JPS5951932B2 - ハロベンゼン類とオレフィン類との付加化合物の製造方法 - Google Patents
ハロベンゼン類とオレフィン類との付加化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5951932B2 JPS5951932B2 JP4808980A JP4808980A JPS5951932B2 JP S5951932 B2 JPS5951932 B2 JP S5951932B2 JP 4808980 A JP4808980 A JP 4808980A JP 4808980 A JP4808980 A JP 4808980A JP S5951932 B2 JPS5951932 B2 JP S5951932B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- halobenzenes
- olefins
- carried out
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロベンゼン類とオレフィン類との付加化合物
の製造方法に関するものであり、更に詳くはハロ、ベン
ゼン類とオレフィン類を触媒の存在下で反応させて両者
の付加化合物を製造する新規な方法に関するものである
。
の製造方法に関するものであり、更に詳くはハロ、ベン
ゼン類とオレフィン類を触媒の存在下で反応させて両者
の付加化合物を製造する新規な方法に関するものである
。
従来、ハロゲン化アルキル類が金属塩の存在下、オレフ
ィン類と付加反応を行うことは知られているが、ハロゲ
ン原子がベンゼン環に直接結合した化合物（以下ハロベ
ンゼン類と呼ぶ）のオレフィン類への金属触媒による付
加反応は知られていない。
ィン類と付加反応を行うことは知られているが、ハロゲ
ン原子がベンゼン環に直接結合した化合物（以下ハロベ
ンゼン類と呼ぶ）のオレフィン類への金属触媒による付
加反応は知られていない。
本発明者はハロベンゼン類とオレフィン類への付加反応
について深く考究した結果、特定の金属化合物の存在下
で、かつ光照射のもとで反応を行うと効果的にこの付加
反応が起ることを見い出し本発明を完成した。
について深く考究した結果、特定の金属化合物の存在下
で、かつ光照射のもとで反応を行うと効果的にこの付加
反応が起ることを見い出し本発明を完成した。
本発明はハロベンゼン類とオレフィン類を銅化合物触媒
の存在下で、かつ紫外線含有光線の照射下で反応させる
ことを特徴とするハロベンゼン類とオレフィン類との付
加化、合物の製造方法を提供するものである。
の存在下で、かつ紫外線含有光線の照射下で反応させる
ことを特徴とするハロベンゼン類とオレフィン類との付
加化、合物の製造方法を提供するものである。
本発明の方法で起る付加反応を反応式で示すと次の様に
なる。
なる。
ＲｎＹ２Ｙ３
０Ｘ＋Ｙ□一占＝占一Ｙ４
（Ｉ）（■）
ＲｎＹ２Ｙ３
銅化合物触媒 Ｇ−÷−Ｙ４゜゜゜゜゜゜（１）（即
式中Ｒはベンゼン環に結合した置換基、Ｘはハロゲン原
子．ｎは０ないし５の整数を示し６Ｙ１ないしＹ４は水
素又はオレフイ２頃の置換基を示す。
子．ｎは０ないし５の整数を示し６Ｙ１ないしＹ４は水
素又はオレフイ２頃の置換基を示す。
本発明の方法で一方の原料として用いるハロベンゼン類
は前述した様にハロゲン原子がベンゼン環に直接結合し
た化合物であり、前記（１）式中の（１）で示す一般式
で表わすことができる。
は前述した様にハロゲン原子がベンゼン環に直接結合し
た化合物であり、前記（１）式中の（１）で示す一般式
で表わすことができる。
式中Ｒは水酸基．低級アルキル基、低級アルコキシル基
、ハロゲン等の置換基を意味する。Ｘのハロゲン原子と
してはフツ素、塩素，臭素またはヨウ素のいずれであつ
てもよい。
、ハロゲン等の置換基を意味する。Ｘのハロゲン原子と
してはフツ素、塩素，臭素またはヨウ素のいずれであつ
てもよい。
この様な化合物としては．モノハロベンゼン；４−ヒド
ロキシモノハロベンゼン；３，４−ジヒドロキシモノハ
ロベンゼン：４−メトヰシモノハロベンゼン；４−エト
キシモノハロベンゼン；３，４−ジメトキシモノハロベ
ンゼン；３，４−ジエトキJャｃmハロベンゼン等を例示
することができる。他方の原料であるオレフイン類は分
子中に非芳香族性の炭素一炭素二重結合を含む化合物で
あり６前記（１）式中の一般式（）で表わすことができ
る。
ロキシモノハロベンゼン；３，４−ジヒドロキシモノハ
ロベンゼン：４−メトヰシモノハロベンゼン；４−エト
キシモノハロベンゼン；３，４−ジメトキシモノハロベ
ンゼン；３，４−ジエトキJャｃmハロベンゼン等を例示
することができる。他方の原料であるオレフイン類は分
子中に非芳香族性の炭素一炭素二重結合を含む化合物で
あり６前記（１）式中の一般式（）で表わすことができ
る。
式中Ｙ１ないしＹ４は水素又はアルキル基．フエニル基
等のアリール基，アルコキシ基，アリールオキシ基，ハ
ロゲン，シアノ基，カルボ；．ル基，カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基等を意味する。なおアルキル基
およびアリール基はその置換基として水酸基又は上述し
たアルコキシ基以］の基を持つものであつてもよい。こ
の様な化合物としては、アクリロニトリル．アクリル酸
，アクリル酸エステル、メタクリル酸．メタクリル酸エ
ステル，クロトン酸，クロトン酸エステル，フマル酸，
フマル酸エステル．スチレン．ハロゲン化ビニル．メチ
ルビニルケトン等を例示することができる。これらの両
原料の使用割合については格別の限定はないが、通常モ
ル比で約１０：１ないし約１：１０．好ましくは約５：
ｌないし約１：５程度使用する。
等のアリール基，アルコキシ基，アリールオキシ基，ハ
ロゲン，シアノ基，カルボ；．ル基，カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基等を意味する。なおアルキル基
およびアリール基はその置換基として水酸基又は上述し
たアルコキシ基以］の基を持つものであつてもよい。こ
の様な化合物としては、アクリロニトリル．アクリル酸
，アクリル酸エステル、メタクリル酸．メタクリル酸エ
ステル，クロトン酸，クロトン酸エステル，フマル酸，
フマル酸エステル．スチレン．ハロゲン化ビニル．メチ
ルビニルケトン等を例示することができる。これらの両
原料の使用割合については格別の限定はないが、通常モ
ル比で約１０：１ないし約１：１０．好ましくは約５：
ｌないし約１：５程度使用する。
ただしハロベンゼン類は後述する溶媒としても役立つの
で，その様な目的も含んで使用するときは大過剰を用い
てよい。本発明の方法では触媒として銅化合物，特にそ
の塩６酸化物又は水酸化物からなるものを使用する。
で，その様な目的も含んで使用するときは大過剰を用い
てよい。本発明の方法では触媒として銅化合物，特にそ
の塩６酸化物又は水酸化物からなるものを使用する。
この様な銅化合物としては，塩化第一銅６臭化第一鋼、
ヨウ化第一銅等を例示することができるＯ触媒の使用量
は原料オレフイン類に対して通常約０．１重量？以上６
好ましくは約１ないし約１０重量？である。本発明の方
法においては，銅化合物触媒の存在丁，更に紫外線含有
光を照射して反応を行うものであるが，ここで云う紫外
線含有光とは自然光または紫外線ランプ６螢光灯等から
の紫外線を含む光線を意味し６通常紫外線ランプからの
光線が使用される。
ヨウ化第一銅等を例示することができるＯ触媒の使用量
は原料オレフイン類に対して通常約０．１重量？以上６
好ましくは約１ないし約１０重量？である。本発明の方
法においては，銅化合物触媒の存在丁，更に紫外線含有
光を照射して反応を行うものであるが，ここで云う紫外
線含有光とは自然光または紫外線ランプ６螢光灯等から
の紫外線を含む光線を意味し６通常紫外線ランプからの
光線が使用される。
紫外線含有光は反応容器の内部、もしくは外部，または
両方から照射してよい。本発明の方法においては反応は
銅化合物触媒を含む両出発原料の混合溶液中またはその
混合液に溶媒を加えた溶液中で行うことができる。
両方から照射してよい。本発明の方法においては反応は
銅化合物触媒を含む両出発原料の混合溶液中またはその
混合液に溶媒を加えた溶液中で行うことができる。
溶媒としては銅化合物触媒および両原料を溶解するもの
