JPS59181299A - ２０，２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス置換アミノ−マイカミノシルレロノライド - Google Patents
２０，２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス置換アミノ−マイカミノシルレロノライドInfo
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- JPS59181299A JPS59181299A JP5389683A JP5389683A JPS59181299A JP S59181299 A JPS59181299 A JP S59181299A JP 5389683 A JP5389683 A JP 5389683A JP 5389683 A JP5389683 A JP 5389683A JP S59181299 A JPS59181299 A JP S59181299A
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- dideoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、マイカミノシル レロノライト誘導体、さら
に詳しくは、一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロ
キシ低級アルキル基を＋ Ｒ２は水素原子、低級アル
キル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロアルキル基
またはアラルキル基を、およびＲ３は水、素原子または
水酸基を意味する。また＋ Ｒ１とＲ２とは、それら
が結合する窒素原子と一体となって、場合により酸素原
子または窒素原子を包含りでも、よい５〜１３員のアル
キレンイミノ基を意味する。
に詳しくは、一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはヒドロ
キシ低級アルキル基を＋ Ｒ２は水素原子、低級アル
キル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロアルキル基
またはアラルキル基を、およびＲ３は水、素原子または
水酸基を意味する。また＋ Ｒ１とＲ２とは、それら
が結合する窒素原子と一体となって、場合により酸素原
子または窒素原子を包含りでも、よい５〜１３員のアル
キレンイミノ基を意味する。
また 、＜Ｒ＋は、全体としてアジド基を意味２
することもできる。以下同じ。〕
で示される２０ 、２３−ジデオキシ−２０４！−ビＡ
詠換アミノ−マイカミノシル レロノライドに旨。
詠換アミノ−マイカミノシル レロノライドに旨。
する。
上記の一般式の説明における”低級アルキル基″として
は、炭素数１〜６個の直鎖状または分枝状のアルキル基
であって、たとえばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ブチル基。
は、炭素数１〜６個の直鎖状または分枝状のアルキル基
であって、たとえばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ブチル基。
ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基等を
意味し、また、パアラルキル基”としてはたとえばベン
ジル基、フェネチル基およびα−メチルフェネチル基等
を意味する。”シフ０フルキル基″としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基を意味する。”ヒドロキシ
低級アルキル基″の代表的なものとしては、ヒドロキシ
メチル基およびヒドロキシエチル基である。
意味し、また、パアラルキル基”としてはたとえばベン
ジル基、フェネチル基およびα−メチルフェネチル基等
を意味する。”シフ０フルキル基″としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基を意味する。”ヒドロキシ
低級アルキル基″の代表的なものとしては、ヒドロキシ
メチル基およびヒドロキシエチル基である。
またｒ Ｒ１とＲ２が窒素原子と一体となって形成する
５〜１３員アルギレノイミノ基としては。
５〜１３員アルギレノイミノ基としては。
１−ピロリジル基、１−ピペリジル基およびヘキサメチ
レンイミノ基、デカメチレンイミノ基。
レンイミノ基、デカメチレンイミノ基。
ウンデカメチレノイミノ基、ドテカメチレ／イミノ基等
である。アルキレンイミノ基は、アルキレン鎖が酸素原
子または窒素原子で中断されていてもよし・。かかるア
ルキレンイミノ基の代表的なものとしては２モルホリノ
基、ピペラジノ基を挙げることができる。
である。アルキレンイミノ基は、アルキレン鎖が酸素原
子または窒素原子で中断されていてもよし・。かかるア
ルキレンイミノ基の代表的なものとしては２モルホリノ
基、ピペラジノ基を挙げることができる。
本発明の目的化合物（Ｉ）は、ダラム陽性菌およびダラ
ム陰性菌に対してすぐれた抗菌作用を示し、抗菌剤とし
て有用である。次表１に、化合物ＣＩ）の最少発育阻止
濃度を示す。
ム陰性菌に対してすぐれた抗菌作用を示し、抗菌剤とし
て有用である。次表１に、化合物ＣＩ）の最少発育阻止
濃度を示す。
表１ （最少発育阻止濃度、μｇ／ｍｌ）本発明によれ
ば、化合物（Ｉ）はつぎの方法によって製造することが
できる。
ば、化合物（Ｉ）はつぎの方法によって製造することが
できる。
（式中Ｘは、ハロゲン原°゛序を意味す、る。また。
Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記と同じである。）この方法
は、上記（ＩＩ）式で示される２０．２３−ジデオキシ
