JPH04235176A

JPH04235176A - 抗真菌性物質Ｍｅｒ−ＷＦ５０２７及びその製造法

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Publication number: JPH04235176A
Application number: JP13172891A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Watanabe; 渡辺　吉雄; Norio Shibamoto; 柴本　憲夫; Takeo Yoshioka; 武男吉岡; Rei Kaneto; 金戸　玲; Hiroyuki Chiba; 裕之千葉; Toshihiko Kumamoto; 熊本　俊彦; Hiroshi Tone; 刀根　弘; Rokuro Okamoto; 岡本　六郎
Original assignee: Mercian Corp
Current assignee: Mercian Corp
Priority date: 1990-12-14
Filing date: 1991-02-21
Publication date: 1992-08-24
Anticipated expiration: 2014-10-04
Also published as: JP2955395B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な抗真菌性物質に関し、さら
に詳しくは、下記式

【０００２】

【化２】

【０００３】で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０
２７及びその塩並びにその製造法に関する。

【０００４】抗真菌性物質として、従来、アンホテリシ
ンＢ、グリセオフルビン、ポリオキシン、バリダマイシ
ン等の物質が知られているが、これら既知の抗真菌性物
質は毒性、薬効、薬剤耐性等において未だ充分であると
は言えない。

【０００５】本発明者らは今回、神奈川県平塚市の土壌
から分離したアスペルギルス属に属する或る種の菌株が
抗真菌活性を有し、しかも毒性の低い上記式（Ｉ）また
は（ＩＩ）で示される新規な抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ
５０２７を生産することを見い出し本発明を完成するに
至った。

【０００６】上記式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合
物とは互に互変異性体であり、本発明の抗真菌性物質Ｍ
ｅｒ‐ＷＦ５０２７は遊離体の溶液状態では、式（Ｉ）
の化合物と式（ＩＩ）の化合物のほぼ１：１（モル比）
の混合物として存在しうる。本発明の抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ‐ＷＦ５０２７及びその塩は、例えば、アスペルギル
ス属に属する抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７生産菌
を培地で培養し、培養物から抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ
５０２７をその塩の形で採取し、そして必要に応じて該
塩を遊離の抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７または他
の塩に変えることにより製造することができる。

【０００７】上記抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７生
産菌としては、例えば、本発明者らが神奈川県平塚市の
土壌から分離したアスペルギルス・エスピーＭｅ　１２
０７（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｓｐ．Ｍｅ　１２０
７）を挙げることができる。この菌の菌学的性質は次の
とおりである。

【０００８】（１）各種培地における生育形態培養はす
べて２６℃で実施し、寒天平板培地での生育形態を観察
した。

【０００９】ａ）ツアペック寒天培地生育は大変速く、ビロード状に生育するが、成熟すると
中心部が綿毛状となり多くの分生子柄を生じ、その先端
に分生子を着生する。コロニー表面の色調は初期、うす
黄色〜にぶ黄色であるが、成熟するとにぶ黄緑色〜暗い
黄緑色となる。コロニー裏面の色はうす黄色〜にぶ黄色
である。無色の浸出液滴が認められ、菌核の形成はない
。閉子器（子のう胞子形成器官）の形成は認められない
。

【００１０】ｂ）麦芽エキス寒天培地生育は大変速く、ビロード状に生育したコロニーは成熟
すると中心部が綿毛状に丈の高い分生子柄を生じ、多く
の分生子を着生する。コロニー表面の色は黄緑色〜にぶ
黄緑色を呈し、成熟するとにぶ黄緑色〜暗黄緑色となる
。無色の浸出液滴が認められ、菌核及び閉子器の形成は
認められない。

【００１１】（２）形態的性状ツアペック寒天培地での培養で、分生子柄の長さは２．
０〜２．５ｍｍに達することもあり、その先端に分生子
を着生する。分生子柄の表面は粗面で多くの小突起を持
ち、先端部は球形〜長球形の頂のうがあり、その外側に
梗子を（５．０×８．５μ〜３．０×５．０μ）を付け
る。分生子（３．０〜４．５μ×４．０〜５．０μ）は梗子
の先端から発生し、放射状に広がり多くの分生子の連鎖
を形成する。成熟した頂頭の分生子魂は断裂して数個の
放散カラム状となる。

