JPH11246415A - トリテルペン類を含有する組成物 - Google Patents
トリテルペン類を含有する組成物Info
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- JPH11246415A JPH11246415A JP10069415A JP6941598A JPH11246415A JP H11246415 A JPH11246415 A JP H11246415A JP 10069415 A JP10069415 A JP 10069415A JP 6941598 A JP6941598 A JP 6941598A JP H11246415 A JPH11246415 A JP H11246415A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に優れたステロイド５α−レダクターゼ活
性阻害効果を有し、医薬品、医薬部外品、化粧品等の分
野において、養毛料、抗ニキビ用治療剤等に有効に用い
られ得る組成物を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩
を有効成分として含有する組成物。
性阻害効果を有し、医薬品、医薬部外品、化粧品等の分
野において、養毛料、抗ニキビ用治療剤等に有効に用い
られ得る組成物を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩
を有効成分として含有する組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリテルペン類を含
有する組成物に関する。本発明組成物は、特に優れたス
テロイド５α−レダクターゼ活性を有し、医薬品、医薬
部外品、化粧品等の分野において、特に養毛料、抗ニキ
ビ用治療剤等に有効に用いられ得る。
有する組成物に関する。本発明組成物は、特に優れたス
テロイド５α−レダクターゼ活性を有し、医薬品、医薬
部外品、化粧品等の分野において、特に養毛料、抗ニキ
ビ用治療剤等に有効に用いられ得る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、男性型禿や脱毛症、脂漏、ニ
キビ（尋常性ざ瘡）は、男性ホルモンや、男性ホルモン
からの代謝物等が原因とされている。特に、主要な男性
ホルモンであるテストステロンが５α−レダクターゼに
より５α−ジヒドロキシテストステロン（ＤＨＴ）に代
謝され、これが種々の皮膚障害を引き起こす原因となっ
ていることが、近年の研究で明らかとなった。
キビ（尋常性ざ瘡）は、男性ホルモンや、男性ホルモン
からの代謝物等が原因とされている。特に、主要な男性
ホルモンであるテストステロンが５α−レダクターゼに
より５α−ジヒドロキシテストステロン（ＤＨＴ）に代
謝され、これが種々の皮膚障害を引き起こす原因となっ
ていることが、近年の研究で明らかとなった。
【０００３】男性型禿では、脱毛していない側頭部より
も脱毛している頭頂部の方が５α−レダクターゼ活性が
高いことが明らかとなり、ＤＨＴが、細胞内の核の受容
体と結合して皮脂腺の増殖を促進する一方、毛母細胞に
も作用して細胞増殖を抑制し、毛髪の成長を妨げるもの
とされている。
も脱毛している頭頂部の方が５α−レダクターゼ活性が
高いことが明らかとなり、ＤＨＴが、細胞内の核の受容
体と結合して皮脂腺の増殖を促進する一方、毛母細胞に
も作用して細胞増殖を抑制し、毛髪の成長を妨げるもの
とされている。
【０００４】このため従来の養毛料にはエストラジオー
ルなどの女性ホルモン剤や抗男性ホルモン剤が用いられ
てきた。
ルなどの女性ホルモン剤や抗男性ホルモン剤が用いられ
てきた。
【０００５】また、最近、テストステロンからＤＨＴへ
の代謝を司る５α−レダクターゼの活性を阻害する物質
の探究が進んでいる。
の代謝を司る５α−レダクターゼの活性を阻害する物質
の探究が進んでいる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来技術において、ホルモン剤は副作用や安全性の面から
医師の管理下での使用が必要で、一般消費者向け化粧品
には配合基準の規制があり化粧品への使用には限界があ
る。
来技術において、ホルモン剤は副作用や安全性の面から
医師の管理下での使用が必要で、一般消費者向け化粧品
には配合基準の規制があり化粧品への使用には限界があ
る。
【０００７】他方、５α−レダクターゼ活性阻害物質に
ついては、各種植物抽出物の中に見出され、その報告も
されている（特開昭６０−１４６８２９号、同６３−８
８１２１号、同６４−３１２５号、特公平６−４７５５
４号、等）が、これらはいずれも、その作用・効果の面
で不十分であったり、あるいは安全性、コスト面におい
て十分満足し得る程度に至っていない。またこれら物質
の活性成分については、種々検討がされているものの、
多くのものが特定されていなかった。
ついては、各種植物抽出物の中に見出され、その報告も
されている（特開昭６０−１４６８２９号、同６３−８
８１２１号、同６４−３１２５号、特公平６−４７５５
４号、等）が、これらはいずれも、その作用・効果の面
で不十分であったり、あるいは安全性、コスト面におい
て十分満足し得る程度に至っていない。またこれら物質
の活性成分については、種々検討がされているものの、
多くのものが特定されていなかった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、植物抽出物中
