JPS5962572A - グアニジン誘導体の製造方法 - Google Patents

グアニジン誘導体の製造方法

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JPS5962572A
JPS5962572A JP58129273A JP12927383A JPS5962572A JP S5962572 A JPS5962572 A JP S5962572A JP 58129273 A JP58129273 A JP 58129273A JP 12927383 A JP12927383 A JP 12927383A JP S5962572 A JPS5962572 A JP S5962572A
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/16—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms
    • C07D203/20—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms by carbonic acid, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不光明は式究 明式中１１ｅ　Ｌ　ｖよその環中にｌ’ｆたば２個の窒
素）東予および全部で５４たば６個のｊ東予金有する直
換葦たば、、１１ｉｉ′’を換の傾系環を塊わし、ｉｎ
ば１ないし４の整ｄ−に９．１り１は水素寸たは１ない
し４個の炭素；ちと子を自するアルキル基であり、そし
てＲ２は基−ＣヨＮｔ／こば−Ｎ　Ｏ２を表わす〕で示
されるグアニシン１１力心体の製造方法、特に式：で示
される化合物に関する。
これらの化合物、特に式（１１］の化合物は治療特注、
特ニヒスタミンＨ２−受谷俸をプロツキンク”　ｔ　７
１ことにより胃潰瘍の処置に治療活性を有する。
これらの化合物の製造方法はドイツ特許公開明和１山第
２，３４４，７７９号および同第２，３４４，８３３号
に記載されている。
本発明の目的はこれらの化合物の新規な製造方７人全提
供することにある。
この目的ｖｃ　＊ｒ　Ｌ、イに究明に従い、式：％式％
（ （式中Ｍは水素源たはアルカリ金属全表オフすうで示さ
れる化合物を式： ［一式１（昌ｒ　６．、式： ＋１’ンｌ 出１１！−Ｃ１１２−Ｃ１１２−へｎ−バ１〕 （（１，，１，ｌ、Ｉ　Ｌａ　ｐ　（ｒｌハ１コゲンで
ある）で示される基金表わすって示される化合物と及応
さぜることにより上記式（１）の化庁吻全製Ｊ宣する方
法がりＶ供される。
この力θ〈の子な！１寺做はＹ基が項索１京了にｌｊシ
べ一クーの１ｑ箇に親電子１生伏索原子をイ１する構造
坏であることｙｃめろ。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物全製造する合成経路
で中間体化合物を製造する新規方法並びにこ７１、もの
力１人によＶ告しれる＃混生Ｊ戊物に１又する。
１ｉｉＪ記式山おまひ（ＪＶ）ｋ見る際に、ｋｌが表わ
しつるアルキルがの例にはメチル、エチル、プロピル９
０よブチルかめり−そしてｌ−１ｅｔが表わす俊系環の
１クリはたとえ（はイミダゾリルでろりうることに注目
すべきでしる○ 本発明のｕｆ恥）よ生ＪＪｙ、物はへ一ノナル−Ｎ−シ
アノ−」ぐ−ヒ２−（（４−ノナルー５−イミダゾリル
）−７チルナオ）エチル〕クアニシンである。
式θＩＤの化合物はＸＪｉ規生成物てめジ、ド（尼の調
１（ン例ＶＣ汀旧戊の方法により得られる。４−ノチル
−５−メルカプ する。原料物質は工トキシチオ力ルホニルヲーメ−−２
、３−ジケトブタンであり、これ螢式で／バされる４−
ノチルー５−（エトキシチメーカルホニルチオメチル）
イミダゾールに変換し、ρ（に４−ノチ／Ｉ／ー５ーメ
ルカプ１ーメチルイミクゾールに変換する。
つきに、出発物質の調製例および夾〃ｌＩ２例を挙けて
本発明をさらに詳しく説明する。
調曽例１ ｌ−工１−ギシナオ刀ルホニルチオ−２，３−フケ１−
ブタン ツクノール２００　ｍｔ　ＩＩ＋　ＶＣエチルギツント