−２０，２３−ジノ・ロマイカミノシルレロノライドと
（１「）式で示されるアミンまたはアジ化化合物とを反
応させることによって行うことができる。アミン（ｌｌ
ｌ）は化合物（ＩＩ） Ｋ対し。
は、上記（ＩＩ）式で示される２０．２３−ジデオキシ
−２０，２３−ジノ・ロマイカミノシルレロノライドと
（１「）式で示されるアミンまたはアジ化化合物とを反
応させることによって行うことができる。アミン（ｌｌ
ｌ）は化合物（ＩＩ） Ｋ対し。
通常２〜１０倍モル使用する。アジ化化合物としては通
常、アジ化ナトリウム、アジ化カリウム。
常、アジ化ナトリウム、アジ化カリウム。
アジ化銀などが使用される。反応溶媒としては。
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の非プ
ロトン性溶媒が用いられる。
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の非プ
ロトン性溶媒が用いられる。
また２反応を促進するために、室温乃至加温下で、好ま
しくは加熱還流下で行なう。
しくは加熱還流下で行なう。
なお２本発明の目的化合物のうち＋ Ｒ１とＲ２がてア
ジド基である目的化合物から得ることもできる。
ジド基である目的化合物から得ることもできる。
この方法は、ビリジ／、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒
中でアジド体（Ｌ） Ｋ ） ＋）フェニルホスフィン
、トリメチルホスファイトなどを水冷乃至加熱下で作用
させたのち、生成物をアンモニア水、苛性アルカリ水な
どのアルカリ水で処理することによって行うことができ
る。
ムアミド、テトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒
中でアジド体（Ｌ） Ｋ ） ＋）フェニルホスフィン
、トリメチルホスファイトなどを水冷乃至加熱下で作用
させたのち、生成物をアンモニア水、苛性アルカリ水な
どのアルカリ水で処理することによって行うことができ
る。
反応生成物の単離、精製は２反応液を減圧濃縮乾固した
のち、残留物を溶媒抽出し、水洗後乾燥するか、ある℃
・は、常法により再結晶、カラムクロマトグラフィー等
の操作によって単離。
のち、残留物を溶媒抽出し、水洗後乾燥するか、ある℃
・は、常法により再結晶、カラムクロマトグラフィー等
の操作によって単離。
精製することができる。
こうして得られた本発明の化合物（１）は２通常の製剤
用担体を用℃・て錠剤、散剤、顆粒剤。
用担体を用℃・て錠剤、散剤、顆粒剤。
カプセル剤、注射剤等に讃°製して、経−または非経口
的に投与することができる。投与量は１回につき１０〜
１０００ｍｇを１日１〜４回投与するのが適当である。
的に投与することができる。投与量は１回につき１０〜
１０００ｍｇを１日１〜４回投与するのが適当である。
つぎに１本発明をさらに説明するため、前記一般式（Ｉ
）ニ包含される下表の化合物につし・て。
）ニ包含される下表の化合物につし・て。
実施例を揚起する。
実施例 １
２０．２３−ジデオキシ−２０、２３−ビス（ジメチル
アミノ）マイカミノシル レロノライド１２８ｇの２０
．２３−ジデオキシ−２０、２３−ジアイオド マイカ
ミノシル レロノライドを１３ｍ１のアセトニトリルに
とかし、 ３ｍｏｌｅ ジメチルアミンアセトニトリ
ル溶液を５．４ ｍｌ加え、密栓を施し、ＳＯＣにて１
時間反応した。溶媒を留去後残渣をクロロホルム ゛に
とかじ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で各１
回洗浄後クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥
した。溶媒を留去して得られた残渣を溶媒系クロロホル
ム−メタノール−２８％アンモニア水（１０： １ ：
０．１ ）のシリカゲルカラムにて精製して、標題化
合物を８１０ ｍｇ （収率８０％）得た。
アミノ）マイカミノシル レロノライド１２８ｇの２０
．２３−ジデオキシ−２０、２３−ジアイオド マイカ
ミノシル レロノライドを１３ｍ１のアセトニトリルに
とかし、 ３ｍｏｌｅ ジメチルアミンアセトニトリ
ル溶液を５．４ ｍｌ加え、密栓を施し、ＳＯＣにて１
時間反応した。溶媒を留去後残渣をクロロホルム ゛に
とかじ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で各１
回洗浄後クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥
した。溶媒を留去して得られた残渣を溶媒系クロロホル
ム−メタノール−２８％アンモニア水（１０： １ ：
０．１ ）のシリカゲルカラムにて精製して、標題化
合物を８１０ ｍｇ （収率８０％）得た。
Ｍａｓｓ’： ６５３（Ｍ＋）、 ５９５，５７８
，４７９，４６３，４２２，２７４゜１７４、１３２，
９８．５８ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ ’ ）： ３４００，２９６０
，２９２０，２８００，２７６０゜１７３０．１６７０
．１５９０，１４５０．’１３１０，１１６０，１０５
０゜９８０、８３０，７５０ ＰＭＲＣＣＤＣｌ３． δｐｐｍ ｆｒｏｍ ’Ｔ
’Ｍ’Ｓ ）： Ｔ１；’−０−Ｌ ３Ｈｄ。
，４７９，４６３，４２２，２７４゜１７４、１３２，
９８．５８ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ ’ ）： ３４００，２９６０
，２９２０，２８００，２７６０゜１７３０．１６７０
．１５９０，１４５０．’１３１０，１１６０，１０５
０゜９８０、８３０，７５０ ＰＭＲＣＣＤＣｌ３． δｐｐｍ ｆｒｏｍ ’Ｔ
’Ｍ’Ｓ ）： Ｔ１；’−０−Ｌ ３Ｈｄ。
Ｊ ： １Ｈｚ、 Ｍｅ（２２） 〕、 ２．１７
（１２Ｈｓ、 ２０，２３ＮＭｅ２ ）、 ２．
