JP2000169497A - 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 - Google Patents
新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物Info
- Publication number
- JP2000169497A JP2000169497A JP31027498A JP31027498A JP2000169497A JP 2000169497 A JP2000169497 A JP 2000169497A JP 31027498 A JP31027498 A JP 31027498A JP 31027498 A JP31027498 A JP 31027498A JP 2000169497 A JP2000169497 A JP 2000169497A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- reductase
- cosmetics
- present
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 0 C[C@](CC1)([C@@]2(C3)[C@@]1[C@](CCC=C(*)*)C2)C(*(CC(C1(*)*)[C@]2(*)CC[C@]1O)=O)=C2C3=O Chemical compound C[C@](CC1)([C@@]2(C3)[C@@]1[C@](CCC=C(*)*)C2)C(*(CC(C1(*)*)[C@]2(*)CC[C@]1O)=O)=C2C3=O 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ステロイド５α−レダクターゼのＩＩ型に特
異的に優れた阻害活性を有し、医薬品、医薬部外品、化
粧品等の分野において、養毛料、抗ニキビ用治療剤等に
有効に用いられ得る新規なトリテルペン類およびこれを
含有する組成物を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される
塩、およびこれらを有効成分として含有する組成物。
異的に優れた阻害活性を有し、医薬品、医薬部外品、化
粧品等の分野において、養毛料、抗ニキビ用治療剤等に
有効に用いられ得る新規なトリテルペン類およびこれを
含有する組成物を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される
塩、およびこれらを有効成分として含有する組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なトリテルペン
類およびこれを含有する組成物に関する。本発明の新規
化合物は、特にステロイド５α−レダクターゼのＩＩ型
に特異的に優れた活性阻害効果を有し、医薬品、医薬部
外品、化粧品等の分野において、養毛料、抗ニキビ用治
療剤等に有効に用いられ得る。
類およびこれを含有する組成物に関する。本発明の新規
化合物は、特にステロイド５α−レダクターゼのＩＩ型
に特異的に優れた活性阻害効果を有し、医薬品、医薬部
外品、化粧品等の分野において、養毛料、抗ニキビ用治
療剤等に有効に用いられ得る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、男性型禿や脱毛症、脂漏、ニ
キビ（尋常性ざ瘡）は、男性ホルモンや、男性ホルモン
からの代謝物等が原因とされている。特に、主要な男性
ホルモンであるテストステロンが５α−レダクターゼに
より５α−ジヒドロキシテストステロン（ＤＨＴ）に代
謝され、これが種々の皮膚障害を引き起こす原因となっ
ていることが、近年の研究で明らかとなった。
キビ（尋常性ざ瘡）は、男性ホルモンや、男性ホルモン
からの代謝物等が原因とされている。特に、主要な男性
ホルモンであるテストステロンが５α−レダクターゼに
より５α−ジヒドロキシテストステロン（ＤＨＴ）に代
謝され、これが種々の皮膚障害を引き起こす原因となっ
ていることが、近年の研究で明らかとなった。
【０００３】このため従来の養毛料にはエストラジオー
ルなどの女性ホルモン剤や抗男性ホルモン剤が用いられ
てきた。
ルなどの女性ホルモン剤や抗男性ホルモン剤が用いられ
てきた。
【０００４】また、最近、テストステロンからＤＨＴへ
の代謝を司る５α−レダクターゼの活性を阻害する物質
の探究が進んでいる。
の代謝を司る５α−レダクターゼの活性を阻害する物質
の探究が進んでいる。
【０００５】男性型禿では、脱毛していない側頭部より
も脱毛している頭頂部の方が５α−レダクターゼ活性が
高いことが明らかとなり、ＤＨＴが、細胞内の核の受容
体と結合して皮脂腺の増殖を促進する一方、毛母細胞に
も作用して細胞増殖を抑制し、毛髪の成長を妨げるもの
とされている。
も脱毛している頭頂部の方が５α−レダクターゼ活性が
高いことが明らかとなり、ＤＨＴが、細胞内の核の受容
体と結合して皮脂腺の増殖を促進する一方、毛母細胞に
も作用して細胞増殖を抑制し、毛髪の成長を妨げるもの
とされている。
【０００６】最近の研究では、ヒトの５α−レダクター
ゼには、組織全般に存在するＩ型と、前立腺などの男性
ホルモン標的組織におもに存在するＩＩ型のアイソザイ
ムが存在していることが明らかとなった。
ゼには、組織全般に存在するＩ型と、前立腺などの男性
ホルモン標的組織におもに存在するＩＩ型のアイソザイ
ムが存在していることが明らかとなった。
【０００７】ヒトの頭皮毛包では、Ｉ型、ＩＩ型の両タ
イプのアイソザイムが存在し、ともに男性型脱毛の進行
に関与していると考えられている。
イプのアイソザイムが存在し、ともに男性型脱毛の進行
に関与していると考えられている。
【０００８】最近、５α−レダクターゼのＩ型、ＩＩ型
にそれぞれ特異的に阻害する物質の探究が進められてい
る。
にそれぞれ特異的に阻害する物質の探究が進められてい
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来技術において、ホルモン剤は副作用や安全性の面から
医師の管理下での使用が必要で、一般消費者向け化粧品
には配合基準の規制があり化粧品への使用には限界があ
る。
来技術において、ホルモン剤は副作用や安全性の面から
