JPS5952191B2 - 接着剤の耐熱性の改善法 - Google Patents
接着剤の耐熱性の改善法Info
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- JPS5952191B2 JPS5952191B2 JP51032081A JP3208176A JPS5952191B2 JP S5952191 B2 JPS5952191 B2 JP S5952191B2 JP 51032081 A JP51032081 A JP 51032081A JP 3208176 A JP3208176 A JP 3208176A JP S5952191 B2 JPS5952191 B2 JP S5952191B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
熱に安定な接着物の製造には、通例いわゆる二成分系接
着剤、例えばＯＨ基含有化合物と多官能性イソシアネー
トとを基体とする接着剤が使用される。
着剤、例えばＯＨ基含有化合物と多官能性イソシアネー
トとを基体とする接着剤が使用される。
従来この種の接着、例えば電気絶縁された材料の接着に
使用されたポリウレタン接着剤は、１ その負荷耐久性
が１００〜１３０℃にすぎず、これはいわゆる熱等級゛
Ｅ”に相当する。本発明の課題は、ポリウレタンまたは
多官能性イソシアネートを基体とする公知の接着剤を、
熱安定性に関して改善することである。
使用されたポリウレタン接着剤は、１ その負荷耐久性
が１００〜１３０℃にすぎず、これはいわゆる熱等級゛
Ｅ”に相当する。本発明の課題は、ポリウレタンまたは
多官能性イソシアネートを基体とする公知の接着剤を、
熱安定性に関して改善することである。
ｏ 本発明によれば、ポリウレタンまたはポリイソシア
ネートに、溶媒を含まないポリウレタンまたはポリイソ
シアネート１００重量部に対して５〜３０重量部の、多
官能性エポキシド化合物とノボラックとの付加物を添加
する。
ネートに、溶媒を含まないポリウレタンまたはポリイソ
シアネート１００重量部に対して５〜３０重量部の、多
官能性エポキシド化合物とノボラックとの付加物を添加
する。
５ 多官能性エポキシド化合物のノボラツクヘの付加物
は、いわゆるエポキシド樹脂、例えばジフエニロールプ
ロパンまたはエポキシド化された環状脂肪族のジエンを
基体とするものまたはトリアジンエポキシド樹脂とノボ
ラックとの反応によつてｏ得られる自体公知の物質であ
る。
は、いわゆるエポキシド樹脂、例えばジフエニロールプ
ロパンまたはエポキシド化された環状脂肪族のジエンを
基体とするものまたはトリアジンエポキシド樹脂とノボ
ラックとの反応によつてｏ得られる自体公知の物質であ
る。
ポリウレタン接着剤としては、特に、市販のなお遊離Ｏ
Ｈ基含有のポリエステルから作られたものでそして多官
能性イソシアネートで架橋するものが適する。
Ｈ基含有のポリエステルから作られたものでそして多官
能性イソシアネートで架橋するものが適する。
このポリエステルは、カルボン酸成５分として通例、ア
ジピン酸、セバシン酸、二量体脂肪酸、フタル酸、イソ
フタル酸を含有しそしてアルコール成分として、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール及び二次的な量でしばしばグリセリンまたはト
リメｏチロールプロパンを含んでいる。又、ＯＨ基含有
の比較的高分子量のポリエーテル、例えばポリエチレン
グリコールまたはポリプロピレングリコールをＯＨ基含
有成分としてイソシアネートと一緒に使用することも可
能である。上記のヒドロキシ５ル化合物は約４０から１
２０の間のＯＨ価を有するべきである。イソシアネート
としては、トルイレンジイソシアネート、ナフチレンジ
イソシアネ’ｑ一−ト、ジフエニルメタンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジメトキシジイソシアネート、
イソボロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート並びにその三量化生成物並びにトルイレンジイ
ソシアネートとトリメチロール基とのモル比１：３の付
加物が適する。
ジピン酸、セバシン酸、二量体脂肪酸、フタル酸、イソ