から、極めて優れた５α−レダクターゼ活性阻害効果の
ある成分の単離・同定に成功した。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、植物抽出物中
から、極めて優れた５α−レダクターゼ活性阻害効果の
ある成分の単離・同定に成功した。
【０００９】すなわち本発明は、下記式（Ｉ）
【００１０】
【化２】
【００１１】で表される化合物またはそれらの薬学的に
許容される塩を有効成分として含有する組成物に関す
る。
許容される塩を有効成分として含有する組成物に関す
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。
【００１３】本発明の組成物は、下記式（Ｉ）
【００１４】
【化３】
【００１５】で表される化合物またはそれらの薬学的に
許容される塩を有効成分として含有する。
許容される塩を有効成分として含有する。
【００１６】本明細書中「薬学的に許容される塩」とし
ては、例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩；アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩、
マグネシウム塩およびアルミニウム塩；各種有機アミ
ン、すなわち脂肪族またはアリール脂肪族の第１、２ま
たは第３モノ−、ジ−またはポリアミンまたは複素環塩
基から形成されるアミン塩、例えばトリエチルアミン、
２−ヒドロキシエチルアミン、ジ−（２−ヒドロキシエ
チル）アミン、トリ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ン、４−アミノ安息香酸−２−ジエチルアミノエチルエ
ステル、１−エチルピペリジン、ビシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−エチレンジアミン、ピリジ
ン、コリジン、キノリン、プロカイン、ジベンジルアミ
ン、１−エフェナミンおよびＮ−アルキル−ピペリジン
に由来する塩等が挙げられるが、これらに限定されるも
のでない。
ては、例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩；アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩、
マグネシウム塩およびアルミニウム塩；各種有機アミ
ン、すなわち脂肪族またはアリール脂肪族の第１、２ま
たは第３モノ−、ジ−またはポリアミンまたは複素環塩
基から形成されるアミン塩、例えばトリエチルアミン、
２−ヒドロキシエチルアミン、ジ−（２−ヒドロキシエ
チル）アミン、トリ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ン、４−アミノ安息香酸−２−ジエチルアミノエチルエ
ステル、１−エチルピペリジン、ビシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジル−エチレンジアミン、ピリジ
ン、コリジン、キノリン、プロカイン、ジベンジルアミ
ン、１−エフェナミンおよびＮ−アルキル−ピペリジン
に由来する塩等が挙げられるが、これらに限定されるも
のでない。
【００１７】本発明者らは、上記式（Ｉ）で表されるト
リテルペン類を、植物抽出物から分離し、その同定に成
功した。用いられ得る植物としては、ユリアニア科（Ju
lianiaceae）のクアチャララーテ（cuachalalate; Juli
ania adstringens）、Amphiptery gumadstringens、Orth
opterygium huancuy等が挙げられ、なかでもクアチャラ
ラーテが特に好ましく用いられる。抽出にはこれら植物
の樹皮が好ましく用いられるがこれに限られるものでな
い。
リテルペン類を、植物抽出物から分離し、その同定に成
功した。用いられ得る植物としては、ユリアニア科（Ju
lianiaceae）のクアチャララーテ（cuachalalate; Juli
ania adstringens）、Amphiptery gumadstringens、Orth
opterygium huancuy等が挙げられ、なかでもクアチャラ
ラーテが特に好ましく用いられる。抽出にはこれら植物
の樹皮が好ましく用いられるがこれに限られるものでな
い。
【００１８】クアチャララーテの抽出物が安全性が高
く、優れた育毛・発毛効果を示すことは、すでに明らか
にされている（特開平６−２４９４２号公報）が、その
活性成分の分離、同定はこれまで成功していなかった。
本発明者らは今回、これら抽出物中から極めて優れたス
テロイド５α−レダクターゼ活性阻害効果を有する新規
活性成分を見出し、かつその分離・同定に初めて成功し
た。その具体的方法等の詳細については実施例で詳述す
る。
く、優れた育毛・発毛効果を示すことは、すでに明らか
にされている（特開平６−２４９４２号公報）が、その
活性成分の分離、同定はこれまで成功していなかった。
本発明者らは今回、これら抽出物中から極めて優れたス
テロイド５α−レダクターゼ活性阻害効果を有する新規
活性成分を見出し、かつその分離・同定に初めて成功し
た。その具体的方法等の詳細については実施例で詳述す
る。
【００１９】本発明組成物は、ステロイド５α−レダク
ターゼ活性阻害効果があることから、ステロイド５α−
レダクターゼ活性に関連する症状等の予防・処置のため
の医薬・化粧料分野における各種医薬製剤、化粧品等に
用いることができ、具体的には例えば尋常性ざ瘡の予防
