JPS5951999B2 - 新規生理活性物質ベ−テノンａおよびその製造法 - Google Patents
新規生理活性物質ベ−テノンａおよびその製造法Info
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- JPS5951999B2 JPS5951999B2 JP57100729A JP10072982A JPS5951999B2 JP S5951999 B2 JPS5951999 B2 JP S5951999B2 JP 57100729 A JP57100729 A JP 57100729A JP 10072982 A JP10072982 A JP 10072982A JP S5951999 B2 JPS5951999 B2 JP S5951999B2
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- JP
- Japan
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- physiologically active
- active substance
- bethenone
- betenone
- chloroform
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規生理活性物質ベーテノンＡおよびその製造
法に関する。
法に関する。
本発明者らは、新規な生理活性物質の探索を目的として
ホマ・ベーテ（ＰｈＯｍａｂｅｔａｅ）に属する微生物
を適宜の培地に培養することによつて、植物種子生育阻
害活性を示す生理活性物質ＥＡ一Ｃ−２を培地中に蓄積
しうることを発見し、この物質ＥＡ−Ｃ−２を単離し、
その物理化学的および生物学的性質から、当該生理活性
物質が新規な生理活性物質であることを認め、ベーテノ
ンＡ（ＢｅｔａｅｎＯｎｅＡ）と命名し、以下生理活性
物質ベーテノンＡと称することにした。
ホマ・ベーテ（ＰｈＯｍａｂｅｔａｅ）に属する微生物
を適宜の培地に培養することによつて、植物種子生育阻
害活性を示す生理活性物質ＥＡ一Ｃ−２を培地中に蓄積
しうることを発見し、この物質ＥＡ−Ｃ−２を単離し、
その物理化学的および生物学的性質から、当該生理活性
物質が新規な生理活性物質であることを認め、ベーテノ
ンＡ（ＢｅｔａｅｎＯｎｅＡ）と命名し、以下生理活性
物質ベーテノンＡと称することにした。
すなわち本発明は、（１）生理活性物質ベーテノンＡ、
（２）ホマ・ベーテに属し、生理活性物質ベーテノンＡ
を生産する能力を有する微生物を栄養培地に培養し、培
養物中に生理活性物質ベーテノンＡを生成蓄積せしめ、
これを採取することを特徴とする生理活性物質ベーテノ
ンＡの製造法である。
（２）ホマ・ベーテに属し、生理活性物質ベーテノンＡ
を生産する能力を有する微生物を栄養培地に培養し、培
養物中に生理活性物質ベーテノンＡを生成蓄積せしめ、
これを採取することを特徴とする生理活性物質ベーテノ
ンＡの製造法である。
なお、以下生理活性物質ベーテノンＡを単に「ベーテノ
ンＡ」と称することもある。本発明の生理活性物質ベー
テノンＡを製造するにあたつては、ホマ・ベーテに属す
る生理活性物質ベーテノンＡ生産菌が用いられる。
ンＡ」と称することもある。本発明の生理活性物質ベー
テノンＡを製造するにあたつては、ホマ・ベーテに属す
る生理活性物質ベーテノンＡ生産菌が用いられる。
たとえば、ホマ・ベーテ・ブランクＰＳ−１３（ＰｈＯ
ｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３）として、工業技
術院微生物工業技術研究所に微生物菌寄第６５５６号と
して寄託されている。この発明で使用するホマ・ベーテ
に属する生理活性物質ベーテノンＡ生産菌は、たとえば
紫外線、Ｘ線、放射線等の照射処理、Ｎ−メチル−Ｎ″
−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）、２−ア
ミノプリン等の変異誘起剤によ．る処理によつて生産能
を高めて使用することが可能であり、勿論自然界から新
しく分離される生理活性物質ベーテノンＡ生産能を有す
る菌株も使用できる。
ｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３）として、工業技
術院微生物工業技術研究所に微生物菌寄第６５５６号と
して寄託されている。この発明で使用するホマ・ベーテ