フタル酸を含有しそしてアルコール成分として、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール及び二次的な量でしばしばグリセリンまたはト
リメｏチロールプロパンを含んでいる。又、ＯＨ基含有
の比較的高分子量のポリエーテル、例えばポリエチレン
グリコールまたはポリプロピレングリコールをＯＨ基含
有成分としてイソシアネートと一緒に使用することも可
能である。上記のヒドロキシ５ル化合物は約４０から１
２０の間のＯＨ価を有するべきである。イソシアネート
としては、トルイレンジイソシアネート、ナフチレンジ
イソシアネ’ｑ一−ト、ジフエニルメタンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジメトキシジイソシアネート、
イソボロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート並びにその三量化生成物並びにトルイレンジイ
ソシアネートとトリメチロール基とのモル比１：３の付
加物が適する。
多官能性エポキシド化合物とノボラツクとの付加物も、
同様にそれ自身すでに知られた化合物である。
同様にそれ自身すでに知られた化合物である。
特に好都合なのは、結晶トリグリシジルイソシアヌレー
トとノボラツクとの重量比３０：７０ないし６０：４０
の付加物である。３〜６％のエポキシド含有量を有する
付加物を使用すること力人特に有利であることが判つた
。
トとノボラツクとの重量比３０：７０ないし６０：４０
の付加物である。３〜６％のエポキシド含有量を有する
付加物を使用すること力人特に有利であることが判つた
。
本発明による接着剤は、上記成分を有利には溶媒の使用
下に混合することによつて製造される。
下に混合することによつて製造される。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、イソブ
チルメチルケトンなどのケトン類または酢酸エチルエス
テルまたは酢酸プロピルエステルなどのエステル類、並
びにメチレンクロライド、１，２−ジクロルエタン及び
トリクロルエチレンなどのクロル化炭化水素が適する。
勿論、その他の不活性溶媒、例えばトルエンやシクロヘ
キサンなどの如き炭化水素を併用することもできる。本
発明による接着剤は、その溶液を接着すべき材料の上に
塗ることができる。
チルメチルケトンなどのケトン類または酢酸エチルエス
テルまたは酢酸プロピルエステルなどのエステル類、並
びにメチレンクロライド、１，２−ジクロルエタン及び
トリクロルエチレンなどのクロル化炭化水素が適する。
勿論、その他の不活性溶媒、例えばトルエンやシクロヘ
キサンなどの如き炭化水素を併用することもできる。本
発明による接着剤は、その溶液を接着すべき材料の上に
塗ることができる。
しかし又シリコーン紙またはその他の非接着的に仕上げ
処理された材料上に接着剤の溶液を塗り溶媒の蒸発後被
膜を取り除くことにより溶液から薄膜を作ることができ
る。この様にして一方では接着すべき材料上に被膜をつ
くることができ、また使用直前に初めて支持体から離す
ことが好ましい接着剤フイルムをつくることもできる。
熱の影響下に行なうのが好ましい溶媒の蒸発の際に、前
反応が起るが、本来の硬化は接着時に初めて進行する。
接着自体には約１２０〜１８０℃の温度で且つ約２〜３
０分間１〜１０、特に２〜５ｋｐ／ＣｆｆＬ２の僅かな
圧しか必要とされない。
処理された材料上に接着剤の溶液を塗り溶媒の蒸発後被
膜を取り除くことにより溶液から薄膜を作ることができ
る。この様にして一方では接着すべき材料上に被膜をつ
くることができ、また使用直前に初めて支持体から離す
ことが好ましい接着剤フイルムをつくることもできる。
熱の影響下に行なうのが好ましい溶媒の蒸発の際に、前
反応が起るが、本来の硬化は接着時に初めて進行する。
接着自体には約１２０〜１８０℃の温度で且つ約２〜３
０分間１〜１０、特に２〜５ｋｐ／ＣｆｆＬ２の僅かな
圧しか必要とされない。
すぐれた接着が銅６アルミニウム、青銅、特殊鋼（２Ａ
または１８／８）などの如き極めて種種の材料間でつく
られうる。
または１８／８）などの如き極めて種種の材料間でつく
られうる。
更に熱に安定な合成物質、例えばポリイミド、線状ポリ
エステル、ポリヒダントイン、ポリアミド、ガラス繊維
、及びフエノール樹脂またはメラミン樹脂で含浸したチ
ツプボードなども接着できる。例１ アジピン酸およびイソフタル酸（モル比１：１）とジエ
