JP3436699B2 - 新規物質ｆｈ−１、ｆｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗菌剤 - Google Patents
新規物質ｆｈ−１、ｆｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗菌剤Info
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規物質ＦＨ−１、Ｆ
Ｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗
菌剤に関する。
Ｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗
菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明において対象とする新規物質ＦＨ
−１、ＦＨ−２はポリアセチレン構造を持つ。これらと
類似のポリアセチレン構造を持つ化合物としてＡｇｒｏ
ｃｙｂｉｎ、ｂｉｆｏｒｍｉｎ（住木諭介：「抗生物
質」下巻、東京大学出版会）等数多くのものが報告され
ているが、本発明の新規物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は、上
記の化合物とは側鎖構造が異なり明確に区別される。一
方、抗菌性物質に関しては、既に数多のものが報告さ
れ、そのうちいくつかのものは医薬品として実用化され
ている。一般に化学物質の生理作用はその構造に依存す
るところが大きいため、抗菌活性を有する新規な化合物
の出現が常に要望されている。
−１、ＦＨ−２はポリアセチレン構造を持つ。これらと
類似のポリアセチレン構造を持つ化合物としてＡｇｒｏ
ｃｙｂｉｎ、ｂｉｆｏｒｍｉｎ（住木諭介：「抗生物
質」下巻、東京大学出版会）等数多くのものが報告され
ているが、本発明の新規物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は、上
記の化合物とは側鎖構造が異なり明確に区別される。一
方、抗菌性物質に関しては、既に数多のものが報告さ
れ、そのうちいくつかのものは医薬品として実用化され
ている。一般に化学物質の生理作用はその構造に依存す
るところが大きいため、抗菌活性を有する新規な化合物
の出現が常に要望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規で有用
な新規物質を提供することを目的とする。また、本発明
は、該物質の製造方法及び有用な用途を提供することを
目的とする。
な新規物質を提供することを目的とする。また、本発明
は、該物質の製造方法及び有用な用途を提供することを
目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明者等は、カンゾウ
タケ子実体中から抗菌性を有する物質ＦＨ−１、ＦＨ−
２を単離し、本発明を完成した。本発明は、式(1)で示
される新規物質ＦＨ−１、その製造方法、及びそれを有
効成分とする抗菌剤、並びに式(2)で示される新規物質
ＦＨ−２、その製造方法、及びそれを有効成分とする抗
菌剤を提供するものである。
タケ子実体中から抗菌性を有する物質ＦＨ−１、ＦＨ−
２を単離し、本発明を完成した。本発明は、式(1)で示
される新規物質ＦＨ−１、その製造方法、及びそれを有
効成分とする抗菌剤、並びに式(2)で示される新規物質
ＦＨ−２、その製造方法、及びそれを有効成分とする抗
菌剤を提供するものである。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【化４】
【０００６】本発明のＦＨ−１、ＦＨ−２は、カンゾウ
タケ（Ｆｉｓｔｕｌｉｎａ ｈｅｐａｔｉｃａ）を培養
し、その子実体より物質ＦＨ−１、ＦＨ−２を分離、精
製することにより容易に製造することができる。
タケ（Ｆｉｓｔｕｌｉｎａ ｈｅｐａｔｉｃａ）を培養
し、その子実体より物質ＦＨ−１、ＦＨ−２を分離、精
製することにより容易に製造することができる。
【０００７】１）カンゾウタケ（Ｆｉｓｔｕｌｉｎａ
ｈｅｐａｔｉｃａ）の培養法 物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は、自生のカンゾウタケの子実
体やカンゾウタケの培養物から分離、精製することによ
って製造することができる。培養する場合には、通常の
微生物が利用し得る栄養物を含有する培地を用いればよ
い。栄養源としては、従来の真菌の培養に利用されてい
る公知のものが使用できる。具体的には、固体培養では
種々の木材のチップ、乾燥麹などが使用できる。また、
液体培養では炭素源として、グルコース、デキストリ
ン、糖蜜、油脂類などが使用でき、窒素源としては大豆
粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン、酵母エキスなどの
