JPS5951299A - ２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−マイカミノシルタイロノライド誘導体 - Google Patents
２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−マイカミノシルタイロノライド誘導体Info
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- JPS5951299A JPS5951299A JP57162066A JP16206682A JPS5951299A JP S5951299 A JPS5951299 A JP S5951299A JP 57162066 A JP57162066 A JP 57162066A JP 16206682 A JP16206682 A JP 16206682A JP S5951299 A JPS5951299 A JP S5951299A
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- compound
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- dihydro
- deoxy
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマイカミノシル クイロノライド誘導体、さら
に詳しくは一般式 〔式中、Ｒ７はモノ−もしくはジー低級アルキう ルアミノ基または式−Ｎ仏ＣＨ２）ｎ （式中。
に詳しくは一般式 〔式中、Ｒ７はモノ−もしくはジー低級アルキう ルアミノ基または式−Ｎ仏ＣＨ２）ｎ （式中。
ｎはＯ〜７の整数を表わす。）で示される基を、Ｒ２は
水酸基、ハロゲン原子、モノ−もしくはジー低級アルキ
ルアミノ基または式−Ｎ２Ｈ２）ｎ （式中、ｎは
前記と同じ意味を表わす。）で示される基をｒ Ｒ３は
水素原子または水酸基を表わす。〕 で示される２３−デオキシ−２０−ジヒドローマイカミ
ノシル クイロノライド誘導体に関する。
水酸基、ハロゲン原子、モノ−もしくはジー低級アルキ
ルアミノ基または式−Ｎ２Ｈ２）ｎ （式中、ｎは
前記と同じ意味を表わす。）で示される基をｒ Ｒ３は
水素原子または水酸基を表わす。〕 で示される２３−デオキシ−２０−ジヒドローマイカミ
ノシル クイロノライド誘導体に関する。
上記におけるモノ−もしくはジー低級アルキルアミノ基
としては、炭素数１〜６個の直鎖状または分枝状のアル
キル基、たとえばメチル基。
としては、炭素数１〜６個の直鎖状または分枝状のアル
キル基、たとえばメチル基。
エチル基、イソプロピル基、ブチルＭ、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基等を１乃至２個有するア
ミン基が挙げられ、またハロゲン原子としては、塩素、
臭素、ヨウ素等が挙げられる。
ル基、ペンチル基、ヘキシル基等を１乃至２個有するア
ミン基が挙げられ、またハロゲン原子としては、塩素、
臭素、ヨウ素等が挙げられる。
本発明化合物（１）はダラム陽性菌およびダラム陰性菌
に対してすぐれた抗菌作用を示し、抗菌剤として有用な
新規化合物である。
に対してすぐれた抗菌作用を示し、抗菌剤として有用な
新規化合物である。
本発明化合物（１）は種々の方法によって製造すること
が可能であるが、たとえば次のような方法によって製造
することができる。
が可能であるが、たとえば次のような方法によって製造
することができる。
第１製法
本発明化合物（１）の中でＲ２が水酸基である化合物（
１−ａ）は。
１−ａ）は。
（式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物を還元することによって得ることがで
きる。
きる。
この還元は、メタノール、エタノール等のアルコール、
エーテル、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中またはア
ルコールと水との混液中で冷却下、好ましくは水冷下に
、水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウムホウ
素等の水素化金属錯化合物を用いて行われる。
エーテル、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中またはア
ルコールと水との混液中で冷却下、好ましくは水冷下に
、水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウムホウ
素等の水素化金属錯化合物を用いて行われる。
この方法で出発物質として用〜・もれる化合物（ＩＩ）
は、たとえば一般式 一般式 （式中、Ｒ１は保護基の付いたアルデヒド基を。
は、たとえば一般式 一般式 （式中、Ｒ１は保護基の付いたアルデヒド基を。
Ｘはハロゲン原子を、Ｒ３は前記と同じ意味を表わす。
）
で示される化合物（特開昭５７ ５０００および５７−