４８ （６Ｈｓ、 ３’ ＮＭｅ２） 、 ４．
２４（ＩＨｄ、 Ｊ１’、 ２’ ７．５Ｈｚ、 Ｈ
１’ ） 、４．’７２ （ＩＨｍ。
（１２Ｈｓ、 ２０，２３ＮＭｅ２ ）、 ２．
４８ （６Ｈｓ、 ３’ ＮＭｅ２） 、 ４．
２４（ＩＨｄ、 Ｊ１’、 ２’ ７．５Ｈｚ、 Ｈ
１’ ） 、４．’７２ （ＩＨｍ。
Ｈ１５）、 ５．７７’（ＩＨｄ、 Ｊ１３．＋４
１０Ｈ２，Ｈ１３）。
１０Ｈ２，Ｈ１３）。
６．２５ （ＩＨｄ、 Ｊ＋ｏ、ｏ １６Ｈｚ、 ’
Ｈ１０）、 ７．３５（ＩＨｄ、 Ｈ−１１） 〔α〕％’：＋２ｏ°（ｃ １．０． ＣＨＣｌ３）
実施例 ２゜ ２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３−ビス（ｔ−ブ
チルアミノ）マイカミノシル レロノライト２．０ｇの
２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアイオド
マイカミノシル レロノライドを２０ ｍｌのアセトニ
トリルにとかし、 ■、２８ ｒｎｌのｔ−ブチルア
ミンを加え。
Ｈ１０）、 ７．３５（ＩＨｄ、 Ｈ−１１） 〔α〕％’：＋２ｏ°（ｃ １．０． ＣＨＣｌ３）
実施例 ２゜ ２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３−ビス（ｔ−ブ
チルアミノ）マイカミノシル レロノライト２．０ｇの
２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアイオド
マイカミノシル レロノライドを２０ ｍｌのアセトニ
トリルにとかし、 ■、２８ ｒｎｌのｔ−ブチルア
ミンを加え。
８時間加熱還流した。これを実施例１と同様に処理、精
製して標題化合物を９１０ ｍｇ （収率５３％）得た
。
製して標題化合物を９１０ ｍｇ （収率５３％）得た
。
Ｍａｓｓ ： ７１０（Ｍ＋）、 ６２４’、５９
０．５３５．４６４．’１７４゜１３２．９８．８６ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’ ）： ’３４００．２
−９’５０，２９２０，１７３０，１６７０゜１５９０
．１４５０．１３６０，１３１０．］ １．６０，１０
５０．１０００゜９８０．８３０，７５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３． δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．０６．１．１０（各９Ｈｓ、各ｔ−Ｂｕ
） 、 １．８ｊ（３Ｈｓ、 Ｍｅ（２２） ］、２．
５０（６Ｈｓ’、 ３’ ＮＭｅ２ ） 、 ４
．２７ （ＩＨｄ、 Ｊ＋’、 ２’ ７．．５Ｈ
ｚ、 Ｈ−１’）、 ４．８０ （ＩＨｍ、 Ｈ−
１５）、 ５．６４ （ＩＨｄ。
０．５３５．４６４．’１７４゜１３２．９８．８６ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’ ）： ’３４００．２
−９’５０，２９２０，１７３０，１６７０゜１５９０
．１４５０．１３６０，１３１０．］ １．６０，１０
５０．１０００゜９８０．８３０，７５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３． δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．０６．１．１０（各９Ｈｓ、各ｔ−Ｂｕ
） 、 １．８ｊ（３Ｈｓ、 Ｍｅ（２２） ］、２．
５０（６Ｈｓ’、 ３’ ＮＭｅ２ ） 、 ４
．２７ （ＩＨｄ、 Ｊ＋’、 ２’ ７．．５Ｈ
ｚ、 Ｈ−１’）、 ４．８０ （ＩＨｍ、 Ｈ−
１５）、 ５．６４ （ＩＨｄ。
Ｊ１３．＋４１０Ｈｚ、 Ｈ１３）、 ６．２８（１
，Ｈｄ、 ＪｌＯ＋１１１６Ｈｚ。
，Ｈｄ、 ＪｌＯ＋１１１６Ｈｚ。
Ｈ−１０）、７．３０（ＩＨｄ、Ｈ−１１）〔α］”、
’：＋３９°（ｃ’１．ｏ、 ＣＨＣｌ３）実施例 ３
゜ ２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス（Ｎ−メ
チルシクロへキシルアミノ〕マイカミノシル レロノラ
イド２、Ｏｇの２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３
−ジアイオド マイカミノシル レロノライトヲ２ｏｍ
ｔのアセトニトリルにとかし、 １．６ ｍｌのＮ−メ
チルシクロ゛ヘキシルアミンを加え、４時間加熱還流し
た。これを実施例１と同様に処理、精製して標題化合物
を８２０１７１ｇ’ （収率４３％）得り。
’：＋３９°（ｃ’１．ｏ、 ＣＨＣｌ３）実施例 ３
゜ ２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス（Ｎ−メ
チルシクロへキシルアミノ〕マイカミノシル レロノラ
イド２、Ｏｇの２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３
−ジアイオド マイカミノシル レロノライトヲ２ｏｍ
ｔのアセトニトリルにとかし、 １．６ ｍｌのＮ−メ
チルシクロ゛ヘキシルアミンを加え、４時間加熱還流し
た。これを実施例１と同様に処理、精製して標題化合物
を８２０１７１ｇ’ （収率４３％）得り。
Ｍａｓｓ ： ７８９ （Ｍ” ’）、 ６７８，６
１５，５６２，５０２，３５７，１７４゜１２６．９８
゜ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ） ： ３４００．２
９６０．２９２０．２８４０，１７４０゜１６８０．１
５９０，１４４０，１３７０，１３１０．１１６０，１
０５０゜９８０．８９０，８３０，７５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ）
： １．８０ Ｃ３Ｈｓ。