医師の管理下での使用が必要で、一般消費者向け化粧品
には配合基準の規制があり化粧品への使用には限界があ
る。
【００１０】他方、５α−レダクターゼ活性阻害物質に
ついては、各種植物抽出物の中に見出され、その報告も
されている（特開昭６０−１４６８２９号、同６３−８
８１２１号、同６４−３１２５号、特公平６−４７５５
４号、等）が、これらはいずれも、その作用・効果の面
で不十分であったり、あるいは安全性、コスト面におい
て十分満足し得る程度に至っていない。またこれら物質
の活性成分については、種々検討がされているものの、
多くのものが特定されておらず、さらにタイプ特異的な
阻害効果を見出している例はない。
ついては、各種植物抽出物の中に見出され、その報告も
されている（特開昭６０−１４６８２９号、同６３−８
８１２１号、同６４−３１２５号、特公平６−４７５５
４号、等）が、これらはいずれも、その作用・効果の面
で不十分であったり、あるいは安全性、コスト面におい
て十分満足し得る程度に至っていない。またこれら物質
の活性成分については、種々検討がされているものの、
多くのものが特定されておらず、さらにタイプ特異的な
阻害効果を見出している例はない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、植物抽出物中
から、極めて優れた５α−レダクターゼの特にＩＩ型に
特異的に優れた活性阻害効果を有する新規なトリテルペ
ン類を見出した。本発明はこれらの知見に基づくもので
ある。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、植物抽出物中
から、極めて優れた５α−レダクターゼの特にＩＩ型に
特異的に優れた活性阻害効果を有する新規なトリテルペ
ン類を見出した。本発明はこれらの知見に基づくもので
ある。
【００１２】すなわち本発明は、下記式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
【００１４】で表される化合物またはそれらの薬学的に
許容される塩に関する。
許容される塩に関する。
【００１５】また本発明は、上記化合物またはそれらの
薬学的に許容される塩を有効成分として含有する組成物
に関する。
薬学的に許容される塩を有効成分として含有する組成物
に関する。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。
【００１７】本発明の化合物は、下記式（Ｉ）
【００１８】
【化３】 で表されるトリテルペン類である。本明細書中「薬学的
に許容される塩」としては、例えばアルカリ金属塩、例
えばナトリウム塩、カリウム塩；アルカリ土類金属塩、
例えばカルシウム塩、マグネシウム塩およびアルミニウ
ム塩；各種有機アミン、すなわち脂肪族またはアリール
脂肪族の第１、２または第３モノ−、ジ−またはポリア
ミンまたは複素環塩基から形成されるアミン塩、例えば
トリエチルアミン、２−ヒドロキシエチルアミン、ジ−
（２−ヒドロキシエチル）アミン、トリ−（２−ヒドロ
キシエチル）アミン、４−アミノ安息香酸−２−ジエチ
ルアミノエチルエステル、１−エチルピペリジン、ビシ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−エチレン
ジアミン、ピリジン、コリジン、キノリン、プロカイ
ン、ジベンジルアミン、１−エフェナミンおよびＮ−ア
ルキル−ピペリジンに由来する塩等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものでない。
に許容される塩」としては、例えばアルカリ金属塩、例
えばナトリウム塩、カリウム塩；アルカリ土類金属塩、
例えばカルシウム塩、マグネシウム塩およびアルミニウ
ム塩；各種有機アミン、すなわち脂肪族またはアリール
脂肪族の第１、２または第３モノ−、ジ−またはポリア
ミンまたは複素環塩基から形成されるアミン塩、例えば
トリエチルアミン、２−ヒドロキシエチルアミン、ジ−
（２−ヒドロキシエチル）アミン、トリ−（２−ヒドロ
キシエチル）アミン、４−アミノ安息香酸−２−ジエチ
ルアミノエチルエステル、１−エチルピペリジン、ビシ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−エチレン
ジアミン、ピリジン、コリジン、キノリン、プロカイ
ン、ジベンジルアミン、１−エフェナミンおよびＮ−ア
ルキル−ピペリジンに由来する塩等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものでない。
【００１９】本発明者らは、上記式（Ｉ）で表されるト
リテルペン類を、植物抽出物から分離し、その同定に成
功した。用いられ得る植物としては、ユリアニア科（Ju
lianiaceae）のクアチャララーテ（cuachalalate; Juli
ania adstringens）、Amphipterygium adstringens、Ort
hopterygium huancuy等が挙げられ、なかでもクアチャ
ララーテが特に好ましく用いられる。抽出にはこれら植
物の樹皮が好ましく用いられるがこれに限られるもので
ない。
リテルペン類を、植物抽出物から分離し、その同定に成
功した。用いられ得る植物としては、ユリアニア科（Ju
lianiaceae）のクアチャララーテ（cuachalalate; Juli
ania adstringens）、Amphipterygium adstringens、Ort
hopterygium huancuy等が挙げられ、なかでもクアチャ
ララーテが特に好ましく用いられる。抽出にはこれら植
物の樹皮が好ましく用いられるがこれに限られるもので
ない。
【００２０】クアチャララーテの抽出物が安全性が高
く、優れた育毛・発毛効果を示すことは、すでに明らか
にされている（特開平６−２４９４２号公報）が、その
活性成分の分離、同定はこれまで成功していなかった。
本発明者らは今回、これら抽出物中から極めて優れたス
テロイド５α−レダクターゼのＩＩ型に特異的に優れた
活性阻害効果を有する新規活性成分を新たに見出し、か
つその分離・同定に初めて成功した。その具体的方法等
の詳細については実施例で詳述する。
く、優れた育毛・発毛効果を示すことは、すでに明らか
にされている（特開平６−２４９４２号公報）が、その
