JPH0525160A - 抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ - Google Patents
抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩInfo
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- JPH0525160A JPH0525160A JP20611491A JP20611491A JPH0525160A JP H0525160 A JPH0525160 A JP H0525160A JP 20611491 A JP20611491 A JP 20611491A JP 20611491 A JP20611491 A JP 20611491A JP H0525160 A JPH0525160 A JP H0525160A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ
及び式 【化２】 で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢ
並びにそれらの結合異性体混合物。 【効果】 この化合物は抗真菌活性を有し、抗菌剤とし
て医薬動物薬、農薬等の分野で有用である。
及び式 【化２】 で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢ
並びにそれらの結合異性体混合物。 【効果】 この化合物は抗真菌活性を有し、抗菌剤とし
て医薬動物薬、農薬等の分野で有用である。
Description
【０００１】本発明は新規な抗真菌性物質に関し、さら
に詳しくは、それぞれ下記式
に詳しくは、それぞれ下記式
【０００２】
【化５】
【０００３】及び
【０００４】
【化６】
【０００５】で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０
２７−ＩＩＡ及び−ＩＩＢ並びにそれらの製造法に関す
る。
２７−ＩＩＡ及び−ＩＩＢ並びにそれらの製造法に関す
る。
【０００６】抗真菌性物質として、従来、アンホテリシ
ンＢ、グリセオフルビン、ポリオキシン、バリダマイシ
ン等の物質が知られているが、これら既知の抗真菌性物
質は毒性、薬効、薬剤耐性等において未だ充分であると
は言えない。
ンＢ、グリセオフルビン、ポリオキシン、バリダマイシ
ン等の物質が知られているが、これら既知の抗真菌性物
質は毒性、薬効、薬剤耐性等において未だ充分であると
は言えない。
【０００７】本発明者らは今回、神奈川県平塚市の土壌
から分離したアスペルギルス属に属する或る種の菌株
が、抗真菌活性を有ししかも毒性の低い上記式（Ｉ）及
び（ＩＩ）で示される新規な抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ
５０２７−ＩＩＡ及び−ＩＩＢを生産することを見い出
し本発明を完成するに至った。
から分離したアスペルギルス属に属する或る種の菌株
が、抗真菌活性を有ししかも毒性の低い上記式（Ｉ）及
び（ＩＩ）で示される新規な抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ
５０２７−ＩＩＡ及び−ＩＩＢを生産することを見い出
し本発明を完成するに至った。
【０００８】上記式（Ｉ）の抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ
５０２７−ＩＩＡと上記式（ＩＩ）の抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢとは、結合異性体（valence
isomes）の関係にあり、これらの物質は室温の溶液状態
では、Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡとＭｅｒ−ＷＦ５
０２７−ＩＩＢのモル比がほぼ５：１（高速液体クロマ
グラフィーの結果による）の結合異性体混合物として安
定に存在しうる（以下、この混合物を抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩという）。
５０２７−ＩＩＡと上記式（ＩＩ）の抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢとは、結合異性体（valence
isomes）の関係にあり、これらの物質は室温の溶液状態
では、Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡとＭｅｒ−ＷＦ５
０２７−ＩＩＢのモル比がほぼ５：１（高速液体クロマ
グラフィーの結果による）の結合異性体混合物として安
定に存在しうる（以下、この混合物を抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩという）。
【０００９】本発明の抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２
７−ＩＩＡ及び−ＩＩＢは、例えば、アスペルギルス属
に属する抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及
び／又は−ＩＩＢ生産菌を培地で培養し、培養物から抗
真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−
ＩＩＢを採取することにより製造することができる。上
記抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又
は−ＩＩＢ生産菌としては、例えば、本発明者らが神奈
川県平塚市の土壌から分離したアスペルギルス・エスピ
ーＭe １２０７（Ａspergillus sp．Ｍe １２０７）を
挙げることができる。この菌の菌学的性質は次のとおり
である。
７−ＩＩＡ及び−ＩＩＢは、例えば、アスペルギルス属
に属する抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及
び／又は−ＩＩＢ生産菌を培地で培養し、培養物から抗
真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−
ＩＩＢを採取することにより製造することができる。上
記抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又
は−ＩＩＢ生産菌としては、例えば、本発明者らが神奈
川県平塚市の土壌から分離したアスペルギルス・エスピ
ーＭe １２０７（Ａspergillus sp．Ｍe １２０７）を
挙げることができる。この菌の菌学的性質は次のとおり
である。
【００１０】（１）各種培地における生育形態
培養はすべて２６℃で実施し、寒天平板培地での生育形
態を観察した。
態を観察した。
【００１１】ａ）ツアペック寒天培地
生育は大変速く、ビロード状に生育するが、成熟すると
中心部が綿毛状となり多くの分生子柄を生じ、その先端
に分生子を着生する。コロニー表面の色調は初期、うす
黄色〜にぶ黄色であるが、成熟するとにぶ黄緑色〜暗い
黄緑色となる。コロニー裏面の色はうす黄色〜にぶ黄色
である。無色の浸出液滴が認められ、菌核の形成はな
い。閉子器（子のう胞子形成器官）の形成は認められな
い。
中心部が綿毛状となり多くの分生子柄を生じ、その先端
に分生子を着生する。コロニー表面の色調は初期、うす
黄色〜にぶ黄色であるが、成熟するとにぶ黄緑色〜暗い
黄緑色となる。コロニー裏面の色はうす黄色〜にぶ黄色
である。無色の浸出液滴が認められ、菌核の形成はな
い。閉子器（子のう胞子形成器官）の形成は認められな
い。
【００１２】ｂ）麦芽エキス寒天培地
生育は大変速く、ビロード状に生育したコロニーは成熟
すると中心部が綿毛状に丈の高い分生子柄を生じ、多く
の分生子を着生する。コロニー表面の色は黄緑色〜にぶ
黄緑色を呈し、成熟するとにぶ黄緑色〜暗黄緑色とな
る。無色の浸出液滴が認められ、菌核及び閉子器の形成
は認められない。
すると中心部が綿毛状に丈の高い分生子柄を生じ、多く
の分生子を着生する。コロニー表面の色は黄緑色〜にぶ
黄緑色を呈し、成熟するとにぶ黄緑色〜暗黄緑色とな
る。無色の浸出液滴が認められ、菌核及び閉子器の形成
は認められない。
【００１３】（２）形態的性状
ツアペック寒天培地での培養で、分生子柄の長さは２.