【００１２】以上の性状から、本菌はアスペルギルス（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属の菌であり、その形態から
レーパーとフェネルの「ザ・ジーナス・アスペルギルス
」（１９６５）（Ｒｅｐｅｒ＆Ｆｅｎｎｅｌｌ“Ｔｈｅ
Ｇｅｎｕｓ　　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ”）を参考に検
討したところ麹菌類の一種と判定され、それに村上英也
らの「麹学」日本醸造協会（１９８６）も参考にして調
査したが、種を特定することはできなかった。従って、
本菌をアスペルギルス・エスピーＭｅ１２０７（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｓｐ．Ｍｅ１２０７）と命名し、
平成２年１１月９日工業技術院微生物工業研究所に寄託
し、微工研菌寄第１１８４８号（ＦＥＲＭ　　Ｐ−１１
８４８）なる番号が付された。

【００１３】しかし、抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２
７生産菌は上記アスペルギルス・エスピーＭｅ１２０７
に限られるものではなく、例えば、次のようにして見つ
けることができる他の生産菌も同様に使用することがで
きる。

【００１４】キャンディダ・アルビカンスを検定菌とす
るバイオアッセイ寒天平板とバチルス・ズブチルスを検
定板とするバイオアッセイ寒天平板とを用い、穿孔法に
て土壌分離菌の培養濾液を検定し、前者の寒天平板に阻
止円を与え、更に後者の寒天平板において阻止円がほと
んど見えない培養濾液を与える土壌分離菌を検索する。次に土壌分離菌の上記活性を有する培養濾液をミリポア
フィルター（ＤＩＳＭＩＣ−２５ｃｓ；日本ミリポア・
リミテッド）で濾過し、高速液体クロマトグラフィーに
より抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７の標準サンプル
と同一保持時間に検出され、また上記培養濾液をセップ
パック（日本ミリポア・リミテッド）に吸着し、そのメ
タノール溶出液を薄層クロマトグラフィーで展開後、キ
ャンディダ・アルビカンスを検定菌とするバイオートグ
ラフィーで検出することができれば、その菌は本発明の
方法に用いることができる抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５
０２７生産菌であるということができる。

【００１５】抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７の培養
のための培地としては、特に制限はなく、従来からかび
の培養に際して通常使用されている培地を用いることが
できるが、例えば炭水化物、窒素源、無機塩などの同化
できる栄養源を含む培地を使用することができる。例え
ばぶどう糖、グリセリン、麦芽糖、しょ糖、糖蜜、デキ
ストリン、澱粉などの炭水化物や大豆油、落花生油、ラ
ードなどの油脂、脂肪類のごとき炭素源；ペプトン、肉
エキス、大豆粉、綿実粉、乾燥酵母、コーンスチープリ
カー、酵母エキス、脱脂乳、カゼイン、硝酸ナトリウム
、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウムなどの窒素源；
燐酸２カリウム、食塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウムなどの無機塩を含む培地が使用でき、必要により微
量金属例えばコバルト、マンガンなどを添加することが
できる。栄養源としては、その他、抗真菌性物質Ｍｅｒ
‐ＷＦ５０２７生産菌が利用して抗真菌性物質Ｍｅｒ‐
ＷＦ５０２７を生産するものであれば、いずれも使用で
き、公知のかびの培養材料はいずれも使用できる。また、加熱殺菌時及び培養中における発泡を抑えるため
、シリコン、植物油などの消泡剤を添加することもでき
る。

【００１６】かかる培地での該生産菌の培養は、通常、
約２０〜約３７℃の温度でｐＨ４〜８において通気撹拌
下に好気的に行なうことができる。培養時間は大体４８
〜１００時間程度とすることができる。

【００１７】かくして、培養物中に蓄積された抗真菌性
物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７は水溶性であり、主として菌
体外に存在するので、有利には、培養後、濾過、遠心分
離、抽出などのそれ自体既知の分離法によって菌体を除
去し、その濾液、上澄液、抽出液などにより回収するこ
とができる。