有機物ならびに硫酸アンモニュウム、硝酸ナトリウムな
どの無機物が使用できる。さらに、これらに菌の発育を
助け、物質ＦＨ−１、ＦＨ−２の生産を促進するような
有機および無機物を適当に添加することができる。培養
法としては、一般の真菌で行われている培養と同じく、
好気固体培養法が最も適している。培養に適当な１０か
ら２５℃前後の温度で３０日間培養することで物質ＦＨ
−１及び物質ＦＨ−２を含有した子実体が得られる。こ
のようにして得られた培養物から目的成分を単離精製す
る。
ｈｅｐａｔｉｃａ）の培養法 物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は、自生のカンゾウタケの子実
体やカンゾウタケの培養物から分離、精製することによ
って製造することができる。培養する場合には、通常の
微生物が利用し得る栄養物を含有する培地を用いればよ
い。栄養源としては、従来の真菌の培養に利用されてい
る公知のものが使用できる。具体的には、固体培養では
種々の木材のチップ、乾燥麹などが使用できる。また、
液体培養では炭素源として、グルコース、デキストリ
ン、糖蜜、油脂類などが使用でき、窒素源としては大豆
粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン、酵母エキスなどの
有機物ならびに硫酸アンモニュウム、硝酸ナトリウムな
どの無機物が使用できる。さらに、これらに菌の発育を
助け、物質ＦＨ−１、ＦＨ−２の生産を促進するような
有機および無機物を適当に添加することができる。培養
法としては、一般の真菌で行われている培養と同じく、
好気固体培養法が最も適している。培養に適当な１０か
ら２５℃前後の温度で３０日間培養することで物質ＦＨ
−１及び物質ＦＨ−２を含有した子実体が得られる。こ
のようにして得られた培養物から目的成分を単離精製す
る。
【０００８】２）物質ＦＨ−１、ＦＨ−２の精製方法
本発明によって得られる物質ＦＨ−１、ＦＨ−２の培養
物からの採取にあたっては、その性状を利用した通常の
分離手段、例えば溶媒抽出法、吸着分配クロマト法、ゲ
ルろ過法、沈殿法等を単独でまたは適宜組み合わせて抽
出精製することができる。例えば、培養物に蓄積された
物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は、アセトン、メタノール、酢
酸エチル等で抽出すると有機溶媒層に抽出される。物質
ＦＨ−１、ＦＨ−２を更に精製するには、シリカゲル、
アルミナ等の吸着クロマトグラフィーあるいはゲルろ過
クロマトグラフィー例えばトヨパールＨＷ−４０（東ソ
ー社製）、あるいはＯＤＳカラムクロマトグラフィーや
ＨＰＬＣを適宜組み合わせて実施することができる。こ
のようにして得られた物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は下記の
物理科学的性状を有するものであり、各種スペクトルデ
ータの解析の結果、前記の式(1)、(2)で示された化学構
造を有することがわかった。
物からの採取にあたっては、その性状を利用した通常の
分離手段、例えば溶媒抽出法、吸着分配クロマト法、ゲ
ルろ過法、沈殿法等を単独でまたは適宜組み合わせて抽
出精製することができる。例えば、培養物に蓄積された
物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は、アセトン、メタノール、酢
酸エチル等で抽出すると有機溶媒層に抽出される。物質
ＦＨ−１、ＦＨ−２を更に精製するには、シリカゲル、
アルミナ等の吸着クロマトグラフィーあるいはゲルろ過
クロマトグラフィー例えばトヨパールＨＷ−４０（東ソ
ー社製）、あるいはＯＤＳカラムクロマトグラフィーや
ＨＰＬＣを適宜組み合わせて実施することができる。こ
のようにして得られた物質ＦＨ−１、ＦＨ−２は下記の
物理科学的性状を有するものであり、各種スペクトルデ
ータの解析の結果、前記の式(1)、(2)で示された化学構
造を有することがわかった。
【０００９】３）物質ＦＨ−１の物理化学的性状
（１）外観 ： 微褐色粉末
（２）分子式： Ｃ23Ｈ20Ｏ5
（３）高分解能マススペクトル（ｍ／ｚ）
：３９９．１２５０（Ｍ＋Ｎａ+）実測値
：３９９．１２０８ 計算値
（４）溶解性
アセトン、メタノール、酢酸エチルに可溶で、水に不溶
である。 （５）紫外吸収スペクトル λｍａｘ ｎｍ（メタノー
ル中）：３１４（１４１００） （６）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒディスク法） 図１に示すスペクトルが得られる。 （７）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ、ＣＤ３
ＯＤ） 図２に示すスペクトルが得られる。 （８）１３Ｃ ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚ、ＣＤ