ゲン酸刀リすム７４４２を入れ水７廿去］］シた溶ｌ佼
に１−フ゛１、Ｊモジタン−２，３−ジオン７、６．７
　Ｆ　ｔかき了ぜながらｌｌ：＜！　Ｆ　Ｌ　テ刀１１
　よる。１６１．４１？ＪＪ　Ｙ＆　’Ｉコ、沈ＪＪｌ
ｉしｆｃＫＩＳｒ全／ｌ’ｉ去し、溶媒を減圧下に蒸発
させ、残留物をイ１Ｖｌｌｌエーテル中に収し入れ、脚
過し、次に蒸発δぜる。残留α体９７．７グ、沸点９８
−１００℃（０，１＋−−ルで）、。
分’１Ｊｒｆｔｌｌｌ：　：　に７’−’１００３５２
　　（２０６）１、″１算１１’Ｆ　：　Ｃ４０７７、
ｌ−１４，８５、５３１１，０６％天／Ｉｌり看＋Ｔ　
　：　　に４０．８３，１１４．９６．５３１．０５　
　％ｉｒ（フィルム）：１７１０，１６６０，１４４０
，１４１０゜１３５０．１２３０，１２００，１１５０
゜１１１０．１０６０，１０３５，９３０゜８４５　、
７６０　ｃｎｒ−’ 、Ｊ、’ｌ秘例２ （４−メチル−５−エトキシチオ力ルホニルチオメチル
）イミタゾール（化合物〜１）１−エトキシチオカルホ
ニルテオ−２，３−ジケトブタン１３．２９、ヘキサメ
チレンテトラミン１．６６！１．’よヒ酢酸アンモニウ
ム３２２の氷酢酸２ｏｏｍＲａ牧を５０℃で７時間保持
する。溶媒を板圧下に慾発させ、残留物全クロロ７１マ
ルム中に敗る。ｒ後後、浴欣ヲ水２５　Ｏｍｔ中の１２
Ｎ」ｒｉｍ１５ｍｌのｍ液で２回抽出する。水＋ｉ　４
Ｓ１．ｌ全車炭酸ナトリウムで中和し、ｌＫ、にクロロ
ホルムで抽出する。有（伐俗欣全λＩ友刀く硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させる。溶媒残留物は結晶内不全生成する
。この生成物をアセトンから再結晶させる（醐Ｉ点１３
９−１４１°Ｃ）。
分析値：　Ｃ３１１１２Ｎ２０Ｓ２　（２１６）訓二し
マ一イｉｌｆ　　：　　Ｃ４４，４４、Ｈ５，５５、Ｎ
ｌ　２．９６　、　５２９．７１　　％天測解：　Ｃ４
４，４８，１１５，６３、Ｎｌ　２．９９　、５２９６
２％１ｒ（ｎｕｊｏｎ：　１６１０．１４１０，１２８
０，１２６０゜１２２０．１１１０，１０４５．９６０
゜８５０　ｔ　８２０　＋　７４０　＋　６７０　Ｃｍ
−’。
調製例３ ４−メチル−５−ブルカ１１〜ノナルイミタ゛ソ゛−ル
」ン１．ＹＩＴり」、・□・１　（化合（ピ≧イ）□Ｍ
ｌ　の」豆汀り」漬ｋ　つ１２へ」ｋ２段１００、．７
中の／１−メチル−５−（工）−ギンチオカルボニルチ
オノチル ８７りの（”（ｒ　７ｆＱ　ｋ　”’＋”Ｌ　４　’Ｊ
ｈ囲気下ＦＣ　６１１９　１ｆＪＪ　速流する。
ｆ６働１、を減月二！・−に蒸兆させ、固１小残留物を
Ｉ骨太１ｊさせ、２−シタノールから４、１７品化δぜ
、ρ（に２−シタノール刀・しＩＩＪ．　ｉ，７晶ａ−
ｅ−る−一（点２（Ｊ８−２１０°Ｃ。
分析１（’ｆ　；　Ｃｓ　Ｉ−Ｊ　ｓ　Ｓ・１１ＣＩ；
　　（１６４．５）、ｌ’Ｊ’／．’ｌ＋ｌ’１］　：
　　Ｃ３６．４　７　　、１１５．４７　　、　Ｎｌ　
７．０２　　、　　Ｓ　　１　９．４５　　。
ｃ１２］．ｓｓ　　％ 天ンｊ１すｌ＋ＩｆＦ　　：　　Ｃ３６．６９　、　１
−１５．６３　　、Ｎｌ　６．９９　　、　　Ｓ１９．
４１　　。
ＣＩ！２］．４３　　％ ｉｔ（ｎｕｊｏｌ）Ｈ　　３０７０，２７００，２６２
０，１６２５。
１５２０、１３１０，１２７０，１２２０。
１１８０、１０９５．９８０，９４０。
９２０、８３０，　　７３０ｏｒＺ＝。
調・」つ１タリ４ ４−メチル−５−メルカブトノチルイミタソ゛−ル（化
合物ｊ１１） ４−メチル−５−クロルノチルイミタゾール堪酸Ｊ鬼　
１　６　５　ｇ　のエタ　ノ　ール７　　０　　ｎｄ：
　ｉｉ：Ｆ　７１叉υ′こエチルキザンドケン（ソカリ
ウム２９．ｔ３Ｆｋ刀１１え−　３　ｌｔｅ　ｌｉｉＪ
　ａ流する。残留物を４：（ＨＨ　Ｉ　ＩＣ　ｌ中ＶＣ
取り人；（’ｔ．−５時曲遠流する速流留物を抽出し、
中性にし、、！ＫＶＣテトラヒドロフランで抽出する。
過堪系を貿を用いる７闇ボに．１ｊ［曳９９５％を示す
。
分析４＋Ｍ：　Ｃ４６．７．１−１６．１．ｓ２４．８
．１Ｎ２１９％ｉｒ　　：　　３１００，１６６０，９