チレングリコールとから製造された、５８の０Ｈ価を持
つ市販の液状ポリエステル４５９にノボラツクに同一重
量部の結晶トリグリシジルイソシアヌレートが付加した
付加物（エポキシド酸素含量４．８％）１０ｇをメチル
エチルケトン４５９に溶解して加えた。
エステル、ポリヒダントイン、ポリアミド、ガラス繊維
、及びフエノール樹脂またはメラミン樹脂で含浸したチ
ツプボードなども接着できる。例１ アジピン酸およびイソフタル酸（モル比１：１）とジエ
チレングリコールとから製造された、５８の０Ｈ価を持
つ市販の液状ポリエステル４５９にノボラツクに同一重
量部の結晶トリグリシジルイソシアヌレートが付加した
付加物（エポキシド酸素含量４．８％）１０ｇをメチル
エチルケトン４５９に溶解して加えた。
これにトリメチロールプロパンとトルイレンジイソシア
ネートとの付加生成物２０９を力ｐえる。この混合物か
らシリコーン紙上に溶媒蒸発により約１０９／Ｍ２の被
膜を製造する。この膜は室温で約６ケ月の貯蔵安定性を
持２この膜を用い５分間の間に１６０℃，３ｋｐ／Ｍ２
の圧力により２．５Ｃ！！Ｌ巾の薄鋼板を１ＣＩｆＬオ
ーバーラツプさせて接着接合した。平均引張強度は８０
Ｋｆ／ＣＴｎ２で剥離強度は１１Ｋｆ／（Ｅ２であつた
。例２アジピン酸およびイソフタル酸（モル比１：１）
とジエチレングリコールとから製造された、５８の０Ｈ
価を持つ市販の液状ポリエステルに、イソボロンジイソ
シアネート（モル比０Ｈ基：ジイソシアネート＝１：１
）を加え、湿気の排除下に相互に反応させる。
ネートとの付加生成物２０９を力ｐえる。この混合物か
らシリコーン紙上に溶媒蒸発により約１０９／Ｍ２の被
膜を製造する。この膜は室温で約６ケ月の貯蔵安定性を
持２この膜を用い５分間の間に１６０℃，３ｋｐ／Ｍ２
の圧力により２．５Ｃ！！Ｌ巾の薄鋼板を１ＣＩｆＬオ
ーバーラツプさせて接着接合した。平均引張強度は８０
Ｋｆ／ＣＴｎ２で剥離強度は１１Ｋｆ／（Ｅ２であつた
。例２アジピン酸およびイソフタル酸（モル比１：１）
とジエチレングリコールとから製造された、５８の０Ｈ
価を持つ市販の液状ポリエステルに、イソボロンジイソ
シアネート（モル比０Ｈ基：ジイソシアネート＝１：１
）を加え、湿気の排除下に相互に反応させる。
この付加物６０９を無水酢酸エステル４０ｆ！と混和し
、これに上述の例に記載のエポキシド基含有付加物５９
をアセトン５９に溶解して加えた。この混合物により、
シリコン紙上に被膜をつくつた。この膜は溶媒蒸発後８
９／Ｍ２の重量を持つた。例１に記載されたのと同様に
して薄鋼板を互いに接合した。その際平均引張セン断強
度は１２０Ｋｆ／ＣｒｌＬ２で剥離強度は２０Ｋｆ／Ｃ
ｆｌＬ２であつた。例３ 例１及び例２による接着剤でＣｕ箔を、ロール上で塗布
用ロールを用いて塗布し（乾燥塗布量約１２９／傭２
）、溶媒を蒸発させた後、前処理をしていないポリエチ
レン箔でおおい貯蔵した。
、これに上述の例に記載のエポキシド基含有付加物５９
をアセトン５９に溶解して加えた。この混合物により、
シリコン紙上に被膜をつくつた。この膜は溶媒蒸発後８
９／Ｍ２の重量を持つた。例１に記載されたのと同様に
して薄鋼板を互いに接合した。その際平均引張セン断強
度は１２０Ｋｆ／ＣｒｌＬ２で剥離強度は２０Ｋｆ／Ｃ
ｆｌＬ２であつた。例３ 例１及び例２による接着剤でＣｕ箔を、ロール上で塗布
用ロールを用いて塗布し（乾燥塗布量約１２９／傭２
）、溶媒を蒸発させた後、前処理をしていないポリエチ
レン箔でおおい貯蔵した。
この箔８−３ｋＰ／Ｃ！ＩＬ２の圧力、１４５℃のもと
で３分間線状ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド並
びにアルミニウムを特殊鋼（１８／８）の箔と接着した
。すべての場合、接着物は少なくとも２６０℃／１０秒
のロウ接浴安定度（Ｌ６ｔｂａｄｂｅｓｔｉｎｄｉ一Ｇ
ｋｅｉｔ）を示した。
で３分間線状ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド並
びにアルミニウムを特殊鋼（１８／８）の箔と接着した
。すべての場合、接着物は少なくとも２６０℃／１０秒
のロウ接浴安定度（Ｌ６ｔｂａｄｂｅｓｔｉｎｄｉ一Ｇ
ｋｅｉｔ）を示した。
例４
アジピン酸、イソフタル酸及びジエチレングリコールか
ら得た液状混合エステル（分子量２０００、０Ｈ価＝５
８）８７０ｇとジフエニルメタンジイソシアネート１３