が望ましい。この様な溶媒としてはジメチルスルホキシ
ドなどを例示することができる。
が望ましい。この様な溶媒としてはジメチルスルホキシ
ドなどを例示することができる。
溶媒の使用量は限定的でないが、通常用いるオレフイン
類１重量部当り５００重量部以］程度使用する。テトラ
ヒドロフラン．エチレングリコールジメチルエーテル等
の環状または鎖状エーテルなども使用できるが．この様
な溶媒は銅化合物触媒を溶解し難いので．この様な場合
には相間移動触媒を系中に加え．銅化合物と錯体を形成
させ６これを溶液中に溶解させることにより，効果的に
反応を行わせることができる。相間移動触媒としては６
一般に用いられている物が使用でき、臭化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニ
ウム，塩化トリオクチルアンモニウム等の第４級アンモ
ニウム塩，臭化テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム等のホ
スホニウム塩などを例示することができる．相関移動触
媒は銅化合物触媒に対して等モル以上使用するのが望ま
しいが、大量の使用は経済的でないので、通常等モルな
いし．約２０倍モル程度を用いる。本発明の方法におい
ては，原料オレフインのラジカル的テロメリゼーシヨン
が望ましくない副反応として生起することがあるが，ラ
ジカル重合禁止剤を反応系中に加えて反応を行うと，こ
の様な副反応を効果的に抑制することができる。
類１重量部当り５００重量部以］程度使用する。テトラ
ヒドロフラン．エチレングリコールジメチルエーテル等
の環状または鎖状エーテルなども使用できるが．この様
な溶媒は銅化合物触媒を溶解し難いので．この様な場合
には相間移動触媒を系中に加え．銅化合物と錯体を形成
させ６これを溶液中に溶解させることにより，効果的に
反応を行わせることができる。相間移動触媒としては６
一般に用いられている物が使用でき、臭化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニ
ウム，塩化トリオクチルアンモニウム等の第４級アンモ
ニウム塩，臭化テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム等のホ
スホニウム塩などを例示することができる．相関移動触
媒は銅化合物触媒に対して等モル以上使用するのが望ま
しいが、大量の使用は経済的でないので、通常等モルな
いし．約２０倍モル程度を用いる。本発明の方法におい
ては，原料オレフインのラジカル的テロメリゼーシヨン
が望ましくない副反応として生起することがあるが，ラ
ジカル重合禁止剤を反応系中に加えて反応を行うと，こ
の様な副反応を効果的に抑制することができる。
ラジカル重合禁止剤としては一般的に用いられているも
のが使用でき，ターシヤリーブチルカテコール，ハイド
ロキノン，２，６−ジターシヤリーブチルパラクレゾー
ル，フエニル一α−ナフチルアミン、アルドール一α−
ナフチルアミン等を例示することができる。
のが使用でき，ターシヤリーブチルカテコール，ハイド
ロキノン，２，６−ジターシヤリーブチルパラクレゾー
ル，フエニル一α−ナフチルアミン、アルドール一α−
ナフチルアミン等を例示することができる。
反応は一般的には温度約−２０ないし約１５０℃．好ま
しくは約ｏないし８０℃で行う。
しくは約ｏないし８０℃で行う。
反応時間は原料および銅化合物触媒の種類および量、光
源の種類および照射強度．その他の反応条件等で変り得
るが．一般的には約１０分ないし約５０時間程度である
。
源の種類および照射強度．その他の反応条件等で変り得
るが．一般的には約１０分ないし約５０時間程度である
。
本発明の方法で得られる付加化合物は種々の有用な化合
物への中間体として有用である。
物への中間体として有用である。
例えば．ハロベンゼン類として．モノハロベンゼン，
４−ヒドロキシもしくは４−アルコキシモノハロベソゼ
ンまたは３，４−ジヒドロキシもしくは３，４−ジアル
コキシモノハロベンゼンを，オレフイン類としてアクリ
ロニトリル，アクリル酸またはアクリル酸エステルを原
料として本発明の方法で製造できるα−ハロゲノヒドロ