活性成分の分離、同定はこれまで成功していなかった。
本発明者らは今回、これら抽出物中から極めて優れたス
テロイド５α−レダクターゼのＩＩ型に特異的に優れた
活性阻害効果を有する新規活性成分を新たに見出し、か
つその分離・同定に初めて成功した。その具体的方法等
の詳細については実施例で詳述する。
【００２１】本発明のトリテルペン類は、ステロイド５
α−レダクターゼのＩＩ型に特異的に優れた活性阻害効
果があることから、特にステロイド５α−レダクターゼ
ＩＩ型の活性に関連する症状等の予防・処置のための医
薬・化粧料分野における各種医薬製剤、化粧品等に特に
好適に用いることができ、具体的には例えば尋常性ざ瘡
の予防および処置用化粧料、並びに包括的なざ瘡の予防
および処置用医薬製剤、皮膚化粧料、頭髪の育毛・養毛
用化粧料などに用いることができる。なお、ここで「育
毛」とは、発毛促進、脱毛防止、さらには、ふけ、痒み
抑制作用などを包含する概念で用いられる。
α−レダクターゼのＩＩ型に特異的に優れた活性阻害効
果があることから、特にステロイド５α−レダクターゼ
ＩＩ型の活性に関連する症状等の予防・処置のための医
薬・化粧料分野における各種医薬製剤、化粧品等に特に
好適に用いることができ、具体的には例えば尋常性ざ瘡
の予防および処置用化粧料、並びに包括的なざ瘡の予防
および処置用医薬製剤、皮膚化粧料、頭髪の育毛・養毛
用化粧料などに用いることができる。なお、ここで「育
毛」とは、発毛促進、脱毛防止、さらには、ふけ、痒み
抑制作用などを包含する概念で用いられる。
【００２２】本発明のトリテルペン類は、上記以外の、
ステロイド５α−レダクターゼの特にＩＩ型の作用に起
因する傷害や疾患の予防または治療に用いられ得ること
はもちろんで、皮膚外用に限定されるものでなく、また
使用目的に応じて希釈剤、賦形剤等を配合してもよい。
剤型も任意で、経口用、非経口用剤型のいずれでもよ
く、例えば液状、シロップ状、錠剤の剤型の製剤とする
ことができる。特に液状製剤とするには、生理食塩液、
エタノール、１，３−ブチレングリコールを希釈剤また
は担体として使用することができる。またクリーム状製
剤とするには、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル
等を担体として使用することができる。
ステロイド５α−レダクターゼの特にＩＩ型の作用に起
因する傷害や疾患の予防または治療に用いられ得ること
はもちろんで、皮膚外用に限定されるものでなく、また
使用目的に応じて希釈剤、賦形剤等を配合してもよい。
剤型も任意で、経口用、非経口用剤型のいずれでもよ
く、例えば液状、シロップ状、錠剤の剤型の製剤とする
ことができる。特に液状製剤とするには、生理食塩液、
エタノール、１，３−ブチレングリコールを希釈剤また
は担体として使用することができる。またクリーム状製
剤とするには、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル
等を担体として使用することができる。
【００２３】なお、本発明の上記式（Ｉ）で表されるト
リテルペン類は、その異性体も本発明範囲内に含む。
リテルペン類は、その異性体も本発明範囲内に含む。
【００２４】本発明のトリテルペン類を養毛料に用いる
場合、アルコキシカルボニルピリジンＮ−オキシドの
他、塩化カルプロニウム、センブリエキス、アセチルコ
リン誘導体等の血管拡張剤、セリン、メチオニン等のア
ミノ酸類、ビタミンＢ6、ビタミンＥおよびその誘導
体、ビオチン等のビタミン類、パントテン酸およびその
誘導体、グリチルレチン酸およびその誘導体、ニコチン
酸ベンジル等のニコチン酸エステル類、セファランチン
等の皮膚機能亢進剤、エストラジオール等の女性ホルモ
ン剤等を同時に配合してもよい。さらに、通常、養毛料
に用いられる添加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサ
クロロフェン、ベンザルコニウムクロリド、セチルピリ
ジニウムクロリド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバ
ニリドおよびビチオノール等の抗菌剤、メントール等の
清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびその誘導体、乳酸およ
びそのアルキルエステル等の薬剤、クエン酸等の有機酸
類、トラネキサム酸等のプロテア−ゼ阻害剤、アルギニ
ン等のアミノ酸類、オリーブ油、スクワラン、流動パラ
フィン、イソプロピルミリステート、高級脂肪酸、高級
アルコール等の油分、グリセリン、プロピレングリコー
ル等の多価アルコール、その他界面活性剤、香料、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、色素、エタノール、水、保湿
剤、増粘剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜
配合することができる。
場合、アルコキシカルボニルピリジンＮ−オキシドの
他、塩化カルプロニウム、センブリエキス、アセチルコ
リン誘導体等の血管拡張剤、セリン、メチオニン等のア
ミノ酸類、ビタミンＢ6、ビタミンＥおよびその誘導
体、ビオチン等のビタミン類、パントテン酸およびその
誘導体、グリチルレチン酸およびその誘導体、ニコチン
酸ベンジル等のニコチン酸エステル類、セファランチン
等の皮膚機能亢進剤、エストラジオール等の女性ホルモ
ン剤等を同時に配合してもよい。さらに、通常、養毛料
に用いられる添加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサ
クロロフェン、ベンザルコニウムクロリド、セチルピリ
ジニウムクロリド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバ
ニリドおよびビチオノール等の抗菌剤、メントール等の
清涼剤、サリチル酸、亜鉛およびその誘導体、乳酸およ
びそのアルキルエステル等の薬剤、クエン酸等の有機酸
類、トラネキサム酸等のプロテア−ゼ阻害剤、アルギニ
ン等のアミノ酸類、オリーブ油、スクワラン、流動パラ
フィン、イソプロピルミリステート、高級脂肪酸、高級
アルコール等の油分、グリセリン、プロピレングリコー
ル等の多価アルコール、その他界面活性剤、香料、酸化