１５，５６２，５０２，３５７，１７４゜１２６．９８
゜ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ） ： ３４００．２
９６０．２９２０．２８４０，１７４０゜１６８０．１
５９０，１４４０，１３７０，１３１０．１１６０，１
０５０゜９８０．８９０，８３０，７５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ）
： １．８０ Ｃ３Ｈｓ。
Ｍｅ（２２） ］、 ２゜１５．２．１７（各３Ｈｓ、
、ｌｊｉ −Ｎ−（Ｉ＞ ）。
、ｌｊｉ −Ｎ−（Ｉ＞ ）。
２．５０ （６Ｈｓ、 、３’−ＮＭｅ２ ）、 、
４．２９ （ＩＨｄ、 Ｊ、ζ２′７．５Ｈｚ、 Ｈ−
１’）、 ４．７０ （ＩＨｍ、 Ｈ〜１５ ）、５
．７１（ＩＨｄ、Ｊ１３．１４１０Ｈｚ、Ｈ１３）、６
．２５（ＩＨｄ。
４．２９ （ＩＨｄ、 Ｊ、ζ２′７．５Ｈｚ、 Ｈ−
１’）、 ４．７０ （ＩＨｍ、 Ｈ〜１５ ）、５
．７１（ＩＨｄ、Ｊ１３．１４１０Ｈｚ、Ｈ１３）、６
．２５（ＩＨｄ。
Ｊ＋ｏ、ｏ’ １６Ｈｚ、 Ｈ１０）、 ７．３０
（ＩＨｄ、 Ｈ’ｌ’ｌ ）〔α片： ＋３６°（ｃ
１．０． ＣＨＣｌ３）実施例 ４ ２０’、２３−ジデオキシ−２０，２’３−ビス（Ｎ−
メチルベンジルアミノ）マイカミノシル レロノライド
２．０ｇの２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ジ
アイオド マイカミノシル レロノライトヲ２０ ’ｍ
ｌのアセトニトリルにとがし、 １．６８ ｍｌのＮ−
メチルベンジルアミノを加え、４時間加熱還流した。反
応液を実施例１と同様に処理゛、精請°し４標題化合物
を１．３６ｇ （収率６９％）得た。
（ＩＨｄ、 Ｈ’ｌ’ｌ ）〔α片： ＋３６°（ｃ
１．０． ＣＨＣｌ３）実施例 ４ ２０’、２３−ジデオキシ−２０，２’３−ビス（Ｎ−
メチルベンジルアミノ）マイカミノシル レロノライド
２．０ｇの２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ジ
アイオド マイカミノシル レロノライトヲ２０ ’ｍ
ｌのアセトニトリルにとがし、 １．６８ ｍｌのＮ−
メチルベンジルアミノを加え、４時間加熱還流した。反
応液を実施例１と同様に処理゛、精請°し４標題化合物
を１．３６ｇ （収率６９％）得た。
Ｍａｓ’ｓ ：、 ８０５ （Ｍ”）、 ６３１，５
７０，５１０，２７７．１７４゜１３４．９８ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ） ： 、３４００，２９
６０，２９２０，２７７０，１７４０゜１６７０．１５
９０．１４５０，１３１０，１１６０，１０５０，８３
０゜７４０．６９０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ）
： １．８０ ［３Ｈｓ。
７０，５１０，２７７．１７４゜１３４．９８ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ） ： 、３４００，２９
６０，２９２０，２７７０，１７４０゜１６７０．１５
９０．１４５０，１３１０，１１６０，１０５０，８３
０゜７４０．６９０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ）
： １．８０ ［３Ｈｓ。
Ｍｅ、（２２） ：］、 ２．１４．２．１６ （各３
Ｈｓ、Ｍｅ−Ｎ−ＣＨ２、ｌ ）、２．５０ （６Ｈｓ
、 ３’ ＮＭｅ２ ）、 ４．１０（’ＩＨｃｌ、
占：２’ ７．５Ｈｚ、Ｈ−１’）＋ ４．７２
（ＩＨｍ。
Ｈｓ、Ｍｅ−Ｎ−ＣＨ２、ｌ ）、２．５０ （６Ｈｓ
、 ３’ ＮＭｅ２ ）、 ４．１０（’ＩＨｃｌ、
占：２’ ７．５Ｈｚ、Ｈ−１’）＋ ４．７２
（ＩＨｍ。
Ｈ１５）、５．’７４ （ＩＨｄ、 Ｊ１３−１４１０
Ｈｚ、 Ｈ−１３）、’６．２４ （ＩＨｄ、 Ｊｌｏ
、ｏ １６Ｈｚ、 Ｈ１０）。
Ｈｚ、 Ｈ−１３）、’６．２４ （ＩＨｄ、 Ｊｌｏ
、ｏ １６Ｈｚ、 Ｈ１０）。
７．３付近（］、ＯＨ，Ｍｅ −Ｎ−ｃＨ２ハ◇）〔α
］甘せ１２°（ｃ １．０． ＣＨＣｌ３）実施例 ５ ２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３−ジビペラジノ
マイカミノシル レロノライド ２．０ｇの２０ 、２３−ジブオキ７−２０．２３−ジ
アイオド マイカミノシル レロノライドを２０ｍｔの
アセトニトリルにとかし、 １．０５ｇ （Ｄピペラジ
ンを加え、１時間加熱還流した。
］甘せ１２°（ｃ １．０． ＣＨＣｌ３）実施例 ５ ２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３−ジビペラジノ
マイカミノシル レロノライド ２．０ｇの２０ 、２３−ジブオキ７−２０．２３−ジ
アイオド マイカミノシル レロノライドを２０ｍｔの
アセトニトリルにとかし、 １．０５ｇ （Ｄピペラジ
ンを加え、１時間加熱還流した。
反応液を実施例１と同様に処理した後、溶媒系クロロホ
ルム−メタノール−２８％アンモニア水（５： １ ：
０．１ ）のシリカゲルカラムにて精製じて、標題化
合物を８５０ ｍｇ （収率４７％）得た。
ルム−メタノール−２８％アンモニア水（５： １ ：
０．１ ）のシリカゲルカラムにて精製じて、標題化
合物を８５０ ｍｇ （収率４７％）得た。
Ｍａｓｓ ： ７３５（Ｍ＋）、 ６４９，５６１
，４０４，３５９，３１７，２６１゜２１９．１７４，
１３２，９９．８７ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’ ） ＝３４００．２９６０
．２９２０’、２８００゜１７３０．１６７０．１５９
０，１４５０，１３１０，１１６０，１０００゜９８０