に属する生理活性物質ベーテノンＡ生産菌は、たとえば
紫外線、Ｘ線、放射線等の照射処理、Ｎ−メチル−Ｎ″
−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）、２−ア
ミノプリン等の変異誘起剤によ．る処理によつて生産能
を高めて使用することが可能であり、勿論自然界から新
しく分離される生理活性物質ベーテノンＡ生産能を有す
る菌株も使用できる。
ホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノンくＡ生産
菌を栄養培地に培養することによつて行なわれる生理活
性物質の生産は、原則的には一般の微生物の培養方法に
準するが、通常は種培養として固体または液体培地によ
り、本培養として液体培地による培養が行なわれる。
菌を栄養培地に培養することによつて行なわれる生理活
性物質の生産は、原則的には一般の微生物の培養方法に
準するが、通常は種培養として固体または液体培地によ
り、本培養として液体培地による培養が行なわれる。
培地組成としては、たとえばじやがいも煎汁、澱粉、グ
リセリン、デキストリン、しよ糖、麦芽糖、ブドウ糖等
の炭素源、ペプトン、肉工キズ、酵母工キズ、力ゼイン
加水分解物、コーン・スチープ・りカー、グルテンミー
ル、コーンミール、大豆粉、小麦胚芽、綿実粕、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等の窒素源が用い
られる。また炭酸カルシウム等の金属の炭酸塩、燐酸第
一カリウム、燐ノ酸第二カリウム等の金属の燐酸塩、塩
化マグネシウム等の金属の塩化物が適宜添加される。ま
た、必要に応じて発泡する場合には消泡剤を添加すると
よい。培地の山は４〜８の範囲に保ち、培養温度は２０
℃〜３０℃が適当である。本培養の培養時間は、培養方
法たとえば、静置培養法、攪拌培養法、振盪培養法、通
気培養等の方式により異なるが、およそ３〜１５日間で
十分であるが、培養の途中において目的物質の生成量を
測定し、培地中に実質的な量が生産されていることを確
認して培養ｊを終了する。このようにして生成したベー
テノンＡは主に培養濾液中に存在しているので、遠心分
離または濾過により菌体を除去した後、濾液から一般生
理活性物質の製造に用いられる手段によつて分離、精製
、採取される。
リセリン、デキストリン、しよ糖、麦芽糖、ブドウ糖等
の炭素源、ペプトン、肉工キズ、酵母工キズ、力ゼイン
加水分解物、コーン・スチープ・りカー、グルテンミー
ル、コーンミール、大豆粉、小麦胚芽、綿実粕、硫酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等の窒素源が用い
られる。また炭酸カルシウム等の金属の炭酸塩、燐酸第
一カリウム、燐ノ酸第二カリウム等の金属の燐酸塩、塩
化マグネシウム等の金属の塩化物が適宜添加される。ま
た、必要に応じて発泡する場合には消泡剤を添加すると
よい。培地の山は４〜８の範囲に保ち、培養温度は２０
℃〜３０℃が適当である。本培養の培養時間は、培養方
法たとえば、静置培養法、攪拌培養法、振盪培養法、通
気培養等の方式により異なるが、およそ３〜１５日間で
十分であるが、培養の途中において目的物質の生成量を
測定し、培地中に実質的な量が生産されていることを確
認して培養ｊを終了する。このようにして生成したベー
テノンＡは主に培養濾液中に存在しているので、遠心分
離または濾過により菌体を除去した後、濾液から一般生
理活性物質の製造に用いられる手段によつて分離、精製
、採取される。
すなわち減圧濃縮、凍結乾燥、溶媒抽出、吸着樹脂によ
る処理、活性炭、シリカゲル、セルロース等の吸着剤に
よる処理、結晶化、再結晶等の手段を単独、あるいは任
意の順序に組み合わせ、または反復して濾液から目的物
質の分離、精製、採取を行なう。さらに具体的に目的物
質を分離、精製する工程につき、その１例を示すと次の
通りである。
る処理、活性炭、シリカゲル、セルロース等の吸着剤に
よる処理、結晶化、再結晶等の手段を単独、あるいは任
意の順序に組み合わせ、または反復して濾液から目的物
質の分離、精製、採取を行なう。さらに具体的に目的物
質を分離、精製する工程につき、その１例を示すと次の
通りである。
先ず培養終了液を濾過補助剤を用いて濾過し、菌体を除
去する。得られた濾液を減圧下で濃縮し、濃縮液の田を
氷酢酸にて約…５．５〜６．５に調整した後、ベーテノ
ンＡを溶解せしめる有機溶媒たとえば酢酸エチルを添加