防止剤、紫外線吸収剤、色素、エタノール、水、保湿
剤、増粘剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜
配合することができる。
【００２５】本発明化合物を組成物、特に医薬・医薬部
外品、化粧料用組成物に用いる場合、その投与量は、組
成物の形態または使用目的等に応じて変動し得るので特
定されるものでないが、一般に１日あたり４〜１０ｍｌ
程度である。具体的には、例えば後述の実施例に記載の
方法に従って得られる抽出物から本発明化合物を得る場
合、医薬品や化粧料中に、一般に抽出物（乾燥重量）
０．００５〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０
重量％となるように配合される。０．００５重量％未満
では本発明効果を十分に発揮することが難しく、一方、
２０重量％を超えると製剤上好ましくない。
外品、化粧料用組成物に用いる場合、その投与量は、組
成物の形態または使用目的等に応じて変動し得るので特
定されるものでないが、一般に１日あたり４〜１０ｍｌ
程度である。具体的には、例えば後述の実施例に記載の
方法に従って得られる抽出物から本発明化合物を得る場
合、医薬品や化粧料中に、一般に抽出物（乾燥重量）
０．００５〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０
重量％となるように配合される。０．００５重量％未満
では本発明効果を十分に発揮することが難しく、一方、
２０重量％を超えると製剤上好ましくない。
【００２６】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。
説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。
【００２７】実施例１： 本発明化合物の単離・精製 クアチャララーテの乾燥品２ｋｇを、室温（約２３℃）
でエタノール８リットルに１５分間浸漬による抽出を４
回行い、抽出液を得、次いでこの抽出液を減圧乾固し、
エタノール抽出物２５５．１ｇを得た。
でエタノール８リットルに１５分間浸漬による抽出を４
回行い、抽出液を得、次いでこの抽出液を減圧乾固し、
エタノール抽出物２５５．１ｇを得た。
【００２８】このエタノール抽出物１００ｇにつき、
「ダイヤイオンＨＰ−２０」（日本練水製）２ｋｇを用
い、４０％から１００％までメタノールと蒸留水の比率
を変え、溶出させた。その１００％メタノール溶出画分
を集め、減圧乾固し、減圧乾固物１６．６ｇを得た。
「ダイヤイオンＨＰ−２０」（日本練水製）２ｋｇを用
い、４０％から１００％までメタノールと蒸留水の比率
を変え、溶出させた。その１００％メタノール溶出画分
を集め、減圧乾固し、減圧乾固物１６．６ｇを得た。
【００２９】この減圧乾固物１６．６ｇをシリカゲル
（「ワコーゲルＣ−２００」）１ｋｇを用いて、ヘキサ
ンと酢酸エチルの比率を１５：１から１：１まで変えて
分画した。
（「ワコーゲルＣ−２００」）１ｋｇを用いて、ヘキサ
ンと酢酸エチルの比率を１５：１から１：１まで変えて
分画した。
【００３０】各分画物を減圧乾固し、５α−レダクター
ゼのタイプ別阻害活性を下記の方法にて測定した。下記
表１に示すように、阻害活性の高い画分（表１中、試料
（４））から公知の方法に従い、シリカゲルカラム処理
と再結晶により精製し、本発明化合物１０ｍｇを得た。
ゼのタイプ別阻害活性を下記の方法にて測定した。下記
表１に示すように、阻害活性の高い画分（表１中、試料
（４））から公知の方法に従い、シリカゲルカラム処理
と再結晶により精製し、本発明化合物１０ｍｇを得た。
【００３１】この本発明化合物につき、下記1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲの物性値からその構造を決定したとこ
ろ、上記式（Ｉ）で表される新規化合物7,11-dioxo-3α
-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acidであることがわ
かった。
Ｒ、13Ｃ−ＮＭＲの物性値からその構造を決定したとこ
ろ、上記式（Ｉ）で表される新規化合物7,11-dioxo-3α
-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acidであることがわ
かった。
【００３２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δｐｐｍ） 6.06(1H，t. vinyl proton，J=7.0Hz)，3.51(1H，t，H>
C<OH、J=2.6Hz)，1.92(3H，s)，1.31(3H，s)，1.08(3
H，s)，0.98(3H，s)，0.96(3H，s)，0.95(3H，s)，0.89
(3H，d，CH3，J=6.6Hz)
C<OH、J=2.6Hz)，1.92(3H，s)，1.31(3H，s)，1.08(3
H，s)，0.98(3H，s)，0.96(3H，s)，0.95(3H，s)，0.89
(3H，d，CH3，J=6.6Hz)
【００３３】13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δｐｐｍ） 202.4(>C=O)，200.5(>C=O),172.9(COOH)，155.7(>C
<))，149.9(>C<),146.7(CH)，126.4(>C<)，74.9(CH)，5
1.7(CH2)，49.5(CH)，48.0(>C<)，45.5(>C<)，42.4(C
H)，38.3(>C<)，37.5(>C<)，36.4(CH)，36.0(CH2)，35.
7(CH2)，32.2(CH2)，28.4(CH2)，28.2(CH2)，27.9(C
H3)，27.1(CH2)，25.7(CH2)，24.2(CH3)，22.2(CH3)，2
0.9(CH3)，18.7(CH3)，18.4(CH3),17.9(CH3)
<))，149.9(>C<),146.7(CH)，126.4(>C<)，74.9(CH)，5
1.7(CH2)，49.5(CH)，48.0(>C<)，45.5(>C<)，42.4(C
H)，38.3(>C<)，37.5(>C<)，36.4(CH)，36.0(CH2)，35.