３ＯＤ） 図３に示すスペクトルが得られる。
である。 （５）紫外吸収スペクトル λｍａｘ ｎｍ（メタノー
ル中）：３１４（１４１００） （６）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒディスク法） 図１に示すスペクトルが得られる。 （７）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ、ＣＤ３
ＯＤ） 図２に示すスペクトルが得られる。 （８）１３Ｃ ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚ、ＣＤ
３ＯＤ） 図３に示すスペクトルが得られる。
【００１０】４）物質ＦＨ−２の物理化学的性状
（１）外観 ： 微褐色粉末
（２）分子式： Ｃ23Ｈ20Ｏ5
（３）高分解能マススペクトル（ｍ／ｚ）
：３９９．１２３７（Ｍ＋Ｎａ+）実測値
：３９９．１２０８ 計算値
（４）溶解性
アセトン、メタノール、酢酸エチルに可溶で、水に不溶
である。 （５）紫外吸収スペクトル λｍａｘ ｎｍ（メタノー
ル中）：３１４（１４４００） （６）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒディスク法） 図４に示すスペクトルが得られる。 （７）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ、ＣＤ３
ＯＤ） 図５に示すスペクトルが得られる。 （８）１３Ｃ ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚ、ＣＤ
３ＯＤ） 図６に示すスペクトルが得られる。
である。 （５）紫外吸収スペクトル λｍａｘ ｎｍ（メタノー
ル中）：３１４（１４４００） （６）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒディスク法） 図４に示すスペクトルが得られる。 （７）１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ、ＣＤ３
ＯＤ） 図５に示すスペクトルが得られる。 （８）１３Ｃ ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚ、ＣＤ
３ＯＤ） 図６に示すスペクトルが得られる。
【００１１】５）物質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２の抗菌
活性 本発明による物質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２は、グラム
陽性細菌に対して抗菌性を示した。従って、本発明の物
質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２はこれらを有効成分とする
抗菌剤として使用することができる。抗菌試験はペーパ
ーディスク法を用いて、系８ｍｍのディスクに１０μｇ
の試料を含浸させた時に形成される阻止円の直径を求め
た。各種グラム陽性細菌に対する抗菌活性試験結果は表
１に示したとおりである。
活性 本発明による物質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２は、グラム
陽性細菌に対して抗菌性を示した。従って、本発明の物
質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２はこれらを有効成分とする
抗菌剤として使用することができる。抗菌試験はペーパ
ーディスク法を用いて、系８ｍｍのディスクに１０μｇ
の試料を含浸させた時に形成される阻止円の直径を求め
た。各種グラム陽性細菌に対する抗菌活性試験結果は表
１に示したとおりである。
【表１】
【００１２】
【実施例】１）カンゾウタケの培養
目開き２ｍｍの篩を通過せず、かつ目開き６ｍｍの篩を
通過するブナのチップ７８１ｇ、乾燥麹１７８ｇを混合
し、更にこの混合物に水分が５８重量％になるように水
を加え、固体培地を得た。続いて、得られた固体培地を
２．５ｋｇ容量のフィルター付ききのこ培養用パウチ
（商品名；キノパック、製造者；日昌（株）；高密度ポ
リエチレンフィルム製、厚み４０μｍ）に密度が０．５
ｇ／ｃｍ3となるように充填し、これを１２１℃、６０
分間の条件で加熱殺菌処理を施した。加熱殺菌後の固体
培地は、ｐＨ４．９であった。その後、無菌的な条件下
でカンゾウタケの種菌１７ｇ（上記固体培地と同じ組成
の培地に培養して得た種菌）を、該加熱殺菌した固体培
地に加えて混合し、種菌を固体培地中に均一に分散させ
た。この固体培地を、温度２５℃、湿度８５％、暗所の
条件下で２５日間培養してカンゾウタケの子実体発生基
を形成させた。ついで、温度２０℃、湿度９０％、２０
０ルクスの条件下で５日間培養してカンゾウタケの子実
体原基を形成させた。パウチの外側から見て、子実体原