【００１８】回収はそれ自体既知の種々の方法で行うこ
とができ、とくに弱酸型抗生物質の回収のためにしばし
ば利用される方法が有利に適用される。例えば、低ｐＨ
における酢酸エチル、ｎ−ブタノールでの溶媒抽出及び
その溶媒層から高ｐＨ水層への転溶；塩化ザルコニウム
、硫酸水素テトラブチルアンモニウム等の脂溶性第四級
アンモニウム塩またはニッソー・クラウン・エーテル・
ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、同−１５−ク
ラウン−５［日本曹達（株）製］などのクラウン化合物
の存在下、中性ｐＨにおける塩化メチレン、クロロホル
ム等での溶媒抽出及びその溶媒層からのヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリ等を含有する中性水層への転溶；活性炭
、アンバーライトＸＡＤ（ローム・アンド・ハース社製
）、ダイアイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）等による
吸着とメタノール水、アセトン水等に溶出；ダウエック
ス　　１×２（ダウエックス社製）、ＱＡＥ−セフアデ
ックスＡ−２５（ファルマシア社製）のイオン交換樹脂
による吸着及び溶出；セフアデックスＧ−１０（ファル
マシア社製）バイオ・ゲルＰ−２（バイオ・ラッド社製
）等によるゲル濾過；セルローズ、アビセルＳＦ（アメ
リカン・ビスコース社製）ＤＥＡＥセルローズ　　ワッ
トマンＤＥ−３２（ワットマン社製）、ＤＥＡＥ−セフ
ァデックスＡ−２５（ファルマシア社製）、シリカゲル
、アルミナ、等によるカラム法または薄層クロマトグラ
フィー；アセトンなどの有機溶剤添加による強制沈澱法
；凍結乾燥法、などをそれぞれ単独であるいは適宜組合
せ、さらには場合によっては反復使用することによって
分離、精製することができる。

【００１９】これにより、本発明の抗真菌性物質Ｍｅｒ
‐ＷＦ５０２７は、その分離、精製の方法に応じて一般
に前記式（Ｉ）の化合物の塩の形で得られる。しかして
、該塩は、例えば、水性媒体中で塩酸、硫酸、酢酸、リ
ン酸等の酸で処理すること、またはＥＤＴＡなどのキレ
ート剤による処理、弱酸性イオン交換処理などにより遊
離の抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７に変えることが
でき、また、この遊離の抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０
２７は常法に従い例えば、水溶液中での各種塩基による
中和；イオン交換樹脂に吸着後望まれる塩、塩基での溶
出；低ｐＨでの有機溶媒抽出後、その溶媒層の望まれる
塩基による高ｐＨ化後水への転溶等の処理をすることに
より塩に変えることができる。かかる塩の例としては、
ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム
塩、アルミニウム塩などの金属塩；アンモニウム塩；ト
リメチルアンモニウム塩などの置換アンモニウム塩；ベ
ンザチン塩、プロカイン塩などの有機塩基による塩など
が含まれる。

【００２０】本発明により提供される抗真菌性物質Ｍｅ
ｒ‐ＷＦ５０２７及びその塩は、下記第１表に示す寒天
培地希釈法によるｉｎ　　ｖｉｔｒｏ試験結果から明ら
かなとおり、抗菌活性を示す。

【００２１】＊培地としてイーストナイトロゲンベースグルコース（
ＹＮＢＧ）を用い、３７℃で４８時間培養後に判定。

【００２２】また、本発明の抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ
５０２７及びその塩は毒性が低く、例えばＭｅｒ‐ＷＦ
５０２７ナトリウム塩のマウスに対する急性毒性は静脈
投与でＬＤ５０値が５００ｍｇ／ｋｇ以上であった。

【００２３】以上述べたとおり、本発明のＭｅｒ‐ＷＦ
５０２７物質は優れた抗真菌活性を有しており且つ毒性
が低く、抗菌剤として医薬、動物薬、農薬等の分野で使
用することが期待される。また、医薬、農薬等の製造中
間体としても利用することができる。　　次に実施例に
より本発明をさらに具体的に説明する。