．８３０．７５０ Ｐ Ｍ Ｒ（ＣＩ）Ｃ１３、δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭ
Ｓ ） ： １．８３［３）（ｓ。
，４０４，３５９，３１７，２６１゜２１９．１７４，
１３２，９９．８７ ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’ ） ＝３４００．２９６０
．２９２０’、２８００゜１７３０．１６７０．１５９
０，１４５０，１３１０，１１６０，１０００゜９８０
．８３０．７５０ Ｐ Ｍ Ｒ（ＣＩ）Ｃ１３、δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭ
Ｓ ） ： １．８３［３）（ｓ。
Ｍｅ（２２） ］、 ２．５０ （６Ｈｓ、 ３’−Ｎ
Ｍｅ２）、 ４．２６（ＩＨｄ、 Ｊ＋’、 ２’ ７
．５Ｈｚ、 Ｈ１’ ）、４．７４ （’ＩＨｍ。
Ｍｅ２）、 ４．２６（ＩＨｄ、 Ｊ＋’、 ２’ ７
．５Ｈｚ、 Ｈ１’ ）、４．７４ （’ＩＨｍ。
Ｈ１５）、 ５．７６ （ＩＨｄ、 Ｊｌ３．１４１０
Ｈｚ、 Ｈ１３１６，２８（１，Ｈｄ、 Ｊ、ｏ、ｏ
１６Ｈｚ、 Ｈ１０）、 ７．２８（ＩＨｄ、 Ｈ−１
１） 〔α〕甘甘子＋３４° （！ １．０． ＣＨＣ，１３
）２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジモルポリノ
マイカミノンル レロノライド ２．０ｇの２０．’２３−ジデオキンー２０．２３−ジ
アイオドマイカミノシル レロノライドを２０ ｍｌ
７七ト二トリルにとかし、 １．０６ ｍｌのモルホ
リンを加え、 ４時間加熱還流した。反応液を実施例１
と同様に処理。
Ｈｚ、 Ｈ１３１６，２８（１，Ｈｄ、 Ｊ、ｏ、ｏ
１６Ｈｚ、 Ｈ１０）、 ７．２８（ＩＨｄ、 Ｈ−１
１） 〔α〕甘甘子＋３４° （！ １．０． ＣＨＣ，１３
）２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジモルポリノ
マイカミノンル レロノライド ２．０ｇの２０．’２３−ジデオキンー２０．２３−ジ
アイオドマイカミノシル レロノライドを２０ ｍｌ
７七ト二トリルにとかし、 １．０６ ｍｌのモルホ
リンを加え、 ４時間加熱還流した。反応液を実施例１
と同様に処理。
精製して標題化合物を１．５７ｇ （収率８７％）得た
。
。
Ｍａｓｓ ： 、 ７３６ ’（Ｍ＋１ ）、 ７１８
，６０３，５６３，５３６，４７８゜４１７．３３０，
２６２．．１７４，１３２，１００．８７ＩＲ（ＫＢｒ
、 ａｍ’） ： ３４２０．２９６０．２９２０，
２８００゜１７３０．１６８０，１５９０，１４５０，
１３１０，１１６０，１１１０゜１０００．９８０，９
１０，８６０，７６０ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３ 、δｐｐｍ
ｆｒｏｍ’ＴＭＳ、） ： １．８０ ［： ３Ｈｓ
。
，６０３，５６３，５３６，４７８゜４１７．３３０，
２６２．．１７４，１３２，１００．８７ＩＲ（ＫＢｒ
、 ａｍ’） ： ３４２０．２９６０．２９２０，
２８００゜１７３０．１６８０，１５９０，１４５０，
１３１０，１１６０，１１１０゜１０００．９８０，９
１０，８６０，７６０ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３ 、δｐｐｍ
ｆｒｏｍ’ＴＭＳ、） ： １．８０ ［： ３Ｈｓ
。
Ｍｅ（２２） ：］、、 ２．５０ （６Ｈｓ、 、３
’−ＮＭｅ２ ）、 ４．２５（、ＩＨｄ、 Ｊ、：２
’７．５Ｈｚ、 Ｈ−１’）、 ４．６６ （ＩＨｍ。
’−ＮＭｅ２ ）、 ４．２５（、ＩＨｄ、 Ｊ、：２
’７．５Ｈｚ、 Ｈ−１’）、 ４．６６ （ＩＨｍ。
Ｈ−１５）、 ５．７６ （ＩＨｄ、 Ｊｌ３．＋４１
０Ｈｚ、 Ｈ１３）。
０Ｈｚ、 Ｈ１３）。
６’、２８ （ＩＨｄ、 Ｊｌｏ、＋＋ １６Ｈｚ、
Ｈ−１０）、 ７．２６（ＩＨｄ、Ｈ−１１’） 〔α１％）’： ＋３８°（ｃ １．０． ＣＨＣ
ｌ３ ）実施例 ７゜ ２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ビスドデカメチ
レノイミノ マイカミノシル レロノライド１．０３ｇ
の２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３−ジアイオド
マイ力ミノシル レロノライドを１．０ ｍｌのアセト
ニトリルにとかし＋’ ０．７１ ｍｌのへキサメチ
レンイミンを加え、３時間加熱還流した。反応液を実施
例１と同様に処理、精製して標題化合物を６２０ ｍｇ
（収率６５％〕得た。
Ｈ−１０）、 ７．２６（ＩＨｄ、Ｈ−１１’） 〔α１％）’： ＋３８°（ｃ １．０． ＣＨＣ
ｌ３ ）実施例 ７゜ ２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ビスドデカメチ
レノイミノ マイカミノシル レロノライド１．０３ｇ
の２０ 、２３−ジデオキシ−２０、２３−ジアイオド
マイ力ミノシル レロノライドを１．０ ｍｌのアセト
ニトリルにとかし＋’ ０．７１ ｍｌのへキサメチ
レンイミンを加え、３時間加熱還流した。反応液を実施
例１と同様に処理、精製して標題化合物を６２０ ｍｇ
（収率６５％〕得た。
Ｍａｓｓ ： ７６２ （Ｍ” ）、 ７６１，６
８６，６４９，５８７，５８４゜４８８．３４４，２２
２．１７４，１１２，９８．８７ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃ
ｍ ’ ） ： ３４００，２９２０．１７３０．
１６７０゜１５９．０，１４５０，１３１０，１１６０
，１０８０，１０５０゜１０００．９８０，８３０，７
５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｒｒ、 ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．５２．１．６６（各２．５０ （６Ｈ