および処置用化粧料、並びに包括的なざ瘡の予防および
処置用医薬製剤、皮膚化粧料、頭髪の育毛・養毛用化粧
料などに用いることができる。なお、ここで「育毛」と
は、発毛促進、脱毛防止、さらには、ふけ、痒み抑制作
用などを包含する概念で用いられる。
ターゼ活性阻害効果があることから、ステロイド５α−
レダクターゼ活性に関連する症状等の予防・処置のため
の医薬・化粧料分野における各種医薬製剤、化粧品等に
用いることができ、具体的には例えば尋常性ざ瘡の予防
および処置用化粧料、並びに包括的なざ瘡の予防および
処置用医薬製剤、皮膚化粧料、頭髪の育毛・養毛用化粧
料などに用いることができる。なお、ここで「育毛」と
は、発毛促進、脱毛防止、さらには、ふけ、痒み抑制作
用などを包含する概念で用いられる。
【００２０】本発明組成物は、上記以外の、ステロイド
５α−レダクターゼの作用に起因する傷害や疾患の予防
または治療に用いられ得ることはもちろんで、皮膚外用
に限定されるものでなく、また使用目的に応じて希釈
剤、賦形剤等を配合してもよい。剤型も任意で、経口
用、非経口用剤型のいずれでもよく、例えば液状、シロ
ップ状、錠剤の剤型の製剤とすることができる。特に液
状製剤とするには、生理食塩液、エタノール、１，３−
ブチレングリコールを希釈剤または担体として使用する
ことができる。
５α−レダクターゼの作用に起因する傷害や疾患の予防
または治療に用いられ得ることはもちろんで、皮膚外用
に限定されるものでなく、また使用目的に応じて希釈
剤、賦形剤等を配合してもよい。剤型も任意で、経口
用、非経口用剤型のいずれでもよく、例えば液状、シロ
ップ状、錠剤の剤型の製剤とすることができる。特に液
状製剤とするには、生理食塩液、エタノール、１，３−
ブチレングリコールを希釈剤または担体として使用する
ことができる。
【００２１】なお、本発明組成物は、上記式（Ｉ）で表
される化合物の異性体も本発明範囲内に含む。
される化合物の異性体も本発明範囲内に含む。
【００２２】またクリーム状製剤とするには、高級脂肪
酸、高級アルコール、エステル等を担体として使用する
ことができる。
酸、高級アルコール、エステル等を担体として使用する
ことができる。
【００２３】本発明組成物を養毛料に用いる場合、アル
コキシカルボニルピリジンＮ−オキシドの他、塩化カル
プロニウム、センブリエキス、アセチルコリン誘導体等
の血管拡張剤、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、ビ
タミンＢ6、ビタミンＥおよびその誘導体、ビオチン等
のビタミン類、パントテン酸およびその誘導体、グリチ
ルレチン酸およびその誘導体、ニコチン酸ベンジル等の
ニコチン酸エステル類、セファランチン等の皮膚機能亢
進剤、エストラジオール等の女性ホルモン剤等を同時に
配合してもよい。さらに、通常、養毛料に用いられる添
加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサクロロフェン、
ベンザルコニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリ
ド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバニリドおよびビ
チオノール等の抗菌剤、メントール等の清涼剤、サリチ
ル酸、亜鉛およびその誘導体、乳酸およびそのアルキル
エステル等の薬剤、クエン酸等の有機酸類、トラネキサ
ム酸等のプロテア−ゼ阻害剤、アルギニン等のアミノ酸
類、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イソプ
ロピルミリステート、高級脂肪酸、高級アルコール等の
油分、グリセリン、プロピレングリコール等の多価アル
コール、その他界面活性剤、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤等を、
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
コキシカルボニルピリジンＮ−オキシドの他、塩化カル
プロニウム、センブリエキス、アセチルコリン誘導体等
の血管拡張剤、セリン、メチオニン等のアミノ酸類、ビ
タミンＢ6、ビタミンＥおよびその誘導体、ビオチン等
のビタミン類、パントテン酸およびその誘導体、グリチ
ルレチン酸およびその誘導体、ニコチン酸ベンジル等の
ニコチン酸エステル類、セファランチン等の皮膚機能亢
進剤、エストラジオール等の女性ホルモン剤等を同時に
配合してもよい。さらに、通常、養毛料に用いられる添
加剤、例えば、ヒノキチオール、ヘキサクロロフェン、
ベンザルコニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリ
ド、ウンデシレン酸、トリクロロカルバニリドおよびビ
チオノール等の抗菌剤、メントール等の清涼剤、サリチ
ル酸、亜鉛およびその誘導体、乳酸およびそのアルキル
エステル等の薬剤、クエン酸等の有機酸類、トラネキサ
ム酸等のプロテア−ゼ阻害剤、アルギニン等のアミノ酸
類、オリーブ油、スクワラン、流動パラフィン、イソプ
ロピルミリステート、高級脂肪酸、高級アルコール等の
油分、グリセリン、プロピレングリコール等の多価アル
コール、その他界面活性剤、香料、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、色素、エタノール、水、保湿剤、増粘剤等を、
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