7(CH2)，32.2(CH2)，28.4(CH2)，28.2(CH2)，27.9(C
H3)，27.1(CH2)，25.7(CH2)，24.2(CH3)，22.2(CH3)，2
0.9(CH3)，18.7(CH3)，18.4(CH3),17.9(CH3)
【００３４】なお、本発明化合物の５α−レダクターゼ
タイプ別阻害活性測定、トリコグラム試験は、以下の方
法により行った。
タイプ別阻害活性測定、トリコグラム試験は、以下の方
法により行った。
【００３５】Ｉ．５α−レダクターゼのタイプ別阻害活
性測定 ５α−レダクターゼのタイプ別阻害活性の測定は、以下
の方法によって行うことができる。
性測定 ５α−レダクターゼのタイプ別阻害活性の測定は、以下
の方法によって行うことができる。
【００３６】すなわち、５α−レダクターゼＩ型特異的
阻害活性の測定には、Ｉ型をおもに産生している正常ヒ
ト肝臓細胞（Chang Liver）や毛乳頭細胞等が好ましく
用いられ、また、５α−レダクターゼＩＩ型特異的阻害
活性の測定には、ＩＩ型をおもに産生しているヒト新生
児包皮腺維芽細胞（Ｈｓ−６８）や前立腺細胞等が好ま
しく用いられる。本実施例では、Ｉ型測定用に正常ヒト
肝臓細胞（Chang Liver）を、ＩＩ型測定用にヒト新生
児包皮腺維芽細胞（Ｈｓ−６８）の生細胞を用いた。
阻害活性の測定には、Ｉ型をおもに産生している正常ヒ
ト肝臓細胞（Chang Liver）や毛乳頭細胞等が好ましく
用いられ、また、５α−レダクターゼＩＩ型特異的阻害
活性の測定には、ＩＩ型をおもに産生しているヒト新生
児包皮腺維芽細胞（Ｈｓ−６８）や前立腺細胞等が好ま
しく用いられる。本実施例では、Ｉ型測定用に正常ヒト
肝臓細胞（Chang Liver）を、ＩＩ型測定用にヒト新生
児包皮腺維芽細胞（Ｈｓ−６８）の生細胞を用いた。
【００３７】これらヒト由来の各細胞を用い、細胞培養
上清中で、テストステロンがＤＨＴに還元される量、ま
たはアンドロステンジオンがアンドロスタンジオンに還
元される量を測定し、実施例１で単離・精製して得た7,
11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acidの
エタノール溶液についてステロイド５α−レダクターゼ
阻害活性をタイプ別に測定し、以下の式に従って阻害率
を求めることにより評価できる。本実施例ではアンドロ
ステンジオンがアンドロスタンジオンに還元される量を
測定することにより行った。結果を表１に示す。
上清中で、テストステロンがＤＨＴに還元される量、ま
たはアンドロステンジオンがアンドロスタンジオンに還
元される量を測定し、実施例１で単離・精製して得た7,
11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acidの
エタノール溶液についてステロイド５α−レダクターゼ
阻害活性をタイプ別に測定し、以下の式に従って阻害率
を求めることにより評価できる。本実施例ではアンドロ
ステンジオンがアンドロスタンジオンに還元される量を
測定することにより行った。結果を表１に示す。
【００３８】なお、表１中、試料（１）は実施例１中に
記載されたエタノール抽出物であり；試料（２）〜
（４）は「ダイヤイオンＨＰ−２０」カラムクロマトグ
ラフィーによる操作終了時における各溶出画分であり；
試料（５）、（６）は試料（４）を用いた溶出画分であ
り；試料（７）は試料（６）から単離・精製したもので
ある。すなわち、表１の結果より、ヘキサン：酢酸エチ
ル（１：１）溶出画分２の極性の高い画分が阻害活性が
高かったので、その画分を集め、シリカゲルカラム処理
と再結晶により7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-die
n-26-oic acid１０ｍｇを得た。
記載されたエタノール抽出物であり；試料（２）〜
（４）は「ダイヤイオンＨＰ−２０」カラムクロマトグ
ラフィーによる操作終了時における各溶出画分であり；
試料（５）、（６）は試料（４）を用いた溶出画分であ
り；試料（７）は試料（６）から単離・精製したもので
ある。すなわち、表１の結果より、ヘキサン：酢酸エチ
ル（１：１）溶出画分２の極性の高い画分が阻害活性が
高かったので、その画分を集め、シリカゲルカラム処理
と再結晶により7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-die
n-26-oic acid１０ｍｇを得た。
【００３９】
【数１】
【００４０】
【表１】
【００４１】ＩＩ．トリコグラム試験 養毛料（すなわち、発毛促進または脱毛防止）に関する
本発明の効果は、下記のトリコグラム試験を行うことに
より評価することができる。 （被検試料の調製）９５％エタノール７０重量％に、実
施例１で得られた7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-d
ien-26-oic acidを０．１重量％、硬化ヒマシ油エチレ
ンオキシド（４０モル）付加物を０．５重量％添加し、
撹拌溶解した。次に、イオン交換水を１００重量％にな
るまで添加、混合して液状の養毛料を調製した。対照と
して、上記養毛料に7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24
-dien-26-oic acidを含まない組成物（対照品）を調製
した。 （トリコグラム試験による評価）上記被検試料（本発明
品および対照品）を用い、男性パネル（１８名）により
トリコグラム試験を行った。
本発明の効果は、下記のトリコグラム試験を行うことに
より評価することができる。 （被検試料の調製）９５％エタノール７０重量％に、実
施例１で得られた7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-d
ien-26-oic acidを０．１重量％、硬化ヒマシ油エチレ
ンオキシド（４０モル）付加物を０．５重量％添加し、
撹拌溶解した。次に、イオン交換水を１００重量％にな
るまで添加、混合して液状の養毛料を調製した。対照と
して、上記養毛料に7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24
-dien-26-oic acidを含まない組成物（対照品）を調製
した。 （トリコグラム試験による評価）上記被検試料（本発明
品および対照品）を用い、男性パネル（１８名）により
トリコグラム試験を行った。
【００４２】すなわち被検試料の使用前と使用後の抜去
毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態から体止期
毛根数を計数し、その割合の増減によって養毛料の育毛
作用を比較した。休止期毛根とは成長の止まった毛の毛
根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりもこの休止期
毛根の割合が多いことが認められている。
毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態から体止期
毛根数を計数し、その割合の増減によって養毛料の育毛
作用を比較した。休止期毛根とは成長の止まった毛の毛
根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりもこの休止期
毛根の割合が多いことが認められている。
【００４３】具体的には、本発明品を男性パネル１０名