ｓ、 ３’−ＮＭｅ２ ）、 ４．２８ （ＩＨｄ、
Ｊｌ：２’７．５Ｈｚ、 Ｈ１’Ｌ ４．．７４（ＩＨ
ｍ、 Ｈ−１５）。
８６，６４９，５８７，５８４゜４８８．３４４，２２
２．１７４，１１２，９８．８７ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃ
ｍ ’ ） ： ３４００，２９２０．１７３０．
１６７０゜１５９．０，１４５０，１３１０，１１６０
，１０８０，１０５０゜１０００．９８０，８３０，７
５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｒｒ、 ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．５２．１．６６（各２．５０ （６Ｈ
ｓ、 ３’−ＮＭｅ２ ）、 ４．２８ （ＩＨｄ、
Ｊｌ：２’７．５Ｈｚ、 Ｈ１’Ｌ ４．．７４（ＩＨ
ｍ、 Ｈ−１５）。
５．７６ （ＩＩ（ｄ、 Ｊｌ３．＋４１０Ｈ２，Ｈ１
３）、 ６．２５ＣＩＨｄ、 Ｊｌｏ、ｏ １６Ｈｚ、
Ｈ１０）、 ７．２８ （ＩＨｄ、 Ｈ１１）〔α〕
２５：＋２５° （ｃ １．０． ＣＨＣｌ３ ）。
３）、 ６．２５ＣＩＨｄ、 Ｊｌｏ、ｏ １６Ｈｚ、
Ｈ１０）、 ７．２８ （ＩＨｄ、 Ｈ１１）〔α〕
２５：＋２５° （ｃ １．０． ＣＨＣｌ３ ）。
実スイｉｆ２リ ８゜
２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ビスドデカメ
チレノイミノ マイカミノシル レロノライド２．０
ｇの２０．２３−ジデオキシ−２０、２３−ジアイオド
マイ力ミノシル レロノライドを２０ｍ１のアセトニト
リルにとがし、 ２．２３ｇのドデカメチレンイミンを
加え。
チレノイミノ マイカミノシル レロノライド２．０
ｇの２０．２３−ジデオキシ−２０、２３−ジアイオド
マイ力ミノシル レロノライドを２０ｍ１のアセトニト
リルにとがし、 ２．２３ｇのドデカメチレンイミンを
加え。
−晩加熱還流した。反応液を実施レリ１と同様に処理精
製した後、さらに、メタノール溶媒にて、セファデック
スＬＩ（＝２０のカラムにて精製して、標題化合物を８
．５０ ｍｇ（収率３７％）得た。
製した後、さらに、メタノール溶媒にて、セファデック
スＬＩ（＝２０のカラムにて精製して、標題化合物を８
．５０ ｍｇ（収率３７％）得た。
Ｍａｓｓ ： ９３０ （Ｍ＋）、 ９２９，７５５
，７００，６３２，５７２，４２６゜２５０．１９６，
１７４，１３２．９８ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ）
： ３４００．．２９２０，２８４０，１７１０．１
６８０゜１５９０、１４５０，１３７０，１３００．１
１７０，１０５０，９８０゜８３０．７５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３ 、δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．３５ （計４０Ｈｓ、 Ｈ＄ ）、 １
．７７ Ｃ３Ｈｓ、 Ｍｅ（２２） ］。
，７００，６３２，５７２，４２６゜２５０．１９６，
１７４，１３２．９８ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’ ）
： ３４００．．２９２０，２８４０，１７１０．１
６８０゜１５９０、１４５０，１３７０，１３００．１
１７０，１０５０，９８０゜８３０．７５０ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３ 、δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．３５ （計４０Ｈｓ、 Ｈ＄ ）、 １
．７７ Ｃ３Ｈｓ、 Ｍｅ（２２） ］。
２．５０ （６Ｈｓ、 ３’ ＮＭｅ２）、４．３０
（ＩＨｄ、 Ｊｌ’、２’７．５Ｈｚ、 Ｈ１’）、
’４ニア０ （ＩＨｍ、 Ｈ−１’ｂ ５゜５．
７２ （ＩＨｄ、 Ｊｌ３；１４１０Ｈ７，Ｈ１３）
、 ６．２０（ＩＨｄ、 Ｊｌｏ 、＋、１６Ｈｚ
Ｈ−１０）、７．２８ （ＩＨｄ。
（ＩＨｄ、 Ｊｌ’、２’７．５Ｈｚ、 Ｈ１’）、
’４ニア０ （ＩＨｍ、 Ｈ−１’ｂ ５゜５．
７２ （ＩＨｄ、 Ｊｌ３；１４１０Ｈ７，Ｈ１３）
、 ６．２０（ＩＨｄ、 Ｊｌｏ 、＋、１６Ｈｚ
Ｈ−１０）、７．２８ （ＩＨｄ。
Ｈ−１１）。
〔α’］２５： ＋３３° （ｃ’ １．０．
ＣＨＣｌ３ ）実施例 ９ ２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアジド マイ
カミノシル レロノライト ６ｇの２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアイオ
ド マイカミノシル レロノライドを６０ｍ１のＤＭＦ
Ｋとかし。
ＣＨＣｌ３ ）実施例 ９ ２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアジド マイ
カミノシル レロノライト ６ｇの２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアイオ
ド マイカミノシル レロノライドを６０ｍ１のＤＭＦ
Ｋとかし。
１４３ｇのアジ化ナトリウムを加え、 １００Ｃで１時
間反応した。
間反応した。
ＤＭＦを留去後、残渣をクロロホルムてとかし、飽和重
曹水および水で各１回洗浄後、クロロホルム層を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮乾固した。得られた
残渣を展開系クロロホルム−メタノール−２８％アンモ
ニア水（２０： １ ： ０．１ ）の“シリカゲルカ