基を中心に２ｃｍ程円形にパウチ側面を切取り、さらに
温度１３〜２３℃、湿度９０％以上、２００ルクスの条
件下で１９日間培養したところ、成熟子実体がパウチの
外に延びて成長し、大きな成熟子実体であるカンゾウタ
ケを収穫することができた。延べ培養日数４９日、固体
培地あたりの子実体の収量６５ｇ、平均子実体重量２１
ｇであった。
通過するブナのチップ７８１ｇ、乾燥麹１７８ｇを混合
し、更にこの混合物に水分が５８重量％になるように水
を加え、固体培地を得た。続いて、得られた固体培地を
２．５ｋｇ容量のフィルター付ききのこ培養用パウチ
（商品名；キノパック、製造者；日昌（株）；高密度ポ
リエチレンフィルム製、厚み４０μｍ）に密度が０．５
ｇ／ｃｍ3となるように充填し、これを１２１℃、６０
分間の条件で加熱殺菌処理を施した。加熱殺菌後の固体
培地は、ｐＨ４．９であった。その後、無菌的な条件下
でカンゾウタケの種菌１７ｇ（上記固体培地と同じ組成
の培地に培養して得た種菌）を、該加熱殺菌した固体培
地に加えて混合し、種菌を固体培地中に均一に分散させ
た。この固体培地を、温度２５℃、湿度８５％、暗所の
条件下で２５日間培養してカンゾウタケの子実体発生基
を形成させた。ついで、温度２０℃、湿度９０％、２０
０ルクスの条件下で５日間培養してカンゾウタケの子実
体原基を形成させた。パウチの外側から見て、子実体原
基を中心に２ｃｍ程円形にパウチ側面を切取り、さらに
温度１３〜２３℃、湿度９０％以上、２００ルクスの条
件下で１９日間培養したところ、成熟子実体がパウチの
外に延びて成長し、大きな成熟子実体であるカンゾウタ
ケを収穫することができた。延べ培養日数４９日、固体
培地あたりの子実体の収量６５ｇ、平均子実体重量２１
ｇであった。
【００１３】２）物質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２の精製
上記条件で培養し、得られた子実体２．３ｋｇを細断
し、アセトン３リットルを加えホモジナイスした。静置
後アセトン層を分取し、残差にアセトン３リットルを加
え同様の操作を行ないアセトン層を６リットルを得た。
得たアセトン溶液を濃縮後、残留した水層のｐＨを７．
０に調製してから酢酸エチル５００ｍｌで３回抽出し、
酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４
を用いて脱水後、濃縮乾固した。このようにして得た粗
活性画分をシリカゲルカラムにてクロロホルム：メタノ
ール＝２５：１を展開溶媒とするクロマトグラフィーを
行い、活性成分を含む画分を分取した。次にこの画分を
濃縮後、トヨパールＨＷ−４０カラムにてクロロホル
ム：メタノール＝１：１を展開溶媒とするゲルろ過クロ
マトグラフィーを行なって活性成分を含む画分を分取し
た。次いでこの画分を濃縮後、ＯＤＳカラムにて８０％
メタノールを展開溶媒とするクロマトグラフィーを行
い、物質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２を含む画分を得た。
さらにこの画分を濃縮後、センシュウパックＯＤＳカラ
ムを用いた高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒７３
％メタノール）によって物質ＦＨ−１（０．６ｍｇ）、
物質ＦＨ−２（７．３ｍｇ）を得た。
し、アセトン３リットルを加えホモジナイスした。静置
後アセトン層を分取し、残差にアセトン３リットルを加
え同様の操作を行ないアセトン層を６リットルを得た。
得たアセトン溶液を濃縮後、残留した水層のｐＨを７．
０に調製してから酢酸エチル５００ｍｌで３回抽出し、
酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４
を用いて脱水後、濃縮乾固した。このようにして得た粗
活性画分をシリカゲルカラムにてクロロホルム：メタノ
ール＝２５：１を展開溶媒とするクロマトグラフィーを
行い、活性成分を含む画分を分取した。次にこの画分を
濃縮後、トヨパールＨＷ−４０カラムにてクロロホル
ム：メタノール＝１：１を展開溶媒とするゲルろ過クロ
マトグラフィーを行なって活性成分を含む画分を分取し
た。次いでこの画分を濃縮後、ＯＤＳカラムにて８０％
メタノールを展開溶媒とするクロマトグラフィーを行
い、物質ＦＨ−１及び物質ＦＨ−２を含む画分を得た。
さらにこの画分を濃縮後、センシュウパックＯＤＳカラ
ムを用いた高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒７３
％メタノール）によって物質ＦＨ−１（０．６ｍｇ）、
物質ＦＨ−２（７．３ｍｇ）を得た。
【図１】物質ＦＨ−１の赤外吸収スペクトルである。
【図２】物質ＦＨ−１の重メタノール溶液中での５００
ＭＨｚ １Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
ＭＨｚ １Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