の頭皮に、対照品を他の男性パネル８名の頭皮に、それ
ぞれ１日２回、１回２ｍｌずつ６ヵ月月間連続して塗布
し、塗布直前および６ヵ月問塗布終了直後に被験者１名
につきそれぞれ１００本ずつ抜毛し、塗布前後における
休止期毛根の割合を調べ、（塗布後の休止期毛根の割
合）の（塗布前の休止期毛根の割合）に対する変化を調
べ、測定した。結果を表２に示す。
の頭皮に、対照品を他の男性パネル８名の頭皮に、それ
ぞれ１日２回、１回２ｍｌずつ６ヵ月月間連続して塗布
し、塗布直前および６ヵ月問塗布終了直後に被験者１名
につきそれぞれ１００本ずつ抜毛し、塗布前後における
休止期毛根の割合を調べ、（塗布後の休止期毛根の割
合）の（塗布前の休止期毛根の割合）に対する変化を調
べ、測定した。結果を表２に示す。
【００４４】
【表２】
【００４５】実施例２： 尋常性ざ瘡（ニキビ症状）の
改善効果試験 被検試料として下記組成の化粧水を調製した。なお、配
合量は重量％である。 （Ａ相） ソルビトール ３．０ グリセリン ５．０ レゾルシン ０．０２ イオン交換水 残 部 （Ｂ相） 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid（実施例１） ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ ９５％エタノール ２０．５ 香料 適 量 （調製法）Ａ相の各成分を混合溶解し、これにＢ相の混
合溶液を撹拝しながら加えて均質な溶液として化粧水を
調製した。
改善効果試験 被検試料として下記組成の化粧水を調製した。なお、配
合量は重量％である。 （Ａ相） ソルビトール ３．０ グリセリン ５．０ レゾルシン ０．０２ イオン交換水 残 部 （Ｂ相） 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid（実施例１） ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ ９５％エタノール ２０．５ 香料 適 量 （調製法）Ａ相の各成分を混合溶解し、これにＢ相の混
合溶液を撹拝しながら加えて均質な溶液として化粧水を
調製した。
【００４６】なお、対照品として、上記化粧水の成分と
して7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic a
cidを配合しない組成物を調製した。
して7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic a
cidを配合しない組成物を調製した。
【００４７】上記被検試料（本発明品および対照品）を
用い、年齢１３〜２３歳の男子４０名、女子４０名をパ
ネルとし、毎日２回、洗顔後に化粧水を少量塗布し、２
週間後にニキビ症状の改善効果を下記評価基準に従って
判定した。結果を表３に示す。 （評価基準） 全治： 症状がまったくなくなった 著効： 著しく改善効果が認められた 有効： 症状が全般的に軽くなった 無効： 使用前後で症状に変化がみられなかった
用い、年齢１３〜２３歳の男子４０名、女子４０名をパ
ネルとし、毎日２回、洗顔後に化粧水を少量塗布し、２
週間後にニキビ症状の改善効果を下記評価基準に従って
判定した。結果を表３に示す。 （評価基準） 全治： 症状がまったくなくなった 著効： 著しく改善効果が認められた 有効： 症状が全般的に軽くなった 無効： 使用前後で症状に変化がみられなかった
【００４８】
【表３】
【００４９】 実施例３： クリーム （Ａ相） ミツロウ １０．０ パラフィンワックス ６．０ ラノリン ３．０ イソプロピルミリステート ６．０ スクワラン ８．０ 流動パラフィン ２６．０ ポリオキシエチレンソルビタンステアレート ２．０ ソルビタンモノステアレート ４．２ 防腐剤 適 量 （Ｂ相） プロピレングリコール ２．０ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid ０．１ 精製水 残 余 （調製法）Ａ相の成分を混合し、約７５℃で加熱溶解
し、これに７５℃に加熱したＢ相の合液を攪拌しながら
加えた後、４５℃になるまで冷却しながら攪拌を続け、
放置してクリームを得た。
し、これに７５℃に加熱したＢ相の合液を攪拌しながら
加えた後、４５℃になるまで冷却しながら攪拌を続け、
放置してクリームを得た。
【００５０】このクリームを実施例２と同様にしてヒト
に対して実使用テストを行ったところ、ニキビ症状の改
善効果に優れていることが確認された。
に対して実使用テストを行ったところ、ニキビ症状の改
善効果に優れていることが確認された。
【００５１】 実施例４： Ｏ／Ｗ乳液型養毛料 （Ａ相） 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid ０．０１ ポリオキシエチレン（６０モル）付加硬化ヒマシ油 ２．０ グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ ポリエチレングリコール（分子量１５００） ５．０ （Ｂ相） セチルイソオクタネート １０．０ スクワラン ５．０ ワセリン ２．０ プロピルパラベン ２．０ （Ｃ相） カルボキシビニルポリマー１％水溶液 ３０．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．０３ イオン交換水 ８．３５ （Ｄ相） イオン交換水 ４．５ （Ｅ相） カセイカリ ０．１２ イオン交換水 残 余 （製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ６０℃で加熱溶解し、
混合してホモミキサー処理しゲル状物質を得た。これに
Ｄ相を徐々に添加しホモミキサーで分散した後、ここに
溶解したＣ相を加え、さらに溶解したＥ相を添加し、ホ
モミキサーで乳化してＯ／Ｗ乳液型の養毛料を得た。
混合してホモミキサー処理しゲル状物質を得た。これに
Ｄ相を徐々に添加しホモミキサーで分散した後、ここに
溶解したＣ相を加え、さらに溶解したＥ相を添加し、ホ
モミキサーで乳化してＯ／Ｗ乳液型の養毛料を得た。
【００５２】この養毛料を実施例２と同様にしてヒトに
対して実使用テストを行ったところ、その育毛作用が優
れていることが確認された。
対して実使用テストを行ったところ、その育毛作用が優
れていることが確認された。
【００５３】 実施例５： クリーム状養毛料 （Ａ相） 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid １．０ 流動パラフィン ５．０ セトステアリルアルコール ５．５ グリセリルモノステアレート ３．０ ＥＯ（２０モル）−２−オクチルドデシルエーテル ３．０ プロピルパラベン ０．３ 香料 ０．１ （Ｂ相） グリセリン ８．０ ジプロピレングリコール ２０．０ ポリエチレングリコール（分子量４０００） ５．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．００５ イオン交換水 残 余 （製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ加熱溶解して混合し、
ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料を得た。この
養毛料を実施例１で述べたトリコグラム試験によりヒト
に対して実使用テストを行ったところ、その育毛効果が
優れていることが確認された。
ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料を得た。この
養毛料を実施例１で述べたトリコグラム試験によりヒト
に対して実使用テストを行ったところ、その育毛効果が
優れていることが確認された。
【００５４】 実施例６： ヘアトニック 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid １０．０ ペパーミント（１，３−ブチレングリコール溶液） ０．１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ドデシルアミンオキシド １．０ ヒノキチオール １．０ ビタミンＢ6 ０．２ ビタミンＥアセテート ０．０２ メントール ０．２ センブリエキス １．０ サリチル酸 ０．１ マイカイカ（エタノール抽出液） ０．５ プロピレングリコール ２．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ ポリオキシエチレン（１０モル）モノステアレート ２．０ ７５％エタノール 残 余
【００５５】 実施例７： ヘアトニック 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid １０．０ アルテア（エタノール抽出液） １．５ ヨクイニン（エタノール抽出液） １．５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−テトラデシルアミンオキシド ０．０５ ヒノキチオール １．０ ビタミンＢ6 ０．２ ビタミンＥアセテート ０．０２ メントール ０．２ サリチル酸 ０．１ カッコン（エタノール抽出液） ０．５ プロピレングリコール ０．０１ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ ポリオキシエチレン（１０モル）モノステアレート ２．０ ７０％エタノール 残 余
【００５６】 実施例８： ヘアトニック 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid ５０．０ グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５ アルテア（エタノール抽出液） ０．０５ ヨクイニン（１，３−ブチレングリコール溶液） ０．０５ ペパーミント（エタノール抽出液） ０．０５ サフラン（エタノール抽出液） ０．０５ ローズマリー（エタノール抽出液） ０．０５ センキュウ（エタノール抽出液） ０．０５ トウキ（エタノール抽出液） ０．０５ ジオウ（エタノール抽出液） ０．０５ マイカイカ（エタノール抽出液） ０．０５ ラウリル硫酸ナトリウム ０．１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−トリデシルアミンオキシド ０．５ 硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０．５ コハク酸 適 量 香料 適 量 色素 適 量 精製水 残 余
【００５７】 実施例９： エアゾール養毛料 （原液処方） 7,11-dioxo-3α-hydroxyeupha-8,24-dien-26-oic acid ０．６ ９５％エタノール ５０．０ グリチルレチン酸 ０．１ アルテア（エタノール抽出液） ０．０５ ぺパーミント（エタノール抽出液） ０．０５ センブリエキス ０．１ ラウリル硫酸ナトリウム ０．１ Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル−２− ０．２ デシルアミンオキシド 硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０．５ 乳酸 適 量 乳酸ナトリウム 適 量 香料 適 量 色素 適 量 精製水 残 余 （充填処方） 原液 ５０．０ 液化石油ガス ５０．０ 原液処方を溶解した後、これを缶に充填し、バルブ装着
後、ガスを充填する。この養毛料を上記実施例１で述べ
たトリコグラム試験によりヒトに対して実使用テストを
行ったところ、その育毛効果が優れていることが確認さ
れた。
後、ガスを充填する。この養毛料を上記実施例１で述べ
たトリコグラム試験によりヒトに対して実使用テストを
行ったところ、その育毛効果が優れていることが確認さ
れた。
【００５８】
【発明の効果】以上詳述したように本発明のトリテルペ
ン類は、特に優れたステロイド５α−レダクターゼＩＩ
型特異的阻害効果を有し、医薬品、医薬部外品、化粧品
等の分野において養毛料、抗ニキビ用治療剤等に有効に
用いられ得る。
ン類は、特に優れたステロイド５α−レダクターゼＩＩ
型特異的阻害効果を有し、医薬品、医薬部外品、化粧品
等の分野において養毛料、抗ニキビ用治療剤等に有効に
用いられ得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｋ 31/00 ６１７ 17/14 ６１７Ｈ 43/00 ６４３Ｄ Ａ６１Ｋ 31/575 31/575 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 (72)発明者 真柄 綱夫 神奈川県横浜市港北区新羽町1050 株式会 社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 藤本 康雄 東京都練馬区大泉学園町８−32−８ Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA112 AB282 AC012 AC022 AC102 AC122 AC132 AC182 AC302 AC352 AC432 AC472 AC562 AC782 AD092 AD332 AD491 AD532 AD552 AD632 CC04 CC05 CC37 DD08 DD27 DD33 EE13 EE14 4C086 AA01 AA02 AA03 DA11 ZA89 ZA92 ZC20 4C091 AA01 BB20 CC01 DD01 EE04 FF02 FF06 GG02 GG13 HH01 JJ03 KK12 LL03 LL06 MM03 NN01 PA02 PA05 PB05
Claims (7)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される
塩。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化合物またはそれらの
薬学的に許容される塩を有効成分として含有する組成
物。 - 【請求項３】 医薬用組成物である、請求項２記載の組
成物。 - 【請求項４】 化粧料用組成物である、請求項２記載の
組成物。 - 【請求項５】 ステロイド５α−レダクターゼＩＩ型特
異的阻害剤として用いられる、請求項２〜４のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項６】 養毛料として用いられる、請求項２〜４
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項７】 皮膚障害治療剤として用いられる、請求
項２〜４のいずれか１項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31027498A JP2000169497A (ja) | 1998-03-04 | 1998-10-30 | 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6941498 | 1998-03-04 | ||