【００２４】本発明組成物を、医薬・医薬部外品、化粧
料組成物として用いる場合、その投与量は、組成物の剤
形形態または使用目的等に応じて変動し得るので特定さ
れるものでないが、一般に１日あたり４〜１０ｍｌ程度
である。具体的には、例えば後述の実施例に記載の方法
に従って得られる抽出物から本発明化合物を得る場合、
医薬品や化粧料中に、一般に抽出物（乾燥重量）０．０
０５〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％
となるように配合される。０．００５重量％未満では本
発明効果を十分に発揮することが難しく、一方、２０重
量％を超えると製剤上好ましくない。
料組成物として用いる場合、その投与量は、組成物の剤
形形態または使用目的等に応じて変動し得るので特定さ
れるものでないが、一般に１日あたり４〜１０ｍｌ程度
である。具体的には、例えば後述の実施例に記載の方法
に従って得られる抽出物から本発明化合物を得る場合、
医薬品や化粧料中に、一般に抽出物（乾燥重量）０．０
０５〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％
となるように配合される。０．００５重量％未満では本
発明効果を十分に発揮することが難しく、一方、２０重
量％を超えると製剤上好ましくない。
【００２５】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。
説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。
【００２６】実施例１： 式（Ｉ）の化合物の単離・精
製 クアチャララーテの乾燥品２ｋｇを、室温（約２３℃）
でエタノール８リットルに１５分間浸漬による抽出を４
回行い、抽出液を得、次いでこの抽出液を減圧乾固し、
エタノール抽出物２５５．１ｇを得た。
製 クアチャララーテの乾燥品２ｋｇを、室温（約２３℃）
でエタノール８リットルに１５分間浸漬による抽出を４
回行い、抽出液を得、次いでこの抽出液を減圧乾固し、
エタノール抽出物２５５．１ｇを得た。
【００２７】このエタノール抽出物１００ｇにつき、
「ダイヤイオンＨＰ−２０」（日本練水製）２ｋｇを用
い、４０％から１００％までメタノールと蒸留水の比率
を変え、溶出させた。その１００％メタノール溶出画分
を集め、減圧乾固し、減圧乾固物１６．６ｇを得た。
「ダイヤイオンＨＰ−２０」（日本練水製）２ｋｇを用
い、４０％から１００％までメタノールと蒸留水の比率
を変え、溶出させた。その１００％メタノール溶出画分
を集め、減圧乾固し、減圧乾固物１６．６ｇを得た。
【００２８】この減圧乾固物１６．６ｇをシリカゲル
（「ワコーゲルＣ−２００」）１ｋｇを用いて、ヘキサ
ンと酢酸エチルの比率を１５：１から１：１まで変えて
分画した。
（「ワコーゲルＣ−２００」）１ｋｇを用いて、ヘキサ
ンと酢酸エチルの比率を１５：１から１：１まで変えて
分画した。
【００２９】各分画物を減圧乾固し、５α−レダクター
ゼ阻害活性を下記の方法にて測定した。下記表１に示す
ように、阻害活性の高い画分（表１中、試料（５））か
ら公知の方法に従い、シリカゲルカラム処理と再結晶に
より精製し、化合物２．１ｍｇを得た。
ゼ阻害活性を下記の方法にて測定した。下記表１に示す
ように、阻害活性の高い画分（表１中、試料（５））か
ら公知の方法に従い、シリカゲルカラム処理と再結晶に
より精製し、化合物２．１ｍｇを得た。
【００３０】この化合物につき、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−
ＮＭＲの物性値からその構造を調べたところ、上記式
（Ｉ）に示す公知の3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-olea
nane-28,13β-olideであることがわかった。
ＮＭＲの物性値からその構造を調べたところ、上記式
（Ｉ）に示す公知の3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-olea
nane-28,13β-olideであることがわかった。
【００３１】本発明者らの知る限りにおいて、3α-hydr
oxy-11α,12α-epoxy-oleanane-28,13β-olideが５α−
レダクターゼ阻害効果を有することは、これまでまった
く報告されていない。
oxy-11α,12α-epoxy-oleanane-28,13β-olideが５α−
レダクターゼ阻害効果を有することは、これまでまった
く報告されていない。
【００３２】なお、3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-olea
nane-28,13β-olideの５α−レダクターゼ阻害活性測
定、トリコグラム試験は、以下の方法により行った。
nane-28,13β-olideの５α−レダクターゼ阻害活性測
定、トリコグラム試験は、以下の方法により行った。
【００３３】Ｉ．５α−レダクターゼ阻害活性測定 ５α−レダクターゼ阻害活性の測定は、高安らの方法
（S. Takayasu, K. Adachi,“J. Clin. Endocrlnol. Me
tab.", 34, pp.1098-1101(1972)）に従って行うことが
できる。すなわち、人毛根を用い、テストステロンがＤ
ＨＴに還元される量を測定し、実施例１で単離・精製し