８０３９７ ）と 一般式 Ｒ，−Ｈ（ｒＶ） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物を、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサ／、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の有機溶媒中で。
８０３９７ ）と 一般式 Ｒ，−Ｈ（ｒＶ） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物を、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサ／、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の有機溶媒中で。
室温乃至加温下に反応させ１次いでアルデヒド基の保護
基を塩酸、硫酸等の鉱酸やトリフルオロ酢酸、トリクロ
ル酢酸等の有機酸を用いて脱離することによって得るこ
とかできる。
基を塩酸、硫酸等の鉱酸やトリフルオロ酢酸、トリクロ
ル酢酸等の有機酸を用いて脱離することによって得るこ
とかできる。
前記の保護基の付（・たアルデヒド基と（ま、アセター
ルまたはチオアセタールの形態で保護されたもので、具
体的にはジメチルアセタールジエチルアセタール、ジエ
チルチオアセタール等が挙げられる。
ルまたはチオアセタールの形態で保護されたもので、具
体的にはジメチルアセタールジエチルアセタール、ジエ
チルチオアセタール等が挙げられる。
第２製法
本発明化合物（１）の中でＲ２がノ・リジン原子である
化合物（１−ｂ）は、第１製法で得られる化合物（１−
ａ）をノ・リジン化することによって得ることができ
る。
化合物（１−ｂ）は、第１製法で得られる化合物（１−
ａ）をノ・リジン化することによって得ることができ
る。
このハロゲン化は，アセトニトリル、ヒ１ノジン，テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の有機溶媒中で冷却下，好まし
くは水冷下に，塩素。
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の有機溶媒中で冷却下，好まし
くは水冷下に，塩素。
臭素，ヨウ素などのノ・リジン原子，四塩化炭素。
四臭化炭素，四ヨウ化炭素等のノ・リジンイヒアルキル
を用いて行われる。このノ・リジン化にお℃・て、反応
を促進する上でトリフェニルホスフィ／を添加するのが
好ましく・。
を用いて行われる。このノ・リジン化にお℃・て、反応
を促進する上でトリフェニルホスフィ／を添加するのが
好ましく・。
第３製法
本発明化合物（１）の中でＲ２がモノ−もしくはジ（式
中、ｎは前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物
（１−Ｃ）は、第２製法で得られる化合物（＋−ｂ）と 一般式 Ｒ５−Ｈ（Ｖ） 〔式中、Ｒ５はモノ−もしくはジー低級アルｎは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される化合物を反応させろことによって得ることが
できる。
中、ｎは前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物
（１−Ｃ）は、第２製法で得られる化合物（＋−ｂ）と 一般式 Ｒ５−Ｈ（Ｖ） 〔式中、Ｒ５はモノ−もしくはジー低級アルｎは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される化合物を反応させろことによって得ることが
できる。
この反応は、テトラヒドロフラノ、アセトニトリル、ジ
オキサノ、ジメチルホルムアミド。
オキサノ、ジメチルホルムアミド。
ジメチルスルホキシド等の有機溶媒中で室温乃至加熱下
、好ましくは加熱還流下に行われる。
、好ましくは加熱還流下に行われる。
前記の製法で得られた化合物の単離、精製は。
ｆ取、再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の通常の操作によって行うことができる。
の通常の操作によって行うことができる。
℃・て錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、注射剤等に調
製して２経口または非経口的に投与することができる。
製して２経口または非経口的に投与することができる。
投与量は１回につき１０〜１０００１Ｔ１ｇを１日１〜
４回投与するのが適当である。
４回投与するのが適当である。
次に本発明化合物（１）の最小発育阻止濃度を２３−デ
オキシ−２３−ヘキサノテレンイミノーマイカミノシル
クイロノライド１ｇをメタノール２０ ｍｌと水１０
ｍＺの混液に溶かし、水冷下で水素化ナトリウムホウ素
（ＮａＢＨ，）２５．１ｒＩ１ｇを加えて３０分間かき
混ぜた。反応液にクロロホルム５０ｍｔを加えて振り混
ぜた後静置した。クロロホルム層を分取して水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホルムを減圧留去した
。得られた淡黄色カラメル状の残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル２００ｍｔ、溶離液
：クロロホルムーメタノール−２８％ア／モニア水（２
