JPS59222486A - フラボン−８−カルボン酸誘導体 - Google Patents
フラボン−８−カルボン酸誘導体Info
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- JPS59222486A JPS59222486A JP9694983A JP9694983A JPS59222486A JP S59222486 A JPS59222486 A JP S59222486A JP 9694983 A JP9694983 A JP 9694983A JP 9694983 A JP9694983 A JP 9694983A JP S59222486 A JPS59222486 A JP S59222486A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフラボン−８−カルΔ（ン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである。
びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである。
更に詳しく言えば、本発明は一般式（１）（式中、Ｒ１
は水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ２は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基
を表わす。）で示される新規なフラボン−８−カルボン
酸誘導体、及びその薬理学的に許容しつる塩に関する。
は水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ２は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基
を表わす。）で示される新規なフラボン−８−カルボン
酸誘導体、及びその薬理学的に許容しつる塩に関する。
本願発明者等は、優れた尿路障害改善剤を見い出すべく
鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）あるいは（１） （式中、Ｒ’１及び１．２は前述と同意義を、基Ａは、
Ｒ３及びＲ４が同一もしくは異なった低級アルキル基で
あるアミノ基を表わすか、もしくはＲ３、！ｌ： Ｒ４
とが一緒になって環状となったアミ７基を表わす。） で示される７ラボンー８−カルボン酸エステル誘導体あ
るいは７ラボンー８−カルポキャミド誘導体、及びその
、薬理学的に許容しうる酸付加塩が、パバベリン様作用
、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対す
る優れた作用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の改
善剤として極めて有利であることを見い出した。
鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）あるいは（１） （式中、Ｒ’１及び１．２は前述と同意義を、基Ａは、
Ｒ３及びＲ４が同一もしくは異なった低級アルキル基で
あるアミノ基を表わすか、もしくはＲ３、！ｌ： Ｒ４
とが一緒になって環状となったアミ７基を表わす。） で示される７ラボンー８−カルボン酸エステル誘導体あ
るいは７ラボンー８−カルポキャミド誘導体、及びその
、薬理学的に許容しうる酸付加塩が、パバベリン様作用
、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対す
る優れた作用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の改
善剤として極めて有利であることを見い出した。
本発明に係わる前記一般式（１）で示される化合物は、
これら尿路障害改善剤として優れた前記一般式（Ｉ）及
びＮＨ）で示される化合物に導びくための有用な中間体
として重要な価値又、本発明に係わる前記一般式（＋）
で示される化合物は、それ自体、抗アレルギー、抗菌。
これら尿路障害改善剤として優れた前記一般式（Ｉ）及
びＮＨ）で示される化合物に導びくための有用な中間体
として重要な価値又、本発明に係わる前記一般式（＋）
で示される化合物は、それ自体、抗アレルギー、抗菌。
抗炎症、血小板凝集抑制作用等を有しており、医薬とし
ても有用である。
ても有用である。
本発明の一般式（１）中、Ｒ２で示される低級アルキル
基としては、メチル７エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル。
基としては、メチル７エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル。
Ｌｅｒｔ−ブチル基等が、低級アルフキン基としては、
メトキン、エトキン、プロポキン、インプロポキー・、
ブトキン基等が、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素
、臭素原子が挙けられる。
メトキン、エトキン、プロポキン、インプロポキー・、
ブトキン基等が、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素