して抽出する。ここで得られた抽出物（酢酸エチル層）
を減圧下で濃縮し、たとえばシリカゲルの如き吸着剤を
用いたクロマトグラフイ一にかける。吸着剤としてシリ
カゲルを用いた場合には、溶出溶媒にクロロホルム、メ
タノールの混合溶媒系を用いて展用・溶出する。溶出液
を一定量づつ分画し、目的物質を含む画分を集め、減圧
下低温で濃縮乾固して粗物質を得る。得られた粗物質を
更に精製するため、再度シリカゲルクロマトグラフイ一
にかけて不純物を除去した後、たとえばエーテルまたは
メタノールにて結晶化される。なお、生産されるベーテ
ノンＡを検出および定量は、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイ一（タルク社製シリカゲル６０Ｆ２５４厚さ０．
２ｍｍ、展開溶媒；クロロホルムリメタノール＝８５：
１５，Ｖ／Ｖ、発色剤； ２，４−ＤＮＰ試薬、加熱
）によつた。
去する。得られた濾液を減圧下で濃縮し、濃縮液の田を
氷酢酸にて約…５．５〜６．５に調整した後、ベーテノ
ンＡを溶解せしめる有機溶媒たとえば酢酸エチルを添加
して抽出する。ここで得られた抽出物（酢酸エチル層）
を減圧下で濃縮し、たとえばシリカゲルの如き吸着剤を
用いたクロマトグラフイ一にかける。吸着剤としてシリ
カゲルを用いた場合には、溶出溶媒にクロロホルム、メ
タノールの混合溶媒系を用いて展用・溶出する。溶出液
を一定量づつ分画し、目的物質を含む画分を集め、減圧
下低温で濃縮乾固して粗物質を得る。得られた粗物質を
更に精製するため、再度シリカゲルクロマトグラフイ一
にかけて不純物を除去した後、たとえばエーテルまたは
メタノールにて結晶化される。なお、生産されるベーテ
ノンＡを検出および定量は、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフイ一（タルク社製シリカゲル６０Ｆ２５４厚さ０．
２ｍｍ、展開溶媒；クロロホルムリメタノール＝８５：
１５，Ｖ／Ｖ、発色剤； ２，４−ＤＮＰ試薬、加熱
）によつた。
後述の実施例１で得られたベーテノンＡの物理，化学的
性状は次の通りである。（ｌ）形状：白色塊状結晶 （２）比旋光度： 〔α〕苦゜０゜（Ｃ＝０．１５、ク
ロロホルム）（３）元素分析値： （４）分子式． 推定分子式゜Ｃ２１Ｈ３６０５ （５）紫外部吸収スペクトル： ＾醪３２７８ｎｍ（ε二６３００） （６）赤外線吸収スペクトル（主要ピーク）：（７）
薄層クロマトダラフイ一〔シリカゲル（タルク社製）使
用．溶媒系 Ｒｆ値 クロロホルムリメタノール（８５：１５，Ｖ／Ｖ）０．
６５（８）溶解性： 可溶；メタノール、エタノール、クロロホルム、酢酸エ
チル不溶； ｎ−ヘキサン、水 〕）呈色反応： エールリツヒ試薬で赤紫色を呈する。
性状は次の通りである。（ｌ）形状：白色塊状結晶 （２）比旋光度： 〔α〕苦゜０゜（Ｃ＝０．１５、ク
ロロホルム）（３）元素分析値： （４）分子式． 推定分子式゜Ｃ２１Ｈ３６０５ （５）紫外部吸収スペクトル： ＾醪３２７８ｎｍ（ε二６３００） （６）赤外線吸収スペクトル（主要ピーク）：（７）
薄層クロマトダラフイ一〔シリカゲル（タルク社製）使
用．溶媒系 Ｒｆ値 クロロホルムリメタノール（８５：１５，Ｖ／Ｖ）０．
６５（８）溶解性： 可溶；メタノール、エタノール、クロロホルム、酢酸エ
チル不溶； ｎ−ヘキサン、水 〕）呈色反応： エールリツヒ試薬で赤紫色を呈する。
シリカゲル薄層クロマト上で、２，４−
ＤＮＰ試薬で黄色を呈する。
：１１ｅ 核磁気共鳴スペクトル：
次に、ベーテノンＡの生物学的性質について述べる。
すなわち、生理活性試験法として（１ルタス種子生育阻
害率の測定、（２）てん菜葉活性測定により生物学的性
質を調べた。（１）レタス種子生育阻害率の測定： シヤーレに濾紙を入れ、試料０．４ｍｇ，１ｍｇおよび
２ｍｇを各々酢酸エチルに溶解させ、濾紙に均一にしみ
込ませて風乾した後、吸引デシケーター中で５時間乾燥
させる。
害率の測定、（２）てん菜葉活性測定により生物学的性
質を調べた。（１）レタス種子生育阻害率の測定： シヤーレに濾紙を入れ、試料０．４ｍｇ，１ｍｇおよび
２ｍｇを各々酢酸エチルに溶解させ、濾紙に均一にしみ
込ませて風乾した後、吸引デシケーター中で５時間乾燥
させる。
この各々に蒸留水４ｍ１を加え、１００再Ｍ，２５Ｏｐ
ｐｎおよび５００ｐｐｎ水溶液とし、濾紙上にレタス種
子２２粒を播き、密閉容器に入れ、２５℃暗室にて７２
時間静置した後、幼根長および胚軸長を測定し、次式に
て種子生育阻害率を求める。その結果、ベーテノンＡの