０：に０１）〕によって精製し、淡黄色カラメル状の２
３−デオキシ−２０−ジヒドロ−２３−ヘキサメチレン
イミノ−マイカミノシル クイロノライド４７２１１ｇ
を得た。
オキシ−２３−ヘキサノテレンイミノーマイカミノシル
クイロノライド１ｇをメタノール２０ ｍｌと水１０
ｍＺの混液に溶かし、水冷下で水素化ナトリウムホウ素
（ＮａＢＨ，）２５．１ｒＩ１ｇを加えて３０分間かき
混ぜた。反応液にクロロホルム５０ｍｔを加えて振り混
ぜた後静置した。クロロホルム層を分取して水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホルムを減圧留去した
。得られた淡黄色カラメル状の残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル２００ｍｔ、溶離液
：クロロホルムーメタノール−２８％ア／モニア水（２
０：に０１）〕によって精製し、淡黄色カラメル状の２
３−デオキシ−２０−ジヒドロ−２３−ヘキサメチレン
イミノ−マイカミノシル クイロノライド４７２１１ｇ
を得た。
理化学的性状
（１）マススペクトル （ｍ／ｚ ）
６８０（Ｍ＋）、 ５６９（Ｍ＋−１１１）、 ５３６
（Ｍ＋−１４４）。
（Ｍ＋−１４４）。
５０６（Ｍ＋−１７４）、 ４９０（Ｍ＋−１９０）（
１１）赤外線吸収スペクトル（Ｃｍ−’）３４００、
２９５０． ２９２０． １７１０． １６６５． １
６２０゜５８５ （１１υ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）δ：
１．８２ （３Ｈ，ｓ、 Ｉ（２２，１，２，５１（６
Ｈ，ｓ、 ＮＭｅ２）４．３５ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ＋
’ ）、４．８０ （ＩＨ，ｍ、 ＨＩ５ ）５．７
４ （ＩＨ，ｄ、 Ｈａｓ ）、 ６．２２（ＩＨ，
ｄ、 Ｈ＋ｏ ）７．３０ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，、）
。
１１）赤外線吸収スペクトル（Ｃｍ−’）３４００、
２９５０． ２９２０． １７１０． １６６５． １
６２０゜５８５ （１１υ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）δ：
１．８２ （３Ｈ，ｓ、 Ｉ（２２，１，２，５１（６
Ｈ，ｓ、 ＮＭｅ２）４．３５ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ＋
’ ）、４．８０ （ＩＨ，ｍ、 ＨＩ５ ）５．７
４ （ＩＨ，ｄ、 Ｈａｓ ）、 ６．２２（ＩＨ，
ｄ、 Ｈ＋ｏ ）７．３０ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，、）
。
Ｏφ 〔α〕２ｏ５：＋４０．８°（ｃ Ｚ 、 ＣＨ
Ｃｌ３ ）実施例 ２ 実施例１で得られた２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−
２３−ヘキサメチレンイミノ−マイカミノシル タイロ
ノライド３００ ｍｇをピリジン７ｍ７に溶かシ、水冷
下でトリフェニルホスフィノ２３２１ｎｇトヨウ素２２
５ ｉｎｇを加えて１時間かき混ぜた。ピリジンを減圧
留去して得られた残留物をクロロホルム２０ｍ１に溶か
し、クロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、０．１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液および水苔１０ｍ
ｔで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホ
ルムを減圧留去した。得られた赤褐色残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル１００ｍ１．
溶離液：クロロホルム−メタノール（５０：１）次いで
（１０：１．）］によって精製し、帯黄色非晶形粉末の
２０．２３−ジデオキシ−２０−ジヒドロ−２０−ヨー
ド−２３−ヘキサメチレンイミノ−マイカミノシル ク
イロノライド１３７ ｍｇを得た。
Ｃｌ３ ）実施例 ２ 実施例１で得られた２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−
２３−ヘキサメチレンイミノ−マイカミノシル タイロ
ノライド３００ ｍｇをピリジン７ｍ７に溶かシ、水冷
下でトリフェニルホスフィノ２３２１ｎｇトヨウ素２２
５ ｉｎｇを加えて１時間かき混ぜた。ピリジンを減圧
留去して得られた残留物をクロロホルム２０ｍ１に溶か
し、クロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
、０．１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液および水苔１０ｍ
ｔで順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホ
ルムを減圧留去した。得られた赤褐色残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル１００ｍ１．