て得た3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane-28,13β
-olideの７０％エタノール溶液についてステロイド５α
−レダクターゼ阻害活性を測定し、以下の式に従って阻
害率を求めることにより評価できる。結果を表１に示
す。
（S. Takayasu, K. Adachi,“J. Clin. Endocrlnol. Me
tab.", 34, pp.1098-1101(1972)）に従って行うことが
できる。すなわち、人毛根を用い、テストステロンがＤ
ＨＴに還元される量を測定し、実施例１で単離・精製し
て得た3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane-28,13β
-olideの７０％エタノール溶液についてステロイド５α
−レダクターゼ阻害活性を測定し、以下の式に従って阻
害率を求めることにより評価できる。結果を表１に示
す。
【００３４】なお、表１中、試料（１）は実施例１中に
記載されたエタノール抽出物であり；試料（２）〜
（４）は「ダイヤイオンＨＰ−２０」カラムクロマトグ
ラフィーによる操作終了時における各溶出画分であり；
試料（５）、（６）は試料（４）を用いた溶出画分であ
り；試料（７）は試料（６）から単離・精製したもので
ある。すなわち、表１の結果より、ヘキサン：酢酸エチ
ル（１：１）溶出画分２の極性の高い画分が阻害活性が
高かったので、その画分を集め、シリカゲルカラム処理
と再結晶により3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane
-28,13β-olide２．１ｍｇを得た。
記載されたエタノール抽出物であり；試料（２）〜
（４）は「ダイヤイオンＨＰ−２０」カラムクロマトグ
ラフィーによる操作終了時における各溶出画分であり；
試料（５）、（６）は試料（４）を用いた溶出画分であ
り；試料（７）は試料（６）から単離・精製したもので
ある。すなわち、表１の結果より、ヘキサン：酢酸エチ
ル（１：１）溶出画分２の極性の高い画分が阻害活性が
高かったので、その画分を集め、シリカゲルカラム処理
と再結晶により3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane
-28,13β-olide２．１ｍｇを得た。
【００３５】
【数１】
【００３６】
【表１】
【００３７】ＩＩ．トリコグラム試験 養毛料（すなわち、発毛促進または脱毛防止）に関する
本発明の効果は、下記のトリコグラム試験を行うことに
より評価することができる。 （被検試料の調製）９５％エタノール７０重量％に、実
施例１で得られた3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleana
ne-28,13β-olideを０．１重量％、硬化ヒマシ油エチレ
ンオキシド（４０モル）付加物を０．５重量％添加し、
撹拌溶解した。次に、イオン交換水を１００重量％にな
るまで添加、混合して液状の養毛料を調製した。対照と
して、上記養毛料に3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-olea
nane-28,13β-olideを含まない組成物（対照品）を調製
した。 （トリコグラム試験による評価）上記被検試料（本発明
品および対照品）を用い、男性パネル（２８名）により
トリコグラム試験を行った。
本発明の効果は、下記のトリコグラム試験を行うことに
より評価することができる。 （被検試料の調製）９５％エタノール７０重量％に、実
施例１で得られた3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleana
ne-28,13β-olideを０．１重量％、硬化ヒマシ油エチレ
ンオキシド（４０モル）付加物を０．５重量％添加し、
撹拌溶解した。次に、イオン交換水を１００重量％にな
るまで添加、混合して液状の養毛料を調製した。対照と
して、上記養毛料に3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-olea
nane-28,13β-olideを含まない組成物（対照品）を調製
した。 （トリコグラム試験による評価）上記被検試料（本発明
品および対照品）を用い、男性パネル（２８名）により
トリコグラム試験を行った。
【００３８】すなわち被検試料の使用前と使用後の抜去
毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態から体止期
毛根数を計数し、その割合の増減によって養毛料の育毛
作用を比較した。休止期毛根とは成長の止まった毛の毛
根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりもこの休止期
毛根の割合が多いことが認められている。
毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態から体止期
毛根数を計数し、その割合の増減によって養毛料の育毛
作用を比較した。休止期毛根とは成長の止まった毛の毛
根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりもこの休止期
毛根の割合が多いことが認められている。
【００３９】具体的には、本発明品を男性パネル１８名
の頭皮に、対照品を他の男性パネル１０名の頭皮に、そ
れぞれ１日２回、１回２ｍｌずつ６ヵ月月間連続して塗
布し、塗布直前および６ヵ月問塗布終了直後に被験者１