、臭素原子が挙けられる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しうる塩としては、たとえば、ナトリウム、カリ
ウム、カルンウム、マグオンウム、アンモニウム塩等の
無機アルカリ塩、エチルアミン、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン、エタノールアミン、ノエタノールアミン
。
に許容しうる塩としては、たとえば、ナトリウム、カリ
ウム、カルンウム、マグオンウム、アンモニウム塩等の
無機アルカリ塩、エチルアミン、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン、エタノールアミン、ノエタノールアミン
。
トリエタノールアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ
イソプロパ／−ルアミン、トリイソプロパツールアミン
、エチレンジアミン、ベンジルアミン、バラアミ７安息
香酸エチルエステル。
イソプロパ／−ルアミン、トリイソプロパツールアミン
、エチレンジアミン、ベンジルアミン、バラアミ７安息
香酸エチルエステル。
モルホリン、ピペラジン、ピリジン等の有機塩基の塩、
オルニチン、ヒスチジン、リジン、アルギニン等の塩基
性アミノ酸の塩が挙けられ・ろ０本発明の前記一般式（
１）で示される新規なフラボン−８−カルボン酸誘導体
は、以下の様にして製造することができる。
オルニチン、ヒスチジン、リジン、アルギニン等の塩基
性アミノ酸の塩が挙けられ・ろ０本発明の前記一般式（
１）で示される新規なフラボン−８−カルボン酸誘導体
は、以下の様にして製造することができる。
即ち、一般式（ＩＶ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意藉を表わす。）で示
される８−（ｌ−プロペニル）７ラボン誘導体を、溶媒
中、酸化剤により酸化することにより製造することがで
きる。
される８−（ｌ−プロペニル）７ラボン誘導体を、溶媒
中、酸化剤により酸化することにより製造することがで
きる。
本反応において使用される酸化剤としては、過マンガン
酸カリウム、過マンガン酸カリウム及び過ヨウ素酸カリ
ウムの混合物、あるいは過マンガン酸カリウムとゾラウ
ンボリエーテルとの錯体等が使用される。
酸カリウム、過マンガン酸カリウム及び過ヨウ素酸カリ
ウムの混合物、あるいは過マンガン酸カリウムとゾラウ
ンボリエーテルとの錯体等が使用される。
本反応において使用される溶媒としては、アセトン、ピ
リジン、 Ｌｅｒも一ブタノール、水、クロロホルム
、ベンゼン等が使用される。
リジン、 Ｌｅｒも一ブタノール、水、クロロホルム
、ベンゼン等が使用される。
又、反応条件の設定のため、酸性条件としては、硫酸、
酢酸等を、中性条件としては、硫酸マグネンウム、硝酸
マグネンウム等を、アルカリ性条件としては、炭酸す１
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を、時とし
て用いることができる。
酢酸等を、中性条件としては、硫酸マグネンウム、硝酸
マグネンウム等を、アルカリ性条件としては、炭酸す１
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を、時とし
て用いることができる。
反応は、水冷下から加熱下において行なわれるが、好ま
しくは１０’〜２０°において行なうことである。
しくは１０’〜２０°において行なうことである。
尚、本発明の方法において出発原料となった前、記一般
式１）で示される８−（１−プロペニル）フラボン誘導
体も又、新規な物質であり、以下の図に示す様にして製
造される。
式１）で示される８−（１−プロペニル）フラボン誘導
体も又、新規な物質であり、以下の図に示す様にして製
造される。
（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を、Ｘはハロゲン
原子を表わす。） 本発明の前記°一般式（＋）で示される化合物の構造は
、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル及び赤外線吸収（Ｉ
Ｒ）スペクトルにより決定されている。ＮＭＲスペクト
ルは、日本電子ＦＸ−９、ＯＱスペクトロメーターを用
い、内部標準としてテトラメチルンラン（７Ｍ８）を用
いて、室温にて測定した。ＩＲスペクトルは、日本分光
ＩＲ，Ａ−２０２を用いて測定した。以下、実施例にお
いてそのデーター全示す。
原子を表わす。） 本発明の前記°一般式（＋）で示される化合物の構造は
、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル及び赤外線吸収（Ｉ
Ｒ）スペクトルにより決定されている。ＮＭＲスペクト
ルは、日本電子ＦＸ−９、ＯＱスペクトロメーターを用
い、内部標準としてテトラメチルンラン（７Ｍ８）を用
いて、室温にて測定した。ＩＲスペクトルは、日本分光
ＩＲ，Ａ−２０２を用いて測定した。以下、実施例にお
いてそのデーター全示す。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
３．３′−ジメチルフラボン−８−カルボン酸８．８′
−ジメチル−８−（ｌ−プロペニル）フラボン１４．０