【図３】物質ＦＨ−１の重メタノール溶液中での１２５
ＭＨｚ １３Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
ＭＨｚ １３Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
【図４】物質ＦＨ−２の赤外吸収スペクトルである。
【図５】物質ＦＨ−２の重メタノール溶液中での５００
ＭＨｚ １Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
ＭＨｚ １Ｈ ＮＭＲスペクトルである。
【図６】物質ＦＨ−２の重メタノール溶液中での１２５
ＭＨｚ １３Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
ＭＨｚ １３Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉ
ｏｔｉｃｓ（1999），Ｖｏｌ．52，Ｎ
ｏ．６，ｐ．578−581
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C12P 7/00
A01N 65/00
C07C 69/732
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＢＩＯＳＩＳ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＷＰＩＤ
Ｓ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 次式(1)で示される新規物質ＦＨ−１。 【化１】
- 【請求項２】 請求項１記載の式(1)で示される物質Ｆ
Ｈ−１を有効成分とする抗菌剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の式(1)で示される物質Ｆ
Ｈ−１の製造方法であって、カンゾウタケを培養し、培
養物から物質ＦＨ−１を分離・採取することを特徴とす
る物質ＦＨ−１の製造方法。 - 【請求項４】 次式(２)で示される新規物質ＦＨ−２。 【化２】
- 【請求項５】 請求項４記載の式(２)で示される物質Ｆ
Ｈ−２を有効成分とする抗菌剤。 - 【請求項６】 請求項４記載の式(２)で示される物質Ｆ
Ｈ−２の製造方法であって、カンゾウタケを培養し、培
養物から物質ＦＨ−２を分離・採取することを特徴とす
る物質ＦＨ−２の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30664198A JP3436699B2 (ja) | 1998-10-28 | 1998-10-28 | 新規物質ｆｈ−１、ｆｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30664198A JP3436699B2 (ja) | 1998-10-28 | 1998-10-28 | 新規物質ｆｈ−１、ｆｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000125892A JP2000125892A (ja) | 2000-05-09 |
| JP3436699B2 true JP3436699B2 (ja) | 2003-08-11 |
Family
ID=17959554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30664198A Expired - Fee Related JP3436699B2 (ja) | 1998-10-28 | 1998-10-28 | 新規物質ｆｈ−１、ｆｈ−２及びその製造方法並びにそれを有効成分とする抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3436699B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101104863B1 (ko) | 2009-10-24 | 2012-01-16 | 한국화학연구원 | 하고초 추출물을 유효성분으로 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법 |
-
1998
- 1998-10-28 JP JP30664198A patent/JP3436699B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９９９），Ｖｏｌ．５２，Ｎｏ．６，ｐ．５７８−５８１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000125892A (ja) | 2000-05-09 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |