JPS5945892A - 光学活性な４−シクロペンテノン類 - Google Patents
光学活性な４−シクロペンテノン類Info
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- JPS5945892A JPS5945892A JP15557082A JP15557082A JPS5945892A JP S5945892 A JPS5945892 A JP S5945892A JP 15557082 A JP15557082 A JP 15557082A JP 15557082 A JP15557082 A JP 15557082A JP S5945892 A JPS5945892 A JP S5945892A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
（２）
（式中、ｋはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、ｋエ はアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
ル基を示す。但し、２位の置換基に工と３位のメチル基
はシス配位である。） で示されるｄ−４−シクロベンテノン類およびその製造
方法に関する。
し、ｋエ はアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
ル基を示す。但し、２位の置換基に工と３位のメチル基
はシス配位である。） で示されるｄ−４−シクロベンテノン類およびその製造
方法に関する。
一般式（Ｉｌで示されるｄ−４−シクロベンテノン類は
本発明者らによって初めて合成された新規化合物であっ
て、該化合物はそれ自身農薬およびその中間体として有
用であるばかりでなく香料や医薬品の中間体としても有
用であり、たとえばｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３
−メチル−４−シクロベンテノンを転位させることによ
りＲＨの構造を有する２−置換−４−ヒドロキシ−３−
メチル−２−シクロベンテノンのみを立体選択的に合成
することができ、極めて（３） 価値ある化合物である。
本発明者らによって初めて合成された新規化合物であっ
て、該化合物はそれ自身農薬およびその中間体として有
用であるばかりでなく香料や医薬品の中間体としても有
用であり、たとえばｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３
−メチル−４−シクロベンテノンを転位させることによ
りＲＨの構造を有する２−置換−４−ヒドロキシ−３−
メチル−２−シクロベンテノンのみを立体選択的に合成
することができ、極めて（３） 価値ある化合物である。
かかるｄ−４−シクロベンテノン類は、一般式（
（式中、ｋ工は前記と同じ意味を有し、２位のＫよと３
位のメチル基はシス配位を示す。）で示されるｄＪ７−
４−シクロベンテノン類にＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ 属
微生物もしくはこれより得られる酵素を作用させて加水
分解することにより製造することができる。
位のメチル基はシス配位を示す。）で示されるｄＪ７−
４−シクロベンテノン類にＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ 属
微生物もしくはこれより得られる酵素を作用させて加水
分解することにより製造することができる。
上記加水分解反応において、原料として用いられる ｄ
Ｉ！４−シクロベンテノン類は、たとえば以下に示す方
法により容易に製造することができる。
Ｉ！４−シクロベンテノン類は、たとえば以下に示す方
法により容易に製造することができる。
（ＩＩＩ
（４）
また、この加水分解反応においては、上記ｄｌ！−４−
シクロベンテノン類の光学異性体の一方であるｌ！−４
−シクロベンテノン類のみを加水分解する能力を有する
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ 属微生物たとえばＰｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ｆｒａｇｉ もしく□ハコれより得
られる酵素が用いられるが、その使用形体としては精製
酵素、粗酵素、酵素含有物、微生物培養液、培養物、菌
体、培養濾液及びそれらを処理した物など種々の形体で
必要に応じて用いることができ、酵素と微生物を組み合
わせて用いることもできる。
シクロベンテノン類の光学異性体の一方であるｌ！−４
−シクロベンテノン類のみを加水分解する能力を有する
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ 属微生物たとえばＰｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ｆｒａｇｉ もしく□ハコれより得
られる酵素が用いられるが、その使用形体としては精製
酵素、粗酵素、酵素含有物、微生物培養液、培養物、菌
体、培養濾液及びそれらを処理した物など種々の形体で
必要に応じて用いることができ、酵素と微生物を組み合
わせて用いることもできる。
加水分解反応は、上記Ｐｉｅｕｄｏｍｏｎａｓ 属微
生物もしくはこれより得られる酵素と ｄＪ −４−シ
クロベンテノン類を通常緩衝液の中で激しく攪拌するこ
とによって詔こなわれる。緩衝液としては、通常用いら
れるリン酸ナトリウム、リン酸カリウムのごとき無機酸
塩の緩衝液、クエン酸ナトリウムの如き有機酸塩の緩衝
液等が用いられる。そのｐＨは５〜１０、好ましくは６
〜９の範囲であり、濃度は通常０．０５〜２Ｍ。
生物もしくはこれより得られる酵素と ｄＪ −４−シ
クロベンテノン類を通常緩衝液の中で激しく攪拌するこ
とによって詔こなわれる。緩衝液としては、通常用いら