０ｐのピリジン８０ｍ１溶液に、過マンガン酸カリウム
２２．８６ ｆ及び硝酸マグネンウム・六水和物？、
４２ ｆ／を、内４１５°以下に保ちつつ、２時間に渡
り少量ずつ加えていく。反応液は水５００ ｍｌで希釈
し、室温にて１０分間攪拌後、ｒ過する。不溶物は、更
に２％炭酸カリウム水溶液で洗浄する。洗液と先のＰ液
とを合し、エーテルにて洗浄後、濃塩酸にて酸性とする
。析出物をｒ取し、無色結晶として表記化合物７． ｔ
ｏ ｆを得る。メタノールから再結晶して、融点２１
８．５〜２１４°の無色針状晶を得る。
−ジメチル−８−（ｌ−プロペニル）フラボン１４．０
０ｐのピリジン８０ｍ１溶液に、過マンガン酸カリウム
２２．８６ ｆ及び硝酸マグネンウム・六水和物？、
４２ ｆ／を、内４１５°以下に保ちつつ、２時間に渡
り少量ずつ加えていく。反応液は水５００ ｍｌで希釈
し、室温にて１０分間攪拌後、ｒ過する。不溶物は、更
に２％炭酸カリウム水溶液で洗浄する。洗液と先のＰ液
とを合し、エーテルにて洗浄後、濃塩酸にて酸性とする
。析出物をｒ取し、無色結晶として表記化合物７． ｔ
ｏ ｆを得る。メタノールから再結晶して、融点２１
８．５〜２１４°の無色針状晶を得る。
ＩＲスペクトル ” （ＫＢｒ） に１Ｂ−１。
＼
１７８０ （−０００Ｈ） 、 １６１５ （；ａ＝Ｏ
＞ＮＭＲＸペクト＃ （ＱＤ３０Ｄ）δｐｐｍ ’２
．１８（８Ｈ，−重＃ｊ）。
＞ＮＭＲＸペクト＃ （ＱＤ３０Ｄ）δｐｐｍ ’２
．１８（８Ｈ，−重＃ｊ）。
２．４４ （ａｎ、 −重Ｍ） ＋
７．８０〜７．７０（５Ｈ，多重線）。
８．２１３ （ＩＨ，二重線−二重線。
、１＝７．５Ｈｚ、２．Ｏｕｚ ）。
８．８５（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝８．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ ）
元素分析値 ａｌｇ（１４０４
理論値 ０．．７８．４６ ；■、４．７９実験値 ０
．７＋３．Ｂ ｌ ｉＨ，４，６９実施例２ ８．４′−ジメチル７ラボンー８−カルボン酸８、４′
−ジメチル−８−（ｌ−プロペニル）フラボンｔ６．ｏ
Ｏｆのピリジン１５０ ｍｌ及び水１００ ｍｌ懸濁液
に、過マンガ〉・酸カリウム２１８８ｆを、内温１２〜
１８°に保ちつつ、１時間に渡り少量ずつ加えていく。
．７＋３．Ｂ ｌ ｉＨ，４，６９実施例２ ８．４′−ジメチル７ラボンー８−カルボン酸８、４′
−ジメチル−８−（ｌ−プロペニル）フラボンｔ６．ｏ
Ｏｆのピリジン１５０ ｍｌ及び水１００ ｍｌ懸濁液
に、過マンガ〉・酸カリウム２１８８ｆを、内温１２〜
１８°に保ちつつ、１時間に渡り少量ずつ加えていく。
以下実施例１と同様に処理し、無色結晶として表記化合
物６．００ｆを得る。メタノールから再結晶して、融点
２４８〜２５０°の無色針状晶を得る。
物６．００ｆを得る。メタノールから再結晶して、融点
２４８〜２５０°の無色針状晶を得る。
ＩＲスペクトル ν（ＫＢｒ ） （ｙＨ１。
１７２０ （−０００Ｈ）、、１６１０ （ンＣ＝
０）ＮＭＲスペクトル （０Ｄ３０Ｄ ）δｐｐ＋ｎ
：２．１９（８Ｈ，−重線）。
０）ＮＭＲスペクトル （０Ｄ３０Ｄ ）δｐｐ＋ｎ
：２．１９（８Ｈ，−重線）。
２．４ ｇ （８Ｈ，−ｆｇｌｌＡ） 。
７．２５〜７．８５（５■、多重線）。
８．２８（１Ｂ、二重線−二重線。
Ｊ−７，５Ｈｚ 、 ２．０１（ｚ ） 。
８．８４ （Ｉ Ｈ，二重線〜二重線。
Ｊ ＝８．０Ｈｚ 、 ２．０Ｈｚ ）元素分析値 Ｃ
１胆１４０４ 理論値 ０．７Ｂ、４６蓚Ｈ，４，７’９実験値 ０．
７８．２７ 、 Ｉ（、４，６９実施例３ ３′−メトキシ−８−メチル７ラボンー８−カルボン酸 ３−メトキン−３−メチル−８−（１−プロペニル）フ
ラボン１５．ＯＯｙの酢酸２００Ｉｌｌｔ及び水５０Ｉ
ＷＩＩＷｉｆＡ＃ｉ、に、過マンガン酸カリウム３８８
９ｇを、内温１５°以下に保ちつつ、２５時間に渡り少
量ずつ加えていく。次いで、亜硫酸水素ナトリウム８８
．８９９及び水５０ ｍｌを加える。室温にて１時間攪
拌後、塩酸水溶液にて酸性となし、析出物をｒ取する。
１胆１４０４ 理論値 ０．７Ｂ、４６蓚Ｈ，４，７’９実験値 ０．
７８．２７ 、 Ｉ（、４，６９実施例３ ３′−メトキシ−８−メチル７ラボンー８−カルボン酸 ３−メトキン−３−メチル−８−（１−プロペニル）フ
ラボン１５．ＯＯｙの酢酸２００Ｉｌｌｔ及び水５０Ｉ
ＷＩＩＷｉｆＡ＃ｉ、に、過マンガン酸カリウム３８８
９ｇを、内温１５°以下に保ちつつ、２５時間に渡り少
量ずつ加えていく。次いで、亜硫酸水素ナトリウム８８
．８９９及び水５０ ｍｌを加える。室温にて１時間攪
拌後、塩酸水溶液にて酸性となし、析出物をｒ取する。
Ｐ散物を炭酸カリウム水溶液に溶解し、エーテル洗浄す
る。水層は、濃塩酸にて酸性とする。析出物をｒ取し、
無色結晶として表記化合物１０．１８ｐを得る。
る。水層は、濃塩酸にて酸性とする。析出物をｒ取し、
無色結晶として表記化合物１０．１８ｐを得る。
メタノールから再結晶して、融点２２８〜２２９°の無
色針状晶を得る。
色針状晶を得る。
ＩＲスペクトル ’ （ＫＢｒ ） ０１１−１ 。
＋７８０ （−０００Ｈ）、１６２０ （ンＣ＝０）
ＮＭＲスペクトル （ＣＤ３０Ｄ）δｐｐｍ ：２．２
１ （８Ｈ，−重Ｉｓ） 。