名につきそれぞれ１００本ずつ抜毛し、塗布前後におけ
る休止期毛根の割合を調べ、（塗布後の休止期毛根の割
合）の（塗布前の休止期毛根の割合）に対する変化を調
べ、測定した。結果を表２に示す。
の頭皮に、対照品を他の男性パネル１０名の頭皮に、そ
れぞれ１日２回、１回２ｍｌずつ６ヵ月月間連続して塗
布し、塗布直前および６ヵ月問塗布終了直後に被験者１
名につきそれぞれ１００本ずつ抜毛し、塗布前後におけ
る休止期毛根の割合を調べ、（塗布後の休止期毛根の割
合）の（塗布前の休止期毛根の割合）に対する変化を調
べ、測定した。結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】実施例２： 尋常性ざ瘡（ニキビ症状）の
改善効果試験 被検試料として下記組成の化粧水を調製した。なお、配
合量は重量％である。 （Ａ相） ソルビトール ３．０ グリセリン ５．０ レゾルシン ０．０２ イオン交換水 残 部 （Ｂ相） 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide（実施例１） ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ ９５％エタノール ２０．５ 香料 適 量 （調製法）Ａ相の各成分を混合溶解し、これにＢ相の混
合溶液を撹拝しながら加えて均質な溶液として化粧水を
調製した。
改善効果試験 被検試料として下記組成の化粧水を調製した。なお、配
合量は重量％である。 （Ａ相） ソルビトール ３．０ グリセリン ５．０ レゾルシン ０．０２ イオン交換水 残 部 （Ｂ相） 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide（実施例１） ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．５ ９５％エタノール ２０．５ 香料 適 量 （調製法）Ａ相の各成分を混合溶解し、これにＢ相の混
合溶液を撹拝しながら加えて均質な溶液として化粧水を
調製した。
【００４２】なお、対照品として、上記化粧水の成分と
して3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane-28,13β-o
lideを配合しない組成物を調製した。
して3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane-28,13β-o
lideを配合しない組成物を調製した。
【００４３】上記被検試料（本発明品および対照品）を
用い、年齢１３〜２３歳の男子４５名、女子４５名をパ
ネルとし、毎日２回、洗顔後に化粧水を少量塗布し、２
週間後にニキビ症状の改善効果を下記評価基準に従って
判定した。結果を表３に示す。 （評価基準） 全治： 症状がまったくなくなった 著効： 著しく改善効果が認められた 有効： 症状が全般的に軽くなった 無効： 使用前後で症状に変化がみられなかった
用い、年齢１３〜２３歳の男子４５名、女子４５名をパ
ネルとし、毎日２回、洗顔後に化粧水を少量塗布し、２
週間後にニキビ症状の改善効果を下記評価基準に従って
判定した。結果を表３に示す。 （評価基準） 全治： 症状がまったくなくなった 著効： 著しく改善効果が認められた 有効： 症状が全般的に軽くなった 無効： 使用前後で症状に変化がみられなかった
【００４４】
【表３】
【００４５】 実施例３： クリーム （Ａ相） ミツロウ １０．０ パラフィンワックス ６．０ ラノリン ３．０ イソプロピルミリステート ６．０ スクワラン ８．０ 流動パラフィン ２６．０ ポリオキシエチレンソルビタンステアレート ２．０ ソルビタンモノステアレート ４．２ 防腐剤 適 量 （Ｂ相） プロピレングリコール ２．０ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide ０．１ 精製水 残 余 （調製法）Ａ相の成分を混合し、約７５℃で加熱溶解
し、これに７５℃に加熱したＢ相の合液を攪拌しながら
加えた後、４５℃になるまで冷却しながら攪拌を続け、
放置してクリームを得た。
し、これに７５℃に加熱したＢ相の合液を攪拌しながら
加えた後、４５℃になるまで冷却しながら攪拌を続け、
放置してクリームを得た。
【００４６】このクリームを実施例２と同様にしてヒト
に対して実使用テストを行ったところ、ニキビ症状の改
善効果に優れていることが確認された。
に対して実使用テストを行ったところ、ニキビ症状の改
善効果に優れていることが確認された。
【００４７】 実施例４： Ｏ／Ｗ乳液型養毛料 （Ａ相） 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide ０．０１ ポリオキシエチレン（６０モル）付加硬化ヒマシ油 ２．０ グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ ポリエチレングリコール（分子量１５００） ５．０ （Ｂ相） セチルイソオクタネート １０．０ スクワラン ５．０ ワセリン ２．０ プロピルパラベン ２．０ （Ｃ相） カルボキシビニルポリマー１％水溶液 ３０．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．０３ イオン交換水 ８．３５ （Ｄ相） イオン交換水 ４．５ （Ｅ相） カセイカリ ０．１２ イオン交換水 残 余 （製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ６０℃で加熱溶解し、