結晶は、表１のようなレタス種子生育阻害率％を示した
。
ｐｎおよび５００ｐｐｎ水溶液とし、濾紙上にレタス種
子２２粒を播き、密閉容器に入れ、２５℃暗室にて７２
時間静置した後、幼根長および胚軸長を測定し、次式に
て種子生育阻害率を求める。その結果、ベーテノンＡの
結晶は、表１のようなレタス種子生育阻害率％を示した
。
（２）てん菜葉活性試験：
試料１ｍｇあたりメタノール０．１ｍ１を加えて溶解し
、これに蒸留水を加え、５００ｐ］］ｎ水溶液とする。
、これに蒸留水を加え、５００ｐ］］ｎ水溶液とする。
この溶液を、針で傷をつけたてん菜葉の表面にマイクロ
シリンジにて１．５μｍ接種する。また無処理葉として
、メタノール０．１ｍ１を同様に希釈して試料液と同様
接種する。接種後は葉に直接ビニールが触れないように
注意して鉢全体をビニール袋で覆い、潅水をを根元に行
ない、７２時間後に観察した。その結果、処理葉におい
て明確な褐斑が認められた。上記の如き生物学的性質は
、同じ菌株のホマ・ベーテにより生産されるＤＮＡポリ
メラーゼαの特異的阻害剤アフイデイコリンにおいても
認められていることから、ベーテノンＡにおいても他の
生理活性の存在が推定され、生化学的薬剤としての用途
が期待されるものである。
シリンジにて１．５μｍ接種する。また無処理葉として
、メタノール０．１ｍ１を同様に希釈して試料液と同様
接種する。接種後は葉に直接ビニールが触れないように
注意して鉢全体をビニール袋で覆い、潅水をを根元に行
ない、７２時間後に観察した。その結果、処理葉におい
て明確な褐斑が認められた。上記の如き生物学的性質は
、同じ菌株のホマ・ベーテにより生産されるＤＮＡポリ
メラーゼαの特異的阻害剤アフイデイコリンにおいても
認められていることから、ベーテノンＡにおいても他の
生理活性の存在が推定され、生化学的薬剤としての用途
が期待されるものである。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
微生物としてホマ・ベーテ・ブランク・ＰＳ一１３株（
ＰｈＯｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３；微工研菌
寄第６５５６号）を使用し、次に示す前培養培地に接種
し、２５℃，１０日間種培養を行なつた。
ＰｈＯｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３；微工研菌
寄第６５５６号）を使用し、次に示す前培養培地に接種
し、２５℃，１０日間種培養を行なつた。
前培養地：表皮を剥いたじやがいも２００ｇを１ｃｍ角
に切り、水道水約１１を加え、オートクレー・プ（１ｋ
ｇ／Ｃｎｌ２，ｌＯ分間）にて加熱処理し、煎汁をガー
ゼ４枚で濾過し、１１を得る。これに、しよ糖２０ｇ，
粉末寒天２０ｇを加え、更に５分間オートクレーブにて
加熱して溶解させる。次に、前培養を行なつた種菌を、
５００ｍ１容フラスコあたり１５０ｍ１を分注殺菌した
本培地に白金耳にて接種し、２５℃の条件で１５日間静
置培養を行なつた。
に切り、水道水約１１を加え、オートクレー・プ（１ｋ
ｇ／Ｃｎｌ２，ｌＯ分間）にて加熱処理し、煎汁をガー
ゼ４枚で濾過し、１１を得る。これに、しよ糖２０ｇ，
粉末寒天２０ｇを加え、更に５分間オートクレーブにて
加熱して溶解させる。次に、前培養を行なつた種菌を、
５００ｍ１容フラスコあたり１５０ｍ１を分注殺菌した
本培地に白金耳にて接種し、２５℃の条件で１５日間静
置培養を行なつた。
ここで使用した本培養培地は、前培養培地より粉末寒天
を除いた培地である。培養終了後、濾過して菌体を除き
、濾液を２．１１集めた。
を除いた培地である。培養終了後、濾過して菌体を除き
、濾液を２．１１集めた。
これを４０℃以下の温度で０．６３１まで減圧濃縮し、
氷酢酸を加えて？５．５に調整した後、酢酸エチル（５
００ｍ１×３回）にて抽出し、１．５０ｇの暗褐色油状
物質を得た。これるクロロホルムで゛充填したシリカゲ
ノレカラム（和光純薬工業社製ワコーゲルＣ−２００，
８０ｇ，φ２８×３０ｍｍ）にのせ、クロロホルムにて
展開した後、クロロホルムリメタノール（９５：５，／
Ｖ）の混合溶媒にて展開、溶出液を１８ｇづつ分画し、
フラクシヨンｆ）．１７から黒４０の画分を集めた。
氷酢酸を加えて？５．５に調整した後、酢酸エチル（５
００ｍ１×３回）にて抽出し、１．５０ｇの暗褐色油状
物質を得た。これるクロロホルムで゛充填したシリカゲ
ノレカラム（和光純薬工業社製ワコーゲルＣ−２００，