れるリン酸ナトリウム、リン酸カリウムのごとき無機酸
塩の緩衝液、クエン酸ナトリウムの如き有機酸塩の緩衝
液等が用いられる。そのｐＨは５〜１０、好ましくは６
〜９の範囲であり、濃度は通常０．０５〜２Ｍ。
（５）
好ましくは０．１〜０．５Ｍの範囲である。
反応温度は通常約２０〜４０℃であり、反応時間は一般
的には約１０〜７０時間であるが、これに限定されるこ
とはない。
的には約１０〜７０時間であるが、これに限定されるこ
とはない。
この加水分解反応は、光学収率のうえから原料ｄｌ！−
４−シクロペンテン類の反応率が５０チ未満で終了する
ことが好ましい。
４−シクロペンテン類の反応率が５０チ未満で終了する
ことが好ましい。
かかる加水分解反応を行うことにより、加、水分解反応
原料である一般式（ＩＩ）で示される ｄＪ７−４−シ
クロベンテノン類の一方の光学異性体である１！−４−
シクロベンテノン類のみが加水分解されて、一般式（Ｉ
ｌにおいてｋがヒドロキシル基であるｄ−２−置換−３
−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロベンテノンが生
成し、原料のもう一方の光学異性体であるｄ−４−シク
ロベンテノン類はそのまま残存することになって、結局
未反応物としてｄ−２−置換−３−アセトキシ−３−メ
チル−４−シクロベンテノンを得ることができる。反応
終了後、反応液から両者を分離するためには、加水分解
反応液をたとえ（６） ばメチルイソブチルケトン、酢酸エチル、エチルエーテ
ル等の溶媒により抽出処理し、得られた有機層から溶媒
を留去したのち濃縮残渣をカラムクロマトグラフィーで
処理する等の方法により、目的とするｄ−６−２−置換
−３，−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロベンテノ
ンとｄ−２−置換−３−アセトキシ−３−メチル−４−
シクロベンテノンを単離することができる。
原料である一般式（ＩＩ）で示される ｄＪ７−４−シ
クロベンテノン類の一方の光学異性体である１！−４−
シクロベンテノン類のみが加水分解されて、一般式（Ｉ
ｌにおいてｋがヒドロキシル基であるｄ−２−置換−３
−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロベンテノンが生
成し、原料のもう一方の光学異性体であるｄ−４−シク
ロベンテノン類はそのまま残存することになって、結局
未反応物としてｄ−２−置換−３−アセトキシ−３−メ
チル−４−シクロベンテノンを得ることができる。反応
終了後、反応液から両者を分離するためには、加水分解
反応液をたとえ（６） ばメチルイソブチルケトン、酢酸エチル、エチルエーテ
ル等の溶媒により抽出処理し、得られた有機層から溶媒
を留去したのち濃縮残渣をカラムクロマトグラフィーで
処理する等の方法により、目的とするｄ−６−２−置換
−３，−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロベンテノ
ンとｄ−２−置換−３−アセトキシ−３−メチル−４−
シクロベンテノンを単離することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
５０〇−坂ロフラスコにバクテリア培地２００ｙｄ （
０，０５Ｍリン酸 バッファー； ｐＨ７，０）を加え
、滅菌後Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｒａｇｉ （Ｉ
ＦＯで“ −３４５８’）を接種し、２日間３０℃を振盪培養した
。これに ｄＪ −３−アセトキシ−２−アリル−３−
メチル−４−シクロベンテノン１．５Ｆを加え、３０℃
で２４時間振盪培養して加水分解を行う。これをメチル
イソブチルケトン５０ｒｎｌにて４回抽出する。得られ
た有機層から溶媒を留去し、濃縮残渣を酢酸エチ（７） ルエステル：トルエン＝３＝５の混合液にてカラムクロ
マト精製し、ｄ−２−アリル−３−ヒトロキシー３−メ
チル−４−シクロベンテノン０．２８２（収率 ２４チ
） 〔旋光度 〔α）、＋２２．５°、（ｃ ＝１．クロロ
ホルム）、屈折率ｎＤ１．４９７８） とｄ−３＝ア
セトキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロベンテ
ノン０．７５９ 〔旋光度〔α）、 ＋８０．７°、（ｃ＝ｌ、クロロホ
ルム）、屈折率ｎ Ｄｌ −４８０１） ヲ４ だ。
０，０５Ｍリン酸 バッファー； ｐＨ７，０）を加え
、滅菌後Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｒａｇｉ （Ｉ
ＦＯで“ −３４５８’）を接種し、２日間３０℃を振盪培養した
。これに ｄＪ −３−アセトキシ−２−アリル−３−
メチル−４−シクロベンテノン１．５Ｆを加え、３０℃
で２４時間振盪培養して加水分解を行う。これをメチル
イソブチルケトン５０ｒｎｌにて４回抽出する。得られ
た有機層から溶媒を留去し、濃縮残渣を酢酸エチ（７） ルエステル：トルエン＝３＝５の混合液にてカラムクロ
マト精製し、ｄ−２−アリル−３−ヒトロキシー３−メ
チル−４−シクロベンテノン０．２８２（収率 ２４チ
） 〔旋光度 〔α）、＋２２．５°、（ｃ ＝１．クロロ
ホルム）、屈折率ｎＤ１．４９７８） とｄ−３＝ア
セトキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロベンテ
ノン０．７５９ 〔旋光度〔α）、 ＋８０．７°、（ｃ＝ｌ、クロロホ
ルム）、屈折率ｎ Ｄｌ −４８０１） ヲ４ だ。
上記のｄ−２−アリル−３−ヒドロキシ−３−メチル−
４−シクロベンテノンをトリエチルアミンで転位して得
られたアレスロロンの配位はに←）であり光学純度は９
４％であった。
４−シクロベンテノンをトリエチルアミンで転位して得
られたアレスロロンの配位はに←）であり光学純度は９