混合してホモミキサー処理しゲル状物質を得た。これに
Ｄ相を徐々に添加しホモミキサーで分散した後、ここに
溶解したＣ相を加え、さらに溶解したＥ相を添加し、ホ
モミキサーで乳化してＯ／Ｗ乳液型の養毛料を得た。
混合してホモミキサー処理しゲル状物質を得た。これに
Ｄ相を徐々に添加しホモミキサーで分散した後、ここに
溶解したＣ相を加え、さらに溶解したＥ相を添加し、ホ
モミキサーで乳化してＯ／Ｗ乳液型の養毛料を得た。
【００４８】この養毛料を実施例２と同様にしてヒトに
対して実使用テストを行ったところ、その育毛作用が優
れていることが確認された。
対して実使用テストを行ったところ、その育毛作用が優
れていることが確認された。
【００４９】 実施例５： クリーム状養毛料 （Ａ相） 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide １．０ 流動パラフィン ５．０ セトステアリルアルコール ５．５ グリセリルモノステアレート ３．０ ＥＯ（２０モル）−２−オクチルドデシルエーテル ３．０ プロピルパラベン ０．３ 香料 ０．１ （Ｂ相） グリセリン ８．０ ジプロピレングリコール ２０．０ ポリエチレングリコール（分子量４０００） ５．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．００５ イオン交換水 残 余 （製造法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ加熱溶解して混合し、
ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料を得た。この
養毛料を実施例１で述べたトリコグラム試験によりヒト
に対して実使用テストを行ったところ、その育毛効果が
優れていることが確認された。
ホモミキサーで乳化してクリーム状養毛料を得た。この
養毛料を実施例１で述べたトリコグラム試験によりヒト
に対して実使用テストを行ったところ、その育毛効果が
優れていることが確認された。
【００５０】 実施例６： ヘアトニック 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide １０．０ ペパーミント（１，３−ブチレングリコール溶液） ０．１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ドデシルアミンオキシド １．０ ヒノキチオール １．０ ビタミンＢ6 ０．２ ビタミンＥアセテート ０．０２ メントール ０．２ センブリエキス １．０ サリチル酸 ０．１ マイカイカ（エタノール抽出液） ０．５ プロピレングリコール ２．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ ポリオキシエチレン（１０モル）モノステアレート ２．０ ７５％エタノール 残 余
【００５１】 実施例７： ヘアトニック 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide １０．０ アルテア（エタノール抽出液） １．５ ヨクイニン（エタノール抽出液） １．５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−テトラデシルアミンオキシド ０．０５ ヒノキチオール １．０ ビタミンＢ6 ０．２ ビタミンＥアセテート ０．０２ メントール ０．２ サリチル酸 ０．１ カッコン（エタノール抽出液） ０．５ プロピレングリコール ０．０１ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０１ ポリオキシエチレン（１０モル）モノステアレート ２．０ ７０％エタノール 残 余
【００５２】 実施例８： ヘアトニック 3α-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide ０．６ ９５％エタノール ５０．０ グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５ アルテア（エタノール抽出液） ０．０５ ヨクイニン（１，３−ブチレングリコール溶液） ０．０５ ペパーミント（エタノール抽出液） ０．０５ サフラン（エタノール抽出液） ０．０５ ローズマリー（エタノール抽出液） ０．０５ センキュウ（エタノール抽出液） ０．０５ トウキ（エタノール抽出液） ０．０５ ジオウ（エタノール抽出液） ０．０５ マイカイカ（エタノール抽出液） ０．０５ ラウリル硫酸ナトリウム ０．１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−トリデシルアミンオキシド ０．５ 硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０．５ コハク酸 適 量 香料 適 量 色素 適 量 精製水 残 余
【００５３】 実施例９： エアゾール養毛料 （原液処方） 3β-hydroxy-11α,12α-epoxy-oleanane -28,13β-olide ０．６ ９５％エタノール ５０．０ グリチルレチン酸 ０．１ アルテア（エタノール抽出液） ０．０５ ぺパーミント（エタノール抽出液） ０．０５ センブリエキス ０．１ ラウリル硫酸ナトリウム ０．１ Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル−２− ０．２ デシルアミンオキシド 硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０．５ 乳酸 適 量 乳酸ナトリウム 適 量 香料 適 量 色素 適 量 精製水 残 余 （充填処方） 原液 ５０．０ 液化石油ガス ５０．０ 原液処方を溶解した後、これを缶に充填し、バルブ装着