３０，６８０Ｃ／／／−’　。
１＾ｊ・要汐１」５ ５、１．Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルチ
オ尿素 エタノールアミン６、１２のテ１ーラヒド１１フラン（
−ｘ゛Ｉ１１’　）　２　５慧浴ｌｆりにメチルレイン
チオシア不−１・７．　３　ｙ−ｋ　）ＪＩＪ　エ６。
３　時＋１４］ｖｔ　ｔｇ、浴ｖ４ｋ　蒸％　サＶ、残
留物を１’　１−Ｉ　Ｆ　／エーテルから結晶仕草ぜる
、、商１点６９−７０’Ｃ。
ｉｒ　：　３３００，３２００，１５７０，１５１０，
１２４５。
１０７０、１０５０．７３０Ｇ＋−１。
５２　〜−（２−ヒドロキシエチルＪ−Ｎ−メチル−Ｎ
−ンアノクアニシン アセトニトリル５０−およびジノチルホルムアミド５　
Ｑ　−中のＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
チオ尿素４ｙのＲ１７夜に鉛のシアナミド８．８９Ｆを
Ｒ１１え、）区？ａ液をアセトニトリルの速流γｌ’ｌ
ｌ’１度に加ガ１する。４時間後に、硫化鉛を除去し、
ｌｈ煤全蒸光さぜる；過塩系酸による７闇定は純良９９
３％を示す。
Ｉｒ　：　３３００，３２００，２１５０，１６５０，
１２４５゜１０８０．１０５０，７３０こ〃ｌ−１゜５
．３．３−（ヘーメチルーヘーシアノアミジノ）−２−
オキサゾリジノン（化合吻バａ）〜−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シアノクアニシン１８．３
９に炭酸エチル１３７あ・よひブートリウムエトキシド βも合物を１４０℃に加熱し、形成さ扛たエタノール’
（ＩＴＩ！ｌ！続１１′ツに留去する。４．５時間後に
、生）現物を浦として分間りする。過塩系酸を用いる必
定は純度９９３％に７Ｆ．す。
ｉｒ　　：　　３２００，２１５０，１７３０　Ｃ７Ｊ
Ｉ−”　　。
実施例１ メチル−５−イミダゾリル）メチルチオ）エチル〕グア
ニジン（化合物Ｊｌ　） エタノール５（Ｊｒｎｔ中の３−（Ｎ−メチル−へーシ
アノアミジノ）−２−オキサゾリジノン１６５’に４−
メチル−５−メルカプトメチルイミダゾール１３７全ナ
トリウムメル刀プチドとして刀目える。
混合物を１８１時曲還流速流中性にし、欠に浴媒を除去
した後、アセトニトリル／エーテルから再結晶させる（
一点１４１−１４２℃）。
調製例６ ６、１．Ｎ−（２−ブロモエチル〕ーＮ′ーメチルチオ
泳來 ’ｒｉ（　ｌｌ８０　ｍｌ中に入れたブロモエチルアミ
ン臭化水素酸基１９グの懸濁液にトリエチルアミンＩＣ
１．ＩＰおよびメチフレインチオシア不−）７．５９ケ
かき１ぜながら同時に加える。３時間後に、不溶のトリ
エチルアンモニウム臭化水系Ｗ　橿に除去し、チオ尿素
を油として分離採取する。過塩素酸を用いる制定は純度
９９．３％を示す。
Ｉｒ　：　３２００，１５７０，１５１０，５５５Ｃ＃
Ｉ−１。
６２、Ｎ−Ｃ２−ブロモエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シ
アノクアニシン（　化合物１ｖ　ｂ　）へ−（２−ブロ
モエチル）−Ｎ−メチルチオ泳、；＋．Ｉ　８　９のア
セトニトリル２００ｍｔ２よひジメチルホルムアミド２
００−〇浴７ｆ　ＶＣ鉛のシアナミド２９７を力目え、
アセトニトリル する。Ｃｉ　ｌｌ、′ｆ間後に、硫化鉛全除去し、溶媒
全蒸元σゼる。過塩系１寂によゐｌ薗疋は純度９９７ゾ
６を示す。
ｉ＋’　　：　　３２００，２１５０，１６５０．１０
８５．５６０ｔノ〃−１　。
実施例２ １Ｎ−メチルーヘーシアノーＮ−Ｃ　２　−　（　（　
４　−メチル−５−イミダゾリル）メチルチオ）エチル
〕クアニシン（化合物■） ４−メチル−５−ノルカプトメチルイミダゾールタノー
ル５Ｑｎｚ溶液にＩＮ−　（　２−ブロモエチル）−Ｎ
−メチル−Ｎ−シアノグアニシン２１Ｐｉ加え、ｌ′ｄ
媒盆５時間遠流速流。臭化ナトリウムを除去した後、生
成物τアセ１〜ニトリル／エーテル力・ら結晶化させる
（１１コ点１４１ー１４２°Ｃ）０特ｒ「出願人　スミ
ス・クライン・アンド・フレンチ・ラボラドリース・リ
ミテッド