ラムにて精製して標題化合物を４．４ｇ（収率９３％）
得た。
曹水および水で各１回洗浄後、クロロホルム層を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮乾固した。得られた
残渣を展開系クロロホルム−メタノール−２８％アンモ
ニア水（２０： １ ： ０．１ ）の“シリカゲルカ
ラムにて精製して標題化合物を４．４ｇ（収率９３％）
得た。
Ｍａｓｓ ： ６４８ （Ｍ＋）、 ６２０．５９
３，５４９，４７７．４３’ｌ。
３，５４９，４７７．４３’ｌ。
２８１．１７４，１３２，９８．８７
ＩＲ（ＫＢ’ｒ、 ｃｍ−’ ） ： ３４５０，２
９６０，２９３０，２８６０゜２７８０．２１９０，１
７１０，１６９０．１５９５，１４５０，１３１０゜１
２７０．１１８０，１０５［）、９８０，８４０，７５
０ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．８３ Ｃ３Ｈｄ。
９６０，２９３０，２８６０゜２７８０．２１９０，１
７１０，１６９０．１５９５，１４５０，１３１０゜１
２７０．１１８０，１０５［）、９８０，８４０，７５
０ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ
） ： １．８３ Ｃ３Ｈｄ。
Ｊ”’：１． Ｍｅ（２２） 〕、 ２．５１ （
６Ｈｓ、’ ３’、−ＮＭｅ２ ）。
６Ｈｓ、’ ３’、−ＮＭｅ２ ）。
４、．３０ （ＩＨｄ、 Ｊｌ：２′７．５Ｈｚ、
Ｈ−１’ ） 、 ４．７．８ （ＩＨｍ。
Ｈ−１’ ） 、 ４．７．８ （ＩＨｍ。
Ｈ１５）、’５．７３ （ＩＨｄ、Ｊｌ３．＋４１０Ｈ
ｚ、Ｈ１３）。
ｚ、Ｈ１３）。
６．２７ （ＩＨｄ、 Ｊ＋ｏ、ｎ １６Ｈｚ、
Ｈ−１０）、 ７．３０（ＩＨｄ、Ｈ−１１） 〔α〕甘甘子＋４° ｃ １．０． ＣＨＣｌ３）実施
例 １０ ２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアミノ マイ
カミノシル レロノライト ３．１ ｇの２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジ
アジド マイカミノシル レロノライドを３０ｍＺのピ
リジンにとかし。
Ｈ−１０）、 ７．３０（ＩＨｄ、Ｈ−１１） 〔α〕甘甘子＋４° ｃ １．０． ＣＨＣｌ３）実施
例 １０ ２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジアミノ マイ
カミノシル レロノライト ３．１ ｇの２０．２３−ジデオキシ−２０，２３−ジ
アジド マイカミノシル レロノライドを３０ｍＺのピ
リジンにとかし。
３．２８ｇのトリフェニルホスフィンを加え１時間攪拌
した。
した。
次℃・で反応液［２８％アンモニア水を３０ｍ１加え、
さらに３時間反応した。溶媒を留去後得られた残渣をク
ロロホルムにとかし、２８％′ブ”ンモニア水冗て洗浄
した。クロロホルム層を濃縮乾固し、得られた残渣を溶
媒系クロロホルム−メタノール−２８％アンモニア水（
５： １ ： ０．１ ）のシリカゲルカラムにて分離
精製して標題化合物を２．２ｇ’（収率７７％〕得た。
さらに３時間反応した。溶媒を留去後得られた残渣をク
ロロホルムにとかし、２８％′ブ”ンモニア水冗て洗浄
した。クロロホルム層を濃縮乾固し、得られた残渣を溶
媒系クロロホルム−メタノール−２８％アンモニア水（
５： １ ： ０．１ ）のシリカゲルカラムにて分離
精製して標題化合物を２．２ｇ’（収率７７％〕得た。
Ｍａｓｓ： ５７９（Ｍ”−１８）、 ５５０．４
９’５，４３５，３８９゜２３０．１７４，１３５，９
８．８７ ＩＲ（ＫＢｒ、、ｃｍ−９： ３４００，２９６０，
２９２０，１７２０，１６７０゜１５９０．１４５０，
１３１０．１０５０，８３０，７５０ｐＭＲ（ＣＤＣｌ
３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ） ： １．８３
［３Ｈｄ。
９’５，４３５，３８９゜２３０．１７４，１３５，９
８．８７ ＩＲ（ＫＢｒ、、ｃｍ−９： ３４００，２９６０，
２９２０，１７２０，１６７０゜１５９０．１４５０，
１３１０．１０５０，８３０，７５０ｐＭＲ（ＣＤＣｌ
３．δｐｐｍ ｆｒｏｍ ＴＭＳ ） ： １．８３
［３Ｈｄ。
ＪｘｌｚＭｅ（２２） １ ２．５０（６Ｈｓ、 ３
’ −ＮＭｅ２）。
’ −ＮＭｅ２）。
４．３０ （１）（ｄ、 Ｊ、’、２’７．５Ｈｚ、
Ｈ−１’）、 ４．８０（ＩＨｍ、 Ｈ−１５） 、
５．７２ （ＩＨｄ、 Ｊｒ３．１４１０Ｈｚ、。
Ｈ−１’）、 ４．８０（ＩＨｍ、 Ｈ−１５） 、
５．７２ （ＩＨｄ、 Ｊｒ３．１４１０Ｈｚ、。
Ｈ１３）、、 ６．１６ （ＩＨｄ、 Ｊ＋ｏ＋ｏ １
６Ｈｚ、 Ｈ１０）。
６Ｈｚ、 Ｈ１０）。
７．２３ （ＩＨｄ、 Ｈ−１１）
〔α’］’、７： ＋１８° （ｃ １．０． Ｃ
ＨＣｌ３’ ）特許出願人 財団法人 微生物化学研究会
ＨＣｌ３’ ）特許出願人 財団法人 微生物化学研究会
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中＋ Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはヒ
ドロキシ低級アルキル基を＋ Ｒ２は水素原子、低級
アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロアルギ
ル基またはアラルキル基を、およびＲ３は水素原子また
は水酸基を意味する。また、Ｒ１とＲ２とは、 それら
が結合する窒素原子と一体となって、場合により酸素原
子または窒素原子を包含してもよし・５〜１３員のアル
キレノイミ／１″′基“を１味する。また。 こともできる。〕 で示される２０ 、２３−ジデオキシ−２０，２３−ビ