ＮＭＲスペクトル （ＣＤ３０Ｄ）δｐｐｍ ：２．２
１ （８Ｈ，−重Ｉｓ） 。
８．８８ （８Ｈ，−重Ｍ）。
７．００〜７．６５ （５Ｈ，多重Ｊｓ） 。
８．２９（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ 、 ２．０ Ｈｚ ）＋８．８
５（ＩＨ，二重線−二重線。
５（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ 、 ２．０ Ｈｚ ）元素分析
値 ０１８Ｈ１４０５ 理論値 ０．６９．６７ 、Ｈ，４，５５実験値 Ｃ，
６９，７８ｉＨ，４，５７実施例４ ４−メトキン−３−メチルフラボン−８−カルボン酸 ４１−メトキン−３−メチル−８−（ｌ−プロペニル）
７ラボン９００ｙのピリジン７０ｗ１＠濁液に、過マン
ガン酸カリウム１２４４ｆ及び硫酸マグネシウム２．
ｌ ２ ｆを、内温５〜１２゜に保ちつつ、５０分間に
渡り少量ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し
、無色結晶として表記化合物３９０ｇを得る。メタノー
ルから再結晶して、融点２６４〜２６７°の無色釧状晶
を得る。
値 ０１８Ｈ１４０５ 理論値 ０．６９．６７ 、Ｈ，４，５５実験値 Ｃ，
６９，７８ｉＨ，４，５７実施例４ ４−メトキン−３−メチルフラボン−８−カルボン酸 ４１−メトキン−３−メチル−８−（ｌ−プロペニル）
７ラボン９００ｙのピリジン７０ｗ１＠濁液に、過マン
ガン酸カリウム１２４４ｆ及び硫酸マグネシウム２．
ｌ ２ ｆを、内温５〜１２゜に保ちつつ、５０分間に
渡り少量ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し
、無色結晶として表記化合物３９０ｇを得る。メタノー
ルから再結晶して、融点２６４〜２６７°の無色釧状晶
を得る。
ＩＲスペクトル ’ （ＫＢｒ ） （ｙＢ −１。
１７２０ （−０００１１）、、 ｌｅ ｔ ｏ （：
；Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲＸベクトル （ＣＤ３０Ｄ ） δｐ
ｐ＋ｎ ：２．２８ （８１１，−重線）。
；Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲＸベクトル （ＣＤ３０Ｄ ） δｐ
ｐ＋ｎ ：２．２８ （８１１，−重線）。
ｉ３．８９ （８Ｈ，−重線）。
７００〜７．２０（２Ｈ，多重量）。
７．５１（ＩＩＩ、三重線、 Ｊ＝７．５Ｈｚ ） 。
７８０〜８．００ （２ｉｆ、多重線）。
８．２８（Ｉｌｌ、二重線−二重線。
Ｊ ＝７．５Ｈｚ 、 ２．０ＩＩｚ ） 。
８．８６ （＋ １−１．二重線−二重線。
Ｊ ＝７．５Ｈｚ 、 ２．０Ｈｚ ）元素分析値 Ｃ
１８１１１４０５ 理論値 ａ、 ６９．６７ ；Ｈ，４，５５実験値 ０
．６９．６８ ｉＨ，４，５９実施例５ ３−クロロ−８−メチルフラボン−８−カルボン酸 ３′−クロロ−３−メチル−８−（！−プロペ＝ｈ、）
７ｙｔ：＞２８．００９’Ｄビリジ＞ １３０ ｍ
ｌ及び水１６０ゴ懸濁液に、過マンガン酸カリウム８１
８４．ｉｉ’及び硫酸マグネシウム５．８１１’ヲ、内
温１０〜２０°に保ちつつ、１時間に渡り少量ずつ加え
ていく。以下実施例１と同様に処理し、淡褐色結晶とし
て表記化合物１０．５２１を得る。メタノールから再結
晶して、融点１５１５〜１５３５°の無色針状晶を得る
Ｏ Ｊ Ｒスペクトル ν （ＫＢｒ）α−１：ｘ７２５
（＝０００Ｈ）、 ｔ ６ ａ ｏ （、：＝ｃ＝ｏ）
ＮＭＲスペクトル （０Ｄ３０Ｄ ）δｐｐｍ’２．
２０ （８Ｈ，−重Ｍ）。
１８１１１４０５ 理論値 ａ、 ６９．６７ ；Ｈ，４，５５実験値 ０
．６９．６８ ｉＨ，４，５９実施例５ ３−クロロ−８−メチルフラボン−８−カルボン酸 ３′−クロロ−３−メチル−８−（！−プロペ＝ｈ、）
７ｙｔ：＞２８．００９’Ｄビリジ＞ １３０ ｍ
ｌ及び水１６０ゴ懸濁液に、過マンガン酸カリウム８１
８４．ｉｉ’及び硫酸マグネシウム５．８１１’ヲ、内
温１０〜２０°に保ちつつ、１時間に渡り少量ずつ加え
ていく。以下実施例１と同様に処理し、淡褐色結晶とし
て表記化合物１０．５２１を得る。メタノールから再結
晶して、融点１５１５〜１５３５°の無色針状晶を得る
Ｏ Ｊ Ｒスペクトル ν （ＫＢｒ）α−１：ｘ７２５
（＝０００Ｈ）、 ｔ ６ ａ ｏ （、：＝ｃ＝ｏ）
ＮＭＲスペクトル （０Ｄ３０Ｄ ）δｐｐｍ’２．
２０ （８Ｈ，−重Ｍ）。
７．４０〜７．９５ （５Ｈ，多Ｊｌ［） 。
８．８０（ＩＨ，二重線−二重線。
、Ｊ＝７゜５１１ｚ 、 ２．０Ｈｚ ）。
８．８６（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝７．５１１ｚ、２．０１（ｚ ）
元素分析値 ０１７Ｈ１ｌＯ１０４
げ論値 Ｃ，６４，８８、Ｈ，３，５２実験値 Ｃ，６
４，７７；ｕ、 ８．６７実施例６ ２′−メチル７ラボンー８−カルボン酸２’−１９ル〜
８− （＋−）゛ロペニル）フラボン９．８１ｇのピリ
ジン８０ ｍｌ及び水１５ｍ１＠ｉ液に、過マンガン酸
カリウム＋５．ｔ５ｇ及び硫酸マグネシウム２５６ｇを
、内温１５°以下に保ちつつ、７０分間に渡り少量ずつ
加えていく。
４，７７；ｕ、 ８．６７実施例６ ２′−メチル７ラボンー８−カルボン酸２’−１９ル〜