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： （） （式中Ｈｅ　Ｌはその環中に１丑たは２個の菫素原子お
    よび全７；ｉＳで５または６個の原子を存する置換丑た
    は非１庁換韻索環を表わし、ｍは１ないし４の整数であ
    シ、Ｒ１は水素互たは１ないし４肺の炭素原子を有する
    アルキル基であり、ナしてに２は基−ＣミＮ−［＝たは
    −Ｎ　Ｏ２である〕で示されるクアニシン誘棉体の製造
    方法において、 式： ％式％） （式中１−１ｅ　Ｌ　：Ｊｒよびｍは削記定族のとおシ
    であり、そしてＭは水系ぼたはアルカリ金属を表わすう
    で示される化合物を式 〔式中Ｒ寂よび１り２は前記定義のとおシでめり、そし
    てＹは式： ％式％ （但しＨａｌはハロゲンである）で示される基ヲ表わす
    〕で示される化合物と反応さぜることよりなる方法。
  2. （２）４−ノナルー５−メルカプトメチルイミグソール
    葦たｔｒｉその３−アセチル、３−ベンゾイル、３−カ
    ルホペンシルオキシルまたは３−アニリドカルボニル誘
    導体、葦たほそのアルカリ金ｊ萬堪を（式中Ｙは１１１
    Ｊ１尼ｊビ戎のとおシでめるノを有する１じ合物と反１
    ．Ω：させることにより、式を有する化合物音生ｊ戊烙
    せる、特許請求の範囲集Ｉ　Ｊ３Ｌｆ／ｉＺ　Ｈ己ｉＵ
    　ツカ２．ｋ。
JP58129273A 1977-12-28 1983-07-14 グアニジン誘導体の製造方法 Granted JPS5962572A (ja)