８０ｇ，φ２８×３０ｍｍ）にのせ、クロロホルムにて
展開した後、クロロホルムリメタノール（９５：５，／
Ｖ）の混合溶媒にて展開、溶出液を１８ｇづつ分画し、
フラクシヨンｆ）．１７から黒４０の画分を集めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の特性を有する生理活性物質ベーテノンＡ（１）
形状：白色塊状結晶（２）比旋光度：〔α〕＿Ｄ＾２＾
００°（Ｃ＝０．１５、クロロホルム）（３）元素分析
値： ｆｏｕｎｄＣ：６８．０７％Ｈ：９．７３％Ｏ：２２．
２０％ｃａｌｃｄＣ：６８．４４％Ｈ：９．８５％Ｏ：
２１．７１％（４）分子式： 推定分子式：Ｃ＿２＿１Ｈ＿３＿６Ｏ＿５（５）紫外部
吸収スペクトル： ▲数式、化学式、表等があります▼（ε＝６３００）（
６）赤外線吸収スペクトル（主要ピーク）：▲数式、化
学式、表等があります▼（７）薄層クロマトグラフィー
〔シリカゲル（メルク社製）使用：溶媒系Ｒｆ値 クロロホルム：メタノール（８５：１５、Ｖ／Ｖ）０．
６５（８）溶解性： 可溶；メタノール、エタノール、クロロホルム、酢酸エ
チル不溶；ｎ−ヘキサン、水 （９）呈色反応 エールリツヒ試薬で赤紫色を呈する。 シリカゲル薄層クロマト上で２，４−ＤＮＰ試薬で黄色
を呈する。 （１０）核磁気共鳴スペクトル： ▲数式、化学式、表等があります▼０．６８６（１Ｈ、
ｔ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ）、０．８７８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、０．９８０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ
）、１．０９−１．２８ｍ、１．１４１（３Ｈ、ｔ、Ｊ
＝６．８Ｈｚ）、１．１５８（３Ｈ、Ｓ）、 １．１６７（３Ｈ、Ｓ）、 １．２５３（３Ｈ、Ｓ）、） １．７２−１．８３（ｍ、ｍ）、 ２．１１−２．１７（２Ｈ、ｍ）、 ２．３９１（１Ｈ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、２．８
４２（１Ｈ、ｂｒ）、７．１６２（１Ｈ、ｓ） ２ ホマ・ベーテ（ｐｈｏｍａ ｂｅｔａｅ）に属する
生理活性物質ベーテノンＡ生産菌を栄養培地に培養し、
培養物中に生理活性物質ベーテノンＡを生成蓄積せしめ
、これを採取することを特徴とする生理活性物質ベーテ
ノンＡの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57100729A JPS5951999B2 (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | 新規生理活性物質ベ−テノンａおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57100729A JPS5951999B2 (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | 新規生理活性物質ベ−テノンａおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58220687A JPS58220687A (ja) | 1983-12-22 |
| JPS5951999B2 true JPS5951999B2 (ja) | 1984-12-17 |
Family
ID=14281693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57100729A Expired JPS5951999B2 (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | 新規生理活性物質ベ−テノンａおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951999B2 (ja) |
-
1982
- 1982-06-14 JP JP57100729A patent/JPS5951999B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58220687A (ja) | 1983-12-22 |
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