シンナムニトリル、α一ハロゲノヒドロ桂皮酸およびそ
のエステル．α−ハロゲノ一４−ヒドロキシヒドロシン
ナムニトリル，α−ハロゲノ一４−ヒドロキシヒドロ桂
皮酸およびそのエステル．α−ハロゲノ一４−アルコキ
シヒドロシンナムニトリル．α−ハロゲノ一４−アルコ
キシヒドロ桂皮酸およびそのエステル，α−ハロゲノ一
３，４−ジヒドロキシヒドロシンナムニトリル．α−
ハロゲノ一 ３，４→ジヒドロキシヒドロ桂皮酸および
そのエステル．α−ハロゲノ一 ３，４−ジアルコキシ
ヒドロシンナムニトリル．α−ハロゲノ一 ３，４−ジ
アルコキシヒドロ桂皮酸およびそのエステル等はフエニ
ルアラニン、チロシン，ドーパ等の中間体として有用で
ある。以上の説明から明らかな様に、本発明の方法によ
れば．ハロベンゼン類とオレフイン類との付加反応を効
果的に行うことができる。以下本発明を実施例により更
に説しく説明するが，本発明はこれら実施例に限定され
るものでない。
４−ヒドロキシもしくは４−アルコキシモノハロベソゼ
ンまたは３，４−ジヒドロキシもしくは３，４−ジアル
コキシモノハロベンゼンを，オレフイン類としてアクリ
ロニトリル，アクリル酸またはアクリル酸エステルを原
料として本発明の方法で製造できるα−ハロゲノヒドロ
シンナムニトリル、α一ハロゲノヒドロ桂皮酸およびそ
のエステル．α−ハロゲノ一４−ヒドロキシヒドロシン
ナムニトリル，α−ハロゲノ一４−ヒドロキシヒドロ桂
皮酸およびそのエステル．α−ハロゲノ一４−アルコキ
シヒドロシンナムニトリル．α−ハロゲノ一４−アルコ
キシヒドロ桂皮酸およびそのエステル，α−ハロゲノ一
３，４−ジヒドロキシヒドロシンナムニトリル．α−
ハロゲノ一 ３，４→ジヒドロキシヒドロ桂皮酸および
そのエステル．α−ハロゲノ一 ３，４−ジアルコキシ
ヒドロシンナムニトリル．α−ハロゲノ一 ３，４−ジ
アルコキシヒドロ桂皮酸およびそのエステル等はフエニ
ルアラニン、チロシン，ドーパ等の中間体として有用で
ある。以上の説明から明らかな様に、本発明の方法によ
れば．ハロベンゼン類とオレフイン類との付加反応を効
果的に行うことができる。以下本発明を実施例により更
に説しく説明するが，本発明はこれら実施例に限定され
るものでない。
実施例
臭化ベンゼン２０“（１９０ミリモル）、アクリロニト
リル０．１６ｇ（３ミリモル），塩化第一銅０．１ｇ（
０．１ミリモル）および臭化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム１．２９９（ ０．４ミリモル）を石英製反応
容器中にとり，７５ワツトの低圧水銀ランプを外部より
照射しながら，室温で２０時間反応を行つた。
リル０．１６ｇ（３ミリモル），塩化第一銅０．１ｇ（
０．１ミリモル）および臭化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム１．２９９（ ０．４ミリモル）を石英製反応
容器中にとり，７５ワツトの低圧水銀ランプを外部より
照射しながら，室温で２０時間反応を行つた。
付加生成物であるα−プロモヒドロソンナムニトリルが
３１％の収率で得られた。実施例 ２反応時間を２０時
間から３０時間に変えて実施例１の反応をくり返した。
３１％の収率で得られた。実施例 ２反応時間を２０時
間から３０時間に変えて実施例１の反応をくり返した。
反応終了後，反応液をガスクロマトグラフイ一によつて
分析した結果αープロモヒドロミンナムニトリルが４３
％の収率で生成していることがわかつた。実施例 ３ 臭化ベンゼン１．４１１（ ９ミリモル），アクリロニ
トリル０．１６９（３ミリモル）．塩化第一銅０．１ｆ
１（ ０．１ミ゛りモル）および臭化テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウム１．２９１（ ０．４ミリモル）をテト
ラヒドロフラン２０ゴに加え、実施例１と同様に反応を
行い、α−プロモヒドロシンナムニトリルを１５％の収
率で得た。
分析した結果αープロモヒドロミンナムニトリルが４３
％の収率で生成していることがわかつた。実施例 ３ 臭化ベンゼン１．４１１（ ９ミリモル），アクリロニ
トリル０．１６９（３ミリモル）．塩化第一銅０．１ｆ
