETONITRILE COMPOUND |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3514688A1 (de) * | 1985-04-24 | 1986-11-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Antimikrobiell wirksame nitrile und ihre herstellung |
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1993
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1994
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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