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JP60291815A JPS61171471A (ja) 1977-12-28 1985-12-23 ダアニジン誘導体の製造方法

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CH1612677A CH626353A5 (en) 1977-12-28 1977-12-28 Process for the preparation of a guanidine
CH16126/77 1977-12-28
CH1247778A CH636348A5 (en) 1978-12-07 1978-12-07 Process for the preparation of guanidine derivatives
CH12477/78 1978-12-07

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Publication Number Publication Date
JPS5962572A true JPS5962572A (ja) 1984-04-10
JPS6140667B2 JPS6140667B2 (ja) 1986-09-10

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CS (1) CS208770B2 (ja)
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ES (1) ES476707A1 (ja)
FI (1) FI74954C (ja)
IL (1) IL56265A (ja)
IT (1) IT1102776B (ja)
NL (1) NL184832C (ja)
PL (1) PL115042B1 (ja)
RO (1) RO76087A (ja)
SU (1) SU1077570A3 (ja)
YU (1) YU41138B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6140667B2 (ja) * 1977-12-28 1986-09-10 Smithkline Ltd

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR65283B (en) * 1977-12-30 1980-08-01 Crc Ricerca Chim Method for the alkyliosis of 4(5)-merka ptomethyl-imidazoles with aziridin derivatives
YU40332B (en) * 1978-04-26 1985-12-31 Lek Tovarna Farmacevtskih Process for preparing n-cyano-n'-methyl-n''-((2-((4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio)ethyl)-guanidine
LU81178A1 (de) * 1978-05-12 1979-09-10 Crc Ricerca Chim Neue thiolderivate des imidazols
US4222845A (en) * 1978-12-13 1980-09-16 Gulf Oil Corporation Integrated coal liquefaction-gasification-naphtha reforming process
WO1980001694A1 (en) * 1979-02-14 1980-08-21 Rech Syntheses Organ Imino-alkyl and amino-nitryl cyano-guanidinze
CH642068A5 (fr) * 1979-03-14 1984-03-30 Rech Syntheses Organ Cyano-urees et cyano-thiourees therapeutiquement actives.
PT72320B (en) 1980-01-08 1982-07-23 Glaxo Group Ltd Process for preparation of a furan derivative
YU41689B (en) * 1980-01-14 1987-12-31 Lek Tovarna Farmacevtskih Process for preparing imidazole derivatives
DE3014353A1 (de) * 1980-04-15 1982-01-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trisubstituierte cyanguanidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
JPS5888366A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Fujimoto Seiyaku Kk グアニジン誘導体の製造法
JPS59130273A (ja) * 1983-01-14 1984-07-26 Tokawa Tetsuo イミダゾ−ル系化合物の製造法
JPS6170789U (ja) * 1984-10-16 1986-05-14
GB8502446D0 (en) * 1985-01-31 1985-03-06 Smith Kline French Lab Preparing aziridine derivative
SI8710091A8 (en) * 1987-01-23 1996-06-30 Lek Tovarna Farmacevtskih Process for obtaining crystalline cimetadine (n-cyano-n'-methyl-n"- (2/(5-methyl-1h-imidazole-4-yl)methylthio/ethyl)-guanidine

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51125074A (en) * 1974-09-02 1976-11-01 Smith Kline French Lab Production of heterocyclic compound
JPS5440547A (en) * 1977-09-07 1979-03-30 Seikosha Kk Device for adjusting output frequency of frequency divider
JPS54130566A (en) * 1977-12-28 1979-10-09 Om Lab Sa Manufacture of guanidine derivative
JPS5827792A (ja) * 1981-08-10 1983-02-18 Ikeda Hiromi ガソリンエンジン用液体燃料
JPS5888366A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Fujimoto Seiyaku Kk グアニジン誘導体の製造法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE36050B1 (en) * 1971-03-09 1976-08-04 Smith Kline French Lab Ureas thioureas and guanidines
GB1531231A (en) * 1974-09-02 1978-11-08 Smith Kline French Lab Process for the production of cyanoguanidine derivatives
JPS5817511B2 (ja) * 1975-10-03 1983-04-07 積水化学工業株式会社 セツチヤクザイソセイブツ
MW5076A1 (en) * 1975-12-29 1978-02-08 Smith Kline French Lab Pharmacologicalle active compounds
JPS5742068A (en) * 1980-08-27 1982-03-09 Ricoh Co Ltd Solvent recovering device for wet type electronic copying machine

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51125074A (en) * 1974-09-02 1976-11-01 Smith Kline French Lab Production of heterocyclic compound
JPS5440547A (en) * 1977-09-07 1979-03-30 Seikosha Kk Device for adjusting output frequency of frequency divider
JPS54130566A (en) * 1977-12-28 1979-10-09 Om Lab Sa Manufacture of guanidine derivative
JPS5827792A (ja) * 1981-08-10 1983-02-18 Ikeda Hiromi ガソリンエンジン用液体燃料
JPS5888366A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Fujimoto Seiyaku Kk グアニジン誘導体の製造法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6140667B2 (ja) * 1977-12-28 1986-09-10 Smithkline Ltd

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