JPS5953418A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPS5953418A JPS5953418A JP16427682A JP16427682A JPS5953418A JP S5953418 A JPS5953418 A JP S5953418A JP 16427682 A JP16427682 A JP 16427682A JP 16427682 A JP16427682 A JP 16427682A JP S5953418 A JPS5953418 A JP S5953418A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azulenone
- hexahydro
- testosterone
- formula
- dimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なるテストステロン−５α−レダクター
ゼ阻害剤に関するものである。男性型の禿頭、粗毛症、
尋常性座瘡、脂漏などの生理学上の徴候は、代謝系に男
性ホルモンが過剰に蓄積されることに起因する男性ホル
モン刺激の増大に基づいていることが知られている。ま
た最近、毛根、皮脂腺をはじめいくつかの器官において
男性ホルモン活性の本体は、５α−ジヒドロテストステ
ロンであり、これは標的器官においてテストステロンが
テストステロン−５α−レダクターゼにより還元される
ことによって生成することが周知になっている。そのた
め、男性ホルモン刺激の増大に起因する男性型の禿頭、
粗毛症、尋常性座瘡、脂漏などの徴候は、テストステロ
ン−５α−レダクターゼを阻害することにより低減ある
いは防止することができると考えられ、テストステロン
−５α−レダクターゼを特異的に阻害するいくつかの阻
害剤が見出され、また合成されてきた。例えば黄体ホル
モンブロゲステロンはテストステロン−５α−レダクタ
ーゼを大きく阻害することが周知であるが、その反面、
プロゲステロン自身の持つ女性ホルモン作用が発現し、
乳房の肥大、澤丸委縮、精力減退などの好ましくない作
用が現われてくる。また、今までに新規に合成された阻
害剤は、ステロイド構造あるいはステロイド類似構造を
持っており、やはり好ましくないホルモン様作用を多少
なりとも有しているという欠点があった。
ゼ阻害剤に関するものである。男性型の禿頭、粗毛症、
尋常性座瘡、脂漏などの生理学上の徴候は、代謝系に男
性ホルモンが過剰に蓄積されることに起因する男性ホル
モン刺激の増大に基づいていることが知られている。ま
た最近、毛根、皮脂腺をはじめいくつかの器官において
男性ホルモン活性の本体は、５α−ジヒドロテストステ
ロンであり、これは標的器官においてテストステロンが
テストステロン−５α−レダクターゼにより還元される
ことによって生成することが周知になっている。そのた
め、男性ホルモン刺激の増大に起因する男性型の禿頭、
粗毛症、尋常性座瘡、脂漏などの徴候は、テストステロ
ン−５α−レダクターゼを阻害することにより低減ある
いは防止することができると考えられ、テストステロン
−５α−レダクターゼを特異的に阻害するいくつかの阻
害剤が見出され、また合成されてきた。例えば黄体ホル
モンブロゲステロンはテストステロン−５α−レダクタ
ーゼを大きく阻害することが周知であるが、その反面、
プロゲステロン自身の持つ女性ホルモン作用が発現し、
乳房の肥大、澤丸委縮、精力減退などの好ましくない作
用が現われてくる。また、今までに新規に合成された阻
害剤は、ステロイド構造あるいはステロイド類似構造を
持っており、やはり好ましくないホルモン様作用を多少
なりとも有しているという欠点があった。
本発明者らは、ホルモン様作用を全く持たないテストス
テロン−５α−レダクターゼ阻害剤について鋭意研究を
重ねた結果、４，８−ジメチル−２−イソプロピリデン
−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレノ
ン−（６）および／または３，６，８，８−テトラメチ
ル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（４）がテストステロン−５α−レダクターゼを
阻害することを見出し本発明を完成するに致った。即ち
、本発明は、式（■）で表わされる４，８−ジメチル−
２−イソプロピリデン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘ
キサヒドロ−アズレノン−（６）および／または式（■
）で表わされる３，６，８，８−テトラメチル−１，２
，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレノン−（４
）からなるテストステロン−５α−レグクターゼ阻害剤
である。
テロン−５α−レダクターゼ阻害剤について鋭意研究を
重ねた結果、４，８−ジメチル−２−イソプロピリデン
−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレノ
ン−（６）および／または３，６，８，８−テトラメチ
ル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（４）がテストステロン−５α−レダクターゼを
阻害することを見出し本発明を完成するに致った。即ち
、本発明は、式（■）で表わされる４，８−ジメチル−
２−イソプロピリデン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘ
キサヒドロ−アズレノン−（６）および／または式（■
）で表わされる３，６，８，８−テトラメチル−１，２
，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレノン−（４
）からなるテストステロン−５α−レグクターゼ阻害剤
である。
４，８−ジメチル−２−インプロピリデン−１，２，３
ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレノン−（６）は
、天然油であるベルベチ油の成分であり、３，６，８，
８−テトラメチル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロ−アズレノン−（４）は、香椿油の成分である。
ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレノン−（６）は
、天然油であるベルベチ油の成分であり、３，６，８，
８−テトラメチル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロ−アズレノン−（４）は、香椿油の成分である。
両者ともホルモン様作用は一切待たず、また、他の好ま
しくない副作用も有していない。
しくない副作用も有していない。
従って、本発明の４，８−ジメチル−２−イソプロピリ
デン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズ
レノン−（６）および／または３，６，８，８−テトラ
メチル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−ア
ズレノン−（４）をテストステロン−５α−レダクター
ゼ阻害剤として使用しても、ホルモン様作用は全く持た
ず、しかも長期にわたり継続的に外用しても、安全性に
は問題がないというすぐれた利点を有している。
デン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズ
レノン−（６）および／または３，６，８，８−テトラ
メチル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−ア
ズレノン−（４）をテストステロン−５α−レダクター