１（ ０．１ミ゛りモル）および臭化テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウム１．２９１（ ０．４ミリモル）をテト
ラヒドロフラン２０ゴに加え、実施例１と同様に反応を
行い、α−プロモヒドロシンナムニトリルを１５％の収
率で得た。
実施例 ４
反応時間を２０時間から３０時間に変えて、実施例３の
反応をくり返した。
反応をくり返した。
α−プロモヒドロシンナムニトリルを２３％の収率で得
た。実施例 ５ テトラヒドロフランの代りにジエチレングリ巳′−ルジ
メチルエーテルを用いた以外は実施例３と同様にして反
応を行ない．α−プロモヒドロシンナムニトリルを３３
％の収率で得た。
た。実施例 ５ テトラヒドロフランの代りにジエチレングリ巳′−ルジ
メチルエーテルを用いた以外は実施例３と同様にして反
応を行ない．α−プロモヒドロシンナムニトリルを３３
％の収率で得た。
実施例 ６
反応時間を２０時間から３０時間に変えた以外は実施例
５と同様にして反応を行い、α−プロモヒドロシンナム
ニトリルを４７％の収率で得た。
５と同様にして反応を行い、α−プロモヒドロシンナム
ニトリルを４７％の収率で得た。
実施例 ７ジメチルスルホキシドは塩化第一銅をよく溶
解する。
解する。
テトラヒドロフランの代りにジメチルスルホキシドを用
い．臭化テトラ− ｎ −ブチルアンモニウムを加えな
かつた以外は実施例４と同様にして反応を行つた。α−
プロモヒドロシンナムニトリルの収率は６０％であつた
。実施例 ８ 更にｔ−ブチルカテコール０．３３１（ ０．２ミリモ
リ）を加えた以外は実施例７と同様にして反応を行つた
。
い．臭化テトラ− ｎ −ブチルアンモニウムを加えな
かつた以外は実施例４と同様にして反応を行つた。α−
プロモヒドロシンナムニトリルの収率は６０％であつた
。実施例 ８ 更にｔ−ブチルカテコール０．３３１（ ０．２ミリモ
リ）を加えた以外は実施例７と同様にして反応を行つた
。
アクリロニトリルの転化率は５２％で、α−プロモヒド
ロシンナラニトリルの選択率は， ９４％であつた。実
施例 ９ アクリロニトリルの代りにアクリル酸エチルエステル０
．３９（ ３ミリモル）を用いた以外は実施例７と同様
にして反応を行つた。
ロシンナラニトリルの選択率は， ９４％であつた。実
施例 ９ アクリロニトリルの代りにアクリル酸エチルエステル０
．３９（ ３ミリモル）を用いた以外は実施例７と同様
にして反応を行つた。
α−ブロモヒト口桂皮酸エステルが収率７JモV０で得ら
れた。実施例 １０アクリロニトリルの代りにフマール
酸ジエチルエステル０．５２９（３ミリモル）を使用し
．反応時間を４０時間にした以外は実施例７と同様にし
て反応を行つた。
れた。実施例 １０アクリロニトリルの代りにフマール
酸ジエチルエステル０．５２９（３ミリモル）を使用し
．反応時間を４０時間にした以外は実施例７と同様にし
て反応を行つた。
α−ブロモ−β−フエニルコハク酸ジエチルエステルを
７５７０の収率で得た。実施例 １１アクリロニトリル
の代りにクロトン酸エチルエステル０．３４９（３ミリ
モル）を用い．反応時間を４０時間にした以外は実施例
７と同様にして反応を行つた。
７５７０の収率で得た。実施例 １１アクリロニトリル
の代りにクロトン酸エチルエステル０．３４９（３ミリ
モル）を用い．反応時間を４０時間にした以外は実施例
７と同様にして反応を行つた。
α−ブロモ−β−フエニル酪酸エチルエステルを収率４
０％で得た。実施例 １２ アクリロニトリルの代りにスチレン０．３１９（３ミリ
モル）を用いた以外は実施例８と同様にして反応を行い
≦ｌ−ブロモ−１，２−ジフエニルエタンを得た。
０％で得た。実施例 １２ アクリロニトリルの代りにスチレン０．３１９（３ミリ
モル）を用いた以外は実施例８と同様にして反応を行い
≦ｌ−ブロモ−１，２−ジフエニルエタンを得た。
スチレンの転化率は３８％で１−ブロモ−１，２−ジフ
エニルエタンの選択率は９５ｒであつた。実施例 １３ 塩化ベンゼン３．５９（３１ミリモル），アクリロニト
リル０．８０ｆＩ（１５ミリモル），塩化第一銅０．８
９（０．８ミリモル）およびｔ−ブチルカテコール２．