| JP10-69414 | 1998-09-30 | ||
| JP10-279150 | 1998-09-30 | ||
| JP27915098 | 1998-09-30 | ||
| JP31027498A JP2000169497A (ja) | 1998-03-04 | 1998-10-30 | 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169497A true JP2000169497A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=27300038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31027498A Withdrawn JP2000169497A (ja) | 1998-03-04 | 1998-10-30 | 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000169497A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002087938A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-03-27 | Shiseido Co Ltd | 養毛剤及びそのスクリーニング方法 |
| WO2005079164A2 (ja) * | 2004-02-10 | 2005-09-01 | Kyushu Tlo Co Ltd | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
| WO2012078018A1 (es) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Bioextracto S.A. De C.V. | Obtención de extractos estandarizados de la planta conocida como cuachalalate (amphipteryngium adstringens) y sus aplicaciones en el campo de la protección solar |
-
1998
- 1998-10-30 JP JP31027498A patent/JP2000169497A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002087938A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-03-27 | Shiseido Co Ltd | 養毛剤及びそのスクリーニング方法 |
| WO2005079164A2 (ja) * | 2004-02-10 | 2005-09-01 | Kyushu Tlo Co Ltd | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
| WO2005079164A3 (ja) * | 2004-02-10 | 2005-10-27 | Kyushu Tlo Co Ltd | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
| JP5008973B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2012-08-22 | 国立大学法人九州大学 | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
| WO2012078018A1 (es) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Bioextracto S.A. De C.V. | Obtención de extractos estandarizados de la planta conocida como cuachalalate (amphipteryngium adstringens) y sus aplicaciones en el campo de la protección solar |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2937446B2 (ja) | 白髪防止黒化剤 | |
| JPH0517365A (ja) | テストステロン ５α−レダクターゼ阻害剤 | |
| JP2001131026A (ja) | 頭皮頭髪用化粧料 | |
| WO1998052516A1 (en) | Scalp care compositions | |
| JP2000169497A (ja) | 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 | |
| JP5000964B2 (ja) | テストステロン５α−リダクターゼ活性阻害剤、アンドロゲンレセプター拮抗剤、その用途、及びアンドロゲン活性発現の抑制方法 | |
| JP2002080327A (ja) | 養毛料 | |
| JP2002037716A (ja) | カウレン類含有組成物、養毛剤及び皮膚外用剤 | |
| JP2000103765A (ja) | 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 | |
| JPS63211214A (ja) | 養毛料 | |
| JPH10245393A (ja) | トリテルペン類を含有する組成物 | |
| JPH11302133A (ja) | 頭皮頭髪用化粧料 | |
| JPH11246414A (ja) | ステロイド５α−レダクターゼＩＩ型特異的阻害剤 | |
| JPH11246413A (ja) | ステロイド５α−レダクターゼＩＩ型特異的阻害剤 | |
| KR102530037B1 (ko) | 타베르소닌을 포함하는 탈모방지 및 발모 촉진용 조성물 | |
| JP2001131025A (ja) | 頭皮頭髪用化粧料 | |
| JPH11246415A (ja) | トリテルペン類を含有する組成物 | |
| JPH08113516A (ja) | 頭部用組成物 | |
| JPH10245394A (ja) | 新規なトリテルペン類およびこれを含有する組成物 | |
| KR102509285B1 (ko) | 알리솔 b 23-아세테이트를 포함하는 탈모방지 및 발모 촉진용 조성물 | |
| KR20170134104A (ko) | 헤데라게닌을 포함하는 탈모방지 및 발모 촉진용 조성물 | |
| KR102611504B1 (ko) | 키레놀을 포함하는 탈모방지 및 발모촉진용 조성물 | |
| KR100444102B1 (ko) | 백자인 추출물 함유 발모촉진용 화장료 조성물 | |
| JP2002003371A (ja) | ステロイド５α−リダクターゼ活性阻害剤及びそれを有効成分とする医療用組成物、化粧料組成物、養毛料、皮膚障害治療剤 | |
| JPH0529322B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060110 |