０９とを１０００９の無水酢酸エステルに溶解し、７０
℃で２時間反応させた。
ら得た液状混合エステル（分子量２０００、０Ｈ価＝５
８）８７０ｇとジフエニルメタンジイソシアネート１３
０９とを１０００９の無水酢酸エステルに溶解し、７０
℃で２時間反応させた。
この付加物をトルイレンジイソシアネートとトリメチロ
ールプロパンとの付加物１００９と反応させた。ついで
これに結晶トリグリシジルイソシアヌレート（エポキシ
ド酸素含有量１５．１％）とノボラツクとの付加物（残
存エポキシド酸素含有量：４．６％）２２５ｇを加える
。上記生成物を例３に記載されたのと同様にしてＣｕ箔
に塗布し、溶媒を空気で駆逐した後ポリイミド箔と合せ
てプレスした。
ールプロパンとの付加物１００９と反応させた。ついで
これに結晶トリグリシジルイソシアヌレート（エポキシ
ド酸素含有量１５．１％）とノボラツクとの付加物（残
存エポキシド酸素含有量：４．６％）２２５ｇを加える
。上記生成物を例３に記載されたのと同様にしてＣｕ箔
に塗布し、溶媒を空気で駆逐した後ポリイミド箔と合せ
てプレスした。
平均ロウ接浴安定度は、２６０℃／１５秒であつた。
比較例
例４に記載の方法を繰り返したが、但しこの場合には、
トリグリシジルイソシアヌレートとノボラツクとの付加
物の添加を省いた。
トリグリシジルイソシアヌレートとノボラツクとの付加
物の添加を省いた。
この場合には、２００℃／１０秒で既に気泡が生じた。
例５
エポキシ当量１７４の、ジフエニロールプロパンのグリ
シジルエーテル〔市販品゛ルタボツクス（ＲＵｔａｐＯ
ｘ）”〕５０９を１５０℃で４時間、５０ｇのノボラツ
ク〔市販品゛アルノーボル（ＡｌｎＯｖＯｌ）ＰＮ３２
Ｏ”〕と反応させる。
シジルエーテル〔市販品゛ルタボツクス（ＲＵｔａｐＯ
ｘ）”〕５０９を１５０℃で４時間、５０ｇのノボラツ
ク〔市販品゛アルノーボル（ＡｌｎＯｖＯｌ）ＰＮ３２
Ｏ”〕と反応させる。
次に、この付加生成物をメチルイソブチルケトンに溶解
した５０％濃度溶液１４重量部を例１の液状ポリエステ
ル６３重量部およびジフエニルメタンジイソシアネート
５重量部と混合する。この混合物をドクタープレートに
て３５μの厚さの銅製薄板上に塗布して２０９／ｍ”の
黒色の塗膜を得、これを８０℃のもとで１０分間乾燥さ
せる。
した５０％濃度溶液１４重量部を例１の液状ポリエステ
ル６３重量部およびジフエニルメタンジイソシアネート
５重量部と混合する。この混合物をドクタープレートに
て３５μの厚さの銅製薄板上に塗布して２０９／ｍ”の
黒色の塗膜を得、これを８０℃のもとで１０分間乾燥さ
せる。
１２５μの厚さのポリエチレンテレフタレート・フイル
ムをのせそして１２０℃のもとで１時間、１０Ｋｆ／Ｃ
ｍ２にて圧縮することによつて複合フイルムを製造する
。
ムをのせそして１２０℃のもとで１時間、１０Ｋｆ／Ｃ
ｍ２にて圧縮することによつて複合フイルムを製造する
。
試験する為に１．５傭の巾の帯状物を抗張力試験機にて
９０゜の角度で１００ｎ／分にて分離する：１３〜／Ｃ
ＷＬ”の剥離強度。
９０゜の角度で１００ｎ／分にて分離する：１３〜／Ｃ
ＷＬ”の剥離強度。
ロウ接浴安定度は上記フイルムの融点以上である。
例６
エポキシ当量１６１の、エポキシド化脂環族ジエン〔市
販品、゛アラルデイツト（Ａｒａｌｄｉｔ）ＣＹｌ７５
”〕５０９を１４５℃のもとで２．５時間５０９のノボ
ラツク〔市販品、゛アルノーボル（ＡｌｎＯｖＯｌ）Ｐ
Ｎ３２Ｏ”〕と反応させる。
販品、゛アラルデイツト（Ａｒａｌｄｉｔ）ＣＹｌ７５
”〕５０９を１４５℃のもとで２．５時間５０９のノボ
ラツク〔市販品、゛アルノーボル（ＡｌｎＯｖＯｌ）Ｐ
Ｎ３２Ｏ”〕と反応させる。
次に、この付加生成物をメチルイソブチルケトンに溶解
した５０％濃度溶液１４重量部を例１の液状ポリエステ
ル６３重量部およびジフエニルメタンジイソシアネート
５重量部と混合する。この混合物によつて５０μの厚さ
の銅製薄板上に２２９／Ｍ２の黒色の塗膜を得、これを
８０℃のもとで１０分間乾燥させる。
した５０％濃度溶液１４重量部を例１の液状ポリエステ
ル６３重量部およびジフエニルメタンジイソシアネート
５重量部と混合する。この混合物によつて５０μの厚さ
の銅製薄板上に２２９／Ｍ２の黒色の塗膜を得、これを
８０℃のもとで１０分間乾燥させる。
１２５μの厚さのポリエチレンテレフタレート・フイル
ムをのせそして１２０℃のもとで１時間１０Ｋ’／ＣＴ