ゼ阻害剤として使用しても、ホルモン様作用は全く持た
ず、しかも長期にわたり継続的に外用しても、安全性に
は問題がないというすぐれた利点を有している。
次に、本発明の４，８−ジメチル−２−イソプロピリデ
ン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（６）および／または３，６，８，８−テトラメ
チル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズ
レノン−（４）のテストステロン−５α−レダクターゼ
阻害作用を実証する実験例を以下に具体的に示す。
ン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（６）および／または３，６，８，８−テトラメ
チル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズ
レノン−（４）のテストステロン−５α−レダクターゼ
阻害作用を実証する実験例を以下に具体的に示す。
高安らの方法（Ｓ．Ｔａｋａｙａｓｕ，Ｋ．Ａｄａｃｈ
ｉ，ザ・ジャーナル・オブ・クリニカル・エンドクリノ
ロジー・エンドメタボリズム（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏ
ｃｒｉｎｏｌ．Ｍｏｔａｂ．）、第３４巻、第１０９８
−１１０１頁、１９７２〕に従い、人毛根を用い、テス
トステロンが５α−ジヒドロテストステロンに還元され
る量を測定し、４，８−ジメチル−２−イソプロピリデ
ン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（６）および／または３，６，８，８−テトラメ
チル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズ
レノン−（４）によるテストステロン−５α−レダクタ
ーゼ阻害作用を検討し、表１に示した。
ｉ，ザ・ジャーナル・オブ・クリニカル・エンドクリノ
ロジー・エンドメタボリズム（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏ
ｃｒｉｎｏｌ．Ｍｏｔａｂ．）、第３４巻、第１０９８
−１１０１頁、１９７２〕に従い、人毛根を用い、テス
トステロンが５α−ジヒドロテストステロンに還元され
る量を測定し、４，８−ジメチル−２−イソプロピリデ
ン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（６）および／または３，６，８，８−テトラメ
チル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズ
レノン−（４）によるテストステロン−５α−レダクタ
ーゼ阻害作用を検討し、表１に示した。
また、ハムスターの皮脂腺を用いる高安らの方法〔高安
進、板見智、西日本皮膚科、第４３巻、第１２１５−１
２１７頁、１９８１年に基づいて、皮脂腺のテストステ
ロン−５α−レダクターゼを阻害する４，８−ジメチル
−２−イソプロピリデン−１，３，３ａ，４，５，６−
ヘキサヒドロ−アズレノン−（６）および／または３，
６，８，８−テトラメチル−１，２，４，７，８，８ａ
−ヘキサヒドロアズレノン−（４）の効果を表２に示し
た。阻害率の算出方法は表１と同様である。
進、板見智、西日本皮膚科、第４３巻、第１２１５−１
２１７頁、１９８１年に基づいて、皮脂腺のテストステ
ロン−５α−レダクターゼを阻害する４，８−ジメチル
−２−イソプロピリデン−１，３，３ａ，４，５，６−
ヘキサヒドロ−アズレノン−（６）および／または３，
６，８，８−テトラメチル−１，２，４，７，８，８ａ
−ヘキサヒドロアズレノン−（４）の効果を表２に示し
た。阻害率の算出方法は表１と同様である。
前記表１および表２において、人毛根、ハムスター皮脂
腺における４，８−ジメチル−２−イソプロピリデン−
１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロアズレノン−
（６）および／または、３，６，８，８−テトラメチル
−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロアズレノン
−（４）のテストステロン−５α−レダクターゼ阻害作
用が明らかに認められた。
腺における４，８−ジメチル−２−イソプロピリデン−
１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロアズレノン−
（６）および／または、３，６，８，８−テトラメチル
−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロアズレノン
−（４）のテストステロン−５α−レダクターゼ阻害作
用が明らかに認められた。
このように、４，８−ジメチル−２−イソプロピリデン
−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロアズレノン
−（６）および／または、３，６，８，８−テトラメチ
ル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（４）はテストステロン５α−レダクターゼ阻害
作用を有するのみならず、ホルモン様作用は一切もたず
安全性も高いというすぐれた特徴を有している。
−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロアズレノン
−（６）および／または、３，６，８，８−テトラメチ
ル−１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレ
ノン−（４）はテストステロン５α−レダクターゼ阻害
作用を有するのみならず、ホルモン様作用は一切もたず
安全性も高いというすぐれた特徴を有している。
Claims (1)
- （１）式（■）で表わされる４，８−ジメチル−２−イ
ソプロピリデン−１，２，３ａ，４，５，６−ヘキサヒ
ドロ−アズレノン−（６）および／または式（■）で表
わされる３，６，８，８−テトラメチル−１，２，４，
７，８，８ａ，−ヘキサヒドロ−アズレノン−（４）か
らなるテストステロン−５α−レダクターゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16427682A JPS5953418A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16427682A JPS5953418A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953418A true JPS5953418A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0380770B2 JPH0380770B2 (ja) | 1991-12-26 |
Family
ID=15790006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16427682A Granted JPS5953418A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953418A (ja) |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16427682A patent/JPS5953418A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0380770B2 (ja) | 1991-12-26 |
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