８− （＋−）゛ロペニル）フラボン９．８１ｇのピリ
ジン８０ ｍｌ及び水１５ｍ１＠ｉ液に、過マンガン酸
カリウム＋５．ｔ５ｇ及び硫酸マグネシウム２５６ｇを
、内温１５°以下に保ちつつ、７０分間に渡り少量ずつ
加えていく。
以下実施例１と同様に処理し、無色結晶として表記化合
物４５７ｇを得る。エタノールから再結晶して、融点１
４９〜１５１° の無色針状晶を得る。
物４５７ｇを得る。エタノールから再結晶して、融点１
４９〜１５１° の無色針状晶を得る。
ｌ Ｒスペクトル ’ （ＫＢｒ ） Ｇｌ −１。
ｘｒｓｏ、１ｘｏ＜−ａｏｏｒｘ＞、 １６２（＋ ＜
＞ａ＝ｏ＞Ｎ Ｍ ＲＸ ヘク、） ｋ （ＣＤ３０＋
”） ）δｐｐｍ ：２．５５（３Ｈ，−重線）。
＞ａ＝ｏ＞Ｎ Ｍ ＲＸ ヘク、） ｋ （ＣＤ３０＋
”） ）δｐｐｍ ：２．５５（３Ｈ，−重線）。
６．５８ （ＩＨ，−１１３） 。
７２５〜７．７５ （５Ｈ’＋多重Ｍ）。
８．８２（ＩＨ，二重線−二重線。
、Ｊ ＝７．５Ｈｚ 、 ２．０Ｈｚ ）＋８．８９（
ＩＨ，二重線−二重線。
ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ＝８．ＯＨ２、２，０Ｈｚ ）
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１２０４
理論値 ０．７２．８５ 、Ｈ，４，３２実験値 （、
、７１１，ｏ １ ； Ｈ，８，９８実施例７ ３′−メチルフラボン−８−カルボン酸３′−メチル−
８−白一プａベニル）７ラホ。
、７１１，ｏ １ ； Ｈ，８，９８実施例７ ３′−メチルフラボン−８−カルボン酸３′−メチル−
８−白一プａベニル）７ラホ。
ン１８．７２ｇのピリジン８０ ｍｌ及び水４０ｍ１懸
濁液に、過マンガン酸カリウム２１．１９ｆ及ｒＪ硫酸
マグネシウム８５９ｆを、内温Ｉ５°以下に保ちつつ、
１時間に渡り少量ずつ加えていく。
濁液に、過マンガン酸カリウム２１．１９ｆ及ｒＪ硫酸
マグネシウム８５９ｆを、内温Ｉ５°以下に保ちつつ、
１時間に渡り少量ずつ加えていく。
以下実施例１と同様に処理し、無色結晶とじて表記化合
物７．００ ｆを得る。メタノールから再−°結晶して
、融点２５６〜２５７°の無色釦状晶を得る。
物７．００ ｆを得る。メタノールから再−°結晶して
、融点２５６〜２５７°の無色釦状晶を得る。
ＩＲスペクト／Ｌ／ ｖ （ＫＢ ｒ） ’Ｃａ１ｌ
’ ：１７０５、１６９０ （−０００Ｈ）。
’ ：１７０５、１６９０ （−０００Ｈ）。
１６２０．１６１０ （；ａ＝Ｏ）
ＮＭＲスペクトル （ＯＤ３０Ｄ ）δｐｐｍ ’２．
４８ ＣＢＩＮ、−重量）。
４８ ＣＢＩＮ、−重量）。
６．９５（ＩＨ，−重線）。
７．８０〜７．５０（２■Ｉ、多重線）。
７．５８（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ）。
７８５〜８．１０（２Ｈ，多重線）。
８．８８（ＩＨ，二重線−二重線。
、Ｉ＝８．０）１ｙ、、２．０１（ｚ）。
８．８６（１Ｂ、二重線−二重線。
Ｊ ＝７．５ Ｈｚ 、 ２．’ＯＨｚ ）元素分析値
Ｃ１７Ｈ１２０４ 理論値 ０．７２．８５ ｉ Ｉｆ、 ４．８２実験値
０．７２．５６ 、ｉ Ｈ，４，２９実施例８ ４′−メチル７ラボンー８−カルボン酸４′−メチル−
８−（１〜プロペニル）７ラボン１４．５Ｏｆ（Ｄビリ
ジ＞ １００ ｗｌ及び水４ｏｌｌｔ懸濁液に、過マン
ガン酸カリウム２２．４ｏｇ及び硫酸マグネシウム３７
８ｆを、内温１５°以下に保ちつつ、１時間に渡り少量
ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し、無色結
晶として表記化合物６．８６ｇを得る。メタノールから
再結晶して、融点２８８〜２８４°の無色針状晶を得る
。
Ｃ１７Ｈ１２０４ 理論値 ０．７２．８５ ｉ Ｉｆ、 ４．８２実験値
０．７２．５６ 、ｉ Ｈ，４，２９実施例８ ４′−メチル７ラボンー８−カルボン酸４′−メチル−
８−（１〜プロペニル）７ラボン１４．５Ｏｆ（Ｄビリ
ジ＞ １００ ｗｌ及び水４ｏｌｌｔ懸濁液に、過マン
ガン酸カリウム２２．４ｏｇ及び硫酸マグネシウム３７
８ｆを、内温１５°以下に保ちつつ、１時間に渡り少量
ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し、無色結
晶として表記化合物６．８６ｇを得る。メタノールから
再結晶して、融点２８８〜２８４°の無色針状晶を得る
。
ＩＲスペクトル ’ （ＫＢｒ） （Ｍ ｌ ：１７
８０、１７ ｔｏ ＜−ｃｏｏｎ）、 １６２０ （ン
０＝Ｏ）ＮＭＲスペクトル （ＤＭ８０−ｄ５）δｐｐ
ｍ ：２．４１ （ｆｌＨ，−重線）。
８０、１７ ｔｏ ＜−ｃｏｏｎ）、 １６２０ （ン
０＝Ｏ）ＮＭＲスペクトル （ＤＭ８０−ｄ５）δｐｐ
ｍ ：２．４１ （ｆｌＨ，−重線）。
７．０９（ＩＨ，−重線）。
７．８９（２Ｈ，二ｆｆｉ線、 Ｊ＝８．０Ｉ（ｚ）。
７．５６ （１’Ｈ，二重線−二重線。
Ｊ＝８．ＯＩ（ｇ、７．５Ｈｚ）。
８．１１ （２’Ｈ，二重線、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
８．２６（ＩＨ，二重線、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