ｎ２にて圧縮することによつて複合フイルムを製造する
。
ムをのせそして１２０℃のもとで１時間１０Ｋ’／ＣＴ
ｎ２にて圧縮することによつて複合フイルムを製造する
。
試験する為に１．５ｃｍの巾の帯状物を９０゜の角度で
機械的に引裂く（１００１／分）。剥離強度：１２Ｋｐ
／Ｃｌｎ２。口ウ接浴安定度は上記フイルムの融点以上
である。
機械的に引裂く（１００１／分）。剥離強度：１２Ｋｐ
／Ｃｌｎ２。口ウ接浴安定度は上記フイルムの融点以上
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリウレタンまたはポリイソシアネートを基体とす
る接着剤の耐熱性を改善するに当つて、溶媒を含まない
ポリウレタンまたはポリイソシアネート１００重量部に
対して５〜３０重量部の、多官能性エポキシド化合物と
ノボラックとの付加物を上記接着剤に添加することを特
徴とする、上記接着剤の熱安定性を改善する方法。 ２ 多官能性エポキシド化合物の付加物として結晶トリ
グリシジルイソシアヌレートとノボラックとの重量比３
０：７０〜６０：４０の付加物を使用する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 付加物がなお３〜６％のエポキシド含量を有する特
許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752513378 DE2513378C3 (de) | 1975-03-26 | Verwendung eines Adduktes einer mehrfunktionellen Epoxidverbindung an Novolak zur Verbesserung der Wärmestabilität von Klebstoffen auf Basis von Polyurethanen bzw. Polyisocyanaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51119730A JPS51119730A (en) | 1976-10-20 |
| JPS5952191B2 true JPS5952191B2 (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=5942469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51032081A Expired JPS5952191B2 (ja) | 1975-03-26 | 1976-03-25 | 接着剤の耐熱性の改善法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952191B2 (ja) |
| AT (1) | AT352236B (ja) |
| BE (1) | BE839990A (ja) |
| CH (1) | CH620464A5 (ja) |
| FR (1) | FR2305481A1 (ja) |
| GB (1) | GB1536744A (ja) |
| NL (1) | NL180603C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018084160A1 (ja) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | エドワーズ株式会社 | 真空ポンプ制御装置及び真空ポンプ、並びに真空ポンプ制御装置の組立方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317470C2 (de) * | 1993-05-26 | 2001-06-07 | Henkel Kgaa | Thermisch vernetzbarer Heißsiegel-Klebstoff und dessen Verwendung |
| US5733952A (en) * | 1995-10-18 | 1998-03-31 | Borden Chemical, Inc. | Foundry binder of phenolic resole resin, polyisocyanate and epoxy resin |
-
1976
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