溶離液：クロロホルム−メタノール（５０：１）次いで
（１０：１．）］によって精製し、帯黄色非晶形粉末の
２０．２３−ジデオキシ−２０−ジヒドロ−２０−ヨー
ド−２３−ヘキサメチレンイミノ−マイカミノシル ク
イロノライド１３７ ｍｇを得た。
（１）マススペクトル（１％）
７ｃ＋、ｏ（Ｍ”）、 ６７９（Ｍ＋−１１１）、 ６
６２（Ｍ＋−１２８）。
６２（Ｍ＋−１２８）。
６００（Ｍ＋−１９０）
（１１）核磁気共鳴スペクトル （ＣＤＣｌ２）１．８
２ （３Ｈ，ｓ、 Ｈ２２）、 ２．５１ （６Ｈ，
ｓ、−ＮＭｅ２）４．３４ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，′）、
４．８０ （ＩＨ，ｍ、 Ｈ，、）５．７８（Ｉ
Ｈ，ｄ、 Ｈ，３）、 ６．２５（ＩＨ，ｄ、 Ｈ
，Ｏ’）７．３６ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，、）。
２ （３Ｈ，ｓ、 Ｈ２２）、 ２．５１ （６Ｈ，
ｓ、−ＮＭｅ２）４．３４ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，′）、
４．８０ （ＩＨ，ｍ、 Ｈ，、）５．７８（Ｉ
Ｈ，ｄ、 Ｈ，３）、 ６．２５（ＩＨ，ｄ、 Ｈ
，Ｏ’）７．３６ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，、）。
実施例 ３
実施例２で得られた２０．２３−ジデオキシ−２０−ジ
ヒドロ−２０、−ヨード−２３−ヘキサメチレンイミノ
−マイカミノシル クイロノライド１００ｍｇとテトラ
メチレンイミン４５ｍｇをアセトニトリル２ｍｌに溶か
し、１時間加熱還流した。反応液を冷却後アセトニトリ
ルを減圧留去し２得られた残留物をクロロホルム２０ｍ
１Ｋ溶かした。クロロボルム溶液を飽和炭酸水素すｌ−
ＩＪウム水溶液１０ｍｔ次℃・で飽和塩化す） ＩＪウ
ム水溶液１０ｍ１で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後クロロホルムを減圧留去した。
ヒドロ−２０、−ヨード−２３−ヘキサメチレンイミノ
−マイカミノシル クイロノライド１００ｍｇとテトラ
メチレンイミン４５ｍｇをアセトニトリル２ｍｌに溶か
し、１時間加熱還流した。反応液を冷却後アセトニトリ
ルを減圧留去し２得られた残留物をクロロホルム２０ｍ
１Ｋ溶かした。クロロボルム溶液を飽和炭酸水素すｌ−
ＩＪウム水溶液１０ｍｔ次℃・で飽和塩化す） ＩＪウ
ム水溶液１０ｍ１で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後クロロホルムを減圧留去した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
〔ンリカゲル１５ｍＺ、溶離液：クロロポルムーメタノ
ール−２８％アノモニア水（１０：１：０１） 〕によ
って精製し、帯黄色非晶形粉末の２０．２３−ジデオキ
シ−２０−ジヒドロ−２０−テトラメチレノイミノ−２
３−−−％キサメチレンイミノーマイカミノシル タイ
ロノライド５１．８ｒｒＩｇを得た。
〔ンリカゲル１５ｍＺ、溶離液：クロロポルムーメタノ
ール−２８％アノモニア水（１０：１：０１） 〕によ
って精製し、帯黄色非晶形粉末の２０．２３−ジデオキ
シ−２０−ジヒドロ−２０−テトラメチレノイミノ−２
３−−−％キサメチレンイミノーマイカミノシル タイ
ロノライド５１．８ｒｒＩｇを得た。
理化学的性状
（１）マススペクトル （ｒＶ／７．）７３３（Ｍ＋）
、 ６５８（Ｍ”−７５）、 ６２１（Ｍ＋−１１２）
。
、 ６５８（Ｍ”−７５）、 ６２１（Ｍ＋−１１２）
。
５５９（Ｍ＋−１７４）、 ５４３（Ｍ”−１９０）（
１１）赤外線吸収スペクトル（ｃｍ−’）３４００、２
９５０．２９２０．２７９０．１７３０．１７２０゜１
６７０、１６２０．１５８５ （１１０核磁気共鳴スペクトル （ＣＤＣ１３）１．７
８ （３Ｈ，ｓ、 Ｈ２２）、 ２．４８ （６Ｈ，
ｓ、 ＮＭｅ２ ）４．２４ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ＋’
）、 ４．７０ （ＩＨ，ｍ、 Ｈｌａ ）５．
７８ （ＩＴ（、ｄ、 ＨＩ３ ）、６．２５ （ＩＨ
，ｄ、 Ｈ＋。）７．３０ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，、） （ＩＶＩ ［α） ”、、’ ： ＋ ２４．２°
（ｃ １．０． Ｃ）（Ｃ１３）特許出願人 財団法人 微生物化学研究会
１１）赤外線吸収スペクトル（ｃｍ−’）３４００、２
９５０．２９２０．２７９０．１７３０．１７２０゜１
６７０、１６２０．１５８５ （１１０核磁気共鳴スペクトル （ＣＤＣ１３）１．７
８ （３Ｈ，ｓ、 Ｈ２２）、 ２．４８ （６Ｈ，
ｓ、 ＮＭｅ２ ）４．２４ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ＋’
）、 ４．７０ （ＩＨ，ｍ、 Ｈｌａ ）５．
７８ （ＩＴ（、ｄ、 ＨＩ３ ）、６．２５ （ＩＨ
，ｄ、 Ｈ＋。）７．３０ （ＩＨ，ｄ、 Ｈ，、） （ＩＶＩ ［α） ”、、’ ： ＋ ２４．２°
（ｃ １．０． Ｃ）（Ｃ１３）特許出願人 財団法人 微生物化学研究会
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中Ｉ Ｒ，はモノ−１もしくはジー低級アルキｎ
はＯ〜７の整数を表わす。）で示される基をｒ Ｒ２は
水酸基、ハロゲン原子、モノ−もしくはジー低級アルキ
ルアミノ基または式表わす。）で示される基をｌ Ｒ８
は水素原子または水酸基を表わす。〕 で示される２３−デオキシ５２′：６Ｊ−ジヒドロ−マ
イカミノシル タイロノライド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57162066A JPS5951299A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−マイカミノシルタイロノライド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57162066A JPS5951299A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−マイカミノシルタイロノライド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951299A true JPS5951299A (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=15747438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57162066A Pending JPS5951299A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ２３−デオキシ−２０−ジヒドロ−マイカミノシルタイロノライド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951299A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59167598A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-21 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | Ｃ−２０−およびｃ−２３−修飾マクロライド誘導体類 |
| US4820695A (en) * | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| WO2001016148A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Macrolide antibiotics and treatment of pasteurellosis |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP57162066A patent/JPS5951299A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820695A (en) * | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| JPS59167598A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-21 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | Ｃ−２０−およびｃ−２３−修飾マクロライド誘導体類 |
| WO2001016148A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Macrolide antibiotics and treatment of pasteurellosis |
| JP2001139592A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-05-22 | Microbial Chem Res Found | マイカミノシルタイロノライド誘導体およびそれらの抗パスツレラ菌剤としての用途 |
| US6514946B1 (en) | 1999-08-30 | 2003-02-04 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Macrolide antibiotics and treatment and prophylaxis of pasteurellosis using the same |
| JP4573411B2 (ja) * | 1999-08-30 | 2010-11-04 | 財団法人微生物化学研究会 | マイカミノシルタイロノライド誘導体およびそれらの抗パスツレラ菌剤としての用途 |
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