【００２４】

【実施例１】　　アスペルギルス・エスピーＭｅ１２０
７（ＦＥＲＭ　　Ｐ−１１８４８）の斜面培地（ポテト
デキストロース寒天培地）から一白金耳を５０ｍｌの種
培地（ジャガイモデンプン２％、グルコース１％、大豆
粉２％、リン酸１カリウム０．１％、硫酸マグネシウム
０．０５％、ｐＨ無調整）を入れた５００ｍｌ容の三角
フラスコに接種し、２８℃で３日振盪培養して種培養液
を得た。この種培養液の１００ｍｌを生産培地（ジャガイモ汁：
ジャガイモ２００ｇ／Ｌの煮だし汁、ジャガイモデンプ
ン２０ｇ／Ｌ）５Ｌを含む１０Ｌ容ジャーファーメンタ
ー（５基）に接種した。２８℃、８８時間通気撹拌培養
（通気量５Ｌ／ｍｉｎ．，撹拌３００ｒ．ｐ．ｍ．）を
行なった。培養終了後、約２５Ｌの培養液を濾過し、培
養濾液２３Ｌを得た。

【００２５】この濾液をダイアイオンＨＰ−２０（三菱
化成工業製）を充填したカラム（８×６０ｃｍ）に付し
、３Ｌのイオン交換水で洗浄後、５０％アセトン水５Ｌ
で溶出し、３００ｍｌずつ分画した。溶出画分中のＭｅ
ｒ‐ＷＦ５０２７物質をペーパーディスク法による抗菌
活性測定（検定菌キャンディダ・アルビカンス）で検出
した。フラクション３〜７を集め、約１／２に濃縮し、含まれ
るアセトンを除去した。これ以降の操作は特に断わらな
いかぎり、１０℃の低温下で行なった。次に、上記濃縮
全量（約１Ｌ）をＱＡＥ−セファデックスカラム（ファ
ルマシア社製；Ａ−２５、Ｃｌ型、３．５×６０ｃｍ）
に付した。４００ｍｌのイオン交換水で洗浄後、塩化ナ
トリウム濃度０〜０．５Ｍのグラディエント溶出を行な
った（全量４Ｌ）。２０ｇずつ分画し、分画中のＭｅｒ
‐ＷＦ５０２７物質を上記と同様にして検出した。フラ
クション３７〜６３を集め（約４００ｍｌ）、ダイアイ
オンＣＨＰ−２０カラム（三菱化成工業製、２．５×６
０ｃｍ）に付した。５０％アセトン水で溶出し、８ｇず
つ画分した。フラクション２３〜３０を集め、減圧濃縮
によりアセトンを除去後、凍結乾燥し、約２００ｍｇの
凍結乾燥標品を得た。この標品を２ｍｌの水に溶解し、
バイオゲルＰ−２カラム（バイオラッドラボラトリー社
製、１．２×９０ｃｍ）に付した。イオン交換水で展開
し、３ｇずつ分画した。活性フラクション中のＭｅｒ‐
ＷＦ５０２７物質はその特有紫外部吸収（λＭＡＸ２８
４ｎｍ）により検出した。フラクション１６〜２１を集
め（約２０ｍｌ）、再度ＱＡＥ−セファデックスカラム
（１．１×３０ｃｍ）に付した。塩化ナトリウム濃度０
〜０．４Ｍ（全量約４００ｍｌ）のグラディエント溶出
を行ない、５ｇずつ分画し、活性フラクション４１〜４
７を集めた（約３５ｍｌ）。これを再びダイアイオンＣ
ＨＰ−２０カラム（１．１×３０ｃｍ）に付し、アセト
ン０〜２０％（全量約４００ｍｌ）でグラディエント溶
出した。活性フラクションを集め、アセトン除去後凍結
乾燥し、白色凍結乾燥標品（Ｎａ塩）１００ｍｇを得た
。