４％であった。
（光学純度の分析方法： Ａｇｒｉ 、Ｂｉｏｌ 。
Ｃｈｅｍ、 、 ４１ （１０） 、 ２００３〜２０
０６ （１９７７） ）実施例２ （８） 実施例１に準じて調製した培養溶液に ｄＪ−３−アセ
トキシ−’ｌ −ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シク
ロベンテノン２゜ｏｆを加え、３０℃で３０時間振盪培
養して加水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン
４０ｍ１にて２回抽出する。以下、実施例１に準じて後
処理、精製を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペ
ンチル−３−メチル−４−シクロベンテノン０．４８７
（収率３ｏ％） 〔旋光度 〔α〕。＋１７．５° ｔ（ｃ＝ｘ、クロロ
ホルム）、屈折率ｎＤ１．４８１１ ）とｄ−３−アセ
トキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロベ
ンテノン０．８６９ 〔旋光度〔α）、 ＋ａｏ、ｓ°、（ｃ＝ｌ、 クロ
ロホルム）、屈折率 ｎＤｌ、４７０３ ）を得た。
０６ （１９７７） ）実施例２ （８） 実施例１に準じて調製した培養溶液に ｄＪ−３−アセ
トキシ−’ｌ −ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シク
ロベンテノン２゜ｏｆを加え、３０℃で３０時間振盪培
養して加水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン
４０ｍ１にて２回抽出する。以下、実施例１に準じて後
処理、精製を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペ
ンチル−３−メチル−４−シクロベンテノン０．４８７
（収率３ｏ％） 〔旋光度 〔α〕。＋１７．５° ｔ（ｃ＝ｘ、クロロ
ホルム）、屈折率ｎＤ１．４８１１ ）とｄ−３−アセ
トキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロベ
ンテノン０．８６９ 〔旋光度〔α）、 ＋ａｏ、ｓ°、（ｃ＝ｌ、 クロ
ロホルム）、屈折率 ｎＤｌ、４７０３ ）を得た。
上記ｄ−３−ヒドロ牛シー２−ｎ−ペンチル−３−メチ
ル−４−シクロベンテノンを転位して得られた４−ヒド
ロキシ−２−ｎ−ぺ（９） フチルー３−メチル−２−シクロベンテノンの光学純度
は９１％であった。
ル−４−シクロベンテノンを転位して得られた４−ヒド
ロキシ−２−ｎ−ぺ（９） フチルー３−メチル−２−シクロベンテノンの光学純度
は９１％であった。
実施例３
実施例１に２ける ｄＪ−３−アセトキシ−２−アリル
−３−メチル−４−シクロベンテノンにかえて ｄｊ？
−３−アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−
４−シクロベンテノン１．５ｙを用いた以外は実施例１
と同様に反応、後処理、精製し、ｄ−３−ヒドロキシ−
２−プロパルギル−３−メチル−４−シクロベンテノン
０．１９７（収率１６％）〔旋光度 〔α）、 ＋１２
４．０°、（ｃ＝ｌ、クロロホルム）屈折率ｎ Ｄｌ
−５１０３１とｄ−３−アセトキシ−２−プロパルギル
−３−メチル−４−シクロベンテノン０．８２Ｆ 〔旋光度〔α〕。＋１４．６°（ｃ＝１．クロロホルム
〕、屈折率ｎＤ１．４９４３）を得た。
−３−メチル−４−シクロベンテノンにかえて ｄｊ？
−３−アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−
４−シクロベンテノン１．５ｙを用いた以外は実施例１
と同様に反応、後処理、精製し、ｄ−３−ヒドロキシ−
２−プロパルギル−３−メチル−４−シクロベンテノン
０．１９７（収率１６％）〔旋光度 〔α）、 ＋１２
４．０°、（ｃ＝ｌ、クロロホルム）屈折率ｎ Ｄｌ
−５１０３１とｄ−３−アセトキシ−２−プロパルギル
−３−メチル−４−シクロベンテノン０．８２Ｆ 〔旋光度〔α〕。＋１４．６°（ｃ＝１．クロロホルム
〕、屈折率ｎＤ１．４９４３）を得た。
上記ｃｉ−３ミー３−ヒドロキシ−２−プロパルギ）
ルー３−メチル−４−シクロベンテノンヲ転位して得ら
れた４−ヒドロキシ−２−プロパルギル−３−メチル−
２−シクロベンテノンの光学純度は９３チであった。
れた４−ヒドロキシ−２−プロパルギル−３−メチル−
２−シクロベンテノンの光学純度は９３チであった。
実施例４
実施例１に準じて調整した培養溶液にｄｌ！−３−アセ
トキシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロベ
ンテノン２．０りを加え、３０℃で２０時間振盪培養し
て加水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０
−にて２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、
精製を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル
−３−メチル−４−シクロベンテノン０．３２Ｆ（収率
２０％）、〔旋光度〔α）ｏ＋２１．１°、（ｃ＝ｌ、
クロロホルム）、屈折率ｎＤ１．４９８３ ）とｄ−３
−アセドキシー２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シ
クロベンテノン１．０２ Ｆ 〔旋光度〔α）、 ＋６２ 、（Ｃ＝ｌ 、 クロ
ロホ（１１） ルム）、屈折率ｎＤ１．４８０６）を得た。
トキシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロベ
ンテノン２．０りを加え、３０℃で２０時間振盪培養し