０〜２.５mmに達することもあり、その先端に分生子を
着生する。分生子柄の表面は粗面で多くの小突起を持
ち、先端部は球形〜長球形の頂のうがあり、その外側に
梗子を（５.０×８.５μ〜３.０×５.０μ）を付ける。
分生子（３.０〜４.５μ×４.０〜５.０μ）は梗子の先
端から発生し、放射状に広がり多くの分生子の連鎖を形
成する。成熟した頂頭の分生子魂は断裂して数個の放散
カラム状となる。
０〜２.５mmに達することもあり、その先端に分生子を
着生する。分生子柄の表面は粗面で多くの小突起を持
ち、先端部は球形〜長球形の頂のうがあり、その外側に
梗子を（５.０×８.５μ〜３.０×５.０μ）を付ける。
分生子（３.０〜４.５μ×４.０〜５.０μ）は梗子の先
端から発生し、放射状に広がり多くの分生子の連鎖を形
成する。成熟した頂頭の分生子魂は断裂して数個の放散
カラム状となる。
【００１４】以上の性状から、本菌はアスペルギルス
（Ａspergillus）属の菌であり、その形態からレーパー
とフェネルの「ザ・ジーナス・アスペルギルス」（１９
６５）（Ｒeper＆Ｆennell“ＴheＧenus Ａspergillu
s”）を参考に検討したところ麹菌類の一種と判定さ
れ、それに村上英也らの「麹学」日本醸造協会（１９８
６）も参考にして調査したが、種を特定することはでき
なかった。従って、本菌をアスペルギルス・エスピーＭ
e１２０７（Ａspergillus sp．Ｍe１２０７）と命名
し、平成２年１１月９日工業技術院微生物工業研究所に
寄託し、微工研菌寄第１１８４８号（ＦＥＲＭ Ｐ-１
１８４８）なる番号が付された。
（Ａspergillus）属の菌であり、その形態からレーパー
とフェネルの「ザ・ジーナス・アスペルギルス」（１９
６５）（Ｒeper＆Ｆennell“ＴheＧenus Ａspergillu
s”）を参考に検討したところ麹菌類の一種と判定さ
れ、それに村上英也らの「麹学」日本醸造協会（１９８
６）も参考にして調査したが、種を特定することはでき
なかった。従って、本菌をアスペルギルス・エスピーＭ
e１２０７（Ａspergillus sp．Ｍe１２０７）と命名
し、平成２年１１月９日工業技術院微生物工業研究所に
寄託し、微工研菌寄第１１８４８号（ＦＥＲＭ Ｐ-１
１８４８）なる番号が付された。
【００１５】しかし、抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２
７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢ生産菌は上記アスペルギ
ルス・エスピーＭe１２０７に限られるものではなく、
例えば、次のようにして見つけることができる他の生産
菌も同様に使用することができる。
７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢ生産菌は上記アスペルギ
ルス・エスピーＭe１２０７に限られるものではなく、
例えば、次のようにして見つけることができる他の生産
菌も同様に使用することができる。
【００１６】キャンディダ・アルビカンスを検定菌とす
るバイオアッセイ寒天平板とバチルス・ズブチルスを検
定板とするバイオアッセイ寒天平板とを用い、穿孔法に
て土壌分離菌の培養濾液を検定し、前者の寒天平板に阻
止円を与え、更に後者の寒天平板において阻止円がほと
んど見えない培養濾液を与える土壌分離菌を検索する。
次に土壌分離菌の上記活性を有する培養濾液をミリポア
フィルター（ＤＩＳＭＩＣ-２５cs；日本ミリポア・リ
ミテッド）で濾過し、高速液体クロマトグラフィーによ
り抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又
は−ＩＩＢの標準サンプルと同一保持時間に検出され、
また上記培養濾液をセップパック（日本ミリポア・リミ
テッド）に吸着し、そのメタノール溶出液を薄層クロマ
トグラフィーで展開後、キャンディダ・アルビカンスを
検定菌とするバイオートグラフィーで検出することがで
きれば、その菌は本発明の方法に用いることができる抗
真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−
ＩＩＢ生産菌であるということができる。
るバイオアッセイ寒天平板とバチルス・ズブチルスを検
定板とするバイオアッセイ寒天平板とを用い、穿孔法に
て土壌分離菌の培養濾液を検定し、前者の寒天平板に阻
止円を与え、更に後者の寒天平板において阻止円がほと
んど見えない培養濾液を与える土壌分離菌を検索する。
次に土壌分離菌の上記活性を有する培養濾液をミリポア
フィルター（ＤＩＳＭＩＣ-２５cs；日本ミリポア・リ
ミテッド）で濾過し、高速液体クロマトグラフィーによ
り抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又
は−ＩＩＢの標準サンプルと同一保持時間に検出され、
また上記培養濾液をセップパック（日本ミリポア・リミ
テッド）に吸着し、そのメタノール溶出液を薄層クロマ
トグラフィーで展開後、キャンディダ・アルビカンスを
検定菌とするバイオートグラフィーで検出することがで
きれば、その菌は本発明の方法に用いることができる抗
真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−
ＩＩＢ生産菌であるということができる。
【００１７】抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩ
Ａ及び／又は−ＩＩＢの培養のための培地としては、特
に制限はなく、従来からかびの培養に際して通常使用さ
れている培地を用いることができるが、例えば炭水化
物、窒素源、無機塩などの同化できる栄養源を含む培地
を使用することができる。例えばぶどう糖、グリセリ
ン、麦芽糖、しょ糖、糖蜜、デキストリン、澱粉などの
炭水化物や大豆油、落花生油、ラードなどの油脂、脂肪
類のごとき炭素源；ペプトン、肉エキス、大豆粉、綿実
粉、乾燥酵母、コーンスチープリカー、酵母エキス、脱
脂乳、カゼイン、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、
硫酸アンモニウムなどの窒素源；燐酸２カリウム、食
塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウムなどの無機塩を
含む培地が使用でき、必要により微量金属例えばコバル
ト、マンガンなどを添加することができる。栄養源とし
ては、その他、抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−Ｉ
ＩＡ及び／又は−ＩＩＢ生産菌が利用して抗真菌性物質
Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢを生
産するものであれば、いずれも使用でき、公知のかびの
培養材料はいずれも使用できる。また、加熱殺菌時及び
培養中における発泡を抑えるため、シリコン、植物油な
どの消泡剤を添加することもできる。
Ａ及び／又は−ＩＩＢの培養のための培地としては、特
に制限はなく、従来からかびの培養に際して通常使用さ
れている培地を用いることができるが、例えば炭水化
物、窒素源、無機塩などの同化できる栄養源を含む培地
を使用することができる。例えばぶどう糖、グリセリ
ン、麦芽糖、しょ糖、糖蜜、デキストリン、澱粉などの
炭水化物や大豆油、落花生油、ラードなどの油脂、脂肪
類のごとき炭素源；ペプトン、肉エキス、大豆粉、綿実
粉、乾燥酵母、コーンスチープリカー、酵母エキス、脱
脂乳、カゼイン、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、
硫酸アンモニウムなどの窒素源；燐酸２カリウム、食
塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウムなどの無機塩を
含む培地が使用でき、必要により微量金属例えばコバル
ト、マンガンなどを添加することができる。栄養源とし
ては、その他、抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−Ｉ
ＩＡ及び／又は−ＩＩＢ生産菌が利用して抗真菌性物質
Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢを生
産するものであれば、いずれも使用でき、公知のかびの
培養材料はいずれも使用できる。また、加熱殺菌時及び
培養中における発泡を抑えるため、シリコン、植物油な
どの消泡剤を添加することもできる。
【００１８】かかる培地での該生産菌の培養は、通常、
約２０〜約３７℃の温度でpＨ４〜８において通気撹拌
下に好気的に行なうことができる。培養時間は大体４８
〜１００時間程度とすることができる。
約２０〜約３７℃の温度でpＨ４〜８において通気撹拌
下に好気的に行なうことができる。培養時間は大体４８
〜１００時間程度とすることができる。
【００１９】かくして、培養物中に蓄積された抗真菌性
物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢ
は主として菌体外に存在するので、有利には、培養後、
濾過、遠心分離、抽出などのそれ自体既知の分離法によ
って菌体を除去し、その濾液、上澄液、抽出液などによ
り回収することができる。
物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢ
は主として菌体外に存在するので、有利には、培養後、
濾過、遠心分離、抽出などのそれ自体既知の分離法によ
って菌体を除去し、その濾液、上澄液、抽出液などによ
り回収することができる。
【００２０】回収はそれ自体既知の種々の方法で行うこ
とができ、とくに中性の有機物質の回収のためにしばし
ば利用される方法が有利に適用される。例えば、酢酸エ
チル、ｎ-ブタノール、塩化メチレン、クロロホルム等
での溶媒抽出；活性炭、アンバーライトＸＡＤ（ローム
・アンド・ハース社製）、ダイアイオンＨＰ-２０（三
菱化成社製）等による吸着とメタノール水、アセトン水
等による溶出；セフアデックスＧ-１０（ファルマシア
社製）、バイオ・ゲルＰ-２（バイオ・ラッド社製）等
によるゲル濾過；セルローズ、アビセルＳＦ（アメリカ
ン・ビスコース社製）、シリカゲル、アルミナ等による
カラム法または薄層クロマトグラフィー；順相または逆
相高速液体クロマトグラフィー；アセトンなどの有機溶
剤添加による強制沈澱法；凍結乾燥法、などをそれぞれ
単独であるいは適宜組合せ、さらには場合によっては反
復使用することによって分離、精製することができる。
とができ、とくに中性の有機物質の回収のためにしばし
ば利用される方法が有利に適用される。例えば、酢酸エ
チル、ｎ-ブタノール、塩化メチレン、クロロホルム等
での溶媒抽出；活性炭、アンバーライトＸＡＤ（ローム
・アンド・ハース社製）、ダイアイオンＨＰ-２０（三
菱化成社製）等による吸着とメタノール水、アセトン水
等による溶出；セフアデックスＧ-１０（ファルマシア
社製）、バイオ・ゲルＰ-２（バイオ・ラッド社製）等
によるゲル濾過；セルローズ、アビセルＳＦ（アメリカ
ン・ビスコース社製）、シリカゲル、アルミナ等による
カラム法または薄層クロマトグラフィー；順相または逆
相高速液体クロマトグラフィー；アセトンなどの有機溶
剤添加による強制沈澱法；凍結乾燥法、などをそれぞれ
単独であるいは適宜組合せ、さらには場合によっては反
復使用することによって分離、精製することができる。
【００２１】本発明により提供される抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩは、下記第１表に示す液体培地
希釈法によるin vitro試験結果から明らかなとおり、真
菌に対する抗菌活性を示す。
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩは、下記第１表に示す液体培地
希釈法によるin vitro試験結果から明らかなとおり、真
菌に対する抗菌活性を示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】＊抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉを少量のメタノールに溶解した後に培地、イーストナ
イトロゲンベースグルコース（ＹＮＢＧ）で希釈し、２
００μｇ／ｍｌを最高濃度とする２倍の希釈列を調製し
た。このものを９６穴のマイクロタイターに０.１ｍｌ
ずつ分注した。検定菌はＹＮＢＧで前培養後、ＹＮＢＧ
で１０5ＣＦＵ／ｍｌとなるように希釈し、０.１ｍｌを
マイクロタイターに加えた。マイクロタイタープレート
は３５℃で４８時間培養し、肉眼的に生育を認めない最
低の薬剤濃度をもってＭＩＣとした。
Ｉを少量のメタノールに溶解した後に培地、イーストナ
イトロゲンベースグルコース（ＹＮＢＧ）で希釈し、２
００μｇ／ｍｌを最高濃度とする２倍の希釈列を調製し
た。このものを９６穴のマイクロタイターに０.１ｍｌ
ずつ分注した。検定菌はＹＮＢＧで前培養後、ＹＮＢＧ
で１０5ＣＦＵ／ｍｌとなるように希釈し、０.１ｍｌを
マイクロタイターに加えた。マイクロタイタープレート
は３５℃で４８時間培養し、肉眼的に生育を認めない最
低の薬剤濃度をもってＭＩＣとした。
【００２４】以上述べたとおり、本発明のＭｅｒ‐ＷＦ
５０２７−ＩＩ物質は抗真菌活性を有しており、抗菌剤
として医薬、動物薬、農薬等の分野で使用することが期
待される。また、医薬、農薬等の製造中間体としても利
用することができる。
５０２７−ＩＩ物質は抗真菌活性を有しており、抗菌剤
として医薬、動物薬、農薬等の分野で使用することが期
待される。また、医薬、農薬等の製造中間体としても利
用することができる。
【００２５】次に実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
【００２６】
【実施例１】アスペルギルス・エスピーＭe１２０７
（ＦＥＲＭ Ｐ-１１８４８）の斜面培地（ポテトデキ
ストロース寒天培地）から一白金耳を５０ｍｌの種培地
（ジャガイモデンプン２％、グルコース１％、大豆粉２
％、リン酸１カリウム０.１％、硫酸マグネシウム０.０
５％、ｐＨ無調整）を入れた５００ｍｌ容の三角フラス
コに接種し、２８℃で３日振盪培養して種培養液を得
た。この種培養液の１００ｍｌを生産培地（ジャガイモ
汁：ジャガイモ２００ｇ／ｌの煮だし汁、ジャガイモデ
ンプン２０ｇ／ｌ）５ ｌを含む１０ ｌ容ジャーファ
ーメンター（５基）に接種した。２８℃、８８時間通気
撹拌培養（通気量５ ｌ／ｍｉｎ．，撹拌３００ｒ．
ｐ．ｍ．）を行なった。培養終了後、約２５ ｌの培養
液を濾過し、培養濾液２３ ｌを得た。
（ＦＥＲＭ Ｐ-１１８４８）の斜面培地（ポテトデキ
ストロース寒天培地）から一白金耳を５０ｍｌの種培地
（ジャガイモデンプン２％、グルコース１％、大豆粉２
％、リン酸１カリウム０.１％、硫酸マグネシウム０.０
５％、ｐＨ無調整）を入れた５００ｍｌ容の三角フラス
コに接種し、２８℃で３日振盪培養して種培養液を得
た。この種培養液の１００ｍｌを生産培地（ジャガイモ
汁：ジャガイモ２００ｇ／ｌの煮だし汁、ジャガイモデ
ンプン２０ｇ／ｌ）５ ｌを含む１０ ｌ容ジャーファ
ーメンター（５基）に接種した。２８℃、８８時間通気
撹拌培養（通気量５ ｌ／ｍｉｎ．，撹拌３００ｒ．
ｐ．ｍ．）を行なった。培養終了後、約２５ ｌの培養
液を濾過し、培養濾液２３ ｌを得た。
【００２７】この濾液をダイアイオンＨＰ-２０（三菱
化成工業製）を充填したカラム（８×６０ｃｍ）に付
し、３ ｌのイオン交換水で洗浄後、５０％アセトン水
５ ｌで溶出し、３００ｍｌずつ分画した。溶出画分中
のＭｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩ物質をペーパーディスク
法による抗菌活性測定（検定菌キャンディダ・アルビカ
ンス）で検出した。抗真菌活性を示すフラクション３〜
７を集め、約１／２に濃縮し、含まれるアセトンを除去
した。これ以降の操作は特に断わらないかぎり、１０℃
の低温下で行なった。次に、上記濃縮全量（約１ ｌ）
をＱＡＥ-セファデックスカラム（ファルマシア社製；
Ａ-２５、Ｃｌ型、３.５×６０ｃｍ）に付した。４００
ｍｌのイオン交換水で洗浄し、通過液及びこの洗浄液を
合わせた。Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ物質はこの画分
に含まれる。この画分をダイアイオンＣＨＰ−２０（三
菱化成工業製）を充填したカラム（２.５×２５ｃｍ）
に付し、５０％ アセトン水で溶出した。抗菌活性区分
を集め、濃縮乾固した。クロロホルム：メタノール（１
００：１）溶液で充填したシリカカラム（和光純薬社
製：Ｃ−２００，１.８×２５ｃｍ）に上記濃縮乾固物
をクロロホルム：メタノール（２５：１）溶液 ３ｍｌ
に溶解し吸着させた。つぎにこのカラムをクロロホル
ム：メタノール（１００：１）溶液で溶出した。１０ｇ
ずつ分画し、活性区分を抗菌活性及びシリカ薄層クロマ
ト（メルク社製：Ａｒｔ．５７１５，展開溶媒：クロロ
ホルム：メタノール＝２０：１、検出：紫外部吸収２５
４ｎｍ）で検出し、フラクション１５〜２１を集め、濃
縮乾固し４３ｍｇのＭｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ物質を
得た。
化成工業製）を充填したカラム（８×６０ｃｍ）に付
し、３ ｌのイオン交換水で洗浄後、５０％アセトン水
５ ｌで溶出し、３００ｍｌずつ分画した。溶出画分中
のＭｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩ物質をペーパーディスク
法による抗菌活性測定（検定菌キャンディダ・アルビカ
ンス）で検出した。抗真菌活性を示すフラクション３〜
７を集め、約１／２に濃縮し、含まれるアセトンを除去
した。これ以降の操作は特に断わらないかぎり、１０℃
の低温下で行なった。次に、上記濃縮全量（約１ ｌ）
をＱＡＥ-セファデックスカラム（ファルマシア社製；
Ａ-２５、Ｃｌ型、３.５×６０ｃｍ）に付した。４００
ｍｌのイオン交換水で洗浄し、通過液及びこの洗浄液を
合わせた。Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ物質はこの画分
に含まれる。この画分をダイアイオンＣＨＰ−２０（三
菱化成工業製）を充填したカラム（２.５×２５ｃｍ）
に付し、５０％ アセトン水で溶出した。抗菌活性区分
を集め、濃縮乾固した。クロロホルム：メタノール（１
００：１）溶液で充填したシリカカラム（和光純薬社
製：Ｃ−２００，１.８×２５ｃｍ）に上記濃縮乾固物
をクロロホルム：メタノール（２５：１）溶液 ３ｍｌ
に溶解し吸着させた。つぎにこのカラムをクロロホル
ム：メタノール（１００：１）溶液で溶出した。１０ｇ
ずつ分画し、活性区分を抗菌活性及びシリカ薄層クロマ
ト（メルク社製：Ａｒｔ．５７１５，展開溶媒：クロロ
ホルム：メタノール＝２０：１、検出：紫外部吸収２５
４ｎｍ）で検出し、フラクション１５〜２１を集め、濃
縮乾固し４３ｍｇのＭｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ物質を
得た。
【００２８】かくして得られた抗真菌性物質Ｍｅｒ−Ｗ
Ｆ５０２７−ＩＩは次のような理化学的性質を有する。
Ｆ５０２７−ＩＩは次のような理化学的性質を有する。
【００２９】(１) 色及び性状：淡黄色油状物質
(２) 分子式：Ｃ16Ｈ24Ｏ4
(３) マススペクトル（ＦＡＢ−ＭＳ、マトリックス；
ｍ−ニトロベンジルアルコール）：ポジティブ；ｍ／ｚ
３０３［（Ｍ＋Ｎａ）+］，２８１［（Ｍ＋Ｈ）+］ ネガティブ；ｍ／ｚ２７９［（Ｍ−Ｈ）-］ (４) 比旋光度：［ａ］D 25＝＋５４.０°（ｃ０.２
２，クロロホルム） (５) 紫外部吸収スペクトル（ＭｅＯＨ） 第１図に示
す λｍａｘ ｎｍ（ε） ［ＭｅＯＨ］：３０４.８（２
３５０），２５４.８（６３３０） ［ａｃｉｄｉｃ ＭｅＯＨ］３０７.０（２１３０），
２５４.６（６５１０） ［ｂａｓｉｃ ＭｅＯＨ］：２８６.４（ｓｈ）（３８
００），２５６.４（６１２０） (６) 赤外部吸収スペクトル（浸透ＫＢｒ錠剤法） 第
２図に示す 主要な吸収ピーク（ｃｍ-1）：３３８５（ｂｒ），２９
５５，２９３０，２８５７，１７３２，１６４５，１５
９１，１４６２，１４２４，１３８１，１３０４，１２
９０，１２３５，１２０４，１１７５，１１４０，１０
７３，１０４０，９８６，９２０ (７) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３） 第３図に示す 主要なピーク δＴＭＳ（ｐｐｍ）：０.８９（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６.６），１.３０（１６Ｈ，ｍ），１.５６
（４Ｈ，ｍ），１.６８（１Ｈ，ｂｒ ｍ），１.８３
（２Ｈ，ｍ），２.０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２.３８
（２Ｈ，ｍ），２.５０（２Ｈ，ｍ），２.６５（２Ｈ，
ｍ），３.７４（２Ｈ，ｂｒ ｍ），３.８３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），４.０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２.８，５.
５），４.０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２.８，５.５），
４.８４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝２.２）， ４.９
７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝３.７，１.５），５.３６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０.３,２.６），５.３８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９.９，３.７），６.５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０.３，２.２），６.６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９.９） (８) 13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）第４図に示す 主要なピーク δＴＭＳ（ｐｐｍ）：１９５.０ｓ，１
９４.８ｓ，１７３.６ｓ，１７２.９ｓ,１１９.４ｄ，
１１９.３ｄ，１１５.４ｄ，１１３.９ｄ，１０９.０
ｓ，１０８.４ｓ，８１.１ｄ，８０.９ｄ，７４.７ｄ，
７３.３ｄ，７０.８ｄ，３１.８ｔ，３１.７ｔ，３１.
５ｔ，２９.２ｔ，２９.１ｔ，２８.８ｔ，２７.０ｔ，
２６.９ｔ，２５.６ｔ，２５.４ｔ，２２.５ｔ，１４.
０ｑ 信号の多重性に関するデータはＤＥＰＴ試験によって得
た。
ｍ−ニトロベンジルアルコール）：ポジティブ；ｍ／ｚ
３０３［（Ｍ＋Ｎａ）+］，２８１［（Ｍ＋Ｈ）+］ ネガティブ；ｍ／ｚ２７９［（Ｍ−Ｈ）-］ (４) 比旋光度：［ａ］D 25＝＋５４.０°（ｃ０.２
２，クロロホルム） (５) 紫外部吸収スペクトル（ＭｅＯＨ） 第１図に示
す λｍａｘ ｎｍ（ε） ［ＭｅＯＨ］：３０４.８（２
３５０），２５４.８（６３３０） ［ａｃｉｄｉｃ ＭｅＯＨ］３０７.０（２１３０），
２５４.６（６５１０） ［ｂａｓｉｃ ＭｅＯＨ］：２８６.４（ｓｈ）（３８
００），２５６.４（６１２０） (６) 赤外部吸収スペクトル（浸透ＫＢｒ錠剤法） 第
２図に示す 主要な吸収ピーク（ｃｍ-1）：３３８５（ｂｒ），２９
５５，２９３０，２８５７，１７３２，１６４５，１５
９１，１４６２，１４２４，１３８１，１３０４，１２
９０，１２３５，１２０４，１１７５，１１４０，１０
７３，１０４０，９８６，９２０ (７) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３） 第３図に示す 主要なピーク δＴＭＳ（ｐｐｍ）：０.８９（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６.６），１.３０（１６Ｈ，ｍ），１.５６
（４Ｈ，ｍ），１.６８（１Ｈ，ｂｒ ｍ），１.８３
（２Ｈ，ｍ），２.０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），２.３８
（２Ｈ，ｍ），２.５０（２Ｈ，ｍ），２.６５（２Ｈ，
ｍ），３.７４（２Ｈ，ｂｒ ｍ），３.８３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），４.０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２.８，５.
５），４.０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２.８，５.５），
４.８４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝２.２）， ４.９
７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝３.７，１.５），５.３６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０.３,２.６），５.３８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９.９，３.７），６.５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０.３，２.２），６.６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９.９） (８) 13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）第４図に示す 主要なピーク δＴＭＳ（ｐｐｍ）：１９５.０ｓ，１
９４.８ｓ，１７３.６ｓ，１７２.９ｓ,１１９.４ｄ，
１１９.３ｄ，１１５.４ｄ，１１３.９ｄ，１０９.０
ｓ，１０８.４ｓ，８１.１ｄ，８０.９ｄ，７４.７ｄ，
７３.３ｄ，７０.８ｄ，３１.８ｔ，３１.７ｔ，３１.
５ｔ，２９.２ｔ，２９.１ｔ，２８.８ｔ，２７.０ｔ，
２６.９ｔ，２５.６ｔ，２５.４ｔ，２２.５ｔ，１４.
０ｑ 信号の多重性に関するデータはＤＥＰＴ試験によって得
た。
【００３０】(９) 溶解性：酢酸エチル、クロロホル
ム、トルエン、メタノールに溶ける。水に溶けない。
ム、トルエン、メタノールに溶ける。水に溶けない。
【００３１】(１０) 薄層クロマトグラフィー第５図に
示す メルク社製シリカゲルプレートＡｒｔ．５７１５使用、
リンモリブデン酸発色Ｒｆ値は次の通り 展開溶媒系 Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢ 酢酸エチル ０．７ ０．５ クロロホルム： メタノール(２０：１) ０．４ ０．３ (１１) 高速液体クロマトグラフィー 第６図に示す 測定条件は次のとおり カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ａ−３１２ＯＤＳ（６φ×
１５０ｍｍ） カラム温度：２０〜２５℃の一定温度 移動相：８０％（ｖ／ｖ）メタノール／０.０２Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６.８） 流速：１.０ｍｌ／ｍｉｎ 検出：ＵＶ２５４ｎｍ 保持時間は次のとおり Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢ：５.０分 Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ：５.７分 存在比は次のとおり Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ：Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７
−ＩＩＢ≒５：１（モル比）
示す メルク社製シリカゲルプレートＡｒｔ．５７１５使用、
リンモリブデン酸発色Ｒｆ値は次の通り 展開溶媒系 Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢ 酢酸エチル ０．７ ０．５ クロロホルム： メタノール(２０：１) ０．４ ０．３ (１１) 高速液体クロマトグラフィー 第６図に示す 測定条件は次のとおり カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ａ−３１２ＯＤＳ（６φ×
１５０ｍｍ） カラム温度：２０〜２５℃の一定温度 移動相：８０％（ｖ／ｖ）メタノール／０.０２Ｍリン
酸緩衝液（ｐＨ６.８） 流速：１.０ｍｌ／ｍｉｎ 検出：ＵＶ２５４ｎｍ 保持時間は次のとおり Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢ：５.０分 Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ：５.７分 存在比は次のとおり Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ：Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７
−ＩＩＢ≒５：１（モル比）
【図１】図１は抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉのメタノール中（実線）、酸性メタノール中（点
線）、塩基性メタノール中（波線）での紫外部吸収スペ
クトルを示す。
Ｉのメタノール中（実線）、酸性メタノール中（点
線）、塩基性メタノール中（波線）での紫外部吸収スペ
クトルを示す。
【図２】図２は抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉの浸透臭化カリウム錠剤法での赤外吸収スペクトルを
示す。
Ｉの浸透臭化カリウム錠剤法での赤外吸収スペクトルを
示す。
【図３】図３は抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉの重クロロホルム中での４００ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
Ｉの重クロロホルム中での４００ＭＨｚ1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
【図４】図４は抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉの重クロロホルム中での１００ＭＨｚ13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
Ｉの重クロロホルム中での１００ＭＨｚ13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
【図５】図５は抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉの薄層クロマトグラフを示す。
Ｉの薄層クロマトグラフを示す。
【図６】図６は抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−Ｉ
Ｉの高速液体クロマトグラフを示す。
Ｉの高速液体クロマトグラフを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年９月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】上記式（Ｉ）の抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ
５０２７−ＩＩＡと上記式（ＩＩ）の抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢとは、結合異性体（Ｖａｌｅ
ｎｃｅ ｉｓｏｍｅｒ）の関係にあり、これらの物質は
室温の溶液状態では、Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡと
Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢのモル比がほぼ５：１
（高速液体クロマグラフィーの結果による）の結合異性
体混合物として安定に存在しうる（以下、この混合物を
抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩという）。
５０２７−ＩＩＡと上記式（ＩＩ）の抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢとは、結合異性体（Ｖａｌｅ
ｎｃｅ ｉｓｏｍｅｒ）の関係にあり、これらの物質は
室温の溶液状態では、Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡと
Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＢのモル比がほぼ５：１
（高速液体クロマグラフィーの結果による）の結合異性
体混合物として安定に存在しうる（以下、この混合物を
抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩという）。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】（２）形態的性状
ツァペック寒天培地での培養で、分生子柄の長さは２．
０〜２．５ｍｍに達することもあり、その先端に分生子
を着生する。分生子柄の表面は粗面で多くの小突起を持
ち、先端部は球形〜長球形の頂のうがあり、その外側に
梗子を（５．０×８．５μ〜３．０×５．０μ）を付け
る。分生子（３．０〜４．５μ×４．０〜５．０μ）は
梗子の先端から発生し、放射状に広がり多くの分生子の
連鎖を形成する。成熟した頂頭の分生子魂は断裂して数
個の放散カラム状となる。
０〜２．５ｍｍに達することもあり、その先端に分生子
を着生する。分生子柄の表面は粗面で多くの小突起を持
ち、先端部は球形〜長球形の頂のうがあり、その外側に
梗子を（５．０×８．５μ〜３．０×５．０μ）を付け
る。分生子（３．０〜４．５μ×４．０〜５．０μ）は
梗子の先端から発生し、放射状に広がり多くの分生子の
連鎖を形成する。成熟した頂頭の分生子魂は断裂して数
個の放散カラム状となる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】以上の性状から、本菌はアスペルギルス
（ＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕＳ）属の菌であり、その形態か
らレイパーとフェネルの「ザ・ジーナス・アスペルギル
ス」（１９６５）（Ｒａｐｅｒ＆Ｆｅｎｎｅｌｌ“Ｔｈ
ｅ Ｇｅｎｕｓ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ”）を参考に
検討したところ麹菌類の一種と判定され、それに村上英
也らの「麹学」日本醸造協会（１９８６）も参考にして
調査したが、種を特定することはできなかった。従っ
て、本菌をアスペルギルス・エスピーＭｅ１２０７（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕ ｓｐ． Ｍｅ１２０７）と命名
し、平成２年１１月９日工業技術院微生物工業研究所に
寄託し、微工研菌寄第１１８４８号 （ＦＥＲＭ Ｐ−
１１８４８）なる番号が付された。
（ＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕＳ）属の菌であり、その形態か
らレイパーとフェネルの「ザ・ジーナス・アスペルギル
ス」（１９６５）（Ｒａｐｅｒ＆Ｆｅｎｎｅｌｌ“Ｔｈ
ｅ Ｇｅｎｕｓ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ”）を参考に
検討したところ麹菌類の一種と判定され、それに村上英
也らの「麹学」日本醸造協会（１９８６）も参考にして
調査したが、種を特定することはできなかった。従っ
て、本菌をアスペルギルス・エスピーＭｅ１２０７（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕ ｓｐ． Ｍｅ１２０７）と命名
し、平成２年１１月９日工業技術院微生物工業研究所に
寄託し、微工研菌寄第１１８４８号 （ＦＥＲＭ Ｐ−
１１８４８）なる番号が付された。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】キャンディダ・アルビカンスを検定菌とす
るバイオアッセイ寒天平板とバチルス・ズプチルスを検
定板とするバイオアッセイ寒天平板とを用い、穿孔法に
て土壌分離菌の培養濾液を検定し、前者の寒天平板に阻
止円を与え、更に後者の寒天平板において阻止円がほと
んど見えない培養濾液を与える土壌分離菌を検索する。
次に土壌分離菌の上記活性を有する培養濾液をミリポア
フィルター（ＤＩＳＭＣ−２５ｃｓ；日本ミリポア・リ
ミテッド）で濾過し、高速液体クロマトグラフィーによ
り抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又
は−ＩＩＢの標準サンプルと同一保持時間に検出され、
また上記培養濾液をセップパック（日本ミリポア・リミ
テッド）に吸着し、そのメタノール溶出液を薄層クロマ
トグラフィーで展開後、キャンディダ・アルビカンスを
検定菌とするバイオオートグラフィーで検出することが
できれば、その菌は本発明の方法に用いることができる
抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は
−ＩＩＢ生産菌であるということができる。
るバイオアッセイ寒天平板とバチルス・ズプチルスを検
定板とするバイオアッセイ寒天平板とを用い、穿孔法に
て土壌分離菌の培養濾液を検定し、前者の寒天平板に阻
止円を与え、更に後者の寒天平板において阻止円がほと
んど見えない培養濾液を与える土壌分離菌を検索する。
次に土壌分離菌の上記活性を有する培養濾液をミリポア
フィルター（ＤＩＳＭＣ−２５ｃｓ；日本ミリポア・リ
ミテッド）で濾過し、高速液体クロマトグラフィーによ
り抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又
は−ＩＩＢの標準サンプルと同一保持時間に検出され、
また上記培養濾液をセップパック（日本ミリポア・リミ
テッド）に吸着し、そのメタノール溶出液を薄層クロマ
トグラフィーで展開後、キャンディダ・アルビカンスを
検定菌とするバイオオートグラフィーで検出することが
できれば、その菌は本発明の方法に用いることができる
抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は
−ＩＩＢ生産菌であるということができる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図５
【補正方法】変更
【補正内容】
【図５】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ１２Ｒ 1:66）
(72)発明者 吉岡 武男
神奈川県綾瀬市上土棚1959 グリーンハイ
ツ３−3102
(72)発明者 熊本 俊彦
神奈川県藤沢市鵠沼桜が岡１−９−12
(72)発明者 西田 浩史
神奈川県横須賀市津久井568 グリーンハ
イツ11−３−503
(72)発明者 岡本 六郎
神奈川県藤沢市花の木２−18
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７−ＩＩ
Ａ。 - 【請求項２】 式 【化２】 で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ
Ｂ。 - 【請求項３】 式 【化３】 で示される化合物と式 【化４】 で示される化合物との結合異性体混合物よりなる抗真菌
性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ。 - 【請求項４】 アスペルギルス属に属する抗真菌性物質
Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢ生産
菌を培地で培養し、培養物から抗真菌性物質Ｍｅｒ−Ｗ
Ｆ５０２７−ＩＩＡ及び／又は−ＩＩＢを採取すること
を特徴とする抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ
Ａ及び／又は−ＩＩＢの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20611491A JP3064532B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | 抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20611491A JP3064532B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | 抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525160A true JPH0525160A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3064532B2 JP3064532B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=16518033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20611491A Expired - Fee Related JP3064532B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | 抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７−ＩＩ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3064532B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6927532B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-08-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resistor for electron gun assembly with the resistor, and cathode-ray tube apparatus with the resistor |
| CN109553600A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-02 | 海南师范大学 | 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用 |
-
1991
- 1991-07-24 JP JP20611491A patent/JP3064532B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6927532B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-08-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resistor for electron gun assembly with the resistor, and cathode-ray tube apparatus with the resistor |
| CN109553600A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-02 | 海南师范大学 | 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3064532B2 (ja) | 2000-07-12 |
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