【００２６】かくして得られる抗真菌性物質Ｍｅｒ‐Ｗ
Ｆ５０２７のナトリウム塩［前記式（Ｉ）の化合物のナ
トリウム塩］は以下に示す理化学的性質を有する。

【００２７】（１）色及び形状：白色粉末（２）分子式：Ｃ１６Ｈ２５Ｏ５Ｎａ（３）マススペクトル（ＦＡＢ−ＭＳ）：Ｐｏｓｉｔｉ
ｖｅ；ｍ／ｚ３４３（Ｍ＋２Ｎａ−Ｈ）＋、　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３２１（Ｍ＋Ｎａ）＋、２９９（Ｍ＋Ｈ）＋　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｎｅｇａｔｉｖｅ；ｍ／ｚ２９７（Ｍ−Ｈ）−
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１（
４）比旋光度：［α］　　　　＝＋１２２．２３゜（ｃ
　０．７４、Ｈ２Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ２Ｏ（５）
紫外部吸収スペクトル　　図５：λ　　　（ｎｍ）＝２
８３．８（ε１６２００）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＭＡ
Ｘ（６）赤外部吸収スペクトル（ＫＢｒ）図６　　　　
　　主要な吸収ピーク（ｃｍ−１）：３４７０、２８１
５、２６９０、１５７５、１４９０、１４３０、　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１４１５、１３１０、１１９０、１０８０、１
０４５、９６０、８６５、　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１５、６２
０（７）１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）図７　　　　　　δＴＭＳ（ｐｐｍ）：０
．８６（ｔ，３Ｈ）、１．２６（ｂｒｓ，８Ｈ）、１．
４５（ｍ，３Ｈ）、　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．６８（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ
）、２．０５−２．１８（ｍ，３Ｈ）、　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３．１３（ｔｄ，１Ｈ）、
３．６６（ｄｄ，１Ｈ）、３．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５８（
ｂｒｓ，１Ｈ）、４．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（
ｂｒｄ，１Ｈ）（８）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１０
０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）図８　　　　　　δＴＭＳ
（ｐｐｍ）：１８９．４８ｓ、１８９．００ｓ、１０７
．９５ｓ、８１．８０ｄ、７２．０２ｄ、７０．１１ｄ
、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６９．３
１ｄ、３９．７２ｔ、３５．００ｔ、３１．３８ｔ、２
９．９９ｔ、２９．１７ｔ、　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２８．７７ｔ、２６．０２ｔ、２２．
０７ｔ、１３．９７ｑ　　　　　　δＴＭＳ＝３９．５
０ｐｐｍに定めたヘキサ‐ジューテロ‐ジメチルスルホ
キシドの　　　　　　中心ピークを内部標準として用い
て化学シフトをＴＭＳ＝０．００ｐｐｍ（δＴＭＳ）　
　　　　　に関連させた。（９）溶解性：水、ジメチルスルホキシド、メタノール
に溶ける。酢酸エチル、アセトンにほとんど溶けない。クロロホルムに溶けない。

【００２８】（１０）Ｒｆ値：シリカゲル薄層クロマト
グラフィー（メルク社製）でクロロホルム／メタノール（５：１）　　０．３８酢酸
エチル／メタノール（２：１）　　０．６６であった。

【００２９】

【実施例２】実施例１で得られたＭｅｒ‐ＷＦ５０２７
物質Ｎａ塩２２．４ｍｇを水４ｍｌに溶解後、酢酸−ｎ
−ブチル４ｍｌを加えて氷冷下で撹拌した。これに１Ｎ
　　ＨＣｌ　　１４０μｌを加え、１５分間撹拌した。室温にて静置後分液して得た水層についてさらに酢酸−
ｎ−ブチルで２回抽出した。先の酢酸−ｎ−ブチル層と
合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した
。濾液を減圧濃縮し、白色粉末のＭｅｒ‐ＷＦ５０２７
物質遊離体２１．３ｍｇを得た。