８．２７（ＩＨ，二重線、 、！＝７．５Ｈｚ ）元素
分析値 ０１７１（１２０４ 理論値 ０．７２．８５ ｉＨ，４，３２実験値 ０，
７２．８７−Ｈ，４，８０実施例９ ８′−メトキン７ラボンー８−カルボン酸８′−メトキ
ン−８−（１−プロペニル）７ラボン２０．００ ｆの
ピリジン＋ ４０ ｍｌ及び水７０ｍ１＠濁液に、過マ
ンガン酸カリウム２９．２０９及び硫酸マグネシウム４
９８ｙを、向流１５°以下に保ちつつ、１５時間に渡り
少量ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し、淡
黄色結晶として表記化合物１１．５０ｙを得る。クロロ
ホルム及びメタノールの混液から再結晶して、融点２８
４〜２８５°の淡黄色鱗片状晶を得る。
分析値 ０１７１（１２０４ 理論値 ０．７２．８５ ｉＨ，４，３２実験値 ０，
７２．８７−Ｈ，４，８０実施例９ ８′−メトキン７ラボンー８−カルボン酸８′−メトキ
ン−８−（１−プロペニル）７ラボン２０．００ ｆの
ピリジン＋ ４０ ｍｌ及び水７０ｍ１＠濁液に、過マ
ンガン酸カリウム２９．２０９及び硫酸マグネシウム４
９８ｙを、向流１５°以下に保ちつつ、１５時間に渡り
少量ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し、淡
黄色結晶として表記化合物１１．５０ｙを得る。クロロ
ホルム及びメタノールの混液から再結晶して、融点２８
４〜２８５°の淡黄色鱗片状晶を得る。
Ｉ ｎ７．ベクトル、 ｖ （ＫＢｒ）Ｇ＋ ”
：１７１５、１７００ （−０００Ｈ）。
：１７１５、１７００ （−０００Ｈ）。
１６５０、１６２０ （：Ｏ＝Ｏ）
ＮＭＲスペクトル （ＤＭ８０−ｄ５）δｐｐｍ ：８
．８７ （８Ｈ，−ｆｔｇ、） 。
．８７ （８Ｈ，−ｆｔｇ、） 。
７．１９（ＩＨ，−重Ｍ）。
７．１０〜７．２５（ＩＨｉ多重ＩＩｊり。
７．４９（ＩＨ，三重線、 Ｊ’ ＝ ８．５ Ｈｚ
）、７．５８（ＩＨ，二重線−二重量。
）、７．５８（ＩＨ，二重線−二重量。
Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ）。
７．７０〜７．９０ （２Ｈ，多重ＩＩ）。
８．２７（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ＝８．０Ｈｚ、 ２．０Ｈｚ ）＋８、ｆｌｌ（
ＩＨ，二重線−二重線。
ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝７．５Ｈｚ 、 ２．（ｌｌｋ ）元素分析値
０１７Ｈ１２０５ 理論値 ０．６８．９２ ｉｌ（、ｉｉ、ｏ ８実験値
ａ、 ６８．７２ ； Ｈ，ａ９４実施例１０ ４′−メトキシフラボン−８−カルボン酸４′−メトキ
ン−８−（１−プロペニル）７ラボン１７．０ Ｏｆの
ピリジン２００ぎｔ及び水１２０１ＩＩｔｗＡ濁液に、
過マンガン酸カリウム２４．８１１及び硫酸マグネシウ
ム４２０ｙを、内ｉ！１５゜以下に保ちつつ、１時間に
渡り少量ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し
、淡黄色結晶として表記化合物９．８０ ｐを得る０ジ
メチルホルムアミド及び水の混液から再結晶して、融点
２７４〜２７６°の淡黄色釦状晶を得る。
０１７Ｈ１２０５ 理論値 ０．６８．９２ ｉｌ（、ｉｉ、ｏ ８実験値
ａ、 ６８．７２ ； Ｈ，ａ９４実施例１０ ４′−メトキシフラボン−８−カルボン酸４′−メトキ
ン−８−（１−プロペニル）７ラボン１７．０ Ｏｆの
ピリジン２００ぎｔ及び水１２０１ＩＩｔｗＡ濁液に、
過マンガン酸カリウム２４．８１１及び硫酸マグネシウ
ム４２０ｙを、内ｉ！１５゜以下に保ちつつ、１時間に
渡り少量ずつ加えていく。以下実施例１と同様に処理し
、淡黄色結晶として表記化合物９．８０ ｐを得る０ジ
メチルホルムアミド及び水の混液から再結晶して、融点
２７４〜２７６°の淡黄色釦状晶を得る。
Ｉｌｌスペクトル ν （ＫＢｒ）α−１：１７８０、
１７１０ （−０００ＨＬ １６４５、１６１５ にＣ＝Ｏ） ＮＭＲＸベクトル （ＤＭ８０−ｄ６）δｐｐｍ ：８
．８７ （８１１，−重線）。
１７１０ （−０００ＨＬ １６４５、１６１５ にＣ＝Ｏ） ＮＭＲＸベクトル （ＤＭ８０−ｄ６）δｐｐｍ ：８
．８７ （８１１，−重線）。
７．０５ （ＬＨ，−１ｍｍ＞ 。
７．００〜７２ｏ （２ｍ、多重線）。
７．５６（１■、三重線、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
８．１０〜８．８５（４Ｈ，多重ＩＩＪ）元素分析値
０１７Ｈ１２０５ 理論値 ０．６８．９２ ｉＨ，４，０８実験値 Ｃ２
６９，００ｉＨ＋ ４．０４実施例１１ ８′−クロロ７ラボンー８ンカルボン酸謂１９濁液に、
過マンガン酸カリウム８８．１０１１および硫酸マグネ
シウム５． ｅ ｏ ｆを、内温１５゜以下に保ちつつ
、１時間に渡り少量ずつ加えていく。以下実施例１と同
様に処理し、無色結晶として表記化合物ｓ、 ｏ ｏ
ｐを得る。ジメチルホルムアミド及びメタノールの混液
かも再結晶して、融点〉８００°の無色針状晶を得る。
０１７Ｈ１２０５ 理論値 ０．６８．９２ ｉＨ，４，０８実験値 Ｃ２
６９，００ｉＨ＋ ４．０４実施例１１ ８′−クロロ７ラボンー８ンカルボン酸謂１９濁液に、
過マンガン酸カリウム８８．１０１１および硫酸マグネ
シウム５． ｅ ｏ ｆを、内温１５゜以下に保ちつつ
、１時間に渡り少量ずつ加えていく。以下実施例１と同
様に処理し、無色結晶として表記化合物ｓ、 ｏ ｏ
ｐを得る。ジメチルホルムアミド及びメタノールの混液
かも再結晶して、融点〉８００°の無色針状晶を得る。
ＩＲＮスペクトルν（Ｋｉｌｒ）α−１：１７８Ｇ
（−０００Ｈ）、１６２０ （ンＣ−Ｃ−０）Ｎスペ
クトル （ＤＭ８０−ｄ５）δｐｐｍ ’７．２４（Ｉ
Ｈ，−重線）。
（−０００Ｈ）、１６２０ （ンＣ−Ｃ−０）Ｎスペ
クトル （ＤＭ８０−ｄ５）δｐｐｍ ’７．２４（Ｉ
Ｈ，−重線）。
７５０〜７．７０（２１１，多重線）。
７．５８（ＩＩ（、二重線−二重線。
Ｊ ＝８．０１（ｚ、７．５Ｈｚ）。
８．１０〜８．４０ （４Ｈ，多重Ｓ）元素分析値 Ｃ
！１６ＨｇＯ１０４ 理論値 Ｃ！、 ６８．９１ ｉｎ、 ８．０２実験値
０．６４．１４ 、Ｈ，２，７１実施例１２ ４′−クロロフラボン−８−カルボン酸４′−クロロ−
８−（１−プロペニル）７ラボン２７．６ Ｏｆの酢酸
８００ ｍｌ及び水６０ｍｔ＠濁液に、過マンガン酸カ
リウム５８．８０１を、内温ｌＯ°以下に保ちつつ、１
５時間に渡り少量ずつ加えていく。以Ｆ実施例ａと同様
に処理し、無色結晶として表記化合物ｘ４．ｒ５ｆを得
る。
！１６ＨｇＯ１０４ 理論値 Ｃ！、 ６８．９１ ｉｎ、 ８．０２実験値
０．６４．１４ 、Ｈ，２，７１実施例１２ ４′−クロロフラボン−８−カルボン酸４′−クロロ−
８−（１−プロペニル）７ラボン２７．６ Ｏｆの酢酸
８００ ｍｌ及び水６０ｍｔ＠濁液に、過マンガン酸カ
リウム５８．８０１を、内温ｌＯ°以下に保ちつつ、１
５時間に渡り少量ずつ加えていく。以Ｆ実施例ａと同様
に処理し、無色結晶として表記化合物ｘ４．ｒ５ｆを得
る。
ジオキサンから再結晶して、融点＞ａｏｏｏの無色針状
晶を得る。
晶を得る。
ＩＲＸベクトル ’ （ＫＢｒ ） ｃＩｎ−１。
１７１０ （−０００ｉ（Ｌ １６２５ Ｃ＞Ｏ＝Ｏ）
ＮＭＲスペクトル （０Ｍ８０−ｄ ５）δｐＰニア、
１９ （ＩＨ，−重量＞。
ＮＭＲスペクトル （０Ｍ８０−ｄ ５）δｐＰニア、
１９ （ＩＨ，−重量＞。
７．５０〜７．７５（２Ｈ，多重線）。
７．５７（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝８．０Ｉ（ｚ、７．５Ｈｚ）。
８、ｌＯ〜８．８５ （４Ｈ，多重１１）元素分析値
Ｃ１胆ｇｏ＋０４ 理論値 ０．６８．９ ］ ｉＨ，８，０２実験値 ０
．６８．９８ ｉｎ、 ２．７５実施例１３ ４′−フルオロフラボン−８−カルボン酸４７−フルオ
ロ−８〜（１−プロペニル）フラボン１４．５０ ｙの
酢酸２００胃を及び水４０胃ｌ懸濁液に、過マンガン酸
カリウム２４．６０ｆｔ、内温ｌＯ°以下に保ちつつ、
１時間に渡り少量ずつ加えていく。以下実施例８と同様
に処理し、無色結晶として表記化合物１０．５ Ｏｆを
得る。
Ｃ１胆ｇｏ＋０４ 理論値 ０．６８．９ ］ ｉＨ，８，０２実験値 ０
．６８．９８ ｉｎ、 ２．７５実施例１３ ４′−フルオロフラボン−８−カルボン酸４７−フルオ
ロ−８〜（１−プロペニル）フラボン１４．５０ ｙの
酢酸２００胃を及び水４０胃ｌ懸濁液に、過マンガン酸
カリウム２４．６０ｆｔ、内温ｌＯ°以下に保ちつつ、
１時間に渡り少量ずつ加えていく。以下実施例８と同様
に処理し、無色結晶として表記化合物１０．５ Ｏｆを
得る。
ジオキサン力１ら再結晶して、融点〉８００°の無色針
状晶を得る。
状晶を得る。
ＩＲスペクトル ν（１（Ｂｒ） ３−１：１７８０
（−０００Ｈ） 、 １６８０ （：；Ｏ＝Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル （０Ｍ８０−ｄ６） ６９戸ニア、１６
（ＩＨ，−重線）。
（−０００Ｈ） 、 １６８０ （：；Ｏ＝Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル （０Ｍ８０−ｄ６） ６９戸ニア、１６
（ＩＨ，−重線）。
７８０〜７．７０（８Ｈ，多重＃）。
８．１５〜８．４０（４Ｈ，多重線）
元素分析値 Ｃ１典四４
理論値 ０．６７．６１ ｉＨ＋ ８．１９実験値 ０
．６７．８０ 、ＩＩ、 ２．９８実施例１４ ４′−二トロ７ラポン−８−カルボン酸４′−二トロー
８−（１−プロペニル）７ラボン２０．５５ ｆのピリ
ジン８０＊を及び水４０ｍ１懸濁液に、過マンガン酸カ
リウムＢ１．ｔｏ９及び硫酸マグネンウム４．９０ ｆ
を、内温１５°以下に保ちつつ、１５時間に渡り少量ず
つ加えていく。以下実施例１と同様に処理し、黄色結晶
として表記化合物５３０ｇを得る。ジオキサン及び水の
混液から再結晶して、融点〉３００°の淡黄色針状晶を
得る。
．６７．８０ 、ＩＩ、 ２．９８実施例１４ ４′−二トロ７ラポン−８−カルボン酸４′−二トロー
８−（１−プロペニル）７ラボン２０．５５ ｆのピリ
ジン８０＊を及び水４０ｍ１懸濁液に、過マンガン酸カ
リウムＢ１．ｔｏ９及び硫酸マグネンウム４．９０ ｆ
を、内温１５°以下に保ちつつ、１５時間に渡り少量ず
つ加えていく。以下実施例１と同様に処理し、黄色結晶
として表記化合物５３０ｇを得る。ジオキサン及び水の
混液から再結晶して、融点〉３００°の淡黄色針状晶を
得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ＣＭ−１゜１７１５
（−Ｃ！０ＯＨ）’、 １６８０ にＣ＝Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル （０Ｍ８０−ｄ５）６９戸ニア、８４ （
ｔｉｉ、 −重Ｍ） 。
（−Ｃ！０ＯＨ）’、 １６８０ にＣ＝Ｏ）ＮＭＲ
スペクトル （０Ｍ８０−ｄ５）６９戸ニア、８４ （
ｔｉｉ、 −重Ｍ） 。
７．５９（ＩＩＩ、二重・線−二重線。
Ｊ ＝８．０Ｈｚ 、 ７．５Ｈｚ ）＋８．２７（１
Ｈ，二重線−二重線。
Ｈ，二重線−二重線。
Ｊ ＝ ８．０Ｈｚ 、 ２．０Ｈｚ ）＋８．８２（
ＩＢ、二重線−二重線。
ＩＢ、二重線−二重線。
Ｊ−７４Ｈｚ 、 ２．０Ｈｚ’）。
８．２０〜８．６０ （４Ｈ，多ｊ１Ｍ）元素分析値
Ｃ１４１９Ｍ） （５・１／２Ｈ２０理論値 ０．６０
．０１ ｉＩ（＋ ８．１５．Ｎ、 ４．８７実験値
０．６０．８１ ：Ｈ，２，９０、Ｎ、 ４．１９特許
出願人 北陸製薬株式会社
Ｃ１４１９Ｍ） （５・１／２Ｈ２０理論値 ０．６０
．０１ ｉＩ（＋ ８．１５．Ｎ、 ４．８７実験値
０．６０．８１ ：Ｈ，２，９０、Ｎ、 ４．１９特許
出願人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％（ Ｃ式中、Ｒ１は水素原子・メチル基又はエチル基を、１
．２は低級アルキル基、低級アルコキン基、ハロゲン原
子又はニトロ基を表わす。）で示される７ラボンー８−
カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9694983A JPS59222486A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | フラボン−８−カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9694983A JPS59222486A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | フラボン−８−カルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59222486A true JPS59222486A (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14178544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9694983A Pending JPS59222486A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | フラボン−８−カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59222486A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0834510A3 (en) * | 1996-10-04 | 1998-04-29 | Kowa Co. Ltd. | Flavone derivative and medicine comprising the same |
| JP2001519802A (ja) * | 1997-04-07 | 2001-10-23 | ユニバーシティ オブ ストラスクライド | ハロフラボノイド及び／又はニトロ置換フラボノイドの抗不安薬としての使用 |
| US6559133B2 (en) | 2000-01-24 | 2003-05-06 | Jozef S. Mruk | Use of flavone 8-acetic acid in vascular and cardiovascular interventions and acute coronary syndromes |
-
1983
- 1983-06-02 JP JP9694983A patent/JPS59222486A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0834510A3 (en) * | 1996-10-04 | 1998-04-29 | Kowa Co. Ltd. | Flavone derivative and medicine comprising the same |
| JP2001519802A (ja) * | 1997-04-07 | 2001-10-23 | ユニバーシティ オブ ストラスクライド | ハロフラボノイド及び／又はニトロ置換フラボノイドの抗不安薬としての使用 |
| US6559133B2 (en) | 2000-01-24 | 2003-05-06 | Jozef S. Mruk | Use of flavone 8-acetic acid in vascular and cardiovascular interventions and acute coronary syndromes |
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