４８％（１．５ミリモル）をジメチルスルホキシド８０
ｍ１に加え、反応温度３５℃で，３０ワツトの低圧水銀
ランプを反応容器の内部から照射しながら２１時間反応
を行つた。
エニルエタンの選択率は９５ｒであつた。実施例 １３ 塩化ベンゼン３．５９（３１ミリモル），アクリロニト
リル０．８０ｆＩ（１５ミリモル），塩化第一銅０．８
９（０．８ミリモル）およびｔ−ブチルカテコール２．
４８％（１．５ミリモル）をジメチルスルホキシド８０
ｍ１に加え、反応温度３５℃で，３０ワツトの低圧水銀
ランプを反応容器の内部から照射しながら２１時間反応
を行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロベンゼン類とオレフィン類を銅化合物触媒の存
在下で、かつ紫外線含有光線の照射下で反応させること
を特徴とするハロベンゼン類とオレフィン類との付加化
合物の製造方法。 ２ 銅化合物触媒が銅の塩、酸化物又は水酸化物からな
る触媒である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 銅の塩、酸化物または水酸化物からなる触媒の銅成
分が一価の銅である特許請求の範囲第２項記載の製造方
法。 ４ 紫外線含有光線が水銀ランプからの光線である特許
請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかの項記載の製
造方法。 ５ 反応を相間移動触媒の存在下で行う特許請求の範囲
第１項ないし第４項のいずれかの項記載の製造方法。 ６ 反応系中にラジカル重合禁止剤を加えて反応を行う
特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかの項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4808980A JPS5951932B2 (ja) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | ハロベンゼン類とオレフィン類との付加化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4808980A JPS5951932B2 (ja) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | ハロベンゼン類とオレフィン類との付加化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56145225A JPS56145225A (en) | 1981-11-11 |
| JPS5951932B2 true JPS5951932B2 (ja) | 1984-12-17 |
Family
ID=12793586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4808980A Expired JPS5951932B2 (ja) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | ハロベンゼン類とオレフィン類との付加化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951932B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2644413T3 (es) | 1998-11-11 | 2017-11-28 | Novartis Ag | Producción de 2-amino-2-[2-(4-alquil-fenil)etil]propano-1,3-dioles |
-
1980
- 1980-04-14 JP JP4808980A patent/JPS5951932B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56145225A (en) | 1981-11-11 |
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