て加水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０
−にて２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、
精製を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル
−３−メチル−４−シクロベンテノン０．３２Ｆ（収率
２０％）、〔旋光度〔α）ｏ＋２１．１°、（ｃ＝ｌ、
クロロホルム）、屈折率ｎＤ１．４９８３ ）とｄ−３
−アセドキシー２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シ
クロベンテノン１．０２ Ｆ 〔旋光度〔α）、 ＋６２ 、（Ｃ＝ｌ 、 クロ
ロホ（１１） ルム）、屈折率ｎＤ１．４８０６）を得た。
ｄ３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４
−シクロベンテノンを転位して得られた４−ヒドロキシ
−２−ω−ブテニル−３−メチル−２−シクロベンテノ
ンの光学純度は９２チであった。
−シクロベンテノンを転位して得られた４−ヒドロキシ
−２−ω−ブテニル−３−メチル−２−シクロベンテノ
ンの光学純度は９２チであった。
（１２完）
手続補正書（自発）
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年 特許願第 １５５５７０号２、発明の名称
光学活性な４−シクロベンテノン類およびその製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
° 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地住 所
大阪市東区北浜５丁目１５番地明細書の発明の詳細な
説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書第７頁第５行目に「目的とするｄ−６
−２−置換」とあるを「目的とするｄ−２−置換」と補
正する。
大阪市東区北浜５丁目１５番地明細書の発明の詳細な
説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書第７頁第５行目に「目的とするｄ−６
−２−置換」とあるを「目的とするｄ−２−置換」と補
正する。
以上
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｋ□ はアルキル基、アルケニル基才たはアルキニ
ル基を示す。但し、２位の置換基に工と３位のメチル基
はシス配位である。） で示されるｄ、−４−シクロベンテノン類（２） 一
般式 （式中、Ｒエ はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基を示す。但し、２位の置換基に□と３位のメチル基
はシス配位である。）で示されるｄＪ−４−シクロベン
テノン類にＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ 属微生物もしく
はこれより得られる酵素を作用させて加水分解すること
を特徴とする一般式 （式中、ｋはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｋエ は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置
換基に□と３位のメチル基はシス配位である。） で示されるｄ−４−シクロベンテノン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57155570A JPH0615504B2 (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 光学活性な４−シクロペンテノン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57155570A JPH0615504B2 (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 光学活性な４−シクロペンテノン類 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5147497A Division JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5945892A true JPS5945892A (ja) | 1984-03-14 |
| JPH0615504B2 JPH0615504B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=15608926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57155570A Expired - Lifetime JPH0615504B2 (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 光学活性な４−シクロペンテノン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615504B2 (ja) |
-
1982
- 1982-09-07 JP JP57155570A patent/JPH0615504B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON=1978 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615504B2 (ja) | 1994-03-02 |
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