後、ガスを充填する。この養毛料を上記トリコグラム試
験によりヒトに対して実使用テストを行ったところ、そ
の育毛効果が優れていることが確認された。
後、ガスを充填する。この養毛料を上記トリコグラム試
験によりヒトに対して実使用テストを行ったところ、そ
の育毛効果が優れていることが確認された。
【００５４】
【発明の効果】以上詳述したように本発明組成物は、特
に優れたステロイド５α−レダクターゼ活性阻害効果を
有し、医薬品、医薬部外品、化粧品等の分野において養
毛料、抗ニキビ用治療剤等に有効に用いられ得る。
に優れたステロイド５α−レダクターゼ活性阻害効果を
有し、医薬品、医薬部外品、化粧品等の分野において養
毛料、抗ニキビ用治療剤等に有効に用いられ得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｙ 7/06 7/06 7/48 7/48 // Ａ６１Ｋ 35/78 35/78 Ｃ Ｃ０７Ｊ 63/00 Ｃ０７Ｊ 63/00 (72)発明者 大田 正弘 神奈川県横浜市港北区新羽町1050 株式会 社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 藤本 康雄 東京都練馬区大泉学園町８−32−８
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩
を有効成分として含有する組成物。 - 【請求項２】 医薬用組成物である、請求項１記載の組
成物。 - 【請求項３】 化粧料組成物である、請求項１記載の組
成物。 - 【請求項４】 ステロイド５α−レダクターゼ活性阻害
剤として用いられる、請求項１〜３のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項５】 養毛料として用いられる、請求項１〜３
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】 皮膚障害治療剤として用いられる、請求
項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10069415A JPH11246415A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | トリテルペン類を含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10069415A JPH11246415A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | トリテルペン類を含有する組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246415A true JPH11246415A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13401966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10069415A Withdrawn JPH11246415A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | トリテルペン類を含有する組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246415A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012078018A1 (es) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Bioextracto S.A. De C.V. | Obtención de extractos estandarizados de la planta conocida como cuachalalate (amphipteryngium adstringens) y sus aplicaciones en el campo de la protección solar |
-
1998
- 1998-03-04 JP JP10069415A patent/JPH11246415A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012078018A1 (es) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Bioextracto S.A. De C.V. | Obtención de extractos estandarizados de la planta conocida como cuachalalate (amphipteryngium adstringens) y sus aplicaciones en el campo de la protección solar |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050510 |