【００３０】この遊離体の理化学的性質を以下に示す。

【００３１】（１）色及び形状：白色粉末（２）分子式：Ｃ１６Ｈ２６Ｏ５（３）融点：８４−８６℃ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＭｅＯＨ（４）紫外部吸収スペ
クトル　　図１：λ　　　　（ｎｍ）＝２７１．４（ｂ
ｒ）（ε９７００）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＭＡＸ（５
）赤外部吸収スペクトル（ＫＢｒ）図２　　　　　　主
要な吸収ピーク（ｃｍ−１）：３４２０、２９２５、２
８５０、１７２０、１６２０、１３６０、　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１２８５、１０８０、９５５、８６５、６００（６）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）
図３　　　　　　δＴＭＳ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，
３Ｈ）、１．２１−１．５５（ｍ，８Ｈ）、１．５５−
１．８１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｄｄ，１／２Ｈ）、１．９０（
ｄｄ，１／２Ｈ）、２．３３　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　（ｍ，１Ｈ）、２．４１−２．５７（
ｍ，１Ｈ）、２．５９−２．６８（ｍ，２Ｈ）、　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３．６４（ｔｄ，
１／２Ｈ）、３．８１（ｂｒｓ，１／２Ｈ）、３．８７
（ｂｒｓ，１／２Ｈ）、　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３．９５−４．０６（ｍ，３／２Ｈ）、４
．３１（ｄｄ，１／２Ｈ）、４．３４（ｔ，１／２Ｈ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、５．１７
（ｄｄ，１／２Ｈ）、５．２３（ｄｄｄ，１／２Ｈ）、
１０．５１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（ｂｒｓ，１／２Ｈ）、１１．２１（ｓ，１／２Ｈ）（
７）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）図４　　　　　　δＴＭＳ（ｐｐｍ）：１９７．
５０ｓ、１９７．１６ｓ、１７５．２９ｓ、１７４．６
１ｓ、１１１．５４ｓ、　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１１０．５７ｓ、８４．１６ｄ、８３．９
８ｄ、７７．６５ｄ、７４．７３ｄ、７２．００ｄ、　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１．６９ｄ
、７０．９６ｄ、　４４．０７ｄ、４２．４７ｔ、３１
．７１ｔ、２９．３３ｔ、　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２９．２２ｔ、２８．８４ｔ、２８．４
０ｔ、２８．２７ｔ、２８．１８ｔ、２７．９６ｔ、　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６．３２ｔ
、２６．２３ｔ、２２．５７ｔ、１４．０３ｑ　　　　　　信号の多重性に関するデータはＤＥＰＴ試
験によって得た。

【００３２】（８）溶解性：酢酸エチル、クロロホルム
、アセトン、メタノール、ピリジンに溶ける。トルエン
にやや溶ける。水に溶けない。

【００３３】

【実施例３】実施例１で得られたＭｅｒ‐ＷＦ５０２７
物質Ｎａ塩１ｍｇを水１５μｌに溶解後、０．１Ｎ　　
ＨＣｌ　　１１０μｌを加え、５℃で２時間静置して結
晶を析出させた。結晶を瀘取、水洗後、減圧乾燥して無
色針状晶０．２ｍｇを得た。融点１０１〜１０５℃。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質遊離体のメタ
ノール中での紫外部吸収スペクトルを示す。

【図２】図２はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質遊離体の臭化
カリウム錠での赤外吸収スペクトルを示す。

【図３】図３はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質遊離体の重ク
ロロホルム中での４００ＭＨｚ１ＨＮＭＲスペクトルを
示す。

【図４】図４はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質遊離体の重ク
ロロホルム中での１００ＭＨｚ１３ＣＮＭＲスペクトル
を示す。

【図５】図５はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質Ｎａ塩の水中
での紫外部吸収スペクトルを示す。

【図６】図６はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質Ｎａ塩の臭化
カリウム錠での赤外部吸収スペクトルを示す。

【図７】図７はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質Ｎａ塩の重Ｄ
ＭＳＯ中での４００ＭＨｚ　　１ＨＮＭＲスペクトルを
示す。

【図８】図８はＭｅｒ‐ＷＦ５０２７物質Ｎａ塩の重Ｄ
ＭＳＯ中での１００ＭＨｚ　　１３ＣＮＭＲスペクトル
を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　式【化１】で示される抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７及びその
塩。
【請求項２】　　アスペルギルス属に属する抗真菌性物
質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７生産菌を培地で培養し、培養物
から抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７をその塩の形で
採取し、そして必要に応じて該塩を遊離の抗真菌性物質
Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７または他の塩に変えることを特徴
とする抗真菌性物質Ｍｅｒ‐ＷＦ５０２７またはその塩
の製造法。