ス置換アミノ−マイカミノシル レロノライド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5389683A JPS59181299A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ２０，２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス置換アミノ−マイカミノシルレロノライド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5389683A JPS59181299A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ２０，２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス置換アミノ−マイカミノシルレロノライド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59181299A true JPS59181299A (ja) | 1984-10-15 |
Family
ID=12955482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5389683A Pending JPS59181299A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ２０，２３−ジデオキシ−２０，２３−ビス置換アミノ−マイカミノシルレロノライド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59181299A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08501526A (ja) * | 1993-07-14 | 1996-02-20 | フィリップス エレクトロニクス ネムローゼ フェン ノートシャップ | 単結晶基板上における▲ｉｉ▼−▲ｖｉ▼化合物の窒素ドープエピタキシャル層の成長 |
| WO1996009312A1 (en) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Pfizer Inc. | Antibiotic macrolides |
| US5545624A (en) * | 1992-07-15 | 1996-08-13 | Pfizer Inc. | Derivatives of 16-membered ring antibiotic macrolides |
| WO2001016148A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Macrolide antibiotics and treatment of pasteurellosis |
| CN104558076A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-04-29 | 上海皓元化学科技有限公司 | 一种泰地罗新的制备方法及其中间体化合物 |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5389683A patent/JPS59181299A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545624A (en) * | 1992-07-15 | 1996-08-13 | Pfizer Inc. | Derivatives of 16-membered ring antibiotic macrolides |
| JPH08501526A (ja) * | 1993-07-14 | 1996-02-20 | フィリップス エレクトロニクス ネムローゼ フェン ノートシャップ | 単結晶基板上における▲ｉｉ▼−▲ｖｉ▼化合物の窒素ドープエピタキシャル層の成長 |
| WO1996009312A1 (en) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Pfizer Inc. | Antibiotic macrolides |
| WO2001016148A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Macrolide antibiotics and treatment of pasteurellosis |
| JP2001139592A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-05-22 | Microbial Chem Res Found | マイカミノシルタイロノライド誘導体およびそれらの抗パスツレラ菌剤としての用途 |
| US6514946B1 (en) | 1999-08-30 | 2003-02-04 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Macrolide antibiotics and treatment and prophylaxis of pasteurellosis using the same |
| JP4573411B2 (ja) * | 1999-08-30 | 2010-11-04 | 財団法人微生物化学研究会 | マイカミノシルタイロノライド誘導体およびそれらの抗パスツレラ菌剤としての用途 |
| CN104558076A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-04-29 | 上海皓元化学科技有限公司 | 一种泰地罗新的制备方法